Enantioselektive Synthese geschützter Alpha-Hydroxyaldehyde über 2-Acyl-3-toluolsulfonyl-1,3-oxazolidine:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | VI, 164 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG.
1
SYNTHESE DER AUSGANGSVERBINDUNGEN.10
2.1 SYNTHESE DER TOLUOLSULFONAMIDE 58, ENT-SS UND 60.10
2.2 SYNTHESE DER 2-METHOXY-L,3-OXAZOLIDINE
23C, ENT-23C UND 61.10
2.2.1 HYDROLYSE DES METHOXYOXAZOLITKNS
ENT-23C.11
2.3 SYNTHESE DER 2-CYANO- 1,3-OXAZOLIDINE
43C, ENT-43C UND 64C.12
2.4 SYNTHESE DER 2-ACYL-1,3-OXAZOLIDINE.13
2.4.1 DARSTELLUNG DER KETONE 44C, ENT-44C, 45C, ENT-45C, 46C UND
E#F-46C.14
2.4.2 UMSETZUNGEN DES NITRILS
ENT-43C MIT VINYLMAGNESIUMBROMID.15
2.4.3 DARSTELLUNG DER KETONE
69C, 70C UND 71C.16
3 UMSETZUNGEN DER 2-ACYL-1,3-OXAZOLIDINE MIT
GRIGNARD- REAGENZIEN.18
3.1 MODELL ZUR ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN 2-ACYL-1,3-OXAZOLIDINE.18
3.2 UMSETZUNGEN DER KETONE MIT
GRIGNARD-REAGENZIEN UNTER CHELATKONTROLLE.23
3.3 UMSETZUNGEN DER KETONE
ENT-44C UND ENT-45C MIT GRIGNARD-RCAGCNZIEN
UNTER
FELKIN-ANH-KONTXOLLE.25
3.4 UMSETZUNGEN DER KETONE 69C, 70C UND 71C MIT GRIGNARD-REAGENZIEN
UNTER
FELKIN-ANH-KONTIOLLE.26
3.4.1
DARSTELLUNG DER TERTIAEREN ALKOHOLE 82CU UND 82CL.26
3.4.2 DARSTELLUNG DER TERTIAEREN ALKOHOLE
83CL UND 84CU.27
3.4.3 KONFIGURATIONSZUORDNUNG UND ZUSAMMENFASSUNG.28
I
4 FOLGEREAKTIONEN DES ALLYLALKOHOLS ENT-81CU; VERSUCHE ZUR ESTERENOLAT-
CTAWCFI-UMLAGERUNG
.30
4.1 VERESTERUNGEN DES ALLYLALKOHOLS
ENT-SLCN.30
4.2 ESTERENOLAT-QAUEEN-UMLAGERUNG NACH
IRELAND.31
5 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG SEKUNDAERER ALKOHOLE.34
5.1 REDUKTIONEN DER
2-ACYLOXAZOLIDINE ENT-44C, ENT-45C UND ENT-46C.35
5.1.1 REDUKTIONEN MIT L-SELEKTRID IN THF.35
5.1.2 REDUKTIONEN UNTER ZUSATZ VON MAGNESIUMBROMIDETHERAT.36
5.2 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DES ALDEHYDS
ENT-95C.37
5.2.1 DARSTELLUNG DER 2-ALKENYL-1,3-OXAZOLIDINE ENT-102C UND EN/-103C.37
5.2.2 OZONOLYSE DER 2-ALKENYLOXAZOLIDINE
ENT- 102C UND ENT-103C.38
5.3 DEUTUNG DER ERGEBNISSE.39
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/947634533
II
6 UMSETZUNGEN DER 2-ACYL-L,3-OXAZOLIDINE MIT LITHIUM- UND BORENOLATEN.42
6.1 UMSETZUNGEN MIT LITHIUMENOLATEN.44
6.1.1 UMSETZUNGEN MIT DEM LITHIUMENOLAT DES PINAKOLONS (114).44
6.1.2 UMSETZUNGEN MIT DEM LITHIUMENOLAT DES ACETONS (118).46
6.1.3 UMSETZUNGEN MIT DEM LITHIUMENOLAT DES ETHYLACETATS (112).48
6.1.4 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 71C MIT DEM PROSTEREOGENEN
LITHIUMENOLAT
DES 2,2-DIMETHYL-3-PENTANONS [(Z)-125].50
6.2 UMSETZUNGEN DES METHYLKETONS 44C MIT BORENOLATEN.52
6.3 KONFIGURATIONSZUORDNUNG DER ALDOLADDUKTE.54
7 REDUKTION DER ALDOLADDUKTE.58
7.1 REDUKTIONEN VON ENM15CU.59
7.2 REDUKTION VON SYN-127CU MIT DIBAH.60
7.3 REDUKTION VON 123CU MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID.61
7.4 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON 144CU UND KONFIGURATIONSZUORDNUNG DER
