Neue Synthesestrategien von Nylon-6-Oligomeren am polymeren Träger:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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Internformat
MARC
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
ZUSAMMENFASSUNG
1
B.
EINLEITUNG
4
C.
ALLGEMEINER
TEIL
7
C.L.
SYNTHESEPLAN
DER
BOC-DI
UND
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
7
C.1.1.
DIE
CARBODIIMID-METHODE
9
CJ.
SYNTHESEWEG
ZUR
BOC-DI-S-AMINOCAPRONSAEURE
12
C.2.1.
SYNTHESE
DER
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE
12
C.2.2.
SYNTHESE
VON
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.
BUTYLESTER
13
C.2.3.
SYNTHESE
VON
E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
13
C.2.4.
SYNTHESE
VON
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
14
C.2.5.
SYNTHESE
VON
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
15
C.2.6.
SYNTHESE
VON
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
16
C.2.7.
SYNTHESE
VON
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
16
C3.
SYNTHESEWEG
ZUR
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
17
C.3.1.
SYNTHESE
VON
DI-S-AMMOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
17
C.3.2.
SYNTHESE
VON
Z-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEUIE-TERT.BUTYLESTER
17
C.3.3.
SYNTHESE
VON
Z-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
18
C.3.4.
SYNTHESE
VON
TETRA-S-AMINOCAPRONSAEURE
18
C.3.5.
SYNTHESE
VON
BOC-TETRA-S-AMINOCAPRONSAEURE
19
C.4.
HPLC-UNTERSUCHUNGEN
DER
E-AMINOCAPRONSAEURE-BAUSTEINE
20
INHALTSVERZEICHNIS
C.5.
DER
POLYMERE
TRAEGER
22
C.5.1.
VORVERSUCHE
22
C.5.1.1.
QUELLUNGSVERHALTEN
IN
SALZLOESUNGEN
22
C.5.1.2.
KUPPLUNGSVERSUCHE
IN
LI-SALZ-LOESUNGEN
26
C.5.1.3.
ABSPALTUNGSVERSUCHE
MIT
TMSOTF
28
C.5.2.
SYNTHESESCHEMA
AM
POLYMEREN
TRAEGER
31
C.5.2.
1.
SYNTHESE
DES
PHTHALIMIDOMETHYL-HARZES
34
C.5.2.2.
SYNTHESE
DES
AMINOMETHYL-HARZES
36
C.5.2.2,
1.
BELADUNGSBESTIMMUNGEN
DES
AMINOMETHYL-HARZES
37
C.5.2.3.
SYNTHESE
VON
4-(BOC-DI-E-AMINOCAPROYL-OXYMETHYL)-PHENYLESSIGSAEURE
PHENACYLESTER
(BOC-ACSJ-MPP)
39
C.5.2.4.
SYNTHESE
VON
4-(BOC-DI-E-AMINOCAPROYL-OXYMETHYL)-PHENYLESSIGSAEURE
(BOC-ACSZ-MPE)
43
C.5.2.5.
SYNTHESE
VON
BOC-DI-E-AMINOCAPROYL-4-(OXYMETHYL)-PHENYLACETAMIDOMETHYL
HARZ
(BOC-ACSI-PAM)
47
C.6.
VERLAENGERUNGSREAKTIONEN
MIT
BOC-DI-S-AMINOCAPRONSAEURE
[NEUTRALISATION
MIT
TETRAMETHYLGUANIDIN
(PROBEANSATZ)]
49
C.7.
VERLAENGERUNGSREAKTIONEN
MIT
BOC-TETRA--AMINOCAPRONSAEURE
54
C.7.
1.
NEUTRALISATION
MIT
TETRAMETHYLGUANIDIN
(PROBEANSATZ)
54
C.7.2.
NEUTRALISATION
MIT
PENTAMETHYLGUANIDIN
(PROBEANSATZ)
61
C.7.3.
NEUTRALISATION
MIT
TETRAMETHYLGUANIDIN
(HAUPTANSATZ)
66
C.8.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KETTENABSPALTUNG
VOM
TRAEGER
68
C.8.
1.
ABSPALTUNGSVERSUCHE
MIT
DBU/LIBR
IN
THF/WASSER
68
C.8.2.
ABSPALTUNGSVERSUCHE
MIT
TMSOT17TFA
71
C.8.2.
1.
ABSPALTUNGSVERSUCHE
MIT
TMSOTOTFA
MIT
UND OHNE
SCAVANGER
74
INHALTSVERZEICHNIS
C.9.
VERSUCHE
ZUR
VERBESSERUNG
DER
KUPPLUNGSAUSBEUTE
76
C.9.1.
UEBERPRUEFUNG
DES
KAISER-TESTES
76
C.9.2.
