Synthetische Anwendung von Orthoamiden der Alkincarbonsäuren:
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1995
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3
INHALTSVERZEICHNIS
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
5
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
6
THEORETISCHER
TEIL
8
1.
DARSTELLUNG
VON
ORTHOAMIDEN
8
1.1.
ALLGEMEINES
8
1.2.
HERSTELLUNG
VON
ORTHOAMIDEN
VON
ALKINCARBONSAEUREN
9
2.
EIGENSCHAFTEN
UND
REAKTIVITAET
VON
ORTHOAMIDEN
11
3.
DARSTELLUNG
VON
HETEROCYCLEN
AUS
ORTHOAMIDEN
VON
ALKINCARBONSAEUREN
15
3.1.
UMSETZUNG
DER
ORTHOAMIDE
3A
E
MIT
ENAMINEN
16
3.2.
UMSETZUNG
DER
ORTHOAMIDE
3A
D
MIT
PYRAZOLINONEN
28
3.3.
UMSETZUNG
DER
ORTHOAMIDE
3B
UND
3C
MIT
CYANACETYLHAMSTOFF
30
3.4.
UMSETZUNG
DER
ORTHOAMIDE
3A
D
MIT
BENZIMIDAZOLEN
31
3.4.1.
UMSETZUNG
MIT
(2-BENZIMIDAZOLYL)ACETONITRIL
31
3.4.2.
UMSETZUNG
MIT
2-AMINOBENZIMIDAZOL
33
3.5.
UMSETZUNG
VON
3A
D
MIT
ACETONDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
35
4.
UMSETZUNG
DER
ORTHOAMIDE
3A
D
MIT
CH2-ACIDEN
VERBINDUNGEN
39
4.1.
UMSETZUNG
VON
3A-D
MIT
SULFONEN
39
4.2.
UMSETZUNG
VON
3A-D
MIT
ISOCYANESSIGSAEUREETHYLESTER
41
4.3.
UMSETZUNG
VON
3A
D
MIT
PHOSPHONESTEM,
PHOSPHONIUM
UND
AMMONIUMSALZEN
44
4.4.
UMSETZUNG
DES
ORTHOAMIDS
3B
MIT
2-NITROPROPAN
47
5.
DARSTELLUNG
VON
BIS-ORTHOAMIDEN
UND
BIS-AMINALESTEM
DER
ACETYLENDICARBONSAEURE
48
5.1.
DARSTELLUNG
VON
BIS-ORTHOAMIDEN
48
5.1.1.
UMSETZUNG
DES
BIS-ORTHOAMIDS
4A
MIT
AMINEN
48
5.1.2.
UMSETZUNG
DER
ORTHOAMIDE
4A
UND
3A
MIT
N-METHYLACETAMID
50
5.2.
DARSTELLUNG
VON
BIS-AMINALESTEM
DER
ACETYLENDICARBONSAEURE
52
5.2.1.
UMSETZUNG
DES
BIS-ORTHOAMIDS
4A
MIT
ALKOHOLEN
52
5.2.2.
UMSETZUNG
DES
BIS-ORTHOAMIDS
4A
MIT
DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL
52
5.2.3.
UMSETZUNG
VON
4A
MIT
AMEISENSAEUREETHYLESTER
53
6.
HYDROLYSE
DES
BIS-ORTHOAMIDS
4A
53
7.
UMSETZUNG
DER
BIS-ORTHOAMIDE
4A
E
MIT
ELEKTROPHILEN
54
7.1.
DARSTELLUNG
VON
BIS-KETENAMINALEN
54
7.2.
UMSETZUNGEN
VON
4A
MIT
TRIMETHYLSILYLISOCYANAT,
-ISOTHIOCYANAT
UND
BENZOYLFLUORID
56
8.
OXIDATION
DER
BIS-KETENAMINALE
64
56
9.
UMSETZUNGEN
VON
4A
MIT
HALOGENEN
62
4
10.
UMSETZUNG
DER
ORTHOAMIDE
3E
UND
4A,
C,
D
MIT
SCHWEFEL
64
11.
ALKYLIERUNG
DER
1,1
,4,4-TETRAKISAMINO-2-BUTEN
1
,4-DIYLIUM-2,3-DITHIOLATE
78A,
C
68
12.
UMSETZUNG
VON
78A
C
MIT
A-HALOGENCARBONYLVERBINDUNGEN
69
13.
CYCLOADDITIONEN
VON
78A-C
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
74
EXPERIMENTELLER
TEIL
83
ZUSAMMENFASSUNG
163
LITERATURVERZEICHNIS
165
LEBENSLAUF
175 |
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