Nucleophile Carbene als Steuerliganden in Übergangsmetallkomplexen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG.
.
1
2.
CAITENE
UND
CARBENKOMPLEXE
.
5
2.1.
ERZEUGUNG
VON
CARBENEN
.
5
2.1.1.
THERMOLYSE
UND
PHOTOIYSE
.
5
2.1.1.1.
DIAZOVERBINDUNGEN
.
5
2.1.1.2.
KETENE
.
5
2.1.1.3.
KLEINE,
STERISCH
GESPANNTE
RINGE
.
6
2.1.1.4.
STERISCH
ANSPRUCHSVOLLE
ALKENE
.
7
2.1.1.5.
FUENFRING-HETEROCYCLEN
.
7
2.1.2.
UMSETZUNG
VON
CARBENVORLAEUFEM
MIT
BASEN
.
7
2.1.2.1.
A-ELIMINIERUNG
.
7
2.1.2.2.
GENERIERUNG
VON
DIHALOGENCARBENEN
DURCH
9
THERMOLYSE
.
2.1.2.3.
DIE
BRAMFORD-STEVENS-REAKTION
.
9
2.1.2.4.
DEPROTONIERUNG
VON
AZOLIUMSALZEN
MITTELS
BASEN
.
10
2.1.2.5.
ENTSCHWEFELUNG
VON
IMIDAZOLIN-2-THIONEN
.
13
2.1.2.6.
TRIAZOL-CARBENE
.
13
2.1.2.7.
"BERTRAND-CARBENE".
14
EXKURS:
WARUM
MONOMER?
.
15
2.2.
REAKTIONSVERHALTEN
VON
CARBENEN
.
17
2.2.1.
CYCLOADDITIONEN
MIT
ALKENEN
.
17
2.2.2.
INSERTIONSREAKTIONEN.
22
2.2.3.
UMLAGERUNGEN
.
23
2.2.4.
REAKTIONEN
MIT
NUCLEOPHILEN
.
25
EXKURS:
VERGLEICH.
CARBENE
MIT
HOMOLOGEN
.
25
2.3.
SYNTHESE
UND
VERWENDUNG
VON
CARBENMETALL
KOMPLEXEN
.
27
2.3.1.
NUCLEOPHILER
ANGRIFF
AN
METALLCARBONYLEN
UND
ISOCYANIDKOMPLEXEN
.
27
2.3.2.
A-DEPROTONIERUNG
EINER
M-ALKYLGRUPPE
.
29
2.3.3.
AUSGEHEND
VON
ELEKTRONENREICHEN
OLEFINEN
.
30
2.3.4.
AUSGEHEND
VON
CARBONYLMETALLATEN
UND
GEMINALEN
DICHLORIDEN
.
31
2.3.5.
AUSGEHEND
VON
IMIDAZOLIUMSALZEN
UND
CARBONYLMETALLATEN
.
32
2.3.5.1.
HETEROCYCLISCHE
DICARBENKOMPLEXE
.
33
2.3.5.2.
GEOMETRIE
.
36
2.3.5.3.
REAKTIVITAET
DER
DICARBENKOMPLEXE.
37
3.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
NIEDERVALENTEN
METALLCAXBEN-KOMPLEXEN
.
40
3.1
CARBENSUBSTITUIERTE
METALLCARBONYL-KOMPLEXE
.
40
3.1.1.
PRAEPARATIVE
ERGEBNISSE
.
40
3.1.1.1.
DARSTELLUNG
VON
MONOCARBEN-KOMPLEXEN
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
40
3.1.1.2.
DARSTELLUNG
VON
CHELATDICARBEN-KOMPLEXEN
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
43
3.1.1.3.
DARSTELLUNG
VON/AC-TRIS(L,3-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2
YLIDENJTRICARBONYLMETALL-KOMPLEXEN
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
45
3.1.1.4.
DARSTELLUNG
VON/AC(L,R-METHYLEN-3,3'-DIMETHYLDI
IMIDAZOLIN-2
,2
'-DIYLIDEN)
(1,3
-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2
-
YLIDEN)TRISCARBONYL-KOMPLEXEN
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
46
3.1.1.5.
DARSTELLUNG
VON
CARBENKOMPLEXEN
DER
7.
NEBENGRUPPE
.
48
3.1.1.6.
DARSTELLUNG
VON
CARBENKOMPLEXEN
DER
8.
NEBENGRUPPE
.
50
3.1.2.
DISKUSSION
DER
IR-SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
.
52
3.1.2.1.
MONOCARBENKOMPLEXE
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
52
3.1.2.2.
CHELATDICARBEN-KOMPLEXE
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
55
3.1.2.3.
/AC-TRIS(L,3-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-YLIDEN)-TRISCARBONYL
METALL-KOMPLEXE
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
56
3.1.2.4.
/AC(L,L'-METHYLEN-3,3'-DIMETHYLDIIMIDAZOLIN-2,2'
DIYLIDEN)(L,3-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-YLIDEN)TRISCARBONYL
KOMPLEXE
DER
6.
NEBENGRUPPE.
57
3.1.2.5.
CARBENKOMPLEXE
DER
7.
NEBENGRUPPE
.
58
3.1.2.6.
CARBENKOMPLEXE
DER
8.
NEBENGRUPPE
.
59
EXKURS:
EINGLIEDERUNG
DES
A-DONOR/N-AKZEPTOR
VERHALTENS
DER
CAIBENLIGANDEN
.
61
3.1.3.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
62
3.1.3.1.
MONOCARBEN-KOMPLEXE
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
63
3.1.3.2.