BOC-SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
MIT
TFA/DCM-LOESUNG
-
EINSATZ
VON
TBTU
77
C.9.3.
VERSUCHE
ZUR
VERVOLLSTAENDIGUNG
DER
KUPPLUNG
B0C-ACS22-PAM
NACH
B
OC
-ACS
JS
-PAM
80
C.10.
HALBPRAEPARATIVE
HPLC
-
ESI-MASSENSPEKTREN
83
C.11.
SCHMELZPUNKTE
DER
S-AMINOCAPRONSAEURE-OLIGOMERE
94
C.12.
IR-SPEKTREN
96
C.13.
SYNTHESE
VON
PENTAMETHYLGUANIDIN
105
D.
EXPERIMENTELLER
TEIL
110
DJ.
METHODEN,
GERAETE,
CHEMIKALIEN
110
D.1.1.
LOESUNGSMITTEL
110
D.1.2.
CHEMIKALIEN
113
D.1.3.
METHODEN
UND
GERAETE
117
D.
1.4.
DETEKTIONSREAGENZIEN
FUER
DIE
DUENNSCHICHT-CHROMATOGRAPHIE
UND
-ELEKTROPHORESE
121
DJ.
HILFSCHEMIKALIEN
122
D.2.
1.
DARSTELLUNG
VON
BENZYLOXYCARBONYL-CHLORID (Z-CHLORID)
122
D.2.2.
DARSTELLUNG
VON
PENTAMETHYLGUANIDIN
(PMG)
123
D.2.2.
1.
DARSTELLUNG
MITTELS
PHOSGEN
(METHODE
A)
123
D.2.2.2.
DARSTELLUNG
MITTELS
PHOSPHOROXYCHLORID
(METHODE
B)
126
D.2.3.
DARSTELLUNG
DER
4N
HCL/DIOXAN-LOESUNG
128
INHALTSVERZEICHNIS
D.3.
SYNTHESE
DER
BOC-DI
UND
BOC-TETRA-G-AMINOCAPRONSAEURE
129
D.3.
1.
DARSTELLUNG
VON
Z-S-AMINOCAPRONSAEURE
(Z-ACS)
NACH
S
CHOTTEN
-B
AUMANN
129
D.3.2.
DARSTELLUNG
VON
Z-G-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
(Z-ACS-OBU
1
)
130
D.3.3.
DARSTELLUNG
VON
G-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
(ACS-OBU*)
132
D.3.4.
DARSTELLUNG
VON
Z-DI-G-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
(Z-ACS
2
-OBU')
133
D.3.5.
DARSTELLUNG
VON
Z-DI-G-AMINOCAPRONSAEURE (Z-ACS2)
135
D.3.6.
DARSTELLUNG
VON
DI-G-AMINOCAPRONSAEURE
(ACS
2
)
137
D.3.7.
DARSTELLUNG
VON
BOC-DI-G-AMINOCAPRONSAEURE
(B00ACS2)
138
D.3.8.
DARSTELLUNG
VON
DI-G-AININOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER (ACS2-OBU
'
)
139
D.3.9.
DARSTELLUNG
VON
Z-TETRA-G-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
(Z-ACS
4
-OBU
'
)
141
D,
3.10.
DARSTELLUNG
VON
Z-TETRA-G-AMINOCAPRONSAEURE
(Z-ACS4)
142
D.3.11.
DARSTELLUNG
VON
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
(ACS4)
143
D.3.
12.
DARSTELLUNG
VON
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
(B0C-ACS4)
145
D.4.
SYNTHESE
DER
4-(BOC-DI-G-AMINOCAPROYI-OXYMETHYL)-PHENYL
ESSIGSAEURE
147
D.4.
1.
DARSTELLUNG
VON
4-(BOC-DI-G-AMINOCAPROYL-OXYMETHYL)-PHENYLESSIGSAEURE
PHENACYLESTER
(BOC-ACS
2
-MPP)
147
D.4.
1.1.
DARSTELLUNG
VON
BOC-DI-G-ANRINOCAPRONSAEURE-CAESIUMSALZ
(BOC-ACS2
'
CS
+
)
151
D.4.2
DARSTELLUNG
VON
4-(BOC-DI-G-AMINOCAPROYL-OXYMETHYL)-PHENYLESSIGSAEURE
(B
OC
-ACS
2
-MPE)
152
D.5.
SYNTHESE
DES
4-(BOC-DI-G-AMINOCAPROYI-OXYMETHYI)-PHENYL
ACETAMIDOMETHYL-HARZES
154
D.5.1.
EXTRAKTION
LOESLICHER
ANTEILE
DES
TRAEGERMATERIALS
154
D.5.2.
DARSTELLUNG
DES
PHTHALIMIDOMETHYL-HARZES
155
D.5.3.
