Chelatkontrollierte Lithiierung und Substitution chiraler 3-Oxyalkylcarbamate: Studien zur konfigurativen Stabilität gamma-unsubstituierter Lithioallylcarbamate
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | XII, 230 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
THEORETISCHER
TEIL
1
EINLEITUNG
1
2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STEREOSELEKTIVEN
DEPROTONIERUNG
CHIRALER
3-OXY
ALKYLCARBAMATE
11
2.1
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINER
3-OXY-SUBSTITUIERTER
ALKYLCARBAMATE
11
2.2
DEPROTONIERUNGEN
DES
BUTANTRIOLCARBAMATS
(S)-61
16
2.3
STUDIEN
ZUM
VERSTAENDNIS
DER
STEREOSELEKTIVEN
DEPROTONIERUNG
DES
BUTAN
TRIOLCARBAMATS
(S)-61
22
2.4
DEPROTONIERUNGEN
DES
3,4-DIMETHOXYALKYLCAIBAMATS
(S)-63
28
2.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STEREOSELEKTIVEN
PRO-AE-H-ABSTRAKTION
DES
CARBAMATS
(S)-61
32
2.6
HYDROXYALKYLIERUNGEN
DES
BUTANTRIOLCARBAMATS
(S)-61
34
2.7
ACYLIERUNGEN
DES
BUTANTRIOLCARBAMATS
(S)-61
42
2.8
FAZIT
54
3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
3-HYDROXYSUBSTITUIERTER
ALKYLCARBAMATE
55
4
SYNTHESE
STEREOGENER
AUYLCARBAMATE
MIT
FLEXIBLEM
SUBSTITUTIONSMUSTER
58
4.1
WITTIG-OLEFINIERUNGEN
DES
A-STEREOGENEN
CARBALDEHYDES
117A
58
4.2
STILLE-KUPPLUNGEN
DES
STEREOGENEN
ALKYLSTANNANS
64A
63
4.3
FAZIT
68
5
SYNTHESE
^-UNSUBSTITUIERTER
ENANTIOMERENREINER
AUYLCARBAMATE
69
5.1
SYNTHESE
DER
PROSTEREOGENEN
ALKYLCARBAMATE
69
5.2
SYNTHESE
ENANTIOMERENANGEREICHERTER
DIOXYALKENALE
70
5.3
SYNTHESE
DER
ENANTIOMERENANGEREICHERTEN
AUYLCARBAMATE
157A,
207
UND
208
73
6
UMSETZUNGEN
DER
STEREOGENEN
AUYLCARBAMATE
75
6.1
DIE
NUTZUNG
VON
ALLYLCARBAMATEN
IN
DER
HOMOALDOLREAKTION
75
6.2
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
DER
CARBONYLADDITION
AN
METALLALLYLCARBAMATE
78
II
INHALTSVERZEICHNIS
6.3
HOMOALDOLREAKTIONEN
Y-SUBSTITUIERTER
ALLYLCARBAMATE
84
6.3.1
HOMOALDOLREAKTIONEN
DER
Y-PHENYLALLYLCARBAMATE
168
UND
170
84
6.3.2
HOMOALDOLREAKTIONEN
DES
(Z)-METHYLALLYLCARBAMATS
166
90
6.4
UMSETZUNGEN
Y-UNSUBSTITUIERTER
ALLYLCARBAMATE
IN
DER
HOMOALDOLREAKTION
91
6.4.1
UMSETZUNGEN
DER
AUS
AEPFELSAEURE
GEWONNENEN
ALLYLCARBAMATE
162
UND
EPI-162
92
6.4.2
ANWENDUNG
DER
ENANTIOMERENANGEREICHERTEN
ALLYLCARBAMATE
157A,
207
UND
208
IN
DER
HOMOALDOLREAKTION
101
6.4.3
MECHANISTISCHE
INTERPRETATION
DER
ALDEHYDADDITION
AN
Y-UNSUBSTITUIERTE
ALLYLCARBAMATE
108
6.5
LEWIS-SAEURE-INDUZIERTE
STANNANVARIANTE
DER
HOMOALDOLREAKTION
113
7
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
115
II
EXPERIMENTELLER
TEIL
1
ALLGEMEINES
125
2
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
127
2.1
DARSTELLUNG
DES
CARBAMOYLCHLORIDES
60
127
2.1.1
2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN
(59)
127
2.1.2
2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLCHLORID
(60)
127
2.2
DARSTELLUNG
DES
GESCHUETZTEN
(S)-BUTANTRIOLCARBAMATS
(S)-61
127
2.2.1
(S)-AEPFELSAEUREDIMETHYLESTER
[(S)-51]
127
2.2.2
(S)-3,4-DIHYDROXYBUTANSAEUREMETHYLESTER
[(S)-57]
128
2.2.3
(S)-3,4-O-ISOPROPYLIDEN-3,4-DIHYDROXYBUTANSAEUREMETHYLESTER
