Von konkaven Kohlenwasserstoffen auf Cyclophanbasis zu neuen Behältermolekülen via Calixarene:
Gespeichert in:
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1996
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Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1996 |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 ZIEL DER ARBEIT 3
3 ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL 5
3.1 VON PLATONISCHEN KOHLENWASSERSTOFFEN ZU NEUEN WIRT STRUKTUREN 3
3.2 KONKAVE KOHLENWASSERSTOFFE 7
3.2.1 KONKAVE MAKROCYCLEN AUF BASIS MEHIFAECHVERBRUECKTER CYCLOPHANE 7
3.2.2 SPHAERIPHANE 10
3.2.2.1 BAUPRINZIP UND GEOMETRIE DER SPHAERIPHANE 11
3.2.2.2 SYNTHESEWEGE ZU SPHAERIPHANEN 12
3.2.2.3 WIRT/GAST-VERHALTEN DER SPHAERIPHANE 14
3.2.2.4 SYNTHESE KONKAVER MAKROHETEROCYCLEN 15
3.3 7T-SPHERANDEN UND N-PRISMANDEN 17
3.3.1 7T-SPHERANDEN 17
3.3.2 7I-PRISMANDEN 19
3.4 CALIX[4]ARENE, CAVITANDEN, CARCERANDEN UND CARCEPLEXE 23
3.4.1 CALIXARENE, A//-HOMOCALIXARENE, RESORCARENE UND BISCAHX[4]ARENE 23
3.4.1.1 CALIXARENE 23
3.4.1.2 A//-HONY CALIXARENE 24
3.4.1.3 RESORCARENE 25
3.4.1.4 BISCAKX[4]ARENE 26
3.4.2 CAVITANDEN 20
3.4.3 CARCERANDEN, HEMICARCERANDEN UND CARCEPLEXE 31
4 SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL
34
4.1 SYMMETRISCHE SPHAERIPHANE 24
4.2 SYNTHESESTRATEGIEN ZUM AUFBAU SYMMETRISCHER SPHAERIPHANE 35
4.2.1 SYNTHESESTRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG PRISMATISCHER SPARIPHANE 35
4.2.1.1 EIN-KOMPONENTEN SYNTHESE 30
4.2.1.2 KONVERGENTER SYNTHESEWEG
VIA DENDRITISCHE CYCHSIERUNGSVORSTUFE 36
4.2.1.3 SYNTHESE
VIA MUELLER-ROESCHEISEN-CYCB^ERAUG 37
4.2.1.4 SYNTHESE DER PRAEORGANISIERTEN CYCHSIERUNGSVORSTUFE 110 41
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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II
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.1.4.1 SYNTHESE
VIA M/ROMOLEKULARER JF/FT/G-REAKTION
4.2.1.4.2 EIGENSCHAFTEN DES PRAEORGANISIERTEN BAUSTEINS
4.2.2 SYNTHESE ZUR DARSTELLUNG DES C36H24
4.2.2.1 BEREITS BESCHRIEBENEN STRATEGIEN A-C
4.2.2.2 SYNTHESE DURCH UEBERKAPPEN VON 112 MIT DEM TRIALDEHYD 17
(VARIANTE D)
4.2.3 SYNTHESE ZUR DARSTELLUNG KUBISCHER SPHAERIPHANE
4.1.2.1 DARSTELLUNG
VIA MUELLER-ROESCHEISEN-REAIKTION
4.1.2.2
/INTERMOLEKULARE
CYCUESIERUNG VIA DENDRITISCHER CYCLISIERUNGSVORSTUFE
4.2.2 SYNTHESEVERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DES C72H4G
4.3 KONKAVE KOHLENWASSERSTOFFE AUF DER BASIS PRAEORGANISIERTER
CALIX[4]ARENE
4.3.1 SYNTHPGEP
LANNNG ZUR DARSTELLUNG DES KONKAVEN KOHLENWASSERSTOFFE C^OF^G
4.3.1.1 CYCLISIERUNG PRAEORGANISIERTER CAUEX[4]ARENE
VIA FRIEDE/-CRA/IS-ALKYLIERUNG
4.3.2 DARSTELLUNG VON BISCALIX[4]ARENEN MIT VARIABLEN BRUECKENSPACEM
4.3.2.1 /NTERMOLEKULARE CYCUESIERUNGEN UEBER HETEROATOME
4.3.2.2 /NTERMOLEKULARE CYCUESIERUNGEN MIT AROMATISCHEN BRUECKENSPACEM
4.4 KONKAVE KOHLENWASSERSTOFFE ZUR KOMPLEXIERUNG IONISCHER GAESTE
VIA
7T-WECHSELWIRKUNGEN
4.4.1 SYNTHESEN ZUR EINFUEHRUNG DES
'PENDANT ARM'
42
45
46
48
48
50
51
52
55
57
59
59
64
65
67
71
72
5 ZUSAMMENFASSUNG
6 AUSBLICK
82
7 EXPERIMENTELLER TEIL
7.1 VERWENDETE GERAETE, CHEMIKALIEN UND ABKUERZUNGEN
7.2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN
7.2.1 SYNTHESEN ZUR DARSTELLUNG KONKAVER KOHLENWASSERSTOFFE
7.2.2 SYNTHESEN ZUR DARSTELLUNG VON BISCALIX[4]ARENEN
7.2.3 DARSTELLUNG SUBSTITUIERTER [2.2.2]PARACYCLOPHANE
90
90
92
92
109
115
8
9
10
11
12
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DES COHE-25,26,27,28-TETRAKIS(ETHOXYETHYL)-
CALIX[4]AREN (141)
LITERATURZITATE UND FUSSNOTEN
VEROEFFENTLICHUNGEN
DANK
LEBENSLAUF
122
122
132
141
142
143 |
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