DARSTELLUNG
DES
AMINOMETHYL-HARZES
157
D.5.4.
BELADUNGSBESTIMMUNG
DES
AMINOMETHYL-HARZES
MITTELS
CHLORIDTITRATION
157
D.5.5.
BELADUNGSBESTIMMUNG
DES
AMINOMETHYL-HARZES
MITTELS
PIKRINSAEUREMETHODE 159
D.5.6.
DARSTELLUNG
VON
4-(BOC-DI-G-AMINOCAPROYL-OXYMETHYL)-PHENYL
ACETAMIDOMETHYL-HARZ
(BOC-ACS
2
-PAM)
160
INHALTSVERZEICHNIS
D.6.
REAKTIONEN
AM
POLYMEREN
TRAEGER
162
D.6.
1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
EINEN
VERLAENGERUNGSZYKLUS
162
D.6.2.
VERWENDUNG
VON
TETRAMETHYLGUANIDIN
(TMG)
ZUR
NEUTRALISATION
165
D.6.2.1.
VERLAENGERUNGEN
MIT
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
(B
OC
-ACS
2
)
165
D.6.2.
1.1.
BOC-ACSZ-PAM
NACH
BOC-ACS
4
-PAM
[(2+2)
-
KUPPLUNG;
TMG]
165
D.6.2.
1.2.
B0C-ACS4-PAM
NACH
BOC-ACSS-PAM
[(4+2)
-
KUPPLUNG;
TMG]
165
D.6.2.
1.3.
BOC-ACSS-PAM
NACH
BOC-ACSS-PAM
[(6+2)
-
KUPPLUNG;
TMG]
166
D.6.2.
1.4.
BOC-ACSRPAM
NACH
BOC-ACSIO-PAM
[(8+2)
-
KUPPLUNG;
TMG]
167
D.6.2.2.
VERLAENGERUNGEN
MIT
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
(B0C-ACS4)
169
D.6.2.2.
1.
B00ACS2-PAM
NACH
BOC-ACSS-PAM
[(2+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
169
D.6.2.2.2.
BOC-ACSS-PAM
NACH
BOC-ACS
)0
-PAM
[(6+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
170
D.6.2.2.3.
BOC-ACSIO-PAM
NACH
BOC-ACSU-PAM
[(10+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
171
D.6.2.2.4.
BOC-ACSU-PAM
NACH
BOC-ACSIS-PAM
[(14+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
171
D.6.2.2.5.
BOC-ACSIS-PAM
NACH
B0C-ACS22-PAM
[(18+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
172
D.6.2.2.6.B0C-ACS22-PAM
NACH
B
OC
-ACS
26
-PAM
[(22+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
172
D.6.2.2.7.BOC-ACS26-PAM
NACH
B0C-ACS30-PAM
[(26+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
173
D.6.2.2.8.B0C-ACS30-PAM
NACH
B0C-ACS34-PAM
[(30+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
173
D.6.2.2.9.
B0C-ACS34-PAM
NACH
BOC-ACS
38
-PAM
[(34+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
174
D.6.2.3.
SYNTHESE
DER
HARZHAUPTMENGE
[(N+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
175
D.6.2.3.
1.
BOC-ACSJ-PAM
NACH
BOC-ACSS-PAM
[(2+4)
-
KUPPLUNG;
TMG
(HAUPT)]
175
D.6.2.3.2.BOC-ACSS-PAM
NACH
BOC-ACSIO-PAM
[(6+4)
-
KUPPLUNG;
TMG
(HAUPT)]
175
D.6.2.3.3.
BOC-ACSIO-PAM
NACH
BOC-ACSU-PAM
[(10+4)
-
KUPPLUNG;
TMG
(HAUPT)]
176
D.6.2.3.4.
BOC-ACSU-PAM
NACH
BOC-ACSIS-PAM
[(14+4)
-
KUPPLUNG;
TMG
(HAUPT)]
177
D.6.2.3.5.
BOC-ACSIS-PAM
NACH
BOC-ACS
22
-PAM
[(18+4)
-
KUPPLUNG;
TMG(HAUPT)]
177
D.6.2.3.6.B0C-ACS22-PAM
NACH
B
OC
-ACS
JS
-PAM
[(22+4)
-
KUPPLUNG;
TMG
(HAUPT)]
178
D.6.2.3.
7.
BOC-ACSJS-PAM
NACH
BOC-ACS
30
-PAM
[(26+4)
-
KUPPLUNG;
TMG
(HAUPT)]
178
D.6.2.3.8.B0C-ACS30-PAM
NACH
B0C-ACS34-PAM
[(30+4)
-
KUPPLUNG;
TMG
(HAUPT)]
179
D.6.2.3.
9.