[(S)-58J
128
2.2.4
(S)-L,2-O-ISOPROPYLIDEN-L,2,4-BUTANTRIOL
[(S)-55]
128
2.2.5
(S)-[2-(2,2-DIMETHYL
L,3-DIOXOLAN-4-YL)ETHYL]-2,
2,4,4
TETRAMETHYL
1,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT[(S)-61]
129
2.2.6
(S)-(3,4-DIHYDROXYBUTYL)-2,2,4,4
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT
[(S)-62]
130
2.2.7
(S)-(3,4-DIMETHOXYBUTYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT
[C$)-63]
131
2.2.8
VERSUCHE
DER
DARSTELLUNG
VON
(S)-63
DURCH
METHYLIERUNG
MITTELS
OXONI
UMSALZEN
132
2.3
DARSTELLUNG
GESCHUETZTER
PROCHIRALER
BUTANDIOLCARBAMATE
132
2.3.1
(3-METHOXY-3-METHYLBUTYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT
(196)
132
III
2.3.2
(3-HYDROXY-3-METHYLBUTYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOIIDIN-3
CARBOXYLAT
(198)
1.33
2.3.3
(3-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-3-METHYLBUTYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(199)
134
2.3.4
DARSTELLUNG
VON
199
DURCH
UMSETZUNG
DES
HYDROXYCARBAMATS
198
MIT
RM-BUTYLDIMETHYLSILYLCHLORID/DMAP
135
2.4
SYNTHESE
EINFACHER
ALKYLCARBAMATE
135
2.4.1
(2-METHYLPROPYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(201)
135
3
DARSTELLUNG
CHIRALER
TERTIAERER
DIAMINE
1
36
3.1
(-)-SPARTEIN
(LUPINIDIN)
[(-)-13]
136
3.2
(+)-SPARTEIN
(PACHYCARPIN)
[(+)-13]
136
3.2.1
RAC-LUPANIN
(RAC-65)
136
3.2.2
(-)-LUPANIN
[(-)-65]
137
3.2.3
(+)-SPARTEIN
[(+)-13]
138
3.3
(S,S)-A'.V'-DIMETHYL-W'-(L-PHENYLETHYL)-L,2-DIAMINOETHAN
139
3.3.1
(5,S)-N,IV'-DI-(L-PHENYLETHYL)-L
2-DIAMINOETHAN
(242)
139
3.3.2
(5,S)JV,)V
'
-DIMETHYL-LV,YV'-(L-PHENYLETHYL)-L,2-DIAMINOETHAN
(273)
1.39
3.3.3
ANWENDUNG
DES
CHIRALEN
DIAMINS
273
ALS
LIGAND
140
4
DEPROTONIERUNG
DES
STEREOGENEN
BUTANTRIOLCARBAMATS
(S)-61
140
4.1.1
VARIANTEA
140
4.1.2
VARIANTE
B
140
4.1.3
VARIANTE
C
140
4.1.4
VARIANTE
D
141
4.2
UMSETZUNGEN
DES
BUTANTRIOLCARBAMATS
(S)-61
MIT
VERSCHIEDENEN
ELEKTROPHILEN
141
4.2.1
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
141
4.2.1.1
VARIANTEA
[
15,2(45)]
UND
[L/?,2(45)]-[2-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-L-TRI
METHYLSTANNYLETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(64A
UND
64B)
141
4.2.1.2
VARIANTE
B
142
4.2.1.3
VARIANTE
C
142
4.2.1.4
VARIANTE
C
MIT
THF
ALS
SOLVENS
142
4.2.1.5
VARIANTE
D
143
4.2.2
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLCHLORID
143
IV
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.2.1
VARIANTE
A
[15,2(45)]
UND
[17?,2(45)]-[2-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-L-TRI
METHYLSILYLETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(65A
UND
65B)
143
4.2.2.2
VARIANTE
B
144
4.2.2.3
VARIANTE
C
144
4.2.3
UMSETZUNG
MIT
DIMETHYLCARBONAT
145
4.2.3.1
VARIANTE
A
[27?,3(45)]
UND
[25,3(45)]-3-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-2
[(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]PROPANSAEUREMETHYL
ESTER
(66A
UND
66B)
145
4.2.3.2
VARIANTE
B
146
4.2.3.3
VARIANTE
C
146
4.2.4
UMSETZUNG
MIT
KOHLENDIOXID/DIAZOMETHAN,
VARIANTE
C
146
4.2.5
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
147
