Neue Multischwefelheterocyclen auf Basis von Benzolhexathiolat: materialwissenschaftliche Untersuchungen an Benzo-1,2,3-trithioliumradikalsalzen
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| Format: | Buch |
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1995
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| Beschreibung: | Halle, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | 105 Bl. graph. Darst. |
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2
INHALT
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG_ 5
2 HAUPTTEIL_ 12
2.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE: BENZOLHEXATHIOLAT UND 1,3-DITHIOLE
_13
2.2 SPALTUNG DER 1,3-DITHIOLDERIVATE_17
2.2.1 SYNTHESE VON DI- UND TETRATHIOLATEN_17
2.2.2 DARSTELLUNG DER BENZOLTHIOLE UND DER
L-THIOL-2-(TETR^-N-BUTYLAMMONIUM)THIOLATE_20
2.2.3 DARSTELLUNG DER BIS(DITHIOLATO)ZINKATE_ 21
2.2.4 DARSTELLUNG EINES TETRATHIA-S-INDACEN-2-ON-6-THIONS_22
2.3 O-DITHIOCHINONE/DITHIETE UND TETRATHIOCINE_23
2.3.1 OXIDATION DER DITHIOLATE_24
2.3.2 DAS ISOMERENPAAR DITHIET/L,2-DITHION_25
2.3.2.1 MATRIXSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN_ 27
2.3.3 DIBENZO[C,G]-1,2,5,6-TETRATHIOCINE_ 32
2.3.3.1 SYNTHESE DER TETRATHIOCINE_34
2
.
3.32 PHOTOLYSE DER TETRATHIOCINE_38
2.3.3.3 OXIDATION VON TETRATHIOCINEN_40
2.3.3.4 UMSETZUNG MIT CYANID; DARSTELLUNG VON
PENTAKIS(METHYLTHIO)BENZOLTHIOCYANAT_40
2.3.3.5 STEREOCHEMIE DER TETRATHIOCINE_41
2.4 BENZOTRITHIOLE_ 45
2.4.1 SYNTHESE DERBENZO-L,2,3-TRITHIOLE_ 46
2.4.1.1 DARSTELLUNG DER BENZO-BIS-TRITHIOLE_47
2.4.1.2 DARSTELLUNG DES BENZO-TRIS-TRITHIOLS_ _49
2.4.2 STABILITAET UND EIGENSCHAFTEN VON TRITHIOLEN UND PENTATHIEPINEN_51
2.4.2.1 NUCLEOPHILE ELIMINIERUNG VON SCHWEFEL AUS TRITHIOLEN_52
2.4.2.2 STEREOCHEMIE DER BENZOTRITHIOLE_ 53
2.5 DIBENZO-TETRATHIAFULVALEN-BISTRITHIOL_5 5
2.5.1 SYNTHESE DES BENZO-TTF-BISTRITHIOLS_5 5
2.6 BENZOTRITHIOLIUMRADIKALKATIONEN_ 57
2.6.1 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN AN TRITHIOLEN _58
2.6.2 DARSTELLUNG VON TRITHIOLIUMRADIKALKATIONEN_62
2.6.2.1 OXIDATION DES "MONO"-BENZOTRITHIOLS_ 62
2.6.2.2 OXIDATIONSPRODUKTE DER BIS-TRITHIOLE_ 63
2.6.2.3 OXIDATIONSPRODUKTE DES BENZO-TRISTRITHIOLS_ 65
2.6.2.4 OXIDATIONSPRODUKTE DES TRITHIOL-TTFS_ 66
2.6.3 REDUKTION VON BENZOTRITHIOLIUMSALZEN_ 67
2.6.4 ESR-UNTERSUCHUNGEN AN BENZOTRITHIOLIUMSALZEN_67
2.6.5 LEITFAEHIGKEITSMESSUNGEN AN BENZOTRITHIOLIUMSALZEN_ 70
2.6.6 UNTERSUCHUNG DER MAGNETISCHEN EIGENSCHAFTEN DER
BENZOTRITHIOLIUMSALZE_70
3 EXPERIMENTELLER TEIL _ 74
3.1 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN_ 74
3.2 INSTRUMENTELLE ANALYTIK_ 74
3.3 SYNTHESEBESCHREIBUNGEN_ 76
3.3.1 HEXAKIS(BENZYLTHIO)-BENZOL 10_ 76
3.3.2 HEXANATRIUM-BENZOLHEXATHIOLAT 9_ 76
3.3.2.1 BENZOLHEXATHIOL 16_ 77
3.3.3 4,5,6,7-TETRAKIS(ALKYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-THIONE 12_77
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/946537844
