Lehrbuch der organischen Chemie:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Dresden [u.a.]
Steinkopff
1962
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| Ausgabe: | 19., neubearb. Aufl. |
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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ORGANISCHEN CHEMIE
|VON
DR WOLFGANG LANGENBECK
O PROFESSOR AN DER UNIVERSITÄT HALLE
MIT 5 ABBILDUNGEN IM TEXT
19 , NEUBEARBEITETE AUFLAGE
1962
VERLAGVONTHEOD
DRESDENUND
ORSTEINKOPFF
LEIPZIG
Inhaltsverzeichnis
Seite
Vorwort zur 1 Auflage V
Aus den Vorworten zur 3,4,5, 15 und 16 Auflage VI
Vorwort zur 18 und 19 Auflage VII
^Einführung
1 Abgrenzung der organischen Chemie 1
2 Allgemeine Bedeutung der organischen Chemie 2
3 Isolierung, Analyse und Molekular gewicht s-Be -
St immung organischer Verbindungen 5
4 Die Konstitution organischer Verbindungen 9
6 Das organisch-chemische Schrifttum 13
Erstes Buch
Die einfachen organischen Verbindungen
I Al iphatische Verbindungen
1 Kohlenwasserstoffe 16
a) Grenzkohlenwasserstoffe (Paraffine), 16
Methan — Paraffine mit mehreren Kohlenstoffatomen —
Halogeriderivate der Paraffine
b) Olefine 23
Einfach ungesättigte Verbindungen — Mehrfach unge
sättigte Verbindungen
c) Acetylenkohlenwasserstoffe 27
d) Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe 30
e) Erdgas und Erdöl 32
2 Derivate mit einer oder mehreren gleichartigen funk
tionellen Gruppen 36
a) Alkohole 37
Methanol — Äthylalkohol — Höhere Alkohole — Mehr
wertige Alkohole (Glykol, Glycerin) — Halogenalkohole
b) Ester der Mineralsäuren 44
Alkylhalogenide — Ester der Schwefelsäure — Ester der
Salpetersäure — Ester der salpetrigen Säure — Ester der
Phosphorsäure — Ester der Borsäure
c) Äther 47
d) Mercaptane und Thioäther 49
e) Aldehyde und Ketone 51
Aldehyde 52
Allgemeine Eigenschaften der Aldehyde (Anlagerung von
Wasser und Alkohol, Wasserstoffperoxyd, Ammoniak
Natriumhydrogensulfit, Blausäure Reaktionen unter Ab-
X Inhn 1 tsverzeichnis
Seite
Spaltung von Wasser, Acetale, Oxime und Hydrazone) —
Formaldehyd — Acetaldehyd — Höhere Aldehyde —
Ungesättigte Aldehyde — Halogenaldehyde — Mehr
wertige Aldehyde; • •
Ketone 62
Allgemeine Eigenschaften der Ketone — Aceton — Höhere
Ketone — Mehrwertige Ketone -— Ungesättigte Ketone —
Halogenketone
f) Carbonsäuren 66
Ameisensäure — Essigsäure — Salze der Essigsäure — Pro
pionsäure — Buttersäure — Valeriansäuren — Höhere
Fettsäuren — Ungesättigte Carbonsäuren — Dicarbon-
säuren (Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutar-
säure, Adipinsäure)
g) Säurederivate 77
Säurehalogenide — Säureanhydride — Ester (Nomen
klatur, Eigenschaften der Ester) — Wachse •— Fette und
Öle — Säureamide — Nitrile -— Cyanwasserstoff (An
wendung von Cyaniden zur Synthese)
h) Derivate der Kohlensäure 92
Phosgen — Ester clor Kohlensäure — Harnstoff (Carb
amid) — Ureide — Oyansäure -— Ester der Cyansäure —
Knallsäure — Cyannmid — Guanidin — Rhodanwasser-
stoff — Derivate d a,r Dithiokohlensäure
i) Amine, Phosphine und Arsine 101
k) Siliciumorganische Verbindungen 108
1) Metallorganische Verbindungen 109
Zinkorganische Verbindungen — Magnesiumorganische
Verbindungen — Aluminiumorganische Verbindungen —
Alkaliorganische Verbindungen
3 Grundlagen der Stereochemie 112
a) Optische Isomerie 112
b) Spannungstheorie 119
c) cis-trans-Isomerie (geometrische Isomerie) 121
Stereoisomere Äthylenderivate und Cyclohexanderivate —
Stereoisomere Oxime
:l Derivate mit mehreren verschiedenen funktionellen
Gruppen 125
a) Hydroxyaldehyde und Hydroxyketone 125
Glykolaldehyd — Glycerinaldehyd — Dihydroxyaceton —
Acetoin
I)) Halogen-fettsäüren 126
Ketene
c) Hydroxysäuren ! 128
Hydroxy-monocarbonsäuren (Glykolsäure, Milchsäure) —
Hydroxy-dicarbonsäuren (Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronen
säure) j
d) Aldehydsäuren und Ketosäuren 134
a-Ketosäuren — /?-Ketosäuren — y-Ketosäuren
e) Aminosäuren 1 139
Inhaltsverzeichnis XI
Seite
II Aromatische Verbindungen
1 Allgemeines, Benzoltheorie 143
2 Aromatische Kohlenwasserstoffe 147
a) Benzol und Homologe 147
Die Steinkohlendestillation — Steinkohlenteer
b) Aromatische Kohlenwasserstoffe mit mehreren Benzol
kernen 151
Diphenyl — Diphenylmethan — Triphenylmethan (Tri-
* phenylmethyl) -
e) Aromatische Kohlenwasserstoffe mit „kondensierten
Ringsystemen 156
Naphthalin — Homologe des Naphthalins — Anthracen!