4.2.5.1
VARIANTE
A
[
15,2(45)]
UND
[
17?,2(45)]-[2-(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)
1
-METHYL
ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(67A
UND
67B)
147
4.2.5.2
VARIANTE
C
148
4.2.6
UMSETZUNG
MIT
DEUTEROMETHANOL,
VARIANTE
C
[
15,2(45)]-[
L-DEUTERO-2-(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)-ETHYL]
2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(68)
148
4.2.7
UMSETZUNG
VON
(5)-61
OHNE
ZUSATZ
EINES
ELEKTROPHILS,
VARIANTE
C
149
4.3
HYDROXYALKYLIERUNGEN
DES
BUTANTRIOLCARBAMATS
(S)-61
149
4.3.1
UMSETZUNG
MIT
ACETON
149
4.3.1.1
VARIANTE
A
[
17?,
1(45)]
UND
[
15,1(45)1-{
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]
2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN
3-CARBOXYLAT
(91A
UND
91B)
149
4.3.1.2
VARIANTE
B
151
4.3.1.3
VARIANTE
C
151
4.3.2
UMSETZUNG
MIT
CYCLOHEXANON
151
4.3.2.1
VARIANTE
A
[17?,2(45)]
UND
[15,2(45)]-[2-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-L
(1
-HYDROXY-CYCLOHEXYL)ETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN
3-CARBOXYLAT
(92A
UND
92B)
151
4.3.2.2
VARIANTE
C
153
4.3.3
UMSETZUNG
MIT
BENZOPHENON
153
4.3.3.1
VARIANTE
A
V
[17?,1(45)]
UND
[15,L(45)]-(
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]
2,2-DIPHENYL-2-HYDROXYETHYL
}-2,2.4,4-LETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN
3-CARBOXYLAT
(93A
UND
93B)
153
4.33.2
VARIANTE
C
154
4.3.4
UMSETZUNG
MIT
PIVALALDEHYD
154
4.3.4.1
VARIANTE
A
154
43.4.2
VARIANTE
C
[17?,25,1(45)]
UND
[L/?,27?,L(45)]-(3,3-DIMETHYL-L-[(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]-2-HYDROXYBUTYL
}-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(98A
UND
98B)
155
4.3.5
UMSETZUNG
MIT
BENZALDEHYD,
VARIANTE
C
[17?,27?,
1(45)]
UND
[17?,25,
L(45)]-{
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)
METHYL]-2-HYDROXY-2-PHENYLETHYL
}
-2,2,4,
4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN
3-CARBOXYLAT(100A
UND
100B)
157
4.3.6
UMSETZUNG
MIT
ISOBUTYRALDEHYD,
VARIANTE
C
[17?,27?,
1(45)]
UND
[17?,25,L(45)]-{
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)
METHYL]-2-HYDROXY-3-METHYLBUTYL
}
-
2,2,4,
4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN
3-CARBOXYLAT
(99A
UND
99B)
158
4.4
ACYLIERUNGEN
DES
BUTANTRIOLCARBAMATES
(S)-61
159
4.4.1
UMSETZUNG
MIT
TV,TV-DIMETHYLFORMAMID
159
4.4.1.1
VARIANTE
A
[27?,3(45)]
UND
[25,3(45)]-3-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-2
[(2,2,4,
4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY
]PROPANAL
(117A
UND
117B)
159
4.4.1.2
VARIANTE
B
160
4.4.13
VARIANTE
C
160
4.4.2
UMSETZUNG
MIT
AMEISENSAEUREETHYLESTER
161
4.4.2.1
VARIANTE
A
161
4.4.2.2
VARIANTE
B
161
4.4.23
VARIANTE
C
161
4.4.2.4
VARIANTE
C
BEI
VERKUERZTER
REAKTIONSDAUER
162
4.4.3
UMSETZUNG
MIT
AMEISENSAEURE-P-NITROPHENYLESTER
BEI
VERKUERZTER
REAKTIONSDAUER,
VARIANTE
C
162
4.4.4
UMSETZUNG
MIT
ESSIGSAEUREETHYLESTER
162
4.4.4.1
VARIANTE
A
[37?,4(45)]
UND
[35,4(45)]-4-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-3
[(2,2,4,
4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]BUTAN-2-ON
