Enantiomerenreine Beta-Ketoester: biokatalytische Synthese und präparative Anwendungen
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| Format: | Buch |
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1996
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| Beschreibung: | Paderborn, Univ. Gesamthochsch., Diss., 1996 |
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| adam_text | Titel: Enantiomerenreine Beta-Ketoester
Autor: Gedrath, Ina
Jahr: 1996
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
2 Problemstellung 7
2.1 Synthese neuer Substrate für die PLE 8
2.2 Entwicklung der Analytik 8
2.3 Test der Substratakzeptanz der PLE 9
2.4 Synthesepotential von ß-Ketoestern 10
3 Enzymatische Racematspaltung 11
3.1 Synthese neuer Substrate für die PLE 11
3.1.1 Herstellung der l-Allsyl^-oxocyclohex-S-encarbonsäureethylester (la-c) 11
3.1.1.1 Herstellung der 2-Alkyl-3-oxobuttersäureethylester (8a-c) 11
3.1.1.2 Herstellung der l-Alkyl-2-oxocyclohex-3-encarbonsäureethylester(l»-c) 12
3.1.2 Herstellung der 2-Alkylcyclobutanoncarbonsäureethylester (2a-d) 13
3.1.2.1 Herstellung der Eduktella-d und 12 13
3.1.2.2 Herstellung der 2-Cyclopropylidencarbonsäureester (13a-d) 15
3.1.2.3 Herstellung der2-Alkyl-l-oxaspiro[2.2]pentan-2-carbonsäureethylester (14a-c) 16
3.1.2.4 Herstellung der 2-Alkylcycotatanon-2-carbonsäureethyle5ter (2a-c) 17
3.1.3 Herstellung der 2-Alkylcyclcalkanonoxim-2-carbonsäureethylester (3s,b) und (4a,b) 18
3.1.3.1 Herstellung der 2-Alkylcyclopentanon-2-carbonsäureethylester(29a,b) 18
3.1.3.2 Herstellung der 2-AIkylcyclohexanon-2-carbonsäureethylester (31a,b) 19
3.1.3.3 Herstellung der 2-Alkylcydoalkanonoxim-2-carbonsäureethylester (3»,b) und (4a,b) 19
3.1.4 Herstellung der Ketale5a,b und 6a,b 20
3.2 Entwicklung der Analytik 20
3.2.1 Analytik der Sechsringderivate la-c 20
3.2.2 Analytik der Vierringderivate 2a-d 23
3.2.3 Analytik der Oxime3a,b und 4ajb 24
3.2.4 Analytik der Ketale 5»J) und 6»J 24
3.3 Test der Substratakzeptanz der PLE 25
3.3.1 Umsetzung der Sechsringderivate la-c 25
3.3.2 Umsetzung der ß-Ketoester 2snl 26
3.3.3 Umsetzung der Oxinie 3a,b und 4a,b 27
3.3.4 Umsetzung der Ketale5a,b und 6aJ) 29
3.4 Diskussion zur enzymatischen Hydrolyse 29
4 Synthesepotential von ß-Ketoestern 31
4.1 Versuche zur Herstellung des Corey-Kishi-Lactams 31
4.1.1 AUgemeine Einführung 31
4.1.2 Syntheseplanung . 32
4.1.3 Untersuchungen zur Beckmann-Umlagerung und anschließende Ozonolyse 33
4.1.4 Cyclisieningzum 2,7-Dioxo-l-azaspiro[5,5]undecan-8-carbonsäureethylester (49) 37
4.1.5 Herstellung des l-Azaspiro[5.5]undecan-2,7-dions K-)-43] 37
4.1.6 Untersuchungen zur Shapiroreaktion 38
4.2 Versuche zur Herstellung der Indolizidine 39
4.2.1 Allgemeine Einführung 39
4.2.2 Syntheseplanung 40
4.2.3 Enzymatische Hydrolyse des ß-Ketoesters 55 41
4.2.4 Beckmann-Umlagerung zu dem Lactam (-)-57 42
4.2.5 Reaktion zum Epoxid 58 42
4.2.6 Cyclisierung zum Bicyclus (-)-59 43
4.2.7 Wittigreaktion zum Alken (-)-61 46
4.2.8 Untersuchungen zur Barton-Decarboxylierung 46
43 Versuche zur Herstellung von a,a -disubstituierten a-Aminosäuren 48
4.3.1 Allgemeine Einführung 48
4.3.2 Syntheseplan 49
4.3.3 Synthese der enantiomerenreinen ß-Ketoester 49
4.3.3.1 Herstellung der ß-Ketoester 49
4.3.3.2 Entwicklung der Analytik 50
4.3.3.3 Enzymatische Hydrolyse mit PLE 50
4.3.4 Beckmann-Umlagerung und Schutz 51
4.3.5 Nucleophile Ringöffnung 51
5 Zusammenfassung und Ausblick 52
6 Experimenteller Teil 58
6.2 Allgemeines 58
6.3 Durchführung der enzymatischen Racematspaltung und Probenvorbereitung (AAV) 60
6.4 Herstellung der l-Alkyl-Z-oxocyclohex-S-encarbonsäureethylester (la-c) 60
6.5 Herstellung der 2-Alkylcyclobutanou-2-carbonsäureethylester (2a-d) 65
6.6 Herstellung der Z-Alkylcycloalkanonoiim-I-carbonsäureethylester (3a,b) und (4a,b) 79
6.7 Herstellung der Ketale 85
6.8 Versuche zur Herstellung des Corey-Kishi-Lactams 89
6.9 Versuche zur Herstellung der Indolizidnudkaloide 94
6.10 Herstellung der a,a -disubstituierten a-Aminosäuren 102
7 Literaturverzeichnis 117
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