Phytochemische Untersuchung der kolumbianischen Arzneipflanze Fagara dugandii (Rutaceae): neue Säureamide, Lignan- und Neolignanglucoside
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| adam_text | - 031- 0 PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNG DER KOLUMBIANISCHEN ARZNEIPFLANZE
FAGARA DUGANDII (RUTACEAE) NEUE SAEUREAMIDE, LIGNAN- UND
NEOLIGNANGLUCOSIDE DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERIANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES VORGELEGT VON UDO KNOLL AUS TREUCHTLINGEN -I-
INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1 1.1 SINN UND ZWECK PHYTOCHEMISCHER
FORSCHUNG 1 1.2 AUSGANGSPUNKT UND ZIELE DER ARBEIT 4 2. ALLGEMEINER TEIL
6 2.1 DIE PFLANZE FAGARA DUOANDII (RUTACEAE) 6 2.1.1 ETHNOPHARMAKOLOGIE
UND PHARMAKOLOGIE DER RUTACEAE - SYSTEMATISCHE EINORDNUNG DER GATTUNG
FAGARA 6 2.1.2 MORPHOLOGIE, VORKOMMEN UND BOTANISCHE EINORDNUNG DER
PFLANZE - ANWENDUNG IN DER VOLKSMEDIZIN 8 2.1.3 BISHERIGE ERKENNTNISSE
UEBER INHALTSSTOFFE AUS FAGARA-ARTEN UND DEREN PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNG 9
2.1.4 AUFARBEITUNG DES PFLANZENMATERIALS - EXTRAKTION UND VORVERSUCHE 12
2.1.5 AUFTRENNUNG DER EXTRAKTE UND ISOLIERUNG VON REINSUBSTANZEN ... 13
2.2 STRUKTURAUFKLAERUNG DER ISOLIERTEN INHALTSSTOFFE 16 2.2.1 TERPENOIDE
VERBINDUNGEN: 16 2.2.1.1 STEROLE 16 2.2.1.1.1 /8-SITOSTEROL (23) 16
2.2.1.1.2 STIGMASTEROL (24) : 17 2.2.1.1.3 CAMPESTEROL UND
22,23-DIHYDROBRASSICASTEROL (25A, 25B ) 18 2.2.1.2 SESQUITERPENE 22
2.2.1.2.1 CC-HUMULEN (26) 22 2.2.1.2.2 CARYOPHYLLENOXID (29) 23
2.2.1.2.3 (1S,4S)-CALAMEN (32) 24 2.2.1.2.4 A-COPAEN (34) 25 -II- 2.2.2
VERBINDUNGEN DES PHENYLPROPAN-STOFFWECHSELS: 27 2.2.2.1 EINFACHE
PHENYLPROPANE 27 2.2.2.1.1 (E)-SYRINGIN (36) 27 2.2.2.1.2
0-(6-0-/?-D-GLUCOPYRANOSYL-/?-D-GLUCOPYRANOSYL)-5-METHOXY- EUGENOL (42)
30 2.2.2.2 ABGEBAUTE PHENYLPROPANE 32 2.2.2.2.1
(E)-3,4-DIMETHOXY-5-GERANYL-BENZYLALKOHOL (45) 32 2.2.2.2.2 OSMANTHUSID
H (46) 34 2.2.2.3 LIGNANE UND NEOLIGNANE 37 2.2.2.3.1 ANMERKUNGEN ZUR
SYSTEMATIK DER LIGNANE UND NEOLIGNANE 37 2.2.2.3.2 LIGNANE 38
2.2.2.3.2.1 ( + )-SESAMIN (48) 38 2.2.2.3.2.2 ( + I-EPISESAMIN (50) 40
2.2.2.3.2.3 (+ )-DIHYDROSESAMIN (51) 43 2.2.2.3.2.4 (+
)-5,5 -DIMETHOXY-LARICIRESINOL-9-O-0-D-GLUCOPYRANOSID (52) ... 45
2.2.2.3.2.5 (+ )-LYONIRESINOL-3A-0-JFF-D-GLUCOPYRANOSID (55) 47
2.2.2.3.3 NEOLIGNANE 50 2.2.2.3.3.1
(7S,8S)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-[2,6-DIMETHOXY-4-((E)-
3-HYDROXYPROPENYL)PHENOXY]-1 -0-,FF-D-GLUCOPYRANOSYL-1,3-PROPAN- DIOL
(56) 50 2.2.2.3.3.2
(7S,8S)-3-(4-HYDROXY-3,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-[2,6-DIMETHOXY-4-
((E)-3-HYDROXYPROPENYL)PHENOXY]-1-0-/S-D-GLUCOPYRANOSYL-1,3-PRO- PANDIOL
(59) 54 2.2.2.4 CUMARINE 55 2.2.2.4.1 AURAPTEN (61) 55 2.2.2.5
HAVONOLGLYKOSIDE 56 2.2.2.5.1
3-0-(2-0-/»-D-XYLOPYRANOSYL--D-GLUCOPYRANOSYL)-ISORHAMNETIN (62) 56
-J.II- 2.2.3 ACYLGLYCERIDE (67) 60 2.2.4 SAEUREAMIDE LANGKETTIGER
