Zur praktisch trägerfreien 18F-Fluorierung von Proteinen, Peptiden und Tyrosin:
Gespeichert in:
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| Veröffentlicht: |
Jülich
Forschungszentrum, Zentralbibliothek
1996
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3206 |
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1.
EINLEITUNG
1
1-1
RADIONUKLIDE
IN
DEN
NATURWISSENSCHAFTEN
1
1.2
KURZLEBIGE
POSITRONENSTRAHLER
IN
DER
NUKLERMEDIZIN
UND
PHARMAKOLOGIE
1
1.3
PRODUKTION
VON
L^F-FLUOR
7
1.4
GRUNDLEGENDE
VERFAHREN
ZUR
^F-FHIORIERUNG
ORGANISCHER
MOLEKUELE
8
1.4.1
ELEKTROPHILE
FLUORIERUNGEN
9
1.4.2
NUKLEOPHILE
FLUORIERUNGEN
10
1.5
SYNTHESESTRATEGIEN
ZUR
DARSTELLUNG
^F-FLUORIERTER
AMINOSAEUREN,
PEPTIDE
13
UND
PROTEINE
1.5.1
L^F-FLUORIERTE
AMINOSAEUREN
14
1.5.2
^F-FLUORIERTE
PEPTIDE
UND
PROTEINE
16
2.
PROBLEMSTELLUNG
22
3.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
24
3.1
ZUR
SPEZIFISCHEN
AKTIVITAET
RADIOAKTIV
MARKIERTER
POLYPEPTIDE
UND
PROTEINE
24
3.2
ZUR
RADIOFLUORIERUNG
VON
PROTEINEN
VIA
1
^F-MARKIERTER
PROSTHETISCHER
GRUPPEN
30
3.2.1
UEBERLEGUNGEN
ZUR
SYNTHESESTRATEGIE
30
3.2.2
ZUR
L^F-FLUORACYHERUNG
VON
PROTEINEN
32
3.2.2.1
DARSTELLUNG
VON
4-[L^F]FHIORBENZOESAEURE-N-SUCCINIINIDYLESTER
32
3.2.2.1.1
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
AUF
DIE
ZERSETZUNG
DES
TRIFLAT-SALZES
VON
4-TRIMETHYLAMMONIUMBENZOESAEUREETHYLESTER
34
3.2.2.1.2
ABHAENGIGKEIT
DER
L^F-FLUORIERUNG
DES
TRIFLAT-SALZES
VON
4-TRNNETHYLAMMONIUMBENZOESAEUREETHYLESTER
VON
DER
CARBONAT
UND
OXALAT
KONZENTRATION
35
3.2.2.1.3
DARSTELLUNG'AKTIVIERTER'4-[18FJFHIORBENZOESAEUREESTER
38
3.2.2.2
PROTEINKONJUGATION
VIA
^F-FHIORACYLIERUNG
43
3.2.3.
ZUR
L^F-FLUORIERUNG
VON
PROTEINEN
DURCH
PHOTOCHEMISCHE
KONJUGATION
51
3.2.3.1
STRATEGIE
DER
PHOTOINDUZIERTEN
L^F-MARKIERUNG
VON
PROTEINEN
51
3.2.3.2
DARSTELLUNG
VON
4-AZIDOPHENACYL-[^F]FLUORID
53
3.2.3.2.1
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
VON
[L^FJAPF
ALS
FUNKTION
DER
REAKTIONSZEIT
54
3.2.3.2.2
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
VON
[
1
^F]APF
ALS
FUNKTION
DER
EDUKTKONZENTRATION
55
3.2.3.2.3
ZUR
REINIGUNG
UND
ISOLIERUNG
VON
[^F]APF
55
3.2.3.3
PHOTOLYSE
VON
[1&F]APF
57
3.2.3.4
L^F-PHOTOMARKIERUNG
VON
PROTEINEN
58
3.2.3.4.
