Charakterisierung der Catecholatsiderophore von Chryseomonas luteola:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
EINLEITUNG
1
1.1
PYRIDINIUMSALZE
IN
DER
NATUR
1
1.2
SYNTHETISCHE
PYRIDINIUMSALZE
MIT
BIOLOGISCHER
AKTIVITAET
6
1.3
(3,4-DIHYDROXYPHENYL)PYRIDINIUMBROMID
(CATECHOLPYRIDINIUMBROMID)
7
1.4
CATECHOLATSIDEROPHORE
8
2
AUFGABENSTELLUNG
12
3
HAUPTTEIL
13
3.1
ISOLIERUNG
UND
REINIGUNG
DER
SIDEROPHORE
13
3.1.1
STAMM
I
13
3.1.2
STAMM
II
16
3.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
CATECHOLATSIDEROPHORE
VON
STAMM
I
18
3.2.1
CATL
18
3.2.1.1
MASSENSPEKTROMETRIE
18
3.2.1.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
21
3.2.1.3
BESTIMMUNG
DER
AMINOSAEURENKONFIGURATION
25
3.2.2
CATLL
26
3.2.2.1
STRUKTUR
VON
CAT
II
26
3.2.2.2
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
26
3.2.2.3
BESTIMMUNG
DER
KOMPONENTEN
VON
CAT
II
28
3.2.2.4
BESTIMMUNG
DER
KONFIGURATION
DER
AMINOSAEUREN
31
3.2.2.5
NMR-SPEKTROSKOPIE
33
^-NMR-SPEKTROSKOPIE
IN
D
2
O
34
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
IN
H
2
O
37
IA
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
IN
D
2
O
38
3.2.2.6
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
CAT
II
UND
FE-CAT
II
43
3.3
HERKUNFT
VON
CAT
II
47
3.4
SYNTHESE
VON
(2,3-DIHYDROXY-6-PYRIMIDINOBENZOYL)-N
2
-LYSYLSERIN
(CAT
II)
48
3.5
CHARAKTERISIERUNG
DER
FERRISIDEROPHORE
UND
SIDEROPHORE
VON
STAMM
II
58
4
ZUSAMMENFASSUNG
63
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
64
5.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
FUER
ANALYTISCHE
UND
PRAEPARATIVE
TRENNUNGEN
64
5.1.1
ADSORPTION
64
5.1.2
NIEDERDRUCKCHROMATOGRAPHIE
64
5.1.3
GASCHROMATOGRAPHIE
64
5.2
CHROMATOGRAPHIE
65
5.2.1
GERAETE
65
5.2.2
MESSUNGEN
65
5.3
CHEMIKALIEN
67
5.4
MIKROBIOLOGISCHE
ARBEITEN
67
5.5
ISOLIERUNG
DER
SIDEROPHORE
69
5.5.1
ADSORPTION
AN
XAD-KUNSTHARZ
69
5.5.2
CHROMATOGRAPHISCHE
AUFTRENNUNG
69
5.5.2.1
STAMM
I
69
5.5.2.2
STAMM
II
70
5.6
DEKOMPLEXIERUNG
DER
SIDEROPHORE
71
5.7
TOTALHYDROLYSE
UND
GC-DERIVATISIERUNG
72
5.8
GC
UND
GC/MS-ANALYSE
73
5.9
SYNTHESE
DES
(2-CARBOXY-3,4-DIHYDROXYPHENYL)PYRIDINIUMIODIDS
73
5.10
SYNTHESE
DES
PYRIDINIUMCHRYSOBACTINS
74
5.10.1
2,3-DIMETHOXYBENZOYL-P-NITROPHENYLESTER
74
5.10.2
2,3-DIMETHOXYBENZOYL-CBZ-LYSIN
77
5.10.3
2,3-DIMETHOXYBENZOYL-CBZ-LYSYL-SERINBENZYLESTER
80
5.10.4
CHRYSOBACTIN
85
5.10.5
(2,3-DIHYDROXY-6-PYRIMIDINOBENZOYL)-N
1!
-LYSYLSERIN
86
6
LITERATURVERZEICHNIS
88
ANHANG
95 |
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