ACETONIDE.62
7.5 DEUTUNG DER ERGEBNISSE.66
8 ABSPALTUNG DES CHIRALEN AUXILIARS.69
8.1 DARSTELLUNG DER MEM-ETHER.71
8.2 ELEKTROCHEMISCHE DETOSYLIERUNG DER MEM-ETHER.72
8.2.1 ELEKTROLYSEN VON ENT-160CL, 161CL, 162CL UND 162CU.73
8.3 ELEKTROCHEMISCHE DETOSYLIERUNG DER ACETONIDE.75
8.4 FAZIT.76
9 ZUSAMMENFASSUNG.
77
EXPERIMENTELLER TEIL
1 ALLGEMEINE METHODEN.81
2 SYNTHESE DER AUSGANGSVERBINDUNGEN. 83
2.1 DARSTELLUNG DER AF-TOSYL-AMINOALKOHOLE.83
2.1.1 [L/?,2/?]-JV-(2-HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYLETHYL)-4-TOLUOLSULFONAMID
[58].83
2.1.2 [15,2S]-./V-(2-HYDROXY-L-METHYL-2-PHENYLETHYL)-4-TOLUOLSULFONAMID
[E/TT-58].83
2.1.3 [/?]-N-( 1 -HYDROXYMETHYL-PROPYL-)-4-TOLUOLSULFONAMID [60].83
2.2 DARSTELLUNG DER 2-METHOXY-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-1,3-OXAZOLIDINE.84
2.2.1 [2/?,4/?,5/?]-2-METHOXY-4-METHYL-5-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
1,3-OXAZOLIDIN [23C].84
INHALTSVERZEICHNIS
III
2.2.2
[25,45,55]-2-METHOXY-4-METHYL-5-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-1,3-OXAZOLIDIN
[ENT
23C] .84
2.2.3 [2/?5,4/?]-4-ETHYL-2-METHOXY-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-1,3-OXAZOLIDIN
[61] .84
2.3 HYDROLYSE DES 2-METHOXYOXAZOLIDINS
ENT-23C.85
2.4 DARSTELLUNG DER 2-CYANO-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-1,3-OXAZOLIDINE;
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT.86
2.4.1 [2/?,4/?,5/?]-2-CYANO-4-METHYL-5-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
1,3-OXAZOLIDIN [43C].86
2.4.2 [25,45,55]-2-CYANO-4-METHYL-5-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
1,3-OXAZOLIDIN
[ENT-43C].86
2.4.3 [ 2/?,47?]-2-CYANO-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-1,3-OXAZOLIDIN
[64C] .87
2.5 DARSTELLUNG DER KETONE; ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT.88
2.5.1 [2/?,4/?,5/?]-2-BENZOYL-4-METHYL-5-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
1,3-OXAZOLIDIN [46C].88
2.5.2 [25,45,55]-2-BENZOYL-4-METHYL-5-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
\
1,3-OXAZOLIDIN [ENT-46C].88
2.5.3 [2/?,4/?]-2-BENZOYL-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)- 1,3-OXAZOLIDIN
[69C].89
2.5.4 [27?,4/?,5/?]-2-ACETYL-4-METHYL-5-PHENYI-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
1,3-OXAZOLIDIN [44C] .90
2.5.5 [25,45,55]-2-ACETYL-4-METHYL-5-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-1,3-
OXAZOLIDIN
[ENT-44C] .90
2.5.6 [2/?,4/?]-2-ACETYL-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
[71C] .91
2.5.7 [2/?,4/?,5/?]-4-METHYL-5-PHENYL-2-PROPANOYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
1,3-OXAZOLIDIN [45C].92
2.5.8 [25,45,55]-4-METHYL-5-PHENYL-2-PROPANOYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
1,3-OXAZOLIDIN [TF-45C].92
2.5.9
[2R,4/?]-4-ETHYL-2-PROPANOYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)- 1,3-OXAZOLIDIN [70C]
.93
2.5.10
[25,45,55]-4-METHYL-2-(4-PENTENOYL)-5-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-
1,3-OXAZOLIDIN [ENF-68C].94
2.6 2,2-DIMETHYL-3-PENTANON [124].95
3 DARSTELLUNG DER TERTIAEREN ALKOHOLE DURCH NUDEOPHILE ALKYLIERUNG DER
KETONE.96
3.1 UMSETZUNG DER KETONE MIT
GRIGNARD-REAGENZIEN;
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT.96
3.1.1 UMSETZUNG DES METHYLKETONS
ENT-44C MIT VINYLMAGNESIUMBROMID IN THF.96
3.1.2 UMSETZUNG DES ETHYLKETONS
ENT-45C MIT METHYLMAGNESIUMCHLORID IN THF.97
3.1.3 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 71C MIT VINYLMAGNESIUMBROMID IN THF.98
3.1.4 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 71C MIT PHENYLMAGNESIUMBROMID IN THF.99
IV
3.1.5 UMSETZUNG DES PHENYLKETONS 69C MIT METHYLMAGNESIUMCHLORID IN
THF.100
3.1.6 UMSETZUNG DES ETHYLKETONS 70C MIT METHYLMAGNESIUMCHLORID IN
THF.101
3.2 UMSETZUNG DER KETONE MIT GRIGNARD-REAGENZITN UNTER ZUSATZ VON
MAGNESIUMBROMIDETHERAT.