(118A
UND
118B)
162
4.4.4.2
VARIANTE
B
163
VI
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.4.3
4.4.5
4.4.6
4.4.6.1
4.4.6.2
4.4.7
4.4.7.1
4.4.7.2
4.4.8
4.4.8.1
4.4.8.2
4.4.9
4.4.9.1
4.4.9.2
4.4.10
4.4.11
4.4.11.1
4.4.11.2
4.4.12
4.4.12.1
4.4.12.2
4.4.13
4.4.13.1
4.4.13.2
VARIANTE
C
UMSETZUNG
MIT
ACETYLCHLORID,
VARIANTE
A
UMSETZUNG
MIT
PROPIONSAEUREMETHYLESTER
VARIANTE
A
[27?,1(45)]
UND
[25,L(45)]-L-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-2
[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]PENTAN-3-ON
(119A
UND
119B)
VARIANTE
C
UMSETZUNG
MIT
PROPIONYLCHLORID
VARIANTE
A
VARIANTE
C
UMSETZUNG
MIT
PROPIONSAEUREANHYDRID
VARIANTE
A
VARIANTE
C
UMSETZUNG
MIT
ISOBUTYRYLCHLORID
VARIANTE
A
[27?,
1
(45)]
UND
[25,1(45)]
L-(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)-4-METHYL
2-[(2,2,4,4-LETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]PENTAN-3-ON
(120A
UND
120B)
VARIANTE
C
UMSETZUNG
MIT
ISOBUTYRONIRIL,
VARIANTE
A
UMSETZUNG
MIT
BENZOYLCHLORID
VARIANTE
A
[27?,3(45)]
UND
[25,3(45)]-3-(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)
1
-PHENYL
2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]PROPAN-L-ON
(121A
UND
121B)
VARIANTE
C
UMSETZUNG
MIT
P-METHOXYBENZOYLCHLORID
VARIANTE
A
[27?,3(45)]
UND
[25,3(45)]-3-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-L
(4-METHOXYPHENYL)-2-[(2,
2,4,4
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)
OXY
]PROPAN
1
-ON
(122A
UND
122B)
VARIANTE
C
UMSETZUNG
MIT
(E)-CROTONYLCHLORID
VARIANTE
A
[4E,27?,
1
(45)]
UND
[4,
25,1
(45)]-1
-(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)
2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]HEX-4-EN-2-ON
(123A
UND
123B)
VARIANTE
C
164
164
164
164
165
166
166
166
166
166
166
167
167
168
168
168
168
169
170
170
171
171
171
173
VII
4.4.14
UMSETZUNG
MIT
(E)-CROTONSAEUREETHYLESTER,
VARIANTE
A
173
4.4.15
UMSETZUNG
MIT
8-VALEROLACTON
173
4.4.15.1
VARIANTE
A
[27?,1(4$)]
UND
[2$,L(4$)]-L-(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-7
HYDROXY-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]
HEPTAN-2-ON
(131A
UND
131B)
173
4.4.15.2
VARIANTE
C
174
4.4.16
UMSETZUNG
MIT
($)-2-(N,N-DIBENZYLAMINO)PROPANSAEUREBENZYLESTER
175
4.4.16.1
VARIANTE
A
[27?,4$,1(4$)]
UND
[2$,4$,L(4$)]-4-N,V-DIBENZYLAMINO-L-(2,2-DIMETHYL
L,3-DIOXOLAN-4-YL)-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]
PENTAN-3-ON
(126A
UND
126B)
175
4.4.16.2
VARIANTE
C
176
5
METALLIERUNGEN
UND
UMSETZUNGEN
DER
CARBAMATE
(S)-63
UND
68
176
5.1
METALLIERUNG
UND
UMSETZUNG
DES
DEUTERIERTEN
BUTANTRIOLCARBAMATES
68
176
5.1.1
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
176
5.1.1.1
VARIANTEA
[
17?,2(4$)]-[
1
-DEUTERO-2-(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)
1
-TRIMETHYL
STANNYLETHYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(90)
176
5.1.1.2
VARIANTE
C
177
5.2
METALLIERUNG
UND
UMSETZUNG
DES
3,
4-DIMETHOXYCARBAMATS
($)-63
178
5.2.1
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLCHLORID
178
5.2.1.1
VARIANTE
B
(1AE,3$)
UND
