Neue [2]Catenane mit Amid-Struktur: Synthesen und Bildungsmechanismus
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. ZIEL DER ARBEIT 3
3. ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL 5
3.1 TEMPLATSYNTHESEN 5
3.1.1 TEMPLATSYNTHESEN MIT METALL-KATIONEN 5
3.1.2 TEMPLATSYNTHESEN MIT NEUTRALMOLEKUELEN 6
3.1.3 POSITIVE UND NEGATIVE SCHALBONEN 7
3.1.4 KINETISCHER UND THERMODYNAMISCHER TEMPLATEFFEKT 9
3.2 EFFEKTIVE MOLARITAET 10
3.3 CATENANE UND MAKROMONOCYCLEN VOM LACTAM-TYP 12
3.3.1 MAKROCYCLISIERUNGEN UNTER VERWENDUNG VON
2,6-PYRIDINCARBONSAEURE-BAUSTEINEN 12
3.3.2 SYNTHESE VON 01IGO[2]CATENANEN 14
3.3.3 AMIDVERKNUEPFTE [2]CATENANE MIT XYLOL-EINHEITEN 15
3.4 UEBER METALLKOMPLEXE VERLAUFENDE TEMPLATSYNTHESEN 18
3.5 TEMPLATGESTEUERTE CATENANSYNTHESEN UEBER DONOR-AKZEPTOR-KOMPLEXE 23
3.6 CYCLODEXTRIN-CATENANE 28
3.7 METALLORGANISCHE CATENANE 29
4. SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL 31
4.1 /?OEWFGE-KRISTALLSTRUKTUREN CYCLISCHER UND OFFENKETTIGER AMIDE 31
4.1.1 EINE MAKROMONOCYCLISCHE WIRTVERBINDUNG VOM LACTAM-TYP UND SEINE
KOMPLEXE MIT ETHANOL UND DIMETHYLSULFOXID 31
4.1.2 /?OETT/G*?TT-KRISTALLSTRUKTUR EINES SULFONAMIDVERKNUEPFTEN
MAKROMONOCYCLUS 37
4.1.3 ROE/GE-KRISTALLSTRUKTUR EINES OFFENKETTIGEN DAMIDS 38
4.2 [2]CATENANE VOM LACTAM-TYP UND IHR BILDUNGSMECHANISMUS 40
4.3 CATENANSYNTHESEN UNTER VERWENDUNG VON FURAN- UND
THIOPHEN-2,5-DICARBONSAEUREDICHLORID 52
4.4 SULFONAMIDVERKNUEPFTE [2]CATENANE 58
4.4.1 EIGENE VORARBEITEN ^8
4.4.2 IM RAHMEN DER DISSERTATION DURCHGEFUHRTE VERSUCHE
ZUR DARSTELLUNG SULFONAMIDVERKNUEPFTER CATENANE 59
4.4.3 METHYLSUBSTITUIERTE DISULFONAMIDCATENANE 64
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4.4.4 SYNTHESE EINES SULFONAMIDVERKNUEPFTEN CATENANS UNTER
VERWENDUNG VON DEUTERIERTEN BAUSTEINEN 68
4.4.5 SYNTHESEVERSUCH ZUR DARSTELLUNG EINER MOLEKULAREN "BREZEL" 69
4.4.6 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG EINES SULFONAMID-CATENANS MIT ZWEI
VERSCHIEDENEN MAKROCYCLISCHEN RINGEN 70
5. SPEKTROSKOPISCHERTEIL 72
5.1 STRUKTURBESTIMMUNG CARBONAMIDVERKNUEPFTER CATENANE 72
5.2 STRUKTURBESTIMMUNG SULFONAMIDVERKNUEPFTER CATENANE 79
6. ZUSAMMENFASSUNG 84
7. AUSBLICK 92
8. EXPERIMENTELLER TEIL 99
8.1 ALLGEMEINES 99
8.2 VERWENDETE CHEMIKALIEN, LOESUNGSMITTEL UND ABKUERZUNGEN 99
8.3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN 101
8.3.1 SYNTHESE DER VORSTUFEN 101
8.3.2 CYCLISIERUNGEN 108
8.3.3 ALKYLIERUNGSREAKTIONEN 134
9. ANHANG 138
9.1 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER VERBINDUNG 96 138
9.2 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER VERBINDUNG 97 146
9.3 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER VERBINDUNG 98 153
9.4 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN DER VERBINDUNG 118 157
10. VEROEFFENTLICHUNGEN 164
11. DANK 166
12. LITERATURVERZEICHNIS 167
13. LEBENSLAUF 175 |
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