— Phenanthren — Höher kondensierte Kohlenwasserstoffe
3 Halogenderivate 161
4 Sulfosäuren 163
5 Phenole 165
a) Darstellung und Eigenschaften ; 165
b) Einzelne Phenole 165
Phenol — Kresole —Mehrwertige Phenole (Brenzcatechin,
Resorcin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin) —
Naph thole
c) Phenoläther 169
d) Halogenphenole und Phenolsulfosäuren 170
6 Nitroverbindungen 171
7 Reduktion der Nitroverbindungen 172
a) Nitrosobenzol und Phenylhydroxylamin 172
b) Aromatische Amine 173
Anilin — Alkylierte Aniiine — Homologe des Anilins —
Aromatische Nitro-amine und Diamine — Naphthylamine -
•— Amino-sulfosäuren — Amino-arsinsäuren
c) Aromatische Diazoverbindungen 179
Diazoniumsalze — Einwirkung von Alkali auf Diazonium-
salze — Ersatz der Diazogruppe durch andere Reste
d) Aromatische Hydrazine 182
e) Azoxy-, Azo- und Hydrazobenzol 183
f) Tetraphenyl-hydrazin und DipRenyl-stickstoff 186
8 Aromatische Aldehyde und Ketone 187
a) Benzaldehyd 187
b) Homologe des Benzaldeiiyds 189
c) Phenol- und PhenolätheT-aldehyde, Aminoaldehyde 190
d) Aromatische Ketone 192
9 Aromatische Carbonsäu r en 193
a) Monocarbonsäuren (Benzoesäure, Phenylessigsäure, Zimt
säure) 193
b) Dicarbonsäuren 194
c) Phenolcarbonsäuren (Salicylsäure, Gallussäure, Mandel
säure) 196
d) Aromatische Aminosäuren 198
XII Inhaltsverzeichnis
Seit«
10 Chinone 199
a) Chinon (p-Benzochinon) 199
b) Chinonimine 202
c) a-Naphthochinon 202
d) Anthrachinon 202
e) Derivate des Anthrachinons 204
Nitro-anthrachinon — Anthrachinon-sulfosäuren -—
Hydroxy- und Amino-anthrachinone
f) o-Chinone 205
III H eterocycl ische Verbindungen
1 Fünfringe 206
a) Furan 206
Kondensierte Ringsysteme der Furanreihe
b) Thiophen 208
Kondensierte Ringsysteme der Thiophenreihe
c) Pyrrol 210
Pyrrolsynthesen — Hydrierungsprodukte des Pyrrols —
Kondensierte Ringsysteme des Pyrrols (Indol, Carbazol)
d) Fiinfgliedrige Heteroeyclen mit mehreren Heteroatomen 217
Imidazol — Pyrazol — Hydrierungsprodukte des Pyr-
azols — Pyrazolone — Thiazol
2 Sechsringe 224
a) Pyran 224
Chroman
b) Dioxan 225
c) Pyridin 226
Synthese von Pyridinhomologen — Pyridin-carbonsäuren
— Hydrierungsprodukte des Pyridins
d) Kondensierte Ringsysteme des Pyridins 230
Chinolin (Carbonsäuren des Chinolins) -— fsochinolin
e) Pyrimidin 232
IV Elektronentheorie der chemischen Bindung
1 Atombindung, Oniumverbindungen, Wasserstoff
brücken, semipolarp Bindung 234
2 Induktionseffekt 237
3 Doppelbindung und aromatische Bindung, Mesomerie 23S
4 Nichtbenzolische Ringsysteme mit „aromatischen
Eigenschaften 240
a) Heterocyclen 240
b) Cyclopentadienyl-anion, Ferrocen 241
c) Tropolone und Azulene 242
5 Mesomerie desNatrium-acetessigesters 243
(i Chemismus der Substitution 245
7 Regelmäßigkeiten bei der Substitution amBenzolkern 247
8 Innermolekulare Umlagerungen 248
9 Katalytische Veresterung und Verseifung 250
Inhaltsverzeichnis XIII
Zweites Buch
Spezielle Arbeitsgebiete
