Untersuchungen an antitumoraktiven Platin(II)-Komplexen tertiärer Amine und mehrkernigen Platin(II)- und Palladium(II)-Koordinationsverbindungen mit Bioliganden:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | XXII, 253 S. graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 CW-DIAMMINDICHLOROPLATIN(II). 1
1.2 WIRKUNGSMECHANISMUS VON CISPLATIN,.I. 2
1.2.1 TRANSPORT UND HYDROLYSE VON CISPLATIN IM KOERPER. 2
1.2.2 WIRKUNG VON CISPLATIN AUF DIE DNA. 4
1.3 WECHSELWIRKUNG VON CISPLATIN MIT DER DNA. 4
1.3.1 MOEGLICHE KOORDINATIONSSTELLEN DES PLATINS AN DER DNA. 4
1.3.2 BIFUNKTIONELLE VERKNUEPFUNGEN DES CISPLATINS MIT DER DNA. 6
1.4 NEBENWIRKUNGEN BEI DER BEHANDLUNG MIT CISPLATIN. 8
1.5 SUCHE NACH ALTERNATIVEN CHEMOTHERAPEUTIKA. 9
1.6 KLASSISCHE STRUKTUR-AKTIVITAETSBEZIEHUNGEN. 11
2 ZIELSETZUNG 13
3 ANTITUMORAKTIVE PLATIN(II)- UND PAHADIUM(II)-KOMPLEXE MIT TERTIAEREN
AMINEN 15
3.1 VORBEMERKUNGEN UND LITERATURUEBERBLICK. 15
3.2 CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN DES IMIDAZOLS. 16
3.3 DARSTELLUNG UND BESCHREIBUNG DER HETEROCYCLISRHEN LIGANDSYSTEME. 17
3.4 DARSTELLUNG DER PLATIN-UND PALLADIUMKOMPLEXE. 18
3.4.1 AUSTAUSCHREAKTIONEN AN PLATIN(II)- UND PALLADIUM(II)-
KOORDINATIONSVER
BINDUNGEN. 18
3.4.2 REAKTIONSVERLAUF DER UMSETZUNG VON KALIUMTETRACHLOROPLATINAT(II)
UND
-PALLADAT(II) MIT DEN LIGANDEN. 19
3.4.3 ALLGEMEINE EIGENSCHAFTEN DER DICHLOROPLATIN(II)- UND
-PALLADIUM(II)-
KOMPLEXE. 20
3.5 (1 -METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONDICHLOROPLATIN(II)
(1). 20
3.5.1 GANG DER STRUKTURANALYSE. 20
3.5.2 STRUKTURBESCHREIBUNG. 21
3.5.3 STRUKTURELLER VERGLEICH MIT LITERATURVERBINDUNGEN. 24
3.6 ERGEBNISSE DER PHARMAKOLOGISCHEN UNTERSUCHUNGEN. 24
3.6.1 EXPERIMENTELLE CHEMOTHERAPIE. 25
3.6.2 VERGLEICHENDE UEBERSICHT DER TESTERGEBNISSE. 26
3.6.3 ABSCHLIESSENDE BEMERKUNGEN. 27
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/946736197
II
INHALTSVERZEICHNIS
4 SYNTHESE ZWEI- UND MEHRKERNIGER KOORDINATIONSVERBINDUNGEN 28
4.1 EINLEITENDE BEMERKUNGEN. 28
4.1.1 UEBERBLICK UEBER KOORDINATIONSVERBINDUNGEN DES PLATINS UND DES
PALLADI
UMS MIT AMIDEN. 29
4.1.2 STRUKTURPRINZIPIEN ZWEIKEMIGER AMIDVERBRUECKTER KOMPLEXE. 30
4.1.3 REAKTIONSWEGE ZUR DARSTELLUNG ZWEIKEMIGER PLATIN(II)- ODER
PALLADI-
UM(II)-KOMPLEXE MIT CYCLISCHEN AMIDEN ODER NUCLEOBASEN. 31
4.1.4 NEBENPRODUKTE BEI DER SYNTHESE AMIDVERBRUECKTER KOMPLEXE. 32
4.1.5
BIS[(L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETON]PLATIN(II)-PERCHLORAT
(2). 33
4.1.5.1 GANG DER STRUKTURANALYSE. 33
4.1.5.2 STRUKTURBESCHREIBUNG. 33
4.1.5.3 STRUKTURELLER VERGLEICH MIT LITERATURVERBINDUNGEN. 37
4.2 HOMONUCLEARE KOMPLEXE. 38
4.2.1 BIS(P-A-PYRIDONATO)BIS[BIS(L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)KETONPLATIN(II)]-
NITRAT-TRIHYDRAT (KOPF-SCHWANZ-ISOMER) (3). 39
4.2.1.1 GANG DER STRUKTURANALYSE. 39
4.2.1.2 STRUKTURBESCHREIBUNG. 39
4.2.1.3 DAS REAKTIONSSYSTEM [PT(BMIK)(H20)2]
2+ + A-PYRIDON IN WAES
SERIGER LOESUNG. 42
4.2.1.4 VERGLEICHENDE DISKUSSION MIT LITERATURVERBINDUNGEN. 43
4.2.2 BIS(P-2-AMINOPYRIMIDINATO-V/,A2,IV3)BIS(2-AMINOPYRIMIDIN-V/)TETRA-
KIS[BIS( 1 -METHYLIMIDAZOL-2-YL)KETONPLATIN(II)]-NITRAT-HEXAHYDRAT (4).