JQ2
3.2.1 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 44C MIT ETHYLMAGNESIUMIODID UNTER
ZUSATZ
VON MAGNESIUMBROMIDETHERAT IN ETHER. 102
3.2.2 UMSETZUNG DES PHENYLKETONS 46C MIT METHYLMAGNESIUMIODID UNTER
ZUSATZ VON MAGNESIUMBROMIDETHERAT IN ETHER.102
4 FOLGEREAKTIONEN DES ALKOHOLS ENT-81CU; VERSUCHE ZUR
ESTERENOLAT-C&ZUEE/I-
UMLAGERUNG.
4.1 VERESTERUNGEN DES ALKOHOLS
ENT-%LCN. 103
4.1.1 VERESTERUNG DES ALKOHOLS
ENT-81CU MIT PROPIONSAEUREANHYDRID. 103
4.1.2 VERESTERUNG DES ALKOHOLS E#TF-81CU MIT ESSIGSAEUREANHYDRID. 104
4.2 ESTERENOLAT-C/AWEN-UMLAGERUNG DES PROPIONATES INL-88CU.
106
5 DARSTELLUNG DER MEM-ETHER AUS DEN TERTIAEREN ALKOHOLEN; ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT. 102
5.1 UMSETZUNG DES ALKOHOLS
ENT-45CL MIT MEM-CHLORID.107
5.2 UMSETZUNG DES ALKOHOLS 83CL MIT MEM-CHLORID.108
5.3 UMSETZUNG DES ALKOHOLS 82CL MIT MEM-CHLORID.109
5.4 UMSETZUNG DES ALKOHOLS 82CU MIT MEM-CHLORID.
111
6 A IDOLREAKTIONEN DER OXAZOLIDINE. J
12
6.1 UMSETZUNGEN DER OXAZOLIDINE MIT LITHIUMENOLATEN;
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT. U
2
6.1.1 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 44C MIT DEM LITHIUMENOLAT 114.
\\2
6.1.2 UMSETZUNG DES METHYLKETONS
ENT-44C MIT DEM LITHIUMENOLAT 114.114
6.1.3 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 44C MIT DEM LITHIUMENOLAT 118.114
6.1.4 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 44C MIT DEM LITHIUMENOLAT 112.