(L$,3$)-(3,4-DIMETHOXY-L-TRIMETHYLSILYLBUTYL)-2,2,4,4
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(80A
UND
80B)
178
5.2.1.2
VARIANTE
C
179
6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
3-HYDROXYSUBSTITUIERTER
ALKYLCARBAMATE
DURCH
METALLIERUNG
DES
METHYICARBAMATES
149
UND
REAKTION
MIT
EPOXIDEN
179
6.1
UMSETZUNGEN
DES
LITHIIERTEN
METHYICARBAMATES
179
6.1.1
UMSETZUNG
MIT
RAC-1,2-PROPYLENOXID,
VARIANTE
A
179
6.1.2
UMSETZUNG
MIT
RAC-1,2-PROPYLENOXID,
VARIANTE
ABEIOC
179
6.1.3
UMSETZUNG
MIT
RAC-L,2-STYROLOXID,
VARIANTE
A
180
6.1.4
UMSETZUNG
MIT
RAC-L,2-STYROLOXID,
VARIANTE
ABEIOC
180
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
6.2
METALLAUSTAUSCHREAKTIONEN
UND
NACHFOLGENDE
UMSETZUNGEN
DES
LITHIIERTEN
METHYLCARBAMATES
180
6.2.1
UMSETZUNG
MIT
RAC-L,2-PROPYLENOXID,
VARIANTE
A
IN
THF
UNTER
SCWOSSER-BEDINGUNGEN
180
6.2.2
UMSETZUNG
MIT
RAC-L,2-PROPYLENOXID,
VARIANTE
A,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TITANTETRACHLORID
181
6.2.3
UMSETZUNG
MIT
RAC
1,2-PROPYLENOXID,
VARIANTE
A,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
MAGNESIUMBROMID
181
7
SYNTHESE
STEREOGENER
ALLYLCARBAMATE
181
7.1
IWTRIG-OLEFINIERUNGEN
DES
A-STEREOGENEN
ALDEHYDS
117A
NACH
FITJER
181
7.1.1
UMSETZUNG
MIT
METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID;
[
1AE,
1
(45)]
UND
[
15,1
(45)]
{[
L-(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]
PROP-2-ENYL
]
-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(162
UND
EPI-162)
181
7.1.2
UMSETZUNG
MIT
BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID,
[2E,1R,1(4S)]-,
[2E,
15,1(45)],
[2Z,
1
R,
1
(45)
]
UND
]2Z,1S,1(4S)]
{1
-[(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]-3-PHENYLPROP-2-ENYL
}
2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(168,
EPI-168,
170
UND
EPI
170)
183
7.1.3
UMSETZUNG
MIT
4-METHOXYBENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID;
]2E,1/?,1(45)]-,
[2E,
15,1(45)],
(2Z,1/?,1(45)]
UND
[2Z,
15,1(45)]
{
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]-3-(4-METHOXYPHENYL)PROP-2
ENYL
)
-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(172,
EPI-172,
174
UND
EPI-174)
185
7.1.4
UMSETZUNG
MIT
ETHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID;
[2E,
17?,
1
(45)]
UND
[2Z,LAE,L(45)]-(
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)
METHYL]BUT-2-ENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(164
UND
166)
188
7.2
DARSTELLUNG
VON
(5)-VJV-DIISOPROPYLCARHAMID.SAEURE-(L-METHYL-2
PROPENYL)ESTER
189
7.3
VERSUCHE
ZUR
5RIWE-KUPPLUNG
DES
A-STANNYLCARBAMATS
64A
189
7.3.1
UMSETZUNG
MIT
BENZOYLCHLORID
UNTER
KATALYSE
VON
TETRAKIS(TRIPHENYL
PHOSPHIN)PALLADIUM(O)
189
7.3.2
UMSETZUNG
MIT
BENZOYLCHLORID
UNTER
KATALYSE
VON
BIS(TRIPHENYL
PHOSPHIN)PALLADIUM(II)CHLORID
190
7.3.3
UMSETZUNG
MIT
BENZOYLCHLORID
UNTER
KATALYSE
VON
TETRAKIS(TRIPHENYL
ARSIN)PALLADIUM(O)
190
IX
7.3.4
UMSETZUNG
MIT
BENZOYLCHLORID
UNTER
KATALYSE
VON
(BIS(DIPHENYL
PHOSPHINO)ETHYLEN]NICKEL(II)CHLORID
190
8
ANWENDUNG
DER
ALLYLCARBAMATE
191
8.1
HOMOALDOLREAKTIONEN
DES
ALLYLCARBAMATES