B0C-ACS34-PAM
NACH
BOC-ACS
38
-PAM
[(34+4)
-
KUPPLUNG;
TMG
(HAUPT)]
180
D.6.3.
VERWENDUNG
VON
PENTAMETHYLGUANIDIN
(PMG)
ZUR
NEUTRALISATION
181
D.6.3.1.
VERLAENGERUNGEN
MIT
BOC-TETRA-S-AMINOCAPRONSAEURE
(B0C-ACS4)
181
D.6.3.1.I.B0C-ACS2-PAM
NACH
BOC-ACSS-PAM
[(2+4)
-
KUPPLUNG;
PMG]
181
INHALTSVERZEICHNIS
D.6.3.
1.2.
BOC-ACS
(
,-PAM
NACH
B
OC
-ACS
JO
-PAM
[(6+4)
-
KUPPLUNG;
PMG]
181
D.6.3.
1.3.
BOC-ACSW-PAM
NACH
BOC-ACSU-PAM
[(10+4)
-
KUPPLUNG;
PMG]
182
D.6.3.
1.4.
BOC-ACSU-PAM
NACH
BOC-ACSIS-PAM
[(14+4)
-
KUPPLUNG;
PMG]
182
D.6.3.
1.5.
BOC-ACSIS-PAM
NACH
B0C-ACS22-PAM
[(18+4)
-
KUPPLUNG;
PMG]
183
D.6.3.
1.6.
B0C-ACS22-PAM
NACH
BOC-ACS
2
6-PAM
[(22+4)
-
KUPPLUNG;
PMG]
183
D.6.3.
1.7.
B0C-ACS26-PAM
NACH
BOC-ACSSO-PAM
[(26+4)
-
KUPPLUNG;
PMG]
184
D.7.
VERSUCHE
ZUR
VERBESSERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
185
D.7.1.
KUPPLUNGSVERSUCHE
IN
LI-SALZ-LOESUNGEN
185
D.7.1.1.
NACHKUPPLUNG
VON
BOC-ACSU-P
IN
LI-SALZ-LOESUNGEN
185
D.7.
1.2.
ALLGEMEINE
ARHEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
ABSPALTUNG
DER
OLIGOMEREN
VOM
MERRIFIELD-HARZ
MIT
HBR
-
ANALYTISCHE
HPLC
186
D.7.2.
B0C-ACS26-PAM
NACH
BOC-ACS
30
-PAM
[(26+4)
-
KUPPLUNG;
TMG]
BOC-ABSPALTUNG
MIT
TFA/DCM
-
EINSATZ
VON
TBTU
188
D.7.3.
VERSUCHE
ZUR
VERVOLLSTAENDIGUNG
DER
KUPPLUNG
B0C-ACS22-PAM
NACH
BOC-ACS
26
-PAM
190
D.7.3.
1.
NACHKUPPLUNG
MIT
DCCI/HOBT
IN
1,2M
LIBR/NMP-LOESUNG
190
D.7.3.
2.
NACHKUPPLUNG
MIT
DCCI/HOBT
IN
DCM/TFE
(4:1)
190
D.7.3.
3.
NACHKUPPLUNG
MIT
DCCIZHOAT
IN
DCM/HFIP
(4:1)
191
D.7
3
4.
NACHKUPPLUNG
MIT
DCCI/HOAT
IN
2,
0M
LIJ/THF-LOESUNG
191
D.
7.3.5.
NACHKUPPLUNG
MIT
DCCI/HOOBT
IN
TCM/TFE
(3:1)
192
D.7.4.
UEBERPRUEFUNG
DES
KAISER-TESTES
193
D.8.
KETTENABSPALTUNG
VOM
TRAEGER
-
ANALYTISCHE
HPLC
194
D.8.
1.
ERSTE
ABSPALTUNGSVERSUCHE
MIT
TMSOTF
194
D.8.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
KETTENABSPALTUNG
VOM
TRAEGER
195
D.8.3.
VERSUCHSREIHE
ZUR
TMSOTF-KETTENABSPAHUNG
VOM
TRAEGER 199
D.8.4.
ABSPALTUNGSVERSUCHE
MIT
DBU/LIBR
IN
THF/WASSER
200
D.8.5.
VERWENDETE
GRADIENTENPROGRAMME
(ANALYTISCHE
HPLC)
201
D.8.6.
VERWENDETE
GRADIENTENPROGRAMME
(HALBPRAEPARATIVE
HPLC)
202
INHALTSVERZEICHNIS
D.9.
BELADUNGSBESTIMMUNG
DURCH
AMINOSAEUREANALYSATOR
206
D.9.I.
HERSTELLUNG
DER
STANDARDLOESUNGEN
206
D.9.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
HARZHYDROLYSE
UND
PROBENVORBEREITUNG
206
D.10.
LITERATURVERZEICHNIS
208 |
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