Stereoselektive Synthese anellierter Cyclopentane durch [3+2]-Cycloaddition von Allylsilanen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
DIE
HOSOMI-SAKURAI-REAKTION
.
1
1.1.1
NEBENPRODUKT
DER
HOSOMI-SAKURAI-REAKTION
.
1
1.1.2
CYCLOPENTANANELLIERUNG
DURCH
SILA-WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNG
.
3
1.1.3
DAS
PENTAVALENTE
SILICIUM-KATION
-
DIE
1,2-SILYLVERSCHIEBUNG
.
5
1.2
EINFLUSS
DER
SUBSTITUENTEN
AM
SILICIUM
.
8
1.2.1
DIE
SILA-BAEYER-VILLIGER-UMLAGERUNG
.
9
1.3
AUFGABENSTELLUNG
.
11
2.
ALLYLSILANE
.
12
2.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
12
2.2
REAKTIONEN
VON
TRIALKYLCHLORSILANEN
.
12
2.3
KATALYTISCHE
KUPPLUNG
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
AN
HYDROSILANE
.
14
2.3.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
14
2.3.2
REAKTIONEN
VON
HYDROSILANEN
MIT
BIS(TRIPHENYLPHOSPHIN)NICKELDICHLORID
ALS
KATALYSATOR
.
15
2.4
UEBERFUEHRUNG
VON
HYDROSILANEN
IN
CHLORSILANE
.
18
2.4.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
18
2.4.2
SYNTHESE
VON
ALLYLTRIS(TRIMETHYLSILYL)SILAN
.
19
2.5
ORGANOELEMENTPENTADIENE
.
20
2.5.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
20
2.5.2
SYNTHESE
EINES
TRIALKYLSILYLPENTADIENS
.
21
2.6
CYCLISCHE
ALLYLSILANE
.
22
2.6.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
22
2.6.2
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLCHLORSILAN
MIT
GRIGNARD-REAGENZ
.
22
2.6.3
ENOLPHOSPHATE
.
23
2.7
OPTISCH AKTIVE
ALLYLSILANE
.
27
2.7.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
27
2.7.2
CHIRALITAET
IN
DER
ALLYLSEITENKETTE
.
27
2.7.3
ZENTRALE
CHIRALITAET
AM
SILICIUM
.
33
2.8
ZUSAMMENFASSUNG
.
38
3.
CYCLOPENTANANELLIERUNGEN
UND
AUFBAUENDE
TRANSFORMATIONEN
.
39
3.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
39
3.1.1
UMSETZUNGEN
MIT
ALLYLTRIMETHYLSILAN
.
41
3.1.2
UMSETZUNGEN
MIT
ALLYLTRIPHENYLSILAN
.
43
3.1.3
MODELLSTUDIEN
ZUR
REAKTION
VERSCHIEDENER
ALLYLSILANE
MIT
1
-ACETYLCYCLOHEXEN
.
50
A)
ALLYL-T-BUTYLDIMETHYLSILAN
.
51
B)
ALLYL-T-BUTYLDIPHENYLSILAN
.
51
C)
ALLYLDIMETHYLTHEXYLSILAN
.
52
D)
ALLYLPHENYLDIISOPROPYLSILAN
.
52
E)
ALLYLTRIISOPROPYLSILAN
.
53
F)
ALLYLTRIS-(P-AUV-DIMETHYLAMINOPHENYL)SILAN
.
53
3.1.4
EINSATZ
VON
L-TRIISOPROPYLSILYL-2,4-PENTADIEN
.
53
3.1.5
UMSETZUNGEN
VON
ALLYLTRIS(TRIMETHYLSILYL)SILAN
.
54
3.1.6
ASYMMETRISCHE
INDUKTION
DURCH
EIN
CHIRALITAETSZENTRUM
AM
SILICIUM
.
63
3.1.7
ASYMMETRISCHE
INDUKTION
DURCH
CHIRALITAET
AN
DER
ALLYLSEITENKETTE
.
68
4.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
71
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
73
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
73
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
.
76
ZU
KAPITEL
2.2
.
76
ZU
KAPITEL
2.3.2
.
79
ZU
KAPITEL
2.4.2
.
82
ZU
KAPITEL
2.5.2
.
83
ZU
KAPITEL
2.6.2
.
84
ZU
KAPITEL
2.6.3
.
84
ZU
KAPITEL
2.7.2
.
86
ZU
KAPITEL
3
1.1
.
95
ZU
KAPITEL
3.1.2
.
96
ZU
KAPITEL
3.1.3
.100
ZU
KAPITEL
3.1.5
.
104
ZU
KAPITEL
3.1.6
.107
ZU
KAPITEL
3.1.7
.
112
III.
LITERATURVERZEICHNIS
114
ANHANG
.
118
ATOMKOORDINATEN
DER
VERBINDUNG
10
D
IM
KRISTALL
.
118
ATOMKOORDINATEN
DER
VERBINDUNG
142
IM
KRISTALL
.
119 |
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