170,
UMSETZUNGEN
MIT
ACETON
191
8.1.1
VARIANTE
A
[1Z,3AE,1(45)]
UND
[1Z,
35,1(45)]-]
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)
METHYL]-4-HYDROXY-4-METHYL-3-PHENYLPENT
1
-ENYL
}-2,
2,4,4
TETRAMETHYL
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(238
UND
239)
191
8.1.2
VARIANTE
A
IN
TOLUOL
192
8.1.3
VARIANTE
B
192
8.1.4
VARIANTE
C
192
8.1.5
VARIANTE
C
UNTER
NACHTRAEGLICHEM
ZUSATZ
VON
TMEDA
193
8.1.6
VARIANTE
C
UNTER
NACHTRAEGLICHEM
ZUSATZ
VON
(-)-SPARTEIN
193
8.1.7
STEREOCHEMISCHE
KORRELATION
VON
238
DURCH
OZONOLYTISCHEN
ABBAU;
(5)-3-METHYL-2-PHENYL
1
,3-BUTANDIOL
193
8.2
HOMOALDOLREAKTIONEN
DES
ALLYLCARBAMATES
168,
UMSETZUNGEN
MIT
ACETON
194
8.2.1
VARIANTE
A
194
8.2.2
VARIANTE
B
194
8.2.3
VARIANTE
C
194
8.3
HOMOALDOLREAKTIONEN
DES
ALLYLCARBAMATES
166,
UMSETZUNGEN
MIT
ACETON
195
8.3.1
VARIANTE
A
[1Z,
35,1(45)]
UND
[LZ,3R,L(45)]-{
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)
METHYL]-4-HYDROXY-3,4-DIMETHYLPENT
1
-ENYL
)-2,2,4,4-TETRAMETHYL
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(246
UND
247)
195
8.3.2
VARIANTE
B
196
8.4
HOMOALDOLREAKTIONEN
DER
ALLYLCARBAMATE
162
UND
EPI-162
196
8.4.1
UMSETZUNG
MIT
ISOBUTYRALDEHYD,
VARIANTE
A
[1Z,45,1(45)J
UND
[
1Z,4AE,
1
(45)]-{
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)
METHYL]
-4-HYDROXY-5-METHYLHEX
1
-ENYL
}
-2,2,4,4-TETRAMETHY
1
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(259
UND
260)
196
8.4.2
UMSETZUNG
MIT
ACETOPHENON,
VARIANTE
B
[
1Z.4AE5,
1
(45)]
{
L-[(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]-4-HYDROXY-4
PHENYLPENT
1
-ENYL
}
-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXY
LAT
(258)
197
8.4.3
UMSETZUNG
MIT
PIVALALDEHYD
UNTER
WECHSELNDEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN
198
8.4.3.1
VARIANTE
C
[1Z,
45,1(45)]
UND
[LZ,4R,L(45)]-{L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)
METHYL]-4-HYDROXY-5,5-DIMETHYLHEX-L-ENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
X
INHALTSVERZEICHNIS
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(261
UND
262)
198
8.4.3.2
VARIANTE
A
200
8.4.3.3
VARIANTE
B
IN
TOLUOL
200
8.4.3.4
VARIANTE
B
IN
TOLUOL
(5
MIN
METALLIERUNG)
200
8.4.3.5
VARIANTE
B
(5
MIN
METALLIERUNG)
200
8.4.3.6
VARIANTE
A
IN
TOLUOL
(5
MIN
METALLIERUNG)
201
8.4.3.7
UMSETZUNG
VON
162,
VARIANTE
B
IN
TOLUOL
(60
MIN
METALLIERUNG)
201
8.4.3.8
UMSETZUNG
VON
162,
VARIANTE
B
(60
MIN
METALLIERUNG)
201
8.4.3.9
UMSETZUNG
VON
162,
VARIANTE
B
(20
H
METALLIERUNG)
201
8.4.3.10
UMSETZUNG
VON
162
UND
EPI-162
(61:39),
VARIANTE
B
(5
MIN
METALLIERUNG),
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT
201
8.4.3.11
UMSETZUNG
VON
162,
VARIANTE
B
(5
MIN
METALLIERUNG),
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT
202
8.4.3.12
UMSETZUNG
VON
162,
VARIANTE
A,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT
202
8.4.3.13
STEREOCHEMISCHE
KORRELATION
DER
HOMOLADOLADDUKE
261
UND
262
DURCH
OZONOLYTISCHEN
ABBAU,
(5)-4,4-DIMETHYLPENTAN-L,3-DIOL
202
8.5
LEWISSAEURE-INDUZIERTE
STANNANVARIANTE
DER
HOMOALDOLREAKTION
203
8.5.1
