Phytochemische Analyse der mittelamerikanischen Amoreuxia wrightii (Cochlospermaceae) und der afrikanischen Paullinia pinnata (Sapindaceae):
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| adam_text | PHYTOCHEMISCHE ANALYSE DER MITTELAMERIKANISCHEN AMOREUXIA WRIGHTII
(COCHLOSPERMACEAE) UND DER AFRIKANISCHEN PAULLINIA PINNATA (SAPINDACEAE)
DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES VORGELEGT VON KRISTIN KUPSCH AUS NUERNBERG -I-
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1. EINLEITUNG 1 1.1. BEDEUTUNG PHYTOCHEMISCHER
UNTERSUCHUNGEN - BIOAKTIVE NATURSTOFFE ALS LEITSTRUKTUREN FUER DIE
ENTWICKLUNG NEUER ARZNEISTOFFE 1 1.2. AUSGANGSPUNKT UND ZIELE DER
VORLIEGENDEN ARBEIT 4 2. ALLGEMEINER TEIL 5 2.1. DIE PFLANZENFAMILIE DER
COCHLOSPERMACEEN - BOTANISCHE EIN- ORDNUNG, VORKOMMEN UND
VOLKSMEDIZINISCHE ANWENDUNG . . 5 2.2. BISHERIGE PHYTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN AN COCHLOSPERMACEEN 6 2.3. ATNOREUXIA WRIQHTII 7 2.3.1.
VERBREITUNG UND BOTANISCHE EINORDNUNG 7 2.3.2. AUFARBEITUNG DER
UNTERIRDISCHEN PFLANZENTEILE - EXTRAKTION UND VORVERSUCHE 9 2.4.
STRUKTURERMITTLUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 13 2.4.1. STEROIDE UND
STEROIDABKOEMMLINGE 13 2.4.1.1. P-SITOSTEROL(15) 13 2.4.1.2.
SS-SITOSTEROL-3-O-SS-D-GLUCOSID (16) 14 2.4.1.3. STIGMASTEROL(18) 16
2.4.1.4. STIGMAST-4-EN-3-ON (19) 17 2.4.1.5. STIGMAST-4-EN-3,6-DION (20)
17 2.4.1.6. ERGOSTEROL (21) 19 2.4.2. DITERPENE 21 2.4.2.1.
LSOPIMARA-8(14),15-DIEN (SANDARACOPIMARADIEN) (22) .... 21 2.4.3.
PENTAZYKLISCHE TRITERPENE 24 2.4.3.1. NMR- UND MASSENSPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISTIKA VON OLEAN-1 2-ENEN 24 2.4.3.2. ARJUNOLSAEURE (29) 26
2.4.3.3. 2A,3SS,24-TRIHYDROXYOLEAN-12-EN-28-CARBONSAEURE (31) . . 30
2.4.4. ACETOGENINE 34 2.4.4.1. COCHLOSPERMINE IA-D (33-36) 34 2.4.4.2.
COCHLOSPERMINE II A UND B (38-39) 37 2.4.4.3. COCHLOSPERMATININE A UND B
(44-45) 43 2.4.4.4. AZACOCHLOSPERMINE 50 2.4.4.4.1. AZACOCHLOSPERMIN I
(48) 50 2.4.4.4.2. AZACOCHLOSPERMINE II UND III (49-50) 56 2.4.4.5.
UEBERLEGUNGEN ZUR BIOGENESE DER ACETOGENINEN INHALTSSTOFFE 62 2.4.5.
APOCAROTINOIDE 65 2.4.5.1. COCHLOXANTHIN (59) 67 2.4.5.2.