44
4.2.2.1 GANG DER STRUKTURANALYSE. 45
4.2.2.2 STRUKTURBESCHREIBUNG. 45
4.2.2.3 STRUKTURELLER VERGLEICH MIT LITERATURVERBINDUNGEN. 50
4.2.3 BIS(P-1 -METHYLURACILATO-VJ, G4)BIS[( 1
-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-
2-YL)KETONPALLADIUM(II)]-PERCHLORAT (5). 51
4.2.3.1 GANG DER STRUKTURANALYSE. 51
4.2.3.2 STRUKTURBESCHREIBUNG. 51
4.2.4 BIS(P-1 -METHYLTHYMINATO-AG, 04)BIS[( 1
-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-
YL)KETONPALLADIUM(II)]-PERCHLORAT (6) UND BIS(P-L-METHYLTHYMINATO-
N3,
04)BIS[( 1 -METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONPLATIN(II)]-
PERCHLORAT (7). 54
4.2.4.1 GANG DER STRUKTURANALYSEN. 54
4.2.4.2 STRUKTURBESCHREIBUNGEN. 54
4.2.5 VERGLEICHENDE STRUKTURBETRACHTUNG VON 5, 6 UND 7 MIT
LITERATURVERBIN
DUNGEN
58
INHALTSVERZEICHNIS
III
4.3 HETERONUCLEARE KOMPLEXE. 60
4.3.1 BIS(P-1 -METHYLTHYMINATO-IVI, 04)( 1
-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)-
KETONPLATIN(II)BIS(L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)KETONPALLADIUM(II)-PERCHLORAT-
HYDRAT (8). 62
4.3.1.1 GANG DER STRUKTURANALYSE. 62
4.3.1.2 STRUKTURBESCHREIBUNG. 62
4.3.2 BIS(P-1 -METHYLURACILATO-AG, 04)BIS( 1
-METHYLIMIDAZOL-2-YL)KETONPLA-
TIN(II)(L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONPALLADIUM(II)-PER-
CHLORAT-NITRAT-HEXAHYDRAT (9). 66
4.3.2.1 GANG DER STRUKTURANALYSE. 66
4.3.2.2 STRUKTURBESCHREIBUNG. 66
4.3.3 BIS(P-1 -METHYLTHYMINATO-AU, 04)BIS( 1
-METHYLIMIDAZOL-2-YL)KETONPLA-
TIN(II)(L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONPALLADIUM(II)-PER-
CHLORAT-NITRAT-DIHYDRAT (10). 70
4.3.4 VERGLEICHENDE DISKUSSION VON 8, 9 UND 10 MIT LITERATURBEKANNTEN
VER
BINDUNGEN. 71
4.3.5 BIS {BIS(P-1 -METHY LURACILATO-02,
N3,04)BIS[( 1 -METHYLIMIDAZOL-2-YL)-
(PYRIDIN-2-YL)KETONPLATIN(II)] }SILBER(I)-PERCHLORAT-PENTAHYDRAT (11).
74
4.3.5.1 GANG DER STRUKTURANALYSE. 74
4.3.5.2 STRUKTURBESCHREIBUNG. 74
4.3.5.3 VERGLEICHENDE STRUKTURBETRACHTUNG MIT LITERATURBEKANNTEN VER
BINDUNGEN. 78
5 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 81
5.1 CHARAKTERISIERUNG DER LIGANDEN. 81
5.1.1 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN. 81
5.1.2 PROTONENRESONANZSPEKTROSKOPIE. 81
5.1.3 INFRAROTSPEKTROSKOPIE. 83
5.2 CHARAKTERISIERUNG DER METALLKOMPLEXE. 83
5.2.1 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNG DER METALLKOMPLEXE. 83
5.2.1.1 FLUGZEIT-SEKUNDAERIONEN-MASSENSPEKTROMETRIE. 84
5.2.1.2 DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG DER MESSUNGEN. 85
5.2.1.3 FRAGMENTIERUNGSMUSTER NUCLEOBASEVERBRUECKTER PLATIN- UND PAL
LADIUMKOMPLEXE . 91
5.2.2 PROTONENRESONANZSPEKTROSKOPIE. 92
5.2.2.1 DICHLOROPLATIN(II)-UND-PALLADIUM(II)-KOMPLEXE. 93
5.2.2.2 ZWEIKEMIGE NUCLEOBASE- UND AMIDVERBRUECKTE PLATIN- UND PALLA
DIUM-KOMPLEXE. 95
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.3
I
95
PT-NMR-SPEKTROSKOPIE.