FETTSAEUREN: 61 2.2.4.1 (2E,4E)-N-LSOBUTYL-2,4-OCTADIENAMID (68) 61
2.2.4.2 PELLITORIN (69) 63 2.2.4.3
(2E,4E,7E)-N-LSOBUTYL-2,4,7-DECATRIENAMID (70) 64 2.2.4.4 NEOHERCULIN
(72) 66 2.2.4.5
(2E,7E,9E)-N-LSOBUTYL-6-HYDROXY-11-OXO-2,7,9-DODECATRIENAMID (73) 69
2.2.4.6 (2E,7E,9E)-N-LSOBUTYL-11 -HYDROXY-6-OXO-2,7,9-DODECATRIENAMID
(74) 71 2.2.4.7 (2E,7E,9E)-N-LSOBUTYL-6,11-DIOXO-2,7,9-DODECATRIENAMID
(75) ... 72 2.2.4.8 GEMISCH DER ISOMEREN (2E,6Z,8E - UND
(2E,6E,8E)-N-LSOBUTYL-9-
(6-HYDROXY-3-METHYL-4-METHOXYCARBONYL-8-GERANYL-CHROMAN-2-YL)-
2,6,8-NONATRIENAMIDE (76A,B) 73 2.2.4.8.1
(2E,6Z,8E)-N-LSOBUTYL-9-[6-ACETOXY-3-METHYL-4-METHOXYCARBONYL-
8-GERANYL-CHROMAN-2-YL]-2,6,8-NONATRIENAMID (77A) 74 2.2.4.8.2
|2E,6E,8E)-N-LSOBUTYL-9-[6-ACETOXY-3-METHYL-4-METHOXYCARBONYL-
8-GERANYL-CHROMAN-2-YL]-2,6,8-NONATRIENAMID (77B) 77 2.2.5 ALKALOIDE: 80
2.2.5.1 ALKALOIDE VOM BENZOPHENANTHRIDIN-TYP 80 2.2.5.1.1
DIHYDROCHELERYTHRIN (84) 81 2.2.5.1.2 DIHYDRONITIDIN (85) 84 2.2.5.1.3
DECARIN (86) 85 2.2.5.1.4 NORCHELERYTHRIN (90) 89 2.2.5.1.5
6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRIN (91) 90 2.2.5.1.6 6-ACETONYLDIHYDRONITIDIN
(92) 93 2.2.5.1.7 DUGANDIN A (96) 96 -IV- 2.2.5.1.8 DUGANDIN B (97) 100
2.2.5.1.9 ISOARNOTTIANAMID (101) 107 2.2.5.2 ALKALOIDE VOM APORPHIN-TYP
109 2.2.5.2.1 MAGNOFLORIN (102) 109 2.2.6 VERBINDUNGEN AUS WEITEREN
NATURSTOFFKLASSEN: 113 2.2.6.1
0-(6-0-/S-D-GLUCOPYRANOSYL-/8-D-GLUCOPYRANOSYL)-3,4,5-TRIMETRIOXY-
PHENOL (105) 113 2.2.6.2 SACCHAROSE (109) 116 2.3 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION: 117 2.3.1 UEBERSICHT DER AUS FAGARA DUQANDII ISOLIERTEN
VERBINDUNGEN 117 2.3.2 ARTEFAKTDISKUSSION 119 2.3.3 BIOGENETISCHE
ASPEKTE: 123 2.3.3.1 BIOGENESE DER ISOLIERTEN
BENZOPHENANTHRIDIN-ALKALOIDE 123 2.3.3.2 BIOGENESE DER ISOLIERTEN
SAEUREAMIDE 125 2.3.3.3 BIOGENESE DER ISOLIERTEN LIGNANE UND NEOLIGNANE
126 2.3.4 CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE 129 2.3.5 ERGEBNISSE
MIKROBIOLOGISCHER TESTS MIT DEN REINEN INHALTSSTOFFEN AUS FAAARA
DUOANDII 131 3. EXPERIMENTELLER TEIL 133 3.1 GERAETE UND METHODEN 133 3.2
FAGARA DUAANDII: 137 3.2.1 PFLANZENMATERIAL 137 3.2.2 EXTRAKTION 137
3.2.3 VORTRENNUNG DES METHANOL-EXTRAKTES 137 3.2.4 CHROMATOGRAPHISCHER
TRENNUNGSGANG 138 3.2.5 PHYSIKALISCH-CHEMISCHE BESCHREIBUNG DER
ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 145 -V- 3.2.5.1 STEROLE 145 3.2.5.2
SESQUITERPENE 147 3.2.5.3 EINFACHE UND ABGEBAUTE PHENYLPROPANE 149
3.2.5.4 LIGNANE UND NEOLIGNANE 153 3.2.5.5 CUMARINE 160 3.2.5.6
FLAVONOLGLYKOSIDE 161 3.2.5.7 ACYLGLYCERIDE 163 3.2.5.8 SAEUREAMIDE 164
3.2.5.9 ALKALOIDE 170 3.2.5.10 ANDERE NATURSTOFF MASSEN 177 4.
ZUSAMMENFASSUNG 179 5. LITERATURVERZEICHNIS 189 VERWENDETE ABKUERZUNGEN
ABB. AI 2 0 3 (B) BR CD CH 2 CI 2 CHCI 3 CL D DC ABBILDUNG ALUMINIUMOXID
(BASISCH) BREIT CIRCULARDICHROISMUS DICHLORMETHAN CHLOROFORM CHEMISCHE
IONISATION DUBLETT DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
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