UMSETZUNG
VON
162
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID,
VARIANTE
A
[
1Z,
1
(45)]
{1
-[(2,2-DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]-3-TRIMETHYL
STANNYLPROP-L-ENYL}-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(284)
203
8.5.2
LEWISSAEURE-INDUZIERTE
UMSETZUNG
VON
284
MIT
PIVALALDEHYD
(261
UND
262)
204
8.6
DEUTERIERUNGSEXPERIMENTE
DES
ALLYLCARBAMATS
162
ZUR
UEBERPRUEFUNG
DER
KONFIGURATIVEN
STABILITAET
204
8.6.1
UMSETZUNG
VON
162
MIT
DEUTEROMETHANOL,
VARIANTE
B
[11?,1(45)]-,
[15,L(45)]-L-DEUTERO-{
L-[(2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4-YL)
METHYL]-PROP-2-ENYL
}-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(265,
EPR-265)
UND
[
1Z,1(45)]
UND
[
1,
1(45)]
(3-DEUTERO-L-[(2,2
DIMETHYL
1
,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL]PROP
1
-ENYL
}
-2,2,4,4-TETRAMETHY
1-1,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(Z)-266,
()-266]
204
8.6.2
UMSETZUNG
VON
162/EPM62
(DR
=
57:43)
MIT
DEUTEROMETHANOL,
VARIANTE
B
206
8.6.3
UMSETZUNG
VON
162
MIT
DEUTEROMETHANOL,
VARIANTE
B,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT
206
9
UMSETZUNGEN
DER
ALKYLCARBAMATE
196,199
UND
201
207
9.1
UMSETZUNGEN
DES
3-METHOXYALKYLCARBAMATES
196
207
9.1.1
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLCHLORID,
VARIANTE
B
XI
RAC-(3-METHOXY-3-METHYL
1
-TRIMETHYLSILYLBUTYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-202)
207
9.1.2
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLCHLORID,
VARIANTE
C
208
9.1.3
UMSETZUNG
MIT
ACETON,
VARIANTE
B
RAC-[L-(L-HYDROXY-L-METHYLETHYL)-3-METHOXY-3-METHYLBUTYL]-2,2,4,4
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-203)
208
9.2
UMSETZUNGEN
DES
3-SILOXYALKYLCARBAMATES
199
209
9.2.1
UMSETZUNG
MIT
DIMETHYLCARBONAT,
VARIANTE
B
(2AE)-4-TERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-4-METHYL-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3
OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYL)OXY]PENTANSAEUREMETHYLESTER
(204)
209
9.2.2
UMSETZUNG
MIT
DIMETHYLCARBONAT,
VARIANTE
A;
RAC-204
210
9.2.3
UMSETZUNG
MIT
DIMETHYLCARBONAT,
VARIANTE
C
210
9.2.4
UMSETZUNG
MIT
AMEISENSAEUREMETHYLESTER,
VARIANTE
B
(2R)-4-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-4-METHYL-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3
OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYL)OXY]PENTANAL
(205)
210
9.2.5
UMSETZUNG
MIT
AMEISENSAEUREMETHYLESTER,
VARIANTE
A
211
9.2.6
UMSETZUNG
VON
205
MIT
METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(LAE)-[L-(2-RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-2-METHYLPROPYL)PROP-2-ENYL]
2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(207)
212
9.3
UMSETZUNGEN
DES
ISOBUTYLCARBAMATES
201
213
9.3.1
UMSETZUNG
MIT
AMEISENSAEUREMETHYLESTER,
VARIANTE
B
(2/?)-3-METHYL-2-[(2,
2,4,4
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-YLCARBONYL)OXY]
BUTANAL
(206)
213
9.3.2
UMSETZUNG
MIT
AMEISENSAEUREMETHYLESTER,
VARIANTE
A;
RAC-206
214
9.3.3
UMSETZUNG
VON
206
MIT
METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(
