Darstellung und Polymerisation neuer pyridin- und acetylensubstituierter Verdazyle und Formazane:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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5
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
5
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
9
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
10
2
THEORETISCHER
TEIL
11
2.1
ALLGEMEINES
ZU
VERDAZYLEN
11
2.1.1
DARSTELLUNG
UND
STRUKTUR
VON
VERDAZYLEN
12
2.1.2
CHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
VERDAZYLE
15
2.1.3
DARSTELLUNG
POLYMERER
VERDAZYLE
16
2.2
MAGNETISMUS
UND
SUSZEPTIBILITAET
19
2.2.1
DIAMAGNETISMUS
19
2.2.2
PARAMAGNETISMUS
21
2.2.3
FERROMAGNETISMUS
22
2.2.4
ANTIFERROMAGNETISMUS
UND
FERRIMAGNETISMUS
24
2.2.5
MAGNETISMUS
UND
SUSZEPTIBILITAET
BEI
VERDAZYLRADIKALEN
25
2.3
ELEKTRONENSPINRESONANZSPEKTROSKOPIE
(ESR)
VON
VERDAZYLRADIKALEN
26
2.4
UV
/
VIS
-
SPEKTROSKOPIE
28
2.5
IR
-
SPEKTROSKOPIE
29
2.6
POLYMERISATION
VON
PHENYLACETYLENDERIVATEN
29
2.7
TOPOCHEMISCHE
POLYMERISATION
VON
DIACETYLENEN
UND
ZIMTSAEUREDERIVATEN
31
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
34
3.1
SYNTHESE
VON
3-(3'-ETHINYLPHENYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
7
UND
L,4-BIS[3-(L,5-DIPHENYLVERDAZYL-3-YL)-PHENYL]-BUTA-L,3-DIIN
8
34
3.1.1
DARSTELLUNG
VON
3-[2'-(TRIMETHYLSILYL)-ETHINYL]-BENZALDEHYD
3
UND
3-ETHINYLBENZALDEHYD
4
36
3.1.2
DARSTELLUNG
VON
3-(3'-ETHINYLPHENYL)-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
6
36
3.1.3
DARSTELLUNG
VON
3-(3'-ETHINYLPHENYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
7
37
3.1.4
DARSTELLUNG
VON
L,4-BIS[3-(L,5-DIPHENYLVERDAZYL-3-YL)-PHENYL]-BUTA-L,3-DIIN
8
37
3.2
DARSTELLUNG
VON
6-SUBSTITUIERTEN
1,3,5-TRIPHENYLVERDAZYLEN
38
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
1,3,
5-TRIPHENYLFORMAZAN
2
40
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
6
ALLYL
1
,3,5-TRIPHENYLVERDAZYL
11
40
6
3.2.3
DARSTELLUNG
VON
6-(2'-PHENYL)-ALLYL-L,
3,
5-TRIPHENYLVERDAZYL
H
40
3.2.4
DARSTELLUNG
VON
6-PROPARGYL-L,
3,
5-TRIPHENYLVERDAZYL
15
41
3.3
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
L-(4'-ETHINYLPHENYL)-3,5-DIPHENYLVERDAZYL
22
41
3.3.1
DARSTELLUNG
VON
4-ETHINYLANILIN
20
42
3.3.2
DARSTELLUNG
VON
L-(4'-ETHINYLPHENYL)-3,5-DIPHENYLFORMAZAN
21
43
3.4
DARSTELLUNG
VON
PYRIDINSUBSTITUIERTEN
VERDAZYLEN
43
3.4.1
DARSTELLUNG
VON
3
BZW.4-PYRIDINCARBALDEHYDPHENYLHYDRAZON
25
BZW.
26
45
3.4.2
DARSTELLUNG
VON
3
BZW.4-(3'-PYRIDYL)-L,5-DIPHENYLFONNAZAN
27
BZW.
28
45
3.4.4
DARSTELLUNG
VON
3
BZW.4-(3'-PYRIDYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
29
BZW.