116
6.1.5 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 71C MIT DEM LITHIUMENOLAT (Z)-125.118
6.1.6 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 71C MIT DEM LITHIUMENOLAT 114.120
6.1.7 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 71C MIT DEM LITHIUMENOLAT 118.121
6.1.8 UMSETZUNG DES METHYLKETONS 71C MIT DEM LITHIUMENOLAT 112.123
6.1.9 UMSETZUNG DES ETHYLKETONS 45C MIT DEM LITHIUMENOLAT 118.125
6.1.10 UMSETZUNG DES PHENYLKETONS 46C MIT DEM LITHIUMENOLAT 114.127
6.2
UMSETZUNGEN DES METHYLKETONS 44C MIT BORENOLATEN. 129
6.2.1 UMSETZUNG MIT DEM BORENOLAT 128. 129
6.2.2 UMSETZUNG MIT DEM BORENOLAT 129. ,
INHALTSVERZEICHNIS
V
6.2.3 UMSETZUNG MIT DEM BORENOLAT 129, DIREKTE AUFARBEITUNG MIT
WASSERSTOFFPEROXID UND TRIETHANOLAMIN.130
7 UMSETZUNGEN DER ALDOLADDUKTE.131
7.1 REDUKTIONEN DER ALDOLADDUKTE.131
7.1.1 VERSUCH ZUR REDUKTION DES ALDOLADDUKTES
ENT-115CU MIT
NATRIUMBORHYDRID UND DIETHYLMETHOXYBORAN .131
7.1.2 REDUKTION DES ALDOLADDUKTES ENT-115CU MIT LITHIUMTRIETHYLBORHYDRID
UND
DIETHYLMETHOXYBORAN.*.131
7.1.3 REDUKTION DES ALDOLADDUKTES ENT-115CU MIT
DIBUTYLALUMINIUMHYDRID.132
7.1.4 REDUKTION DES ALDOLADDUKTES
SYN-127CU MIT DIBUTYLALUMINIUMHYDRID.134
7.1.5 REDUKTION DES ALDOLADDUKTES 123CU MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID IN
THF.135
7.2 UMSETZUNGEN DERL,3-DIOLE ZU DEN ACETONIDEN; ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT. 136
7.2.1 UMSETZUNG DES DIOLS
ENT-ANTI-141CU MIT 2-METHOXYPROPEN.136
7.2.2 UMSETZUNG DES DIOLS
ENT-SYN- 141CU MIT 2-METHOXYPROPEN.137
7.2.3 UMSETZUNG DES DIOLS 143CU MIT 2-METHOXYPROPEN.138
7.2.4 UMSETZUNG DES DIOLS 145CU MIT 2-METHOXYPROPEN.140
8 ABSPALTUNG DES CHIRALEN AUXILIARS UND REDUKTION ZU DEN ALKOHOLEN;
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT.141
8.1 ELEKTROLYSEN DER MEM-ETHER. 141
8.1.1 ELEKTROLYSE DES OXAZOLIDINS 162CL UND ANSCHLIESSENDE REDUKTION.141
8.1.2 ELEKTROLYSE DES OXAZOLIDINS 162CU UND ANSCHLIESSENDE REDUKTION.142
8.1.3 ELEKTROLYSE DES OXAZOLIDINS 162CL. 142
8.1.4 ELEKTROLYSE DES OXAZOLIDINS ENT-160CL UND ANSCHLIESSENDE
REDUKTION.143
8.1.5 ELEKTROLYSE DES OXAZOLIDINS 161CL UND ANSCHLIESSENDE REDUKTION.144
YY
I
8.2 ELEKTROLYSEN DER ACETONIDE. 145
8.2.1 ELEKTROLYSE DES OXAZOLIDINS 144CU UND ANSCHLIESSENDE REDUKTION.145
8.2.2 VERSUCH ZUR ELEKTROLYSE DES OXAZOLIDINS 146CU UND ANSCHLIESSENDE
REDUKTION.146
9 REDUKTIONEN DER KETONE
ENT-44C, ENT-45C UND ENT-46C;
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT.146
9.1 REDUKTION DES KETONS ENT-44C.146
9.2 REDUKTION DES KETONS
ENT-44C BEI -95C.147
9.3 REDUKTION DES KETONS
ENT-44C UNTER ZUSATZ VON MAGNESIUMBROMIDETHERAT
IN ETHER/ DICHLORMETHAN.148
9.4 REDUKTION DES KETONS
ENT-4SC.148
9.5 REDUKTION DES KETONS
ENT-45C UNTER ZUSATZ VON MAGNESIUMBROMIDETHERAT
IN ETHER/ DICHLORMETHAN.149
VI
9.6 REDUKTION DES KETONS
ENT-46C.149
10 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DES ALDEHYDS
ENT-9SC.151
10.1 UMSETZUNGEN DES V-TOSYL-AMINOALKOHOLS
ENT-58 MIT A,SS-UNGESAETTIGTEN
ALDEHYDEN.151
10
.1.1 UMSETZUNG DES V-TOSYL-AMINOALKOHOLS ENT-58 MIT ZIMTALDEHYD.151
10.1.2 UMSETZUNG DES V-TOSYL-AMINOALKOHOLS ENT-58 MIT CROTONALDEHYD.152
10.2 OZONOLYSEN DER OXAZOLIDINE
ENT-102C UND E/IM03C.154
10
.2.1 OZONOLYSE DES OXAZOLIDINS ENT- 102C.154
10.2.2 OZONOLYSE DES OXAZOLIDINS
ENT- 103C UND ANSCHLIESSENDE UMSETZUNG MIT
METHYLMAGNESIUMCHLORID IN THF.
154
11 ANHANG.
154
11.1 PRAEPARATION DER EINKRISTALLE.
154
11.2 DATEN DER ROENTGENSTRUKTURANALYSE DES ACETONIDS 144CU.156
12 LITERATURVERZEICHNIS
161 |
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