101
5.2.3.1 UEBERBLICK UEBER DIE
L
95
PT-NMR-SPEKTROSKOPIE. 101
5.2.3
.2
DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG DER MESSUNGEN. 102
5.2.3.3 MOEGLICHE REAKTIONEN BEIM LOESEN DER DINUCLEAREN PT(MIPK)-
KOMPLEXE.
105
5.2.4 INFRAROTSPEKTROSKOPIE. 106
5.2.5 ULTRAVIOLETTSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN. 109
6 UMSETZUNG VON BIS(IMIDAZOL)PLATIN(II)-KOMPLEXEN MIT 5' GMP UND D(GPG)
113
6.1 ALLGEMEINE ASPEKTE.
113
6.2 GRUNDLAGEN. H
3
6.3 DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG DER MESSUNGEN.
114
6.3.1 EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN.
114
6.3.2 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN.
115
6.2.2.1 ZEITLICHER VERLAUF DER REAKTION VON [PT(DMBI)](N
03)2
ZWEI
AEQUIVALENTEN 5' GMP. 116
6.2.2.2 ZEITLICHER VERLAUF DER REAKTION VON [PT(BMIC)](N
03)2
MIT ZWEI
AEQUIVALENTEN 5' GMP.
117
6.3.3 TEMPERATUR UND PH-ABHAENGIGE MESSUNGEN. 11
7
6.3.3
.1
REAKTION VON [PT(DMBI)](N0
3)2
UND [PT(BMIC](N0
3)2
MIT
5'GMP. HG
6.3.3.2 REAKTION VON [PT(DMBI)](N0
3)2
UND [PT(BMIC)](N0
3)2
MIT
D(GPG).
122
6.4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE. 124
7 ZUSAMMENFASSUNG 126
8 EXPERIMENTELLER TEIL
130
8.1
PHYSIKALISCH-CHEMISCHE ANALYSENMETHODEN.
130
8.2 AUSGANGSVERBINDUNGEN.
131
8.3 KRISTALLISATIONSEXPERIMENTE.
132
8.3.1 U-ROHR-DIFFUSION.
132
8.3.2 ETHER-DIFFUSION.
132
8.3.3 SILIKAT-GEL-METHODE. 132
8.4 ARBEITSVORSCHRIFTEN.
133
8.5 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER UNTERSUCHTEN VERBINDUNGEN. 137
8.5.1 BIS(L-METHYLIMIDAZOL
2
-YL)KETON.
137
8.5.2 BIS(L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)CARBINOL.
137
8.5.3
1,1
'-DIMETHYL-2,2'-BIS(IMIDAZOL).
138
INHALTSVERZEICHNIS
V
8.5.4 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETON. 139
8.5.5 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONDICHLOROPLATIN(II). 140
8.5.6 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONDICHLOROPALLADIUM(II). 140
8.5.7 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOL. 141
8.5.8 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOLDICHLOROPLATIN(II). 142
8.5.9 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOLDICHLOROPALLADIUM(II). 143
8.5.10 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)M$THYLCARBINOL. 143
8.5.11 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)METHYLCARBINOLDICHLOROPLATIN(II).
144
8.5.12 (IMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)METHYLCARBINOLDICHLOROPALLADIUM(II).
145
8.5.13 (L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETON. 146
8.5.14 (L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONDICHLOROPLATIN(II). 146
8.5.15 (L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONDICHLOROPALLADIUM(II).
147
8.5.16 (L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOL. 148
8.5.17 (1 -METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOLDICHLOROPLATIN(II).
149
8.5.18
(L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOLDICHLOROPALLADIUM(II). 149
8.5.19 (L-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)METHYLCARBINOL. 150
8.5.20 (1
-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)METHYLCARBINOLDICHLOROPLATIN(II).
