Rhodiumkatalysatoren mit doppelter Stereoselektion:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
ASYMMETRIE
ALS
BASIS
ALLEN
'
SEINS
'
1
1.2
DER
URSPRUNG
DES
LEBENS
5
1.3
ASYMMETRIE
AUS
DEM
'
BLICKWINKEL
'
DER
CHEMIE
7
2
LIGANDEN
UND
KOMPLEXE
11
2.1
EINFUEHRUNG
UND
ZIELSETZUNG
11
2.2
SYNTHESESTRATEGIE
14
2.3
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
AUF
CAMPHERBASIS
16
2.3.1
3-HYDROXYMETHYLEN-(LR)-CAMPHER,
HMCAMH
16
2.3.1.1
DARSTELLUNG
16
2.3.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
17
2.3.2
3-[(S)-L-PHENYLETHYLAMMOMETHYLEN]-(LR)-CAMPHER,
20
MPCAMH
2.3.2.1
DARSTELLUNG
20
2.3.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
21
2.3.3
3-[(R)-L-PHENYLETHYLAMINOMETHYLEN]-(LR)-CAMPHER,
25
PPCAMH
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.3.1
DARSTELLUNG
25
2.3.3.2
CHARAKTERISIERUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
26
2.3.4
(4S,7R)-7,8,8-TRIMETHYL-4,5,6
7-TETRAHYDRO-4,7-METHANO
27
2-INDAZOL
2.3.4.1
DARSTELLUNG
27
2.3.4.1
CHARAKTERISIERUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
28
2.4
SYNTHESE
DER'Q-L,5-CYCLOOCTADIEN-RHODIUMKOMPLEXE
29
2.4.1
T|-L,5-CYCLOOCTADIEN(2,4-PENTANDIONATO)RTIODIUM(I),
30
[RH(COD)ACAC]
2.4.1.1
DARSTELLUNG
30
2.4.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
31
2.4.2
T|-L,5-CYDOOCTADIEN[3-(HYDROXYMETHYLEN)-(LR)
31
CAMPHERATO]RHODIUM(I),
[RH(COD)HMCAM]
2.4.2.1
DARSTELLUNG
32
2.4.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
32
2.4.3
YYQ-L,5-CYCLOOCTADIEN[3-((S)-L-PHENYLETHYLAININOMETHYLEN)
34
(LR)-CAMPHERATO]RHODIUM(I),
[RH(COD)MPCAM]
2.4.3.1
DARSTELLUNG
34
2.4.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
39
2.4.4
T]-L,5-CYDOOCTADIEN[3-((R)-L-PHENYLETHYLAMINOINETHYLEN)
44
(LR)-CAMPHERATO]RHODIUM(I),
[RH(COD)PPCAM]
2.4.4.1
DARSTELLUNG
44
INHALTSVERZEICHNIS
2.4.4.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
45
2.4.5
I]-L,5-CYCLOOCTADIEN(2-PHENYL-3,5-HEXANDIONATO)
45
RHODIUM(I),
[RH(COD)PHD]
2.4.5.1
DARSTELLUNG
46
2.4.5.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
46
2.4.6
T|-L,5-CYCLOOCTADIEN(L,L,L-TRIFLUOR-2,4-PENTANDIONATO)
47
RHODIUM(I),
[RH(COD)TFACAC]
2.4.6.1
DARSTELLUNG
47
2.4.6.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
47
2.4.7
T|-L,5-CYCLOOCTADIEN[3-TRIFLUORACETYL-(LR)-CAMPHERATO]
48
RHODIUM(I),
(RH(COD)TFACCAM]
2.4.7.1
DARSTELLUNG
48
2.4.7.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
48
2.4.8
T]-1,5-CYCLOOCTADIEN[3
HEPTAFLUOROBUTYRYL-(LR)
49
CAMPHERATO]RHODIUM(I),
[RH(COD)HFBUTCAM]
2.4.8.1
DARSTELLUNG
50
2.4.8.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
50
2.5
DARSTELLUNG
DER
DIOP-RHODIUMKOMPLEXE
AUS
DEN
51
T|-L
,5-CYCLOOCTADIEN-RHODIUMKOMPLEXEN
2.5.1
VORBEMERKUNGEN
51
2.5.2
VORVERSUCHE
53
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.3
STRUKTUR
UND
KEMRESONANZVERHALTEN
DER
DIOP
62
RHODIUMKOMPLEXE
2.5.4
[RH(-)-DIOP(ACAC)]
UND
[RH(+)-DIOP(ACAC)]
64
2.5.5
[RH(-)-DIOP(HMCAM)]
67
2.5.6
(RH(+)-DIOP(HMCAM)]]
71
2.5.7
RH(-)-DIOP(MPCAM)]
UND