CHELATDICARBEN-KOMPLEXE
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
65
3.1.3.3.
/AC-TRIS(L,3-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-YLIDEN)-TRICARBONYL
METALL-KOMPLEXEN
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
65
3.1.3.4.
/AC(L,L'-METHYLEN-3,3'-DIMETHYLDIIMIDAZOLIN-2,2'
DIYLIDEN)(L,3-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)-TRISCARBONYL
KOMPLEXE
DER
6.
NEBENGRUPPE
.
66
3.1.3.5.
CARBENKOMPLEXE
DER
7.
UND
8.
NEBENGRUPPE
.
66
3.1.4.
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANAFYSEN
.
66
3.1.4.1.
STRUKTURDISKUSSION
DES
/AC-TRICARBENTRICARBONYL
MOLYBDAEN(0)-KOMPLEXES
.
66
3.1.4.2.
STRUKTURDISKUSSION
DES
DICARBENDICARBONYLNICKEL
(QJ-KOMPLEOES
.
70
3.1.4.3.
TG-MS-UNTERSUCHUNGEN
DER
TRICARBENKOMPLEXE
.
71
3.2.
CARBENSUBSTITUIERTE
METALLHALOGEN-KOMPLEXE.
75
3.2.1.
DARSTELLUNG
VON
RHODIUM
UND
IRIDIUMMONO
CARBEN-KOMPLEXEN.
76
3.2.1.1.
PRAEPARATIVE
ERGEBNISSE
.
76
3.2.1.2.
13C-NMR-SPEKTREN
.
78
3.2.1.3.
ROENTGENSTRUKTUR
DES
MONOCARBENRHODIUM-KOMPLEXES
.
79
3.2.1.4.
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
AN
MONOCARBEN(CYCLOOCTA
DIENJRHODIUM
UND
-IRIDIUM-KOMPLEXEN.
81
3.2.2.
DARSTELLUNG
VON
DICARBEN(L,5-CYCLOOCTADIEN)RHODIUM(I)
KOMPLEXEN
.
85
3.2.2.1.
PRAEPARATIVE
ERGEBNISSE
.
85
3.2.2.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
87
3.2.2.3.
ROENTGENSTRUKTUR
DES
BIS(L,3-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2
YLIDEN)(L,5-CYCLOOCTADIEN)CHLORO-RHODIUM
(D-KOMPLEXES
.
88
3.2.3.
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
EINES
ZWEIKEMIGEN
CARBEMHODIUMFFL-KOMPLEXES
.
90
3.2.4.
DARSTELLUNG
VON
MONOCARBENRUTHENIUM
UND
-OSMIUM
KOMPLEXEN
.
93
3.2.4.I.
PRAEPARATIVE
ERGEBNISSE
.
93
3.2.4.2.
DISKUSSION
DER
13C-NMR
DATEN
.
95
3.2.5.
DARSTELLUNG
VON
PALLADIUM(II)CARBEN-KOMPLEXEN
.
97
3.2.5.1.
PRAEPARATIVE
ERGEBNISSE
.
97
3.2.5.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
98
3.2.5.3.
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
DICARBENDIIODO
PALLADIUM(II)-KOMPLEXES
.
99
3.2.6.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
KATIONISCHEN
NICKELCARBEN-KOMPLEXEN
.
101
3.2.7.
ZUSAMMENFASSENDE
BETRACHTUNG
DER
NMR
SPEKTROSKOPISCHEN
UND
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTUR
DATEN
.
102
3.2.8.
DARSTELLUNG
VON
MONOCARBENKOMPLEXEN
DER
1.
NEBEN
GRUPPE
.
104
4.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
HOCHVALENTEN
METALLCARBEN-KOMPLEXEN
.
109
4.1.
UMSETZUNG
VON
L,3-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-YLIDEN
MIT
LEWIS-ACIDEN
METALLKOMPLEXEN
DER
4.
UND
5.
NEBENGRUPPE
.
109
4.1.1.
PRAEPARATIVE
ERGEBNISSE
.
109
4.1.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
KOMPLEXE
.
112
4.2.
DARSTELLUNG
VON
TRIS(L,3-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2
YIIDEN)DIAXO-DICHLORO-MOLYBDAEN(VI)
.
114
4.3.
UMSETZUNG
VON
METHYLTRIOXORHENIUM
MIT
1,3-DIMETHYL
IMIDAZOLIN-2-YIIDEN
.
115
EXKURS:
DARSTELLUNG
VON
LEWIS-ACIDEN
CARBEN-KOMPLEXEN
VON
HAUPTYRUPPENELERNENTEN.
.
116
5.
VERSUCHE
ZUR
FUNKTIONALISIERUNG
DES
CC-UNGESAETTIGTEN
CMBENBGANDEN
.
123
5.1.
PRAEPARATIVE
ERGEBNISSE.
125
5.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
126
5.3.
STRUKTURCHEMIE
.
129
6.
KATALYTISCHE
ANWENDUNGEN
VON
CARBENKOMPLEXEN
DER
8.
NEBEN&UPPE
.
131
6.1.
HECK-REAKTION
.
131
6.2.
HYDROFORMYLIERUNG
.
142
6.3.
HYDROSILYLIERUNG.
.
149
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
155
7.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
.
155
7.2.
CHARAKTERISIERUNG
UND
ANALYTIK
DER
VERBINDUNGEN
.
155
7.3.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
160
8.
ZUSAMMEN&SSUNG
.
194
9.
ERGAENZENDE
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
.
199
10.
UTENHS.
.
207 |
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