151
8.5.21 (1
-METHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)METHYLCARBINOLDICHLOROPALLADI-
UM(II). 152
8.5.22 (L-METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETON. 153
8.5.23
(L-METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONDICHLOROPLATIN(II) (1)
153
8.5.24 (L-METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)KETONDICHLOROPALLADI-
UM(II). 154
8.5.25 (L-METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOL. 155
8.5.26
(L-METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOLDICHLOROPLATIN(II).
156
8.5.27
(L-METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)CARBINOLDICHLOROPALLADI-
UM(II). 157
8.5.28 (1 -METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)METHYLCARBINOL. 157
8.5.29
(L-METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)METHYLCARBINOLDICHLORO-
PLATIN(II). 158
8.5.30
(L-METHOXYMETHYLIMIDAZOL-2-YL)(PYRIDIN-2-YL)METHYLCARBINOLDICHLORO-
PALLADIUM(II). 159
8.5.31 [(MIPK)PT(MIPK)](C10
4)2 (2). 160
8.5.32 [PT2(BMIK)
2(A-PYRIDONATO)2](N03)2 YY 3H20 (3). 161
8.5.33 [PT
4
(BMIK)
4
(
2
-AMINOPYRIMIDINATO)
2
(
2
-AMINOPYRIMIDIN)
2
](N
03)6
YY
6H20 (4). 161
VI
INHALTSVERZEICHNIS
8.5.34 [PD
2(MIPK)2( 1 -MEU)2](C104)2 (5). 162
8.5.35 [PD
2(MIPK)2(L-MET)2](C104)2 (6). 162
8.5.36 [PT
2(MIPK)2( 1 -MEU)2](C104)2. 163
8.5.37 [PT
2(MIPK)2( 1 -MET)2](C104)2 (7). 164
8.5.38 [(MIPK)PT(L-MET)
2PD(BMIK)](C104)2 YY H20 (8).
164
8.5.39 [(MIPK)PT( 1 -MEU)
2PD(BMIK)](C104)2. 165
8.5.40 [(BMIK)PT( 1 -MET)
2PD(MIPK)](C104)(N03) YY 2H20 (10). 165
8.5.41 [(BMIK)PT(L-MEU)
2PD(MIPK)](C104)(N03) -6H20 (9). 166
8.5.42 [PT
4AG(MIPK)4(L-MEU)4](C104)5 YY 5H20
(11)
. 167
9 ANHANG 168
9.1 ANMERKUNGEN ZU DEN ROENTGENSTRUKTURANALYSEN. 168
9.1.1 DATENSAMMLUNG.
1
68
9.1.1.1 VIERKREISDIFFRAKTOMETER. 168
9.1.1.2 IPDS. 169
9.1.2 DATENREDUKTION, STRUKTURLOESUNG UND VERFEINERUNG. 170
9.1.3 LISTE DER VERWENDETEN RECHENPROGRAMME ZUR ROENTGENSTRUKTURANALYSE.
173
9.2 STRUKTURPARAMETER DER ROENTGENOGRAPHISCH UNTERSUCHTEN VERBINDUNGEN.
174
9.2.1 STRUKTURDATEN VON PT(MMIPK)CL
2
(1)
.
174
9.2.2 STRUKTURDATEN VON [(MIPK)PT(MIPK)](C10
4)2 (2).
177
9.2.3 STRUKTURDATEN VON [PT
2(BMIK)2(A-PYRIDONATO)2](N03)2 YY 3H20 (3). 180
9.2.4 STRUKTURDATEN VON [PT
4(BMIK)4(2-AMINOPYRIMIDIN)2(2-AMINO-
PYRIMIDINATO)2](N03)6 YY 6H20 (4).
185
9.2.5 STRUKTURDATEN VON [PD
2(MIPK)2(L-MEU)2](C104)2 (5).
194
9.2.6 STRUKTURDATEN VON [PD
2(MIPK)2(L-MET)2](C104)2 (6). 199
9.2.7 STRUKTURDATEN VON [PT
2(MIPK)2(L-MET)2](C104)2 (7). 204
9.2.8 STRUKTURDATEN VON [(MIPK)PT(L-MET)
2PD(BMIK)](C104)2 YY H20 (8). 209
9.2.9 STRUKTURDATEN VON [(BMIK)PT(L-MEU)
2PD(MIPK)](C104)(N03)2 YY 6H20 (9) 214
9.2.10 STRUKTURDATEN VON [PT
4AG(MIPK)4(L-MEU)4](C104)5 YY 5H20
(11)
. 220
9.3 IR-SPEKTREN DER DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN. 226
9.4 AUSGEWAEHLTE NMR-SPEKTREN EINIGER KOMPLEXVERBINDUNGEN. 242
10 LITERATURVERZEICHNIS
247 |
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