(RH(+)-DIOP(MPCANI)]
72
2.5.8
[RH(-)-DIOP(PPCAM)]
UND
[RH(+)-DIOP(PPCAM)]
74
2.5.9
[RH(-)-DIOP(TFACAC)]
75
2.5.10
[RH(-)-DIOP(TFAECCAM]
76
2.5.11
[RH(-)-DIOP(HFBUTCAM)]
77
2.5.12
[RH(- DIOP(PHD)]
78
2.6
DARSTELLUNG
DER
RHODIUMKOMPLEXE
MIT
DOPPELTER
81
STEREOSELEKTION
AUS
[RH(+)-DIOPCL]2
UND
[RH(-)-DIOPCL]2
2.6.1
DARSTELLUNG
VON
[RH(+)-DIOPCL]2
UND
[RH(-)-DIOPCL]2
82
2.6.2
DARSTELLUNGSVERSUCH
FUER
(RH(-)-DIOP(HMCAM)]
UND
83
[RH(+)-DIOP(HMCAM)]
2.6.3
UMSETZUNG
VON
[RH(-)-DIOPCL]2
UND
[RH(+)-DIOPCL]2
87
MIT
DEN
PHENYLETHYLAMINDERIVATEN
2.7
NOIPHOS-1,3-DIKETON-RHODIUMKOMPLEXE
89
2.7.1
[RH(-)-NORPHOS(ACAC)]
89
2.7.2
(RH(-)-NORPHOS(HMCAM)]
93
2.8
DARSTELLUNG
VON
{[RH(-)-DIOP(IND)]
+
BF4
'
97
INHALTSVERZEICHNIS
3
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
Z-(CX)-N-ACETYL
AMINOZIMTSSURE
3.1
EINFUEHRUNG
3.2
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
3.3
DISKUSSION
3.4
GC-ANALYTIK
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
4.1
ALLGEMEINES
4.2
ANALYTIK
4.3
DARSTELLUNG
DER
LIGANDEN
4.3.1
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXYMETHYLEN-(LR)-CAMPHER,
HMCAMH
4.3.2
DARSTELLUNG
VON
(S)-1-PHENYLETHYLAMINOMETHYLEN
(LR)-CAMPHER,
MPCAMH
4.3.3
DARSTELLUNG
VON
(R)-L-PHENYLETHYLAMIN-METHYLEN
(LR)-CAMPHER,
PPCAMH
4.3.4
DARSTELLUNG
VON
(4S,7R)-7,8
8-TRIMETHYL-4,5,6,7-TETRA
HYDRO-4,7-METHANO-2-INDAZOL,
IND
99
99
100
103
113
115
115
117
119
119
121
123
124
INHALTSVERZEICHNIS
4.4
UMSETZUNG
DER
0,0
UND
0,N-LIGANDEN
ZU
DEN
ENT
SPRECHENDEN
T]-1,5-CYCLOOCTADIEN-RHODIUMKOMPLEXEN
126
4.4.1
[RH(COD)ACAC]
128
4.4.2
(RH(COD)HMCAM]
129
4.4.3
[RH(COD)MPCAM]
130
4.4.4
[RH(COD)PPCAM]
132
4.4.5
NEBENPRODUKT
DER
DARSTELLUNG
VON
[RH(COD)MPCAM]
133
4.4.6
[RH(COD)PHD]
134
4.4.7
[RH(COD)TFACAC]
135
4.4.8
[RH(COD)TFACCAM]
136
4.4.9
[RH(COD)HFBUTCAM]
137
4.5
DARSTELLUNG
DER
DICARBONYL-RHODIUMKOMPLEXE
138
4.5.1
[RH
(CO)Z(ACAC)]
138
4.5.2
[RH
(C0)I(HMCAM)]
139
4.6
UMSETZUNG
DER
T]-1,5-CYCLOOCTADIEN-RHODIUM
KOMPLEXE
MIT
DIOP
140
4.6.1
SYNTHESEVORSCHRIFT
140
4.6.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
DARGESTELLTEN
CHELATPHOSPHAN
KOMPLEXE
141
4.6.2.1
(RH(-)-DIOP(ACAC)]
141
4.6.2.2
[RH(+)-DIOP(ACAC)]
142
4.6.2.3
[RH(-)-DIOP(HMCAM)]
143
INHALTSVERZEICHNIS
4.6.2.4
[RH(+)-DIOP(HMCAM)]
144
4.6.2.5
(RH(-)-DIOP(PHD)]
146
4.6.2.6
[RH(-)-DIOP(TFECAC)]
147
4.6.2.7
[RH(-)-DIOP(TFACCAM)]
147
4.6.2.8
[RH(-)-DIOP(HFBUTCAM)]
148
4.6.2.9
[RH(-)-DIOPCL]2
149
4.6.2.10
[RH(+)-DIOPCL]2
150
4.7
UMSETZUNG
DER
T)
-1
,5-CYCLOOCTADIEN-RHODIUM
151
KOMPLEXE
MIT
(-)-NORPHOS
4.7.1
SYNTHESEVORSCHRIFT
151
4.7.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
DARGESTELLTEN
(-)-NORPHOS
152
RHODIUMKOMPLEXE
4.7.2.1
[RH(-)-NORPHOS(ACAC)]
152
4.7.2.2
[RH(-)-NORPHOS(HMCAM)]
153
4.8
DURCHFUEHRUNG
DER
HYDRIERUNG
VON
Z-(A)-N-ACETYL
154
AMINOZIMTSAEURE
5
ZUSAMMENFASSUNG
157
6
LITERATURVERZEICHNIS
164 |
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| author | Wagenhuber, Ludwig |
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