Ladung und Potential: Aromaten als Oxidantien
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
A
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG
1
1
ELEKTROSTATISCHE
BEEINFLUSSUNG
VON
REAKTIVITAET
UND
STRUKTUR:
DIE
POLY-ONIOSUBSTITUTION
1
2
ZIELSETZUNG
5
B
ALLGEMEINER
TEIL
7
1
DIE
NUKLEOPHILE
AROMATISCHE
SUBSTITUTION
7
1.1
MECHANISMEN
UND
REAKTIVITAET
7
1.2
DIE
SILYLTRIFLAT-METHODE
9
2
ONIOSUBSTITUIERTE
AZME
11
2.1
POLY-ONIOSUBSTITUIERTE
PYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDINE
11
2.1.1
DARSTELLUNG
11
2.1.2
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
20
2.1.3
POLYMERE
2,4,6,
8-TETRAKIS-ONIOSUBSTITUIERTEPYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDINE
23
2.2
ONIOSUBSTITUIERTE
PYRIMIDINE
26
2.2.1
ONIOSUBSTITUTION
AN
2,4-DICHLORPYRIMIDIN
26
2.2.1.1
THEORETISCHE
UEBERLEGUNGEN
UND
LITERATURBEKANNTE
UMSETZUNGEN
26
2.2.1.2
DARSTELLUNG
MONO-UND
BIS-ONIOSUBSTITUIERTER
PYRIMIDINE
28
2.2.2
ONIOSUBSTITUTION
AN
TETRACHLORPYRIMIDIN
30
2.2.3
ELEKTROCHEMISCHE
MESSUNGEN
33
2.3
ONIOSUBSTITUIERTE
PYRIDINE
35
2.3.1
POLY-ONIOSUBSTITUIERTE
4-CYANPYRIDINE
35
2.3.1.1
SYNTHESE
POLY-ONIOSUBSTITUIERTER
4-CYANPYRIDINE
35
2.3.1.2
ELEKTROCHEMISCHE
MESSUNGEN
37
2.3.2
ONIOSUBSTITUTION
AN
PENTAFLUORPYRIDIN
38
2.3.3
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
4-TRIPHENYLPHOSPHONIO-2,3,5,6-TETRAFLUOR-PYRIDIN
TRIFLUONNETHANSULFONAT
41
2.3.4
DIETHYLPHENYLPHOSPHAN
ALS
LIGAND
44
2.3.5
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2,3,5,6-TETRAKIS(DIETHYLPHENYLPHOSPHONIO)PYRIDIN
TETRAKIS(TRIFLUORMETHANSULFONAT)
47
2.3.6
ELEKTROCHEMISCHE
MESSUNGEN
48
3
ONIOSUBSTITUIERTE
BENZOLDERIVATE
51
3.1
POLY-ONIOSUBSTITUIERTE
1,4-DICYANBENZOLE
51
3.1.1
SYNTHESE
POLY-ONIOSUBSTITUIERTER
1,4-DICYANBENZOLE
51
3.1.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2,5-BIS(DIETHYLPHENYLPHOSPHONIO)-3,6-DIFLUOR
L,4-DICYANBENZOL-BIS(TRIFLUORMETHANSULFONAT)
55
3.1.3
TRIMETHYLPHOSPHAN
ALS
LIGAND
59
3.1.4
ELEKTROCHEMISCHE
MESSUNGEN
61
3.1.5
CHARGE
TRANSFER-SALZE BIS-PHOSPHONIOSUBSTITUIERTER
1,4-DICYANBENZOLE
65
3.2
ONIOSUBSTITUIERTE
BENZONITRILE
67
3.2.1
SYNTHESE
ONIOSUBSTITUIERTER
BENZONITRILE
67
3.2.2
ELEKTROCHEMISCHE
MESSUNGEN
71
3.3
HEXAKIS-ONIOSUBSTITUIERTE
BENZOLDERIVATE
72
3.3.1
DARSTELLUNG
72
3.3.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
HEXAKIS[(4-DIMETHYLANIINO)-L-PYRIDINIO]-BENZOL
HEXAKIS(TRIFHIORMETHANSULFBNAT)
75
3.3.3
CHEMIE
HEXAKIS-ONIOSUBSTITUIERTER
BENZOLDERIVATE
78
3.3.3.1
ANIONENAUSTAUSCH
78
3.3.3.2
NUKLEOPHILE
SUBSTITUTION
81
3.4
PARTIELL
ONIOSUBSTITUIERTE
BENZOLDERIVATE
82
3.4.1
SYNTHESE
PHOSPHONIOSUBSTITUIERTER
BENZOLDERIVATE
82
3.4.2
SYNTHESE
PARTIELL
DMAP-SUBSTITUIERTER
BENZOLDERIVATE
85
3.5
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNG
POLY-ONIOSUBSTITUIERTER
BENZOLDERIVATE
87
3.6
ONIOSUBSTITUTION
AN
PENTAFHIOMITROBENZOL
89
3.7
MASSENSPEKTREN
BIS-PHOSPHONIOSUBSTITUIERTER
BENZOLDERIVATE
93
4
POLV-ONIOSUBSTITUIERTE
NAPHTHALINDERIVATE
96
4.1
SYNTHESE
96
4.2
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
98
C
DISKUSSION
UND
AUSBLICK
103
D
EXPERIMENTELLER
TEIL
104
1
VORBEMERKUNGEN
104
2
ONIOSUBSTITUIERTE
PYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDINE
105
3
ONIOSUBSTITUIERTE
PYRIMIDINE
110
4
ONIOSUBSTITUIERTE
PYRIDINE
123
5
ONIOSUBSTITUIERTE
1,4-DICYANBENZOLE
132
6
ONIOSUBSTITUIERTE
BENZONITRILE
140
7
ONIOSUBSTITUIERTE
BENZOLDERIVATE
147
8
ONIOSUBSTITUIERTE
NAPHTHALINE
159
E
ZUSAMMENFASSUNG
164
F
LITERATURVERZEICHNIS
169 |
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