30
45
3.5
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3-(5'-ETHINYLPYRIDYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
39
46
3.5.1
DARSTELLUNG
VON
3-BROM-5-FORMYLPYRIDIN
34
47
3.5.2
DARSTELLUNG
VON
5-ETHINYL-3-FORMYLPYRIDIN
36
47
3.5.3
DARSTELLUNG
VON
3-(5'-ETHINYLPYRIDYL)-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
38
47
3.6
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
2-(2'-ETHINYLPYRIDYL)-L,5-DIPHENYLFBNNAZAN
45
48
3.6.1
DARSTELLUNG
VON
2-BROM-6-FORMYLPYRIDIN
41
49
3.6.2
DARSTELLUNG
VON
2-ETHINYL-6-FORMYLPYRIDIN
43
49
3.6.3
DARSTELLUNG
VON
2-ETHINYL-6-PYRIDINCARBALDEHYDPHENYLHYDRAZON
44
50
3.6.4
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
2-(2'-ETHINYLPYRIDYL)-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
45
50
3.7
DARSTELLUNG
VON
1
,4-BIS(2',2"-PYRIDYL)-BUTA
1
,3-DIIN
47
51
3.8
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
EINES
NITROPYRIDYL-SUBSTITUIERTEN
VERDAZYLS
51
3.8.1
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-2-NITROPYRIDIN
49
52
3.8.2
DARSTELLUNG
VON
5-FORMYL-2-NITROPYRIDIN
53
UND
VON
2-NITRO-5-PYRIDINCARBALDEHYDPHENYLHYDRAZON
54
53
3.8.3
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3-(2',4'-DINITROPHENYL)-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
57
54
3.9
DARSTELLUNG
VON
RHODIUMHALTIGEN
POLYMERISATIONSKATALYSATOREN
55
3.9.1
DARSTELLUNG
VON
DI-P-CHLORO-BIS[(CYCLOOCTA-LC,5C-DIEN)-RHODIUM(I)]
60
UND
AMMIN-(CYCLOOCTA-LC,5C-DIEN)-RHODIUM(I)-CHLORID
61
56
3.10
POLYMERISATIONSVERSUCHE
57
3.10.1
POLYMERISATION
VON
3-(3'-ETHINYLPHENYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
7
MIT
AMMIN-(CYCLOOCTA-LC,5C-DIEN)-RHODIUM(I)-CHLORID
61
57
3.10.2
VERSUCH
DER ANIONISCHEN
POLYMERISATION
VON
6-ALLYL-L,
3,
5-TRIPHENYLVERDAZYL
11
UND
6-(2'-PHENYL)-ALLYL-L,
3,
5-TRIPHENYLVERDAZYL
13
57
7
3.10.3
VERSUCH
DER
PHOTOPOLYMERISATION
VON
L,4-BIS[3-(L,5-DIPHENYLVERDAZYL-3-YL)-PHENYL]-BUTA-L,3-DIIN
8,
6-(2'-PHENYL)-ALLYL-L,
3,
5-TRIPHENYLVERDAZYL
13
UND
L,4-BIS(2
,
,2"-PYRIDYL)-BUTA-L
)
3-DIIN
47
58
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
60
4.1
HERKUNFT
DER
CHEMIKALIEN
UND
VERWENDETE
GERAETE
60
4.1.1
HERKUNFT
DER
CHEMIKALIEN
60
4.1.2
REINIGUNG
DER
LOESUNGSMITTEL
UND
EINIGER
EDUKTE
60
4.1.3
VERWENDETE
GERAETE
61
4.2.1
DARSTELLUNG
VON
3-[2'-(TRIMETHYLSILYL)-ETHINYL]-BENZALDEHYD
3
61
4.2.2
DARSTELLUNG
VON
3-ETHINYLBENZALDEHYD
4
62
4.2.3
DARSTELLUNG
VON
3-(3'-ETHINYLPHENYL)-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
6
63
4.2.4
DARSTELLUNG
VON
3-(3'-ETHINYLPHENYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
7
65
4.2.5
DARSTELLUNG
VON
L,4-BIS[3-(L,5-DIPHENYLVERDAZYL-3-YL)-PHENYL]-BUTA-L,3-DIIN
8
67
4.3.1
DARSTELLUNG
VON
1,3,
5-TRIPHENYLFORMAZAN
9
69
4.3.2
DARSTELLUNG
VON
6-ALLYL-L,
3,
5-TRIPHENYLVERDAZYL
11
70
4.3.3
DARSTELLUNG
VON
6-(2'-PHENYL)-ALLYL-L,
3,
5-TRIPHENYLVERDAZYL
13
72
4.3.4
DARSTELLUNG
VON
6-PROPARGYL-L,
3,
5-TRIPHENYLVERDAZYL
15
74
4.3.5
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
L,4-BIS(R,3',5'-TRIPHENYLVERDAZYL-6'-YL)-BUTA-L,3-DIIN
16
75
4.4.1
DARSTELLUNG
VON
4-(3-HYDROXY-3-METHYL-L-BUTINYL)-ANILIN
19
76
4.4.2
DARSTELLUNG
VON
4-ETHINYLANILIN
20
76
4.4.3
