Chemie, Physik und Technologie der Weichmacher: ein Handbuch für die Lack- und Plastindustrie
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Leipzig
VEB Deutscher Verl. für Grundstoffindustrie
1963
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der Weichmacher
Ein Handbuch für die Lad - und Plastindustrie
VonProfDrscnatKurtThinius
Direktor des Instituts für chemische Technologie der Plaste der Deutschen
Akademie der Wissenschaften, Leipzig
2 , verbesserte und erweiterte Auflage
Mit 91 Bildern
« ]
t(
VEB DEUTSCHER VERLAG FÜR GRUNDSTOFFINDUSTRIE
LEIPZIG 1963
Inhaltsverzeichnis
Teil I: Allgemeines über die Weichmacher
1 Zum Begriff Weichmacher 19
2 Das Lösevermögen der Weichmacher für die Polymeren 22
3 Die Verträglichkeit der Weichmacher mit den Polymeren 70
4 Die Wirksamkeit der Weichmaoher 83
a) Dauerwirksamkeit 83
b) Volumeneffekte 85
c) Einfriertemperatur 87
d) Erweichungspunkt (Fließverhalten) : 94
4 1 Die Beeinflussung der mechanischen Eigenschaften der Polymeren durch Weich
macher 96
411 Reißfestigkeit und Reißdehnung 97
412 Geschmeidigkeit, Weichheit oder Härte 119
413 Weitere mechanische Eigenschaften 124
414 Der Einfluß der Temperatur auf die durch Weichmacher verursachten me
chanischen Eigenschaften 124
415 Beziehungen zwischen der Schallgeschwindigkeit und Weichmachergehalt
von Polymeren 144
4 2 Die Beeinflussung der dielektrischen Eigenschaften der Polymeren durch
Weichmacher 145
4 3 Die Wirksamkeit der Weichmacher beim Kontakt mit festen Substanzen 159
431 Pulverige Substanzen als Kontaktsysteme 161
4311 Nichtoberflächenaktive Pulver 161
4312 Oberflächenaktive Pulver 164
432 Pasten aus Polymeren und Weichmachern im Kontakt mit Fläch engebilden 171
433 Folien im Kontakt mit Weichmacher enthaltenden Systemen 172
4331 Aufnehmende wie abgebende Systeme aus den gleichen Polymeren 172
4332 Aufnehmende und abgebende Systeme aus verschiedenen Polymeren : 181
43321 Cellulosederivate und Weichmacher als abgebende Systeme 181
43322 Polyvinylchlorid + Weichmacher als abgebende und Cellulosederivate als auf
nehmende Systeme 183
43323 Polyvinylchlorid -f Weichmacher als abgebende und andere Vinylpolymerisate
als aufnehmende Systeme 190
43324 Polyvinylchlorid Weichmacher als abgebende und verschiedene Polymere
als aufnehmende Folien 196
10 Inhaltsverzeichnis
!
434 Flächengebilde auf anderer Basis als Plast als Kontaktmedium 198
435 Kontakt von Polymeren + Weichmacher mit Lackschichten auf Unter
gründen 200
436 Auswirken von Pigmenten oder Füllstoffen auf die Weichmacherwanderung 201
437 Zusammenfassung 202
4 4 Die Wirksamkeit der Weichmacher beim Kontakt mit Flüssigkeiten 202
441 Die Wasserfestigkeit 202
442 Die Beständigkeit gegen wäßrige Lösungen von Chemikalien 217
443 Die Beständigkeit gegen organische Flüssigkeiten 220
444 Die Beständigkeit gegen Emulsionen 230
4 5 Die Wirksamkeit der Weichmacher beim Kontakt mit Gasen, Dämpfen und
Licht 231
451 Der Einfluß der Weichmacher auf die Permeabilität von Gasen oder Dämpfen 231
452 Die Auswirkung der Weichmacher auf die Lichtechtheit 235
453 Die Wirksamkeit der Weichmacher bei der Bewitterung von Polymeren 241
454 Zur Beeinflussung der Brennbarkeit von Folien durch Weichmacher 252
4 6 Die physiologische Wirksamkeit der Weichmacher 256
461 Allgemeines über die physiologische Wirksamkeit der Weichmacher 256
462 Die Wirksamkeit der einzelnen Weich machergruppen 257
4621 Kohlenwasserstoffe 257
4622 Halogenhaltige Kohlenwasserstoffe 258
4623 Alkohole : 259
4624 Ketone 260
4625 Ester anorganischer Säuren 260
4626 Ester organischer Säuren 269
4 7 Beständigkeit der Weichmacher gegen Mikroorganismen 2 74
5 Besteht eine Beziehung zwischen der Viskosität der Weichmacher und ihrer
