Studien zur enantioselektiven Synthese von Mevinolin-Analoga:
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
BEDEUTUNG
DES
CHOLESTERINS
.
1
1.2
KONZEPTE
ZUR
REGULATION
DER
BLUTCHOLESTERINKONZENTRATION
.
4
1.2.1
HMG-COA-SYNTHASE-INHIBITOREN
.
4
1.2.2
HMG-COA-REDUKTASE-INHIBITOREN
.
4
1.2.3
HMG-COA-REDUKTASE-GEN-TRANSKRIPTIONS-INHIBITOREN
.
6
1.2.4
SQUALEN-SYNTHASE-INHIBITOREN
.
7
1.2.5
CHOLESTERIN-ABSORPTIONS-INHIBITOREN
.
8
1.3
NEUE
SYNTHESEN
DES
COMPACTIN-LAKTONTEILS
.
8
1.4
NEUE
LOESUNGEN
DES
METHYLALDOL-PROBLEMS
.
13
1.4.1
DIASTEREOSELEKTIVE
ALDOLADDITIONEN
.
13
1.4.2
BORENOLATE
AUS
CHIRALEN
BORANEN
.
15
1.4.3
ENANTIOSELEKTIVE
ALDOLADDITIONEN
UNTER
KATALYSE
.
16
CHIRALER
LEWISSAEUREN
1.5
BEDEUTUNG
VON
A-SUBSTITUIERTEN
CHIRALEN
ALDEHYDEN
.
19
1.5.1
A-ATNINOALDEHYDE
.
19
1.5.2
EINSATZ
VON
A-AMINOALDEHYDEN
IN
ALDOL
.
22
UND
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTIONEN
1.5.3
BEDEUTUNG
VON
A-SILAALDEHYDEN
.
25
1.5.4
DIE
KUMADA,
FLEMING,
TAMAO-OXIDATION
.
29
1.5.5
A-SULFENYLIERTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
.
30
1.5.6
STEREOSELEKTIVE
1,2-ADDITIONEN
AN
A-SULFENYLIERTE
ALDEHYDE
.
32
1.6
ACETESSIGESTER-REAGENZIEN
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
.
36
1.7
AUFGABENSTELLUNG
.
40
2
HAUPTTEIL
.
41
2.1
RETROSYNTHESE
UND
BISHERIGE
ERGEBNISSE
.
41
2.2
DIASTEREO-UND
ENANTIOSELEKTIVE
ALDOLADDITIONEN
.
43
2.2.1
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
HYDRAZINE
.
43
2.2.2
DARSTELLUNG
DER
SS-KETOESTER-HYDRAZONE
.
44
2.2.3
DIASTEREOSELEKTIVE
ALDOLADDITION
VIA
DOPPELT
DEPROTONIERTER
ACETESSIGESTER-HYDRAZONE
.
47
2.2.4
DARSTELLUNG
DER
SS-KETOESTERENAMINE
.
50
2.2.5
DIASTEREO-UND
ENANTIOSELEKTIVE
ALDOLADDITIONEN
VIA
DEPROTONIERTER
SS-HYDRAZONOESTER
.
52
2.2.6
DARSTELLUNG
Y-SUBSTITUIERTER
SS-HYDRAZONOESTER
.
55
2.2.7
ALDOLADDITIONEN
MIT
Y-SUBSTITUIERTEN
SS-HYDRAZONOESTEM
.
56
2.3
EINSATZ
VON
CHIRALEN
TITANKOMPLEXEN
IN
ENANTIOSELEKTIVEN
ALDOLADDITIONEN
.
58
2.4
DARSTELLUNG
POTENTIELLER
HMG-COA-REDUKTASE-INHIBITOREN
.
63
2.4.1
DARSTELLUNG
VON
A-A'A'-DIBENZYLAMINOALDEHYDEN
.
63
2.4.2
ALDOLADDITIONEN
AN
A-A^V-DIBENZYLAMINOALDEHYDE
.
64
2.4.3
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
STEREOCHEMIE
.
67
2.4.4
DARSTELLUNG
DER
SYN-3,
5-DIHYDROXYESTER
.
69
2.4.5
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
.
73
2.4.6
DARSTELLUNG
A-SILY
LIERTER
ALDEHYDHYDRAZONE
.
74
2.4.7
DARSTELLUNG
A-SILYLIERTER
ALDEHYDE
UND
DURCHFUEHRUNG
DER
ALDOLADDITIONEN
.