3
3.3.3.1 4,5,6,7-TETRAKIS(METHYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-THION 12A_77
3.3.3.2 4,5 6,7-TETRAKIS(ETHYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-THION 12C_77
3.3.3.3 4,5;6,7-BIS(ETHYLENDITHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-THION 12C_77
3.3.4 4,8-BIS(ALKYLTHIO)-L,3,5,7-TETRATHIA-S-INDACEN-2,6-DITHIONE 13_78
3.3.4.1 DINATRIUM-L,3,5,7-TETRATHIA-S-INDACEN-2,6-DITHION-4,8-DITHIOLAT
14_78
3.3 4.2 4,8-BIS(METHYLTHIO)-1,3, 5,7-TETRATHIA-S-INDACEN-2,6-DITHION
13A_78
3.3.4.3 4,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)-L,3,5,7-TETRATHIA-S-INDACEN-2,6-DITHION
13D_78
3.3.5 7,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)-1,3,4,6-TETRATHIA-AS-INDACEN-2,5-DITHION
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3.3.6 4,5,6,7-TETRAKIS(ALKYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-ONE 18_79
3.3.6.1 4,5,6,7-TETRAKIS(METHYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-ON 18A_79
3.3.6.2 4,5,6,7-TETRAKIS(ETHYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-ON 18B_79
3.3.6.3 4,5,6,7-BIS(ETHYLENDITHIO)BENZO-L,3-DITHIOI-2-ON 18C_80
3.3.7 4,8-BIS(ALKYLTHIO)-L,3,5,7-TETRATHIA-S-INDACEN-2,6-DIONE 19_80
3.3.7.1 4,8-BIS(METHYLTHIO)-L,3,5,7-TETRATHIA-S-INDACEN-2,6-DION 19A_81
3.3.7.2 4,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)-L,3,5,7-TETRATHIA-S-INDACEN-2,6-DION
19D_81
3.3.8 7,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)-L,3,4,6-TETRATHIA-AS-INDACEN-2,5-DION
20D_81
3.3.9
6,6'-DIOXO-TETRAICIS(ISO-PENTYLTHIO)-2,2'-BI-L,3,5,7-TETRATHIA-S-INDACENYLIDEN
63D_81
3.4 SPALTUNG DER 1,3-DITHIOLE_82
3.4.1 DARSTELLUNG DER THIOLATE AUS TETRA(ALKYLTHIO)BENZO-DITHIOL-ONEN 18
BZW. AUS
TETRATHIAINDACEN-DIONEN 19 UND 20_82
3.4.2 ZINKDITHIOLENKOMPLEXE 30_82
3.4.2.1 T
ETRAETHYLAMMONIUM-BIS[3,4,5,6-TETRAKIS(METHYLTHIO)BENZOL-1,2-DITHIOLATO]
-
ZINKAT-(II) 30A_82
3.4.2.2
TETRAETHYLAMMONIUM-BIS[4,7-BIS(METHYLTHIO)BENZO-1,3-DITHIOL-2-THION-5,6-
DITHIOLATO] ZINKAT-(II) 30E_83
3.4.2.3
TETRAETHYLAMMONIUM-BIS[4,7-BIS(METHYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-ON-5,6-
DITHIOLATO] ZINKAT-(II) 30F_83
3.4.3 5,6-DIMERCAPTO-4,7-BIS(ISO-PENTYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-THION
28D_83
3.4.4 4,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)-L,3,5,7-TETRATHIA-S-INDACEN-2-ON-6-THION
31D_84
3.4.5 DIBENZO[C,G]-L,2,5,6-TETRATHIOCINE_85
3.4.6 OCTAKIS(ALKYLTHIO)DIBENZO[C,G]-L,2,5,6-TETRATHIOCINE 47_85
3.4.6.1 BIS(L,2,3,4-TETRAKIS(METHYLTHIO)BENZO)[C,G]-L,2,5,6-TETRATHIOCIN
47A_85
3.4.6.2 BIS(L,2,3,4-TETRAKIS(ET;HYLTHIO)BENZO)[C,G]-L,2,5,6-TETRATHIOCIN
47B_86
3.4.7
BIS(4,7-BIS(ISO-PENTYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-THION)[C,G]-L,2,5,6-TETRATHIOCIN
48D_86
3.4.8
BIS(4,7-BIS(ISO-PENTYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-ON)[C,G]-L,2,5,6-TETRATHIOCIN
49D_87
3.4.9 TETRATHIOCINE AUS TRITHIOLEN DURCH UMSETZUNG MIT NATRIUMCYANID