DIHYDROCOCHLOXANTHIN (62) 69 2.4.5.3. ZUR STEREOCHEMIE DER ISOLIERTEN
APOCAROTINOIDE 70 2.4.5.4. S(+)-DEHYDROVOMIFOLIOL (68) 72 2.4.6. LIGNANE
74 2.4.6.1. BEGRIFFSBESTIMMUNG: LIGNANE, NEOLIGNANE UND NORLIGNANE . 74
2.4.6.2. 1,4-BIS(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL)-2-HYDROXYMETHYLBUTAN- 1,4-DION
(70) 75 2.4.6.3. 2-METHOXY-4-(3,4-METHYLENDIOXYBENZOYL)-2-(3,4-METHYLEN-
DIOXYPHENYO-TETRAHYDROFURAN (72) 78 2.5. AMOREUXIA WRIGHTII -
OBERIRDISCHE PFLANZENTEILE 80 2.5.1. AUFARBEITUNG UND EXTRAKTION DES
PFLANZENMATERIALS 80 2.5.2. ERGEBNISSE DER PHYTOCHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN 80 2.6. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 81 2.6.1. AUS AMOREUXIA
WRIGHTII ISOLIERTE VERBINDUNGEN 81 2.6.2. ARTEFAKT-DISKUSSION 83 2.6.3.
CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE 85 2.6.4. PHARMAKOLOGISCHE UND
MIKROBIOLOGISCHE ASPEKTE 86 2.7. PAUHINIA PINNATA 87 2.7.1. DIE
PFLANZENFAMILIE DER SAPINDACEEN 87 2.7.2. PAUHINIA PINNATA - VORKOMMEN
UND BOTANISCHE EINORDNUNG 87 2.7.3. ZUR VERWENDUNG VON PAUHINIA PINNATA
89 2.7.4. EXTRAKTION DES PFLANZENMATERIALS UND AUFTRENNUNG DER EXTRAKTE
89 2.8. STRUKTURERMITTLUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 91 2.8.1.
ISOPRENOIDE 91 2.8.1.1.
(5E,9E)-6,10,14-TRIMETHYL-5,9,13-PENTADECATRIEN-2-ON (FARNESYLACETON)
(76) 91 2.8.1.2. AII-(E)-SQUALEN (77) 93 2.8.2. TRITERPENE 94 2.8.2.1.
TRITERPENE VOM CYCLOARTAN-TYP 94 2.8.2.1.1. CYCLOARTENOL (78) 94
2.8.2.1.2. CYCLOARTENON (80) 97 2.8.2.2. PENTAZYKLISCHE TRITERPENE 98
2.8.2.2.1. A-AMYRON (81) 98 2.8.2.2.2. SS-AMYRON (82) 100 2.8.3.
CAROTINOIDE 102 2.8.3.1. LUTEIN (XANTHOPHYLL) (83) 102 2.9. ERGEBNISSE
UND DISKUSSION 103 2.9.1. AUS PAUHINIA PINNATA ISOLIERTE VERBINDUNGEN
103 2.9.2. BIOGENETISCHE ASPEKTE 104 2.9.3. CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE
106 3. EXPERIMENTELLER TEIL 107 3.1. GERAETE UND METHODEN 107 -IV- 3.2.
AMOREUXIA WRIQHTII - PFLANZENMATERIAL UND EXTRAKTION 110 3.2.1.
PFLANZENMATERIAL 110 3.2.2. EXTRAKTION (IN MEXIKO) 110 3.2.3.
VORTRENNUNG DES WURZELEXTRAKTES 110 3.2.4. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN
111 3.2.5. BESCHREIBUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 118 3.2.5.1.
STEROIDE UND STEROIDABKOEMMLINGE 118 3.2.5.2. DITERPENE 122 3.2.5.3.
PENTAZYKLISCHE TRITERPENE 123 3.2.5.4. ACETOGENINE 126 3.2.5.5.
APOCAROTINOIDE 132 3.2.5.6. LIGNANE 135 3.3. PAUHINIA PINNATA -
PFLANZENMATERIAL UND EXTRAKTION 137 3.3.1. PFLANZENMATERIAL 137 3.3.2.
EXTRAKTION 137 3.3.3. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN 137 3.3.4.
BESCHREIBUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 141 3.3.4.1. ISOPRENOIDE 141
3.3.4.2. TRITERPENE VOM CYCLOARTAN-TYP 142 3.3.4.3. PENTAZYKLISCHE
TRITERPENE 143 3.3.4.4. CAROTINOIDE 145 4. ZUSAMMENFASSUNG 147 5.
LITERATURVERZEICHNIS 155
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