1R)-[1
-(
L-METHYLETHYL)PROP-2-ENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN
3-CARBOXYLAT
(208)
214
10
HOMOALDOLREAKTIONEN
DER
ENANTIOMERENREINEN
ALLYLCARBAMATE
157A,
207
UND
208
215
10.1
UMSETZUNGEN
DES
Y'-SILOXYALLYLCARBAMATS
207
MIT
VERSCHIEDENEN
ALDEHYDEN
215
10.1.1
UMSETZUNG
MIT
PIVALALDEHYD
UNTER
WECHSELNDEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN
215
10.1.1.1
VARIANTE
A
(LZ,4S)-[L-(2-TERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-2-METHYLPROPYL)-4-HYDROXY-5,5
DIMETHYLHEX
1
-ENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(S)-269]
215
10.1.1.2
VARIANTE
A,
ZUSATZ
VON
LITHIUMPERCHLORAT
216
10.1.1.3
VARIANTE
B
217
XII
INHALTSVERZEICHNIS
10.1.1.4
VARIANTE
B
UNTER
VERWENDUNG
VON
(-)-A-ISOSPARTEIN
217
10.1.1.5
VARIANTE
C
217
10.1.1.6
VARIANTE
A
(5
MIN
METALLIERUNG),
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT
217
10.1.1.7
VARIANTE
A
UNTER
VERWENDUNG
VON
DIMETHOXYETHAN
ANSTELLE
VON
TMEDA
217
10.1.1.8
LIGANDENAUSTAUSCH
DES
DIMETHOXYETHANS
GEGEN
(-)-SPARTEIN
217
10.1.1.9
LIGANDENAUSTAUSCH
DES
DIMETHOXYETHANS
GEGEN
(-)-A-ISOSPARTEIN
218
10.1.2
UMSETZUNG
MIT
BENZALDEHYD
218
10.1.2.1
VARIANTE
A
(LZ,4S)-[L-(2-RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-2-METHYLPROPYL)-4-HYDROXY
4-PHENYLBUT
L-ENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
KS)-275]
218
10.1.2.2
VARIANTE
A,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT
219
10.1.3
UMSETZUNG
MIT
ACETALDEHYD
220
10.1.3.1
VARIANTE
A
(
LZ,4/?)-[
1
-(2-TM-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-2-METHYLPROPYL)-4-HYDROXY
PENT
1
-ENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[
(R)-276]
220
10.1.3.2
VARIANTE
A,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT;
RAC-276
221
10.2
UMSETZUNGEN
DES
A-ISOPROPYLALLYLCARBAMATES
208
MIT
ISOBUTYRALDEHYD
221
10.2.1
VARIANTE
A
(LZ,4S)-(4-HYDROXY-L-(L-METHYLETHYL)-5-METHYLHEX-L-ENYL]-2,
2,4,4
TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
[(S)-277]
221
10.2.2
VARIANTE
A
,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT;
RAC-TIL
222
10.3
UMSETZUNGEN
DES
A-METHYLALLYLCARBAMATES
157A
MIT
ALDEHYDEN
222
10.3.1
UMSETZUNG
MIT
ISOBUTYRALDEHYD,
VARIANTE
A
RAC-(Z)-N,V-DIISOPROPYLCARBAMIDSAEURE-(4-HYDROXY-L,5-DIMETHYL-L
HEXENYL)ESTER
(RAC-280)
222
10.3.2
UMSETZUNG
MIT
ISOBUTYRALDEHYD,
VARIANTE
A,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT
222
10.3.3
UMSETZUNG
MIT
PIVALALDEHYD,
VARIANTE
A
RAC-(Z)-N,N-DIISOPROPYLCARBAMIDSAEURE-(4-HYDROXY
1
,5,5-TRIMETHYL
1
-
HEXENYL)ESTER
(RAC-281)
223
10.3.4
UMSETZUNG
MIT
PIVALALDEHYD,
VARIANTE
A
,
TRANSMETALLIERUNG
MIT
TIPT
223
10.4
KORRELATION
DER
HOMOALDOLADDUKTE
(S)-269
UND
(S)-277
224
10.4.1
STEREOCHEMISCHE
KONELATION
DES
HOMOLALDOLADDUKES
(S)-269
DURCH
OZONOLYTISCHEN
ABBAU;
(5)-4,4-DIMETHYLPENTAN-L,3-DIOL
224
10.4.2
STEREOCHEMISCHE
KORRELATION
DES
HOMOLALDOLADDUKTES
(S)-277
DURCH
OZONOLYTISCHEN
ABBAU;
(S)-4-METHYLPENTAN
1
,3-DIOL
224
LITERATURVERZEICHNIS
225 |
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