_88
3.4.9.1 BIS(TETRAKIS(METHYLTHIO)BENZO)-TETRATHIOCIN47A_88
3.4.9.2
BIS(4,7-BIS(ISO-PENTYLTHIO)BENZO-L,3-DITHIOL-2-THION)-TETRATHIOCIN
48D_88
3.4.10 PENTAKIS(METHYLTHIO)-RHODANO-BENZOL 52_ 88
3.5 BENZO[D]L,2,3-TRITHIOLE_89
3.5.1 4,5,6,7-TETRAKIS(ALKYLTHIO)BENZO[ 1,2-D]-1,2,3-TRITHIOLE 50A_89
3.5.1.1 4,5,6,7-TETRAKIS(METHYLTHIO)BENZO[L,2-(I]-L,2,3-TRITHIOL 50A_89
3.5.1.2 4,5; 6,7-B I S(ETHYLENDITHIO)BENZO [ 1,2-D]-1,2,3 -TRITHIOL
50C_90
3.5.2 4,8-BIS(ALKYLTHIO)BENZO-L ,2,3,5,7-PENTATHIA-S-INDACEN-6-THIONE
56_90
3.5.2.1 4,8-BIS(METHYLTHIO)BENZO-L,2,3,5,7-PENTATHIA-S-INDACEN-6-THION
56A_90
3.5.2.2
4,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)BENZO-L,2,3,5,7-PENTATHIA-S-INDACEN-6-THION
56D_91
3.5.3 4,8-BIS(METHYLTHIO)BENZO-L,2,3,5,7-PENTATHIA-S-INDACEN-6-ON 57A_91
3.5.4 7,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)BENZO-1,2,3,4,6-PENTATHIA-AS-INDACEN-5-ON
58D_92
3.5.5 4,8-BIS(ALKYLTHIO)BENZO[ 1,2-D] [4,5-D']BIS-1,2,3 -TRITHIOLE 59_93
4
3.5.5.1 4,8-BIS(METHYLTHIO)BENZO[ 1,2-D][4,5-D']BIS-1,2,3-TRITHIOL
59A_93
3.5.5.2 4,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)BENZO[L,2-D][4,5-D']BIS-L,2,3-TRITHIOL
59D_93
3.5.6 7,8-BIS(ISO-PENTYLTHIO)BENZO[L,2-D][3,4-D']BIS-L,2,3-TRITHIOL
60D_94
3.5.7 BENZO[ 1,2-D][3,4-D'] [5,6-D"]-TRIS-1,2,3-TRITHIOL 61_95
3.5.8 BENZO[L,2-D][3,4-D']-TRIS-L,2,3-TRITHIOL-[5,6-D"]-PENTATHIEPIN
62_95
3.5.9
4,4',8,8'-TETRAKIS(ISO-PENTY!THIO)-2,2'-BI-1,3,5,6,7-PENTATHIA-S-INDACENYLIDEN
65D _96
3.6 BENZO[D]L,2,3-TRITHIOLIUMHEXACHLOROANTIMONATE_96
3.6.1 TETRAKIS(METHYLTHIO)BENZO[ 1,2-D]
1,2,3-TRITHIOLIUM-HEXACHLOROANTIMONAT 50A+_97
3.6.2 OXIDATIONSPRODUKTE DER
4,8-BIS(ALKYLTHIO)BENZO[L,2-D][4,5-D']BIS-L,2,3-TRITHIOLE_97
3.6.2.1 4,8-BIS(METHYLTHIO)BENZO[L,2-D]L,2,3-TRITHIOL[4,5RD']L,2,3-
TRITHIOLIUMHEXACHLOROANTIMONAT 59A+_97
3.6.2.24,8-BIS(METHYLTHIO)BENZO [ 1,2-D] [4,5 -D']BIS-1,2,3
-TRITHIOLIUM-
DI(HEXACHLOROANTIMONAT) 59AI,3+_98
3.6.2.3 4,8-BIS(ISO-PENTYITHIO)BENZO [
1,2-D][4,5-D']BIS-1,2,3-TRITHIOLIUM-
DI(HEXACHLOROANTIMONAT) 59D2+_98
3.6.3 OXIDATIONSPRODUKTE
DESBENZO[L,2-D][3,4-D'][5,6-D"]TRIS-L,2,3-TRITHIOLS 61_99
3.6.3.1 BENZO[ 1,2-D][3,4-D']BIS-1,2,3-TRITHIOL-[5,6-D"]-1,2,3
-TRITHIOLIUM-
HEXACHLOROANTIMONAT 61+_99
3.6.3.2
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DI(HEXACHLOROANTIMONAT) 612+_99
3.6.4 OXIDATIONSPRODUKTE DES
4,4',8,8'-TETRAKIS(ISO-PENTYLTHIO)-2,2'-BI-L,3,5,6,7-PENTATHIA-S-
INDACENYLIDENS 65D_ 100
3.6.4.1 BIS-TRITHIOL-TTF-DI(HEXACHLOROANTIMONAT) 65D
U+ ~ 100
3.6.4.2 BIS-TRITHIOL-TTF-DI(HEXACHLOROANTIMONAT) 65D
2+_100
3.6.4.3 BIS-TRITHIOL-TTF-TRI(HEXACHLOROANTIMONAT) OESD3* _101
3.6.4.4 BIS-TRITHIOL-TTF-TETRA(HEXACHLOROANTIMONAT) 65D4* 101
3.7 ANGABEN ZUR CYCLOVOLTAMMETRIE UND ROENTGENSTRUKTURANALYSE_102
3.7.1 CYCLOVOLTAMMETRISCHE MESSBEDINGUNGEN_102
3.7.2 AUSGEWAEHLTE PARAMETER DER ROENTGENSTRUKTURANALYSEN_102
4 LITERATURVERZEICHNIS_ 103 |
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