1
ABHAENGIGKEIT
DER
PHOTOCHEMISCHEN
KONJUGATIONSAUSBEUTE
VON
^F-HSA
ALS
FUNKTION
DES
PH-WERTES
58
3.2.3.4.2
1&F-MARKIERUNG
VON
TRANSFERRIN,
AVIDIN
UND
EINEM
MONOCLONALEN
ANTIKOERPER
60
3.2.4
VERGLEICHENDE
BEWERTUNG
DER
^F-MARKIERUNGEN
VON
PROTEINEN
DURCH
1F
ACYLIERUNG
UND
PHOTOCHEMISCHE
KONJUGATION
62
3.2.5
OPTIMIERUNG
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
REINIGUNG
MARKIERTER
PROTEINE
64
3.2.6
UNSPEZIFISCHE
MARKIERUNG,
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
UND
IN-VIVO
STABILITAET
65
3.3
L^F-FHIORACYLIERUNG
VON
PEPTIDEN
68
3.3.1
DARSTELLUNG
VON
(2-[^F]FLUORPROPIONYL-(D)PHE^)-(SMS
201-995)
68
3.3.1.1
STRATEGIE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
^F-MARKIERTEN
SMS
201-995
ANALOGONS
68
3.3.1.2
1$F-FLUORACYLIERUNG
VON
(E-BOC-LYS^)-(SMS
201-995)
71
3.3.1.3
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPE
VON
[(2-[^F]FHIORPROPIONYL-(D)PHE^)-((-BOC
LYS
5
)]-(SMS
201-995)
77
3.3.1.4
EINFLUSS
DER
LIPOPHILIE
UND
NETTOLADUNG
VON
(2-[^F]FLUORPROPIONYL-(D)PHEL)
(SMS
201-995)
UND
ANDERER
SMS
201-995-ANALOGA
AUF
IHRE
REZEPTORAFFINITAET
80
3.3.2
ZUR
RADIOHALOGENIERUNG
VON
APAMIN
86
3.3.2.1
STRATEGIE
ZUR
DARSTELLUNG
RADIOHALOGENIERTER
APAMINDERIVATE
86
3.3.2.2
DARSTELLUNG
VON
[N
-(4-[L^F]FLUORBENZOYL)LYS^]-APAMIN
UND
[NE
-(3-(3
[
13
LJ]IOD-4-METHOXYPHENYL)PROPIONYL)LYS4]-APAMIN
88
3.4
SYNTHESE
VON
O-(2-[L^F]FLUORETHYL)-L-TYROSIN
91
3.4.1
STRATEGIE
ZUR
DARSTELLUNG
EINER AROMATISCHEN
L^F-MARKIERTEN
AMINOSAEURE
ALS
POTENTIELLER
TRACER
ZUR
MESSUNG
DES
AMINOSAEURETRANSPORTES
IM
HIRN
91
3.4.2
O-(2-[^F]FLUORETHYL)-L-TYROSIN
VIA
1$F-ALKYLIERUNG
VON
BOC-TYROME
UND
ANSCHLIESSENDE
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
93
3.4.3
O-(2-[^F]FLUORETHYL)-L-TYROSIN
VIA
18
F-ALKYLIERUNG
VON
L-TYROSIN
96
3.4.4
RADIOPHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
MIT
O-(2-[^F]FLUORETHYL)-L-TYROSIN
99
3.4.4.1
BESTIMMUNG
DER
LIPOPHILIE
VON
O-(2-[^F]FLUORETHYL)-L-TYROSIN
UND
DEREN
VERGLEICH
MIT
ANDEREN
RADIOMARKIERTEN
AMINOSAEUREN
99
3.4.4.2
BESTIMMUNG
DER
PROTEINGEBUNDENEN
^F-AKTIVITAET
IM
HIRN
100
3.4.4.3
BESTIMMUNG
DER
METABOLISCHEN
STABILITAET
VON
O-(2-[L^F]FLUORETHYL)-L-TYROSIN
101
4.
EXPERIMENTELLES
103
4.1
CHEMIKALIEN
UND
GERAETE
103
4.2
DARSTELLUNG
DER
INAKTIVEN
AUSGANGS
UND
REFERENZVERBINDUNGEN
103
4.3
RADIOSYNTHESEN
109
4.3.1
PRODUKTION
VON
N.C.A.