Wirksamkeit? 276
5 1 Viskositäts-Temperatur-Funktion der Weichmacher und plastischen Massen 276
5 2 Viskosität der Weichmacher und Kältel cstigkeit plastischer Massen 286
5 3 Viskosität der Weichmacher und medianische Eigenschaften plastischer Massen 290
5 4 Viskosität der Weichmacher und dielektrische Eigenschaften der plastischen
Massen 297
5 5 Zusammenfassung 299
6 Parachor und Rheochor der Weichmacher 300
6 1 Allgemeines 300
6 2 Oberflächenspannung 300
0 3 Regel nach Eölvös 305
6 4 Der Parachor 306
6 5 Der Rheochor 308
6 6 Der Quotient P/R 309
n
Inhaltsverzeichnis 11
6 7 Beziehung zwischen Parachor bzw Rheochor und Molrefraktion 310
7 Dampfdruck und Flüchtigkeit der Weichmacher 312
7 1 Der Dampfdruck einiger Weichmacher 313
7 2 Die Flüchtigkeit der Weichmacher 324
721 Die Bestimmung der Flüchtigkeit der unverarbeiteten Weichmacher 325
7211 Die Flüchtigkeit bei Temperaturen bis 100 °C 325
7212 Die Flüchtigkeit bei Temperaturen über 100 °C 333
722 Die Bestimmung der Flüchtigkeit der verarbeiteten Weichmacher 338
7221 Flüchtigkeit von Weichmachern aus Schichten von Cellulosederivaten 339
7222 Flüchtigkeit von Weichmachern aus Schichten von Polyvinylchlorid 347
8 Zur Theorie der Weichmachung 369
Teil II: Die einzelnen Weichmacher::nippen
9 Kohlenwasserstoffe als Weichmacher 405
9 1 Aliphatische Kohlenwasserstoffe 405
9 2 Aromatische und hydroaromatische Kohlenwasserstoffe 408
10 Alkohole und Phenöle als Weichmacher 417
10 1 Einwertige aliphatische Alkohole 417
10 2 Mehrwertige aliphatische Alkohole 418
10 2 1 Diole ; 418
10 2 2 Triole 423
10 2 3 Höhere Polyole 426
10 3 Cyclisclie Alkohole 427
10 4 Phenole 432
10 5 Hochmolekulare Substanzen mit Alkoholcharakter 436
11 Derivate des Phosphors als Weichmacher 438
11 1 Phosphorsäureester mit aliphatischen Alkoholen 438
11 1 1 Phosphorsäureester der einwertigen Alkohole 438
11 1 2 Phosphorsäureester der mehrwertigen Alkohole 450
11 2 Phophorsäureester der aromatischen Verbindungen 458
11 2 1 Phosphorsäureester der Phenole und Analogen 458
11 2 2 Phosphorsäureester von Phenolen im Gemisch miteinander oder mit alipha
tischen Alkoholen 487
11 2 3 Phosphate aromatischer Alkohole 490
11 3 Ester der Polyphosphorsäuren : 490
11 4 Ester der phosphorigen Säuren 491
11 5 Phosphonsäureester 492
11 6 Verschiedene Verbindungen des Phosphors 495
12 Derivate des Ammoniaks als Weichmacher 497
12 1 Amine 497
12 Inhaltsverzeichnis
12 1 1 Aliphatische Amine 497
12 1 2 Cyclische Amine 499
12 1 3 Aminocarbonsäuren 500
12 2 Amide von Carbonsäuren 503
12 2 1 Amide aliphatischer Monocarbonsäuren 503
12 2 2 Amide aliphatischer Polycarbonsäuren 509
12 2 3 Amide aromatischer Carbonsäuren 509
12 3 Harnstoff und seine Derivate 510
12 4 Urethane 515
12 5 Verbindungen mit der —N=C-Gruppe 518
12 6 Hydroxylamin- und Hydrazinderivate 521
13 Weichmacher aus der Gruppe der Salpetersäureester, der Nitro- und Nitroso
verbindungen 523
13 1 Salpetersäureester 523
13 2 Nitroverbindungen 524
13 2 1 Aliphatische Nitroverbindungen 524
13 2 2 Aromatische Nitroverbindungen ^ 527
13 3 Nitrosoverbindungen 529
14 Weich macher mit Schwefel bzw dessen Verbindungen als polare Gruppe 530
14 1 Tliiole :9 530
14 2 Thioäther 532
14 2 1 Schwefelhaltige Glykole 532
14 2 2 Äther aus Thiolen 534
14 2 3 Aromatische Thioäther 536
14 2 4 Thioäthercarbonsäuren 538
14 2 5 Thioätherdicarbonsäuren 539
14 2 0 DithioVerbindungen 552
14 3 Verbindungen mit der SO-Gruppe 553
14 4 Verbindungen mit der S02-Gruppe 555
14 4 1 Sulfonsäureester 555
14 4 2 Sulfonsäureamide 565
14 5 Sulfoxyde und Sulfone 575
15 Halogenhaltige Substanzen als Weich macher 579
15 1 Halogenhaltige aliphatische Verbindungen 579
15 1 1 Halogenkohlenwasserstoffe 579