I Kohlenhydrate Seite
1 Allgemeines 253
2 Die einfachen Zuck er (Monosaccharide und Disaccha-
ride) 254
^ a) Konstitutionsbeweis 254
b) Konfiguration der D-Glucose 258
c) Reaktionen der Carbonylgruppe 262
Einwirkung von Phenylhydrazin — Oxydation zu Zucker
carbonsäuren — Quantitative Bestimmung der Zucker —
Umwandlungen der Zuckercarbonsäuren — Nitrile der
Zuckercarbonsäuren — Zuckeralkohole — Konfigurations
bestimmungen der übrigen Zuckerarten — Synthese der/
Glucose — Glykoside
d) Reaktionen der Hydroxylgruppen 280
Zuckeräther —• Die Konstitution, der Disaccharide (Rohr
zucker, Gewinnung des Rohrzuckers, Maltose, Cellobiose,
Milchzucker) — Zuckerester (Penta-acetyl-glucose, Tannin,
Aceto-brom-glucose) — Synthese von Disacchariden
(Amygdalin)
e) Zuckeranhydride 293
Glucosan — Lävoglucosan
f) Aminozucker 295
g) Vitamin C (Ascorbinsäuro) 296
3 Polysaccharide 299
a) Cellulose 299
Gewinnung der Cellulose — Konstitution der Cellulose —
Cellulose-Ester (Kollodium, Schießbaumwolle, Cellulose
acetate, Cellulose-xanthogenate)
b) Stärke 305
Gewinnung der Stärke — Konstitution der Stärke — Gly
kogen — Pektinstoffe
II Eiweißstoffe
1 Bedeutung der Eiweißstoffe 309
2 Allgemeine Synthesen von Aminosäuren 309
3 Amino-carbonsäuren 310
a) Valin 310
b) Leucin 311
c) Isoleucin 311
d) Phenylalanin 311
e) Tyrosin • 311
f) Thyroxin 312
XIV Inhaltsverzeichnis
Seife
g) Serin, Threonin 313
h) Cystein, Cystin, Methionin 314
4 Amino-dicarbonsäu ren 315
a) Asparaginsäure 315
b) Glutaminsäure 31o
5 Diamino-carbonsäu ren 316
a) Ornithin 316 i
b) Arginin • 317
c) Lysin 318
d) Histidin 319
e) Tryptophan 320
0 Cyclische Aminosäuren 321
a) Prolin 321
b) Hydroxyprolin 322
7 Stereochemie der Aminosäuren 322
a) Optisch aktive Aminosäuren 322
b) Konfigurationsbeziehungen der Aminosäuren 323
c) Konfigurationsbeziehungen der Aminosäuren zu den Hy-
droxy-und Halogenfettsäuren, Waldensche Umkehrung 325
8 Polypeptide 328
a) Peptidsynthesen 329
b) Endgruppenbestimmung bei Polypeptiden 333
9 Proteine 334
a) Analyse der Proteine 335
Methode von Emil Fischer — Bestimmung der basischen
Aminosäuren („Hexonbaseh) nach A Kossel — Gegen
stromverteilung, Papierchromatographie und Adsorptions
chromatographie
b) Übersicht über einige Proteine 338
Globuläre Proteine — Fibrilläxe Proteine
c) Endständige Gruppen der Proteine 339
Stellung des Arginins —Stellung des Lysins — Stellung
des Histidins — Stellung der Dicarbonsäuren
d) Proteine, Peptide und ähnliche Verbindungen als Wirk
stoffe 341
III Isopren-Abkömmlinge
1 Isopren 347
2 Aliphatische Terpene und Campher 349
a) Gewinnung der natürlichen ätherischen Öle 349
b) Aliphatische Terpene Cio^ie • 350
c) Aliphatische Camph ^r 350
Geraniol — Citral — Farnesol — Phyto! — Vit8min E
(Tocopherol) — Vitamin K
XVI , Inhaltsverzeichnis
Seite
i
2 Naturfarbstoffe von technischer Bedeutung 427
a) Alizarin 427
Strukturbeweis des Alizarins — Färberei mit Alizarin —