DARSTELLUNG
VON
L-(4'-ETHINYIPHENYL)-3,5-DIPHENYLFONNAZAN
21
77
4.4.4
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
L-(4'-ETHINYLPHENYL)-3,5-DIPHENYLVERDAZYL
22
79
4.5.1
DARSTELLUNG
VON
3
-PYRIDINCARBALDEHYDPHENYLHYDRAZON
25
79
4.5.2
DARSTELLUNG
VON
4-PYRIDINCARBALDEHYDPHENYLHYDRAZON
26
80
4.5.3
DARSTELLUNG
VON
3-(3'-PYRIDYL)-L,5-DIPHENYLFBRMAZAN
27
80
4.5.4
DARSTELLUNG
VON
3-(4'-PYRIDYL)-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
28
82
4.5.5
DARSTELLUNG
VON
3-(3'-PYRIDYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
29
83
4.5.6
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3-(4'-PYRIDYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
30
84
4.6.1
DARSTELLUNG
VON
3-BROM-5-(HYDROXYMETHYL)-PYRIDIN 33
85
4.6.2
DARSTELLUNG
VON
3-BROM-5-FORMYLPYRIDIN
34
85
4.6.3
DARSTELLUNG
VON
3-FORMYL-5-[2'-(TRIMETHYLSILYL)-ETHINYL]-PYRIDIN
35
86
4.6.4
DARSTELLUNG
VON
5-ETHINYL-3-FORMYLPYRIDIN
36
87
4.6.5
DARSTELLUNG
VON
3-ETHINYL-5-PYRIDINCARBALDEHYDPHENYLHYDRAZON
37
88
4.6.6
DARSTELLUNG
3-(5'-ETHINYLPYRIDYL)-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
38
89
8
4.6.7
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3-(5'-ETHINYLPYRIDYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
39
90
4.7.1
DARSTELLUNG
VON
2-BROM-6-FORMYLPYRIDIN 41
91
4.7.2
DARSTELLUNG
VON
6-FORMYL-2-[2'-(TRIMETHYLSILYL)-ETHINYL]-PYRIDIN
42
92
4.7.3
DARSTELLUNG
VON
2-ETHINYL-6-FORMYLPYRIDIN
43
93
4.7.4
DARSTELLUNG
VON
2-ETHINYL-6-PYRIDINCARBALDEHYDPHENYLHYDRAZON
44
93
4.7.5
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
2-(2'-ETHINYLPYRIDYL)-L,5-DIPHENYLFONNAZAN
45
94
4.8
DARSTELLUNG
VON
L,4-BIS(2',2"-PYRIDYL)-BUTA-L,3-DIIN4Z
95
4.9.1
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-2-NITROPYRIDIN
49
96
4.9.2
DARSTELLUNG
VON
5-(R,R-DIBRONUNETHYL)-2-NITROPYRIDIN
52
98
4.9.3
DARSTELLUNG
VON
5-FORMYL-2-NITROPYRIDIN
53
98
4.9.4
DARSTELLUNG
VON
2-NITRO-5-PYRIDINCARBALDEHYDPHENYLHYDRAZON
54
99
4.9.5
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3-[5'-(2'-NITROPYRIDYL)]-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
55
100
4.9.6
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3-(2',4'-DINITROPHENYL)-L,5-DIPHENYLFORMAZAN
57
100
4.10.1
DARSTELLUNG
VON
DI-P-CHLORO-BIS[(CYCLOOCTA-LC,5C-DIEN)-RHODIUM(I)]
60
101
4.10.2
DARSTELLUNG
VON
AMMIN-(CYCLOOCTA-LC,5C-DIEN)-RHODIUM(I)-CHLORID
61
102
4.11
POLYMERISATIONSVERSUCHE
102
4.11.1
POLYMERISATION
VON
3-(3'-ETHINYLPHENYL)-L,5-DIPHENYLVERDAZYL
2
MIT
AMMIN-(CYCLOOCTA-LC,5C-DIEN)-RHODIUM(I)-CHLORID
61
102
4.11.2
VERSUCH
DER
ANIONISCHEN
POLYMERISATION
VON
6-ALLYL-L,3,5-TRIPHENYLVERDAZYL
11
UND
6-(2'-PHENYL)-ALLYL-L,3,5-TRIPHENYLVERDAZYL
13
104
4.11.3
VERSUCH
DER
PHOTOPOLYMERISATION
VON
1
,4-BIS[3
-(1
,5-DIPHENYLVERDAZYL-3
-YL)-PHENYL]-BUTA
1,3
-DIIN
8,
6-(2'-PHENYL)-ALLYL-L,3,5-TRIPHENYLVERDAZYL
13
105
4.11.4
VERSUCH
DER
PHOTOPOLYMERISATION
VON
L,4-BIS(2',2"-PYRIDYL)-BUTA-L,3-DIIN
42
105
5
SPEKTRENANHANG
106
5.1
IR-SPEKTREN
106
5.2
NMR-SPEKTREN
119
5.3
UV/VIS-SPEKTREN
120
5.4
MASSENSPEKTREN
126
5.5
ESR
-
SPEKTREN
130
9
6
LITERATURVERZEICHNIS
7
ZUSAMMENFASSUNG
8
LEBENSLAUF
131
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