79
2.4.8
SYN-REDUKTION
DER
OE-HYDROXY-SS-KETOESTER
UND
ACETALISIERUNG
.
81
2.4.9
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
.
84
2.4.10
ERSTE
STUDIEN
ZUM
EINSATZ
OPTISCH
AKTIVER
A-(DIMETHYLPHENYLSILYL)ALDEHYDE
IN
ALDOLADDITIONEN
.
85
2.4.11
DARSTELLUNG
A-THIOLIERTER
ALDEHYDE
.
87
2.4.12
ALDOLADDITIONEN
AN
A-THIOLIERTE
ALDEHYDE
.
89
2.4.13
DARSTELLUNG
DER
6-(T-BUTYLTHIO)-3,5-DIHYDROXYESTER
.
90
2.4.14
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
.
94
2.4.15
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
EINSATZ
VON
2,2-DIMETHY
1-6-METHYLEN
4
4-TRIMETHYLSILYLOXY-L,3-DIOXIN
ALS
ACETESSIGESTER-D
-REAGENZ
.
94
2.5
ZUSAMMENFASSUNG
.
98
2.6
AUSBLICK
.
103
3
EXPERIMENTELLER
TEIL.
104
3.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
.
105
3.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
.
108
3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
110
3.3.1
DARSTELLUNG
DER
SS-HYDRAZONOESTER
.
110
3.3.2
ALDOLADDITION
MIT
SS-HYDRAZONOESTEM
UND
Y-SUBSTITUIERTEN
SS-HYDRAZONOESTEM
.
110
3.3.3
SPALTUNG
DER
SS-HYDRAZONOPYRANE
.
111
3.3.4
DARSTELLUNG
DER
Y-THIOLIERTEN
SS-HYDRAZONOESTER
.
111
3.3.5
DARSTELLUNG
DER
Y-SILYLIERTEN
SS-HYDRAZONOESTER
.
111
3.3.6
ACETALISIERUNG
DER
SS-KETOPYRANE
.
111
3.3.7
DARSTELLUNG
VON
SS-KETOESTERENAMINEN
.
112
3.3.7.1
DARSTELLUNG
DER
SS-KETOESTER-MORPHOLIN-BZW.
SMP-ENAMINE
.
112
3.3.7.2
DARSTELLUNG
DES
ACETESSIGESTER-SDP-ENAMINS
.
112
3.3.8
DARSTELLUNG
DES
Y-SILYLIERTEN
ACETESSIGESTER
SMP-ENAMINS
.
112
3.3.9
DARSTELLUNG
DER
UEBRIGEN
SS-KETOESTER
ENAMINE
NACH
SCHLESSINGER
ET
AL
.
112
3.3.10
VERSCHIEDENE
VARIANTEN
DER
ALDOLADDITION
MIT
ACETESSIGESTERENAMINEN
.
113
3.3.10.1
DEPROTONIERUNG
MIT
2
LDA
/
2
TMEDA
.
113
3.3.10.2
DEPROTONIERUNG
MIT
2
I-PRJNET
/
1
TIC14
.
113
3.3.11
ALDOLADDITION
DES
ACETESSIGSAEUREMETHYLESTER
MORPHOLIN-ENAMINS
MITTELS
CHIRALER
TITANKOMPLEXE
.
113
3.3.12
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMEREN
UEBERSCHUSSES
DER
ENAMINOPYRANE
(A+B)
.
114
3.3.13
ALDOLADDITION
VON
L-METHOXY-L,3-BIS(TRIMETHYLSILYLOXY)
1,3-BUTADIEN
AN
ALDEHYDE
MITTELS
CHIRALER
UND
ACHIRALER
LEWISSAEUREN
.
114
3.3.14
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
DER
5-HYDROXY-SS-KETOESTER
.
115
3.3.15
DARSTELLUNG
DER
N,N-DIBENZYIGESCHUETZTEN
A-AMINOALDEHYDE
.
115
3.3.16
DARSTELLUNG
DER
CARBAMATGESCHUETZTEN
A-AMINOALDHYDE
.
115
3.3.17
DARSTELLUNG
DER
A-THIOLIERTEN
HYDRAZONE
UND
ALDEHYDE
.
115
3.3.18
DARSTELLUNG
DER
A-SILYLIERTEN
HYDRAZONE
UND
ALDEHYDE
.