b) Indigo 430
Konstitution dos Indigos — Technische Indigosynthesen
— Färbemethoden — Indigoderivate und indigoide Farb
stoffe
3 Naturfarbstoffe von biologischer Bedeutung 439
a) Porphinderivate 439
Hämoglobin •— Porphyrine aus Bluthämin — Synthesen
der Porphyrine (Beispiele: Ätioporphyrin, Mesoporphyrin)
— Synthese des Hämins — Gallenfarbstoffe — Chlorophyll
— Vitamin B12 (Cobalamin) — Phthalocyanine
b) Blütenfarbstoffe und Catechine 454
Flavonfarbstoffe — Anthocyane — Catechine:
c) Lactoflavin (Vitamin B2) 459
V Alkaloide und andere heterocycl ische Naturstoffe
1 Alkaloide der Pyridin- und Piperidinreihe 463
a) Coniin 463
b) Alkaloide der Betelnußpalme 464
Arecaidin — Are colin
c) Piperin 465
d) Adermin (Pyridoxol, Vitamin B6) 465
e) Nicotin 466
f) Atropin 46S
g) Hyoscyamin 471
h) Scopolamin 471
i) Cocain 472
k) Pseudopelletieria 474
2 Alkaloide der Chinolinreihe 475
a) Cinehonin a 475
b) Cinchonidin 476
c) Chinin 477
d) Chinidin 47 S
e) Synthetische Malariamittel , 47S
f) Mutterkorn-Alkaloide 479
3 Alkaloide der Phenyläthylamin- und Isochinolin-
reihe 480
a) Mezcalin 480
b) Adrenalin 480
c) Ephedrin 482
d) Opiumalkaloide 483
Papaverin — Morphin und verwandte Alkaloide —
Codein
Inhaltsverzeichnis XVII
Seite
4 Pyrimidin- und Imidazolderivate 488
a) Aneurin (Thiamin, Vitamin Bj) 488
b) Biotin (Vitamin H) 491
5 Purinderivate 493
a) Harnsäure 494
Synthesen der Harnsäure — Umwandlung der Harnsäure
in andere Purinderivate
b) Methylderivate des Xantliins 499
^ , Theophyllin — Theobromin — Coffein
VI Katalyse in der organischen Chemie 500
1 Zur Geschichte- der Katalyse 501
2 Die Reaktionsgeschwindigkeit 508
3 Anorganische Katalysatoren 510
a) Katalysen mit homogenen anorganischen Katalysatoren 510
b) Katalysen mit heterogenen anorganischen Katalysatoren i511
c) Mischkatalysatoren 1 512
4 Organische Katalysatoren und Enzyme 513
a) Organische Katalysatoren 513
Hauptvalenzkatalysatoren (Künstliche Carboxylasen, kunst
liche Dehydrogenasen) — Chelatkatalysen (Häminkatalysen,
andere Chelatkatalysen) — Stereochemische Spezifität von
optisch aktiven Katalysatoren _
b) Enzyme • 521
Allgemeine Eigenschaften — Hydrolasen (Esterspaltende
Enzyme, Phosphatasen, Carbohydrasen, Peptidasen, Ure-
ase) — Desmolasen (Carboxylase, Aldolase) — De
hydrogenasen (Alkohol-dehydrogenase, Liponsäure, Glut-
amins äure-dehydrogenase, Aminopherase, D-Aminosäuren-
dehydrogenase, Bernsteinsäure-dehydrogenase) —• Hämin-
haltig e Fermente (Katalase, Peroxydase)
5 Zusammenwirken mehrerer Enzyme 534
a) Atmung 534
Häminhaltige Atmungsfermente
b) Gärung / 5J56
Alkoholische Gärung — Milchsäuregärung
o) Zitronensäurecvclus (Tricarbonsäurecyclus) 540
d) Fettsäurecyclus 541
e) Kohlensäure-Assimilation (Photosynthese) 541
6 Ausblick 543
Namen- und Sachregister 545
l Langenbeck, Organische Chemie 19 Aufl
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