15 1 2 Halogenhaltige Ester 590
15 1 3 Halogenhaltige Äther und andere Verbindungen 594
15 2 Halogenhaltige aromatische Verbindungen 595
15 2 1 Halogenderivate der Benzolreihe , 595
15 2 2 Halogenderivate des Diphenyls und Homologer 597
Inhaltsverzeichnis , 13
15 2 3 Halogenderivate mehrkerniger Systeme 606
15 2 4 Halogenderivate der Terpene und Heteroeyclen 611
15 2 5 Halogenhaltige Arylcarbonsäuren 612
15 2 6 Halogenhaltige Aryläther 617
15 2 7 Halogenhaltige Phenole und Derivate 619
16 Äther als Weichmacher ; 622
16 1 Derivate der einwertigen aliphatischen Alkohole • 622
16 2 Derivate der aliphatischen Polyole 625
16 3 Derivate ein- und mehrkerniger Phenole oder Alkohole 632
16 4 Epoxy-Gruppen enthaltende Verbindungen 637
17* Acetale und Ketale als Weichmacher 639
17 1 Acetale der aliphatischen Reihe 639
17 2 Acetale der aromatischen Reihe 643
17 3 Ivetale 644
18 Carbonylgruppen enthaltende Substanzen als Weichmacher 645
18 1 Gruppe der Ketone 645
18 1 1 Campher 645
18 1 2 Aliphatische Ketone 650
18 1 3 Cyclische Ketone 651
18 1 4 Gemischte Ketone 652
18 2 Ketocarbonsäuren : 654
18 2 1 Aliphatische Ketocarbonsäuren 655
18 2 2 Aromatische Ketocarbonsäuren 659
18 3 Ketoalkohole 661
18 4 Ketoäther 661
19 Ester der gesättigten und ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren als
Weichmacher 662
19 1 Ester der Fettsäuren Cj bis C10 • 662
19 1 1 Vorlauffettsäureester 674
19 1 2 Fettsäuren aus der Isobutylölsynthesc, 684
19 2 Ester der Fettsäuren ab Clt 685
19 2 1 Fettsäuregemische mit 14 bis 18 Kolilenstoffatomen : 690
19 3 Ungesättigte Fettsäuren 691
20 Monocarbonsäuren der cyclischen Reihen als Weichmacher 697
20 1 Ester der Monocarbonsäuren 697
20 2 Derivate der Oxycarbonsäuren der Benzolgruppe - 701
20 3 Ester der Monocarbonsäuren heterocyclischer Systeme 705
20 4 Ester der Monocarbonsäuren alicvcliseher Systeme : 707
21 Derivate der einbasischen Oxyalkansäuien als Weichmacher 712
21 1 Derivate der Glykolsäure 712
14 Inhaltsverzeichnis
21 2 Derivate der Milchsäure 717
21 3 Derivate der ß-Oxypropionsäure und Homologer 725
21 4 Derivate der Ricinolsäure 726
21 5 Derivate von epoxydierten Fettsäuren 730
22 Derivate der aliphatischen gesättigten lind ungesättigten Polycarbonsäuren als
Weichmacher 735
22 1 Gesättigte Dicarbonsäuren 735
22 2 Ungesättigte Dicarbonsäuren 764
22 3 Gesättigte und ungesättigte Tri-und Polycarbonsäuren 766
22 4 Oxypolycarbonsäuren 768
22 5 Oxadicarbonsäuren 773
23 Derivate der Polycarbonsäuren cyclischer Systeme als Weichmacher 777
23 1 Dicarbonsäuren der Benzolreihe 777
23 2 Hydrierte Phthalsäureester 843
23 3 Verschiedene Polycarbonsäuren einkerniger Systeme S45
23 4 Polycarbonsäuren mehrkerniger und heterocyclischer Systeme 845
24 Über die Eignung pflanzlicher und tierischer Öle als Weichmacher 847
^24 1 Pflanzliche Öle 847
24 2 Tierische Öle 865
25 Die Verwendung von Substanzen höherer Mohnasse als Weichmacher 866
25 1 Polymere Kohlenwasserstoffe 867
25 1 1 Aliphatische Reihe 867
25 1 2 Aromatische Reihe 877
25 2 Andere Polymerisate aus der Vinylreihe 878
25 2 1 Vinylchlorid- und Allylchloridpolyjnerisationsprodukte 878
25 2 2 Estergruppenhaltige Polymerisate SSO
25 2 3 Polyakrylnitril 1 887
25 2 4 Polyvinyläther SS8
25 2 5 Polyvinylacetale 888
25 3 Polymere Ester 889
25 4 Polymere Äther 903
25 5 Polymere Verbindungen verschiedener Konstitution 904
Teil III: Einige Besonderheiten über die Weichmacher
26 Prinzipielle Methoden zur Verarbeitung der Weichmacher mit den Hochpoly
meren 907
27 Wiedergewinnung von Weichmachern aus Plastabfällen 925
Verzeichnis einiger Weichmacher-Handelsnamen 927
Sachwörterverzeichnis 941
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