[^F]FLUORID
109
4.3.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
AZEOTROPEN
TROCKNUNG
VON
[^F]FLUORID
110
4.3.3
SYNTHESE
VON
4-[L^F]FLUORBENZOESAEURE-N-SUCCINIMIDYLESTER
111
4.3.4
SYNTHESE
VON
2
[L^F]
FLUORPROPION
SAEURE-4-NITROPHENYLE
ST
ER
112
4.3.5
ALLGEMEINE
METHODE
ZUR
^F-FLUORACYLIERUNG
VON
PROTEINEN
112
4.3.6
SYNTHESE
VON
4
AZIDOPHENACYL-[18F]FLUORID
113
4.3.7
1
^F-MARKIERUNG
VON
PROTEINEN
DURCH
PHOTOCHEMISCHE
KONJUGATION
113
4.3.8
SYNTHESE
VON
2-[^F]FLUORETHYLTOSYLAT
113
4.3.9
SYNTHESE
VON
O-(2
[
1
^F]FLUORETHYL)-L-TYROSIN
VIA
1
^F-FLUORETHYLIERUNG
VON
N-BOC-TYROME
114
4.3.10
SYNTHESE
VON
O-(2-[L^F]FHIORETHYL)-L-TYROSM
VIA
^F-FHIORETHYLIERUNG
VON
L-TYROSIN
114
4.3.11
SYNTHESE
VON
(2-[L^F]FLUROPROPIONYL-(D)PHE^)-(SMS
201-995)
114
4.3.12
SYNTHESE
VON
[N
-(4-[^F]FLUORBENZOYL)LYS^]-APAMIN
115
4.3.13
SYNTHESE
VON
3-(3-[L
3
LL]IOD-4-METHOXYPHENYL)PROPIONSAEURE
-N-SUCCINIMIDYLESTER
115
4.3.14
SYNTHESE
VON
[N
-(3-(3-[^^I]IOD-4-METHOXYPHENYL)PROPIONYL)LYS4]-APAMIN
116
4.4
REINIGUNG
DER
IMMUNGLOBULINE
MITTELS
ULTRAFILTRATION
UND
DIALYSE
SOWIE
BESTIMMUNG
DER
PROTEINKONZENTRATION
116
4.5
BESTIMMUNG
DER
BIOLOGISCHEN
AKTIVITAET
EINES
13
^L-MARKIERTEN
ANTI-HSA-IGGJ?
MITTELS
IMMUNPRAEZIPITATION
117
4.6
HPLC
UND
RADIO-HPLC
118
4.7
RADIOPHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
119
4.7.1
BESTIMMUNG
DER
METABOLISCHEN
STABILITAET
IN
BLUT,
HIRN,
LEBER,
NIEREN,
TUMOR
UND
URIN.
119
4.7.2
QUANTIFIZIERUNG
DES
EINBAUS
VON
O-(2-[^F]FLUORETHYL)-L-TYROSIN
IN
ZEREBRALE
PROTEINE
119
4.7.3
BESTIMMUNG
DES
LIPOPHILIE
VON
0-(2-[^F]FHIORETHYL)-L-TYROSNI
UND
(2-[
18
F]FHIORPROPIONYL-(D)PHE
1
)-(SMS
201-995)
120
4.7.4
BESTIMMUNG
DER
SPEZIFISCHEN
AKTIVITAET
EINIGER
UNTERSUCHTER
TRACER
120
5.
ZUSAMMENFASSUNG
123
6.
ANHANG
127
6.1
IN-VIVO
STUDIEN
MIT
(2-[L
8
F]FLUORPROPIONYL-(D)PHEL)-(SMS
201-995)
127
6.1.1
BESTIMMUNG
DER
BIODISTRIBUTION
VON
(2-[L
8
F]FHIORPROPIONYL-(D)PHEL)
(SMS
201-995)
IN
NMRI-MAEUSEN
127
6.1.2
BESTIMMUNG
DER
BIODISTRIBUTION
UND
PHARMAKOKINETK
VON
(2-[L
8
F]FHIORPROPIONYL-(D)PHEL)-(SMS
201-995)
IN
KONTROLLRATTEN
UND
TUMORTRAGENDEN
RATTEN
130
6.1.3
BLOCKADE
UND
VERDRAENGUNGS-STUDIEN
MIT
(2-[L
8
F]FHIORPROPIONYL-(D)PHEL)
(SMS
201-995)
131
6.1.4
BESTIMMUNG
DER
PHARMAKOKINETIK
VON
(2-[L
8
F]FHIORPROPIONYL-(D)PHE^)
(SMS
201-995)
RATTEN
MITTELS
QUANTITATIVER
MESSUNGEN
AM
POSITRONENEMISSIONSTOMOGRAPHEN
134
6.1.5
BESTIMMUNG
DER
METABOLISCHEN
STABILITAET
VON
2-[L
8
F]FLUORPROPIONYL-(D)PHEL)
(SMS
201-995)
135
6.1.6
VERGLEICH
DER
BIOLOGISCHEN
AKTIVITAET
UND
REZEPTORAFFINITAET
VON
(2-[
19
F]FLUORPROPIONYL-(D)PHE
1
)-(SMS
201-995)
136
6.2
BESTIMMUNG
DER
BIODISTRIBUTION
UND
DER
AUFHAHMEKINETIKEN
VON
O-(2-[L
8
F]FHIORETHYL)-L-TYROSIN
138
6.3
DIE
BESTIMMUNG
DER
BIODISTRIBUTION
VON
[N
E
-(4-[L
8
F]FHIOFBENZOYL)LYS4]
APAMIN
UND
[N
-(3-(3-[^LL]IOD-4-METHOXYPHENYL)PROPIONYL)LYS^]-APAMNI
142
6.9
ABKUERZUNGEN
145
7
LITERATUR
147 |
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