116
3.3.19
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
A-HETEROSUBSTITUIERTER
ALDEHYDE
.
116
3.3.20
ALDOLADDITION
VON
ACETESSIGSAEUERMETHYLESTER
MORPHOLIN-ENAMINO-ANIONEN
AN
A-THIOLIERTE
ALDEHYDE
.
116
3.3.21
ALDOLADDITION
AN
A-HETEROSUBSTITUIERTE
ALDEHYDE
.
117
3.3.21.1
INVERSE
ADDITION
.
117
3.3.21.2
VORKOMPLEXIERUNG
.
117
3.3.21.3
ALDOLADDITION
MIT
DEM
ACETESSIGSAEUREMETHYLESTER-DIANION
.
117
3.3.21.4
ALDOLADDITION
MIT
2,2-DIMETHYL
6-METHYLEN-4-METHYLSILYLOXY
1
,3-DIOXIN
.
118
3.3.22
REDUKTION
DER
5-HYDROXY-SS-KETOESTER
ZU
SYN-3,5-DIHYDROXYESTEM
.
118
3.3.23
ACETALISIERUNG
DER
SVN-3,5-DIHYDROXYESTER
.
118
3.3.23.1
ACETALISIERUNG
DER
6-LV,A-DIBENZYLAMINO-3,5-DIHYDROXYESTER
.
118
3.3.23.2
ACETALISIERUNG
DER
UEBRIGEN
6-HETEROSUBSTITUIERTEN
3,5-DIHYDROXYESTER
.
119
3.3.24
UEBERFUEHRUNG
DER
L,3-DIOXIN-4-ONE
IN
PYRAN-2-ONE
.
119
3.4
SPEZIELLE
ARBEITS
VORSCHRIFTEN
.
119
3.4.1
DARSTELLUNG
DER
SS-KETOESTERHYDRAZONE
.
119
3.4.2
ALDOLADDITIONEN
MIT
SS-KETOESTERHYDRAZONEN
.
141
3.4.3
DARSTELLUNG
DER
SS-KETOESTERENAMINE
.
153
3.4.4
DARSTELLUNG
DER
A-AMINOALDEHYDE
.
174
3.4.5
ALDOLADDITIONEN
AN
A-DIBENZY
LAMINOALDEHYDE
.
188
3.4.6
LAKTONISIERUNG
DER
8-HYDROXY-SS-KETOESTER
.
194
3.4.7
DARSTELLUNG
DER
SYN-3,5-DIHYDROXYESTER
.
198
3.4.8
ACETALISIERUNG
DER
6-A,A-DIBENZYLAMINO
3,5-SYN-DIHYDROXYESTER
.
202
3.4.9
SILYLIERUNG
VON
ALDEHYDHYDRAZONEN.
.207
3.4.10
A-ALKYLIERUNG
VON
A-SILYLIERTEN
ALDEHYDHYDRAZONEN
.
219
3.4.11
DARSTELLUNG
DER
A-SILYLALDEHYDE
.255
3.4.12
ALDOLADDITION
AN
A-SILYLALDEHYDE
.263
3.4.13
SYN-REDUKTION
DER
6-(T-BUTYLDIMETHYLSILYL)
5-HYDROXY-3-OXOESTER
.267
3.4.14
ACETALISIERUNG
DER
6-(T-BUTYLDIMETHYLSILYL)
SYN-3,5-DIHYDROXYESTER
.
270
3.4.15
ALDOLADDITION
AN
A-(DIMETHYLPHENYLSILYL)-ALDEHYDE
.
273
3.4.16
DARSTELLUNG
VON
A-THIOALDEHYDEN
.
277
3.4.17
ALDOLADDITION
AN
A-(7-BUTYLTHIO)ALDEHYDE
.307
3.4.18
SYN-REDUKTION
DER
6-(T-BUTYLTHIO)-5-HYDROXY-3-OXOESTER
.
313
3.4.19
ACETALISIERUNG
DER
6-(T-BUTYLTHIO)-SYN-3,5-DIHYDROXYESTER
.317
3.4.20
DARSTELLUNG
VON
3-OXOPYRAN-2-ONEN
MIT
2,2-DIMETHYL
6-METHYLEN-4-TRIMETHYLSILYLOXY-L,3-DIOXIN
.
320
4
LITERATURVERZEICHNIS
.
329
5
ANHANG
.
344 |
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