Stereochemie der Cuprataddition an Alkinone:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
ALLGEMEINER
TEIL
11
1.
EINLEITUNG
11
2.
LITERATURUEBERBLICK
13
2.1.
DEFINITION
DER
BEGRIFFE
"(1,2)
-ADDITION"UND
"KONJUGIERTE
CUPRATADDITION"
KLASSIFIZIERUNG
DER
ORGANOCUPRATE
13
2.2.
REGIOCHEMIE
DER
(1,2)
-
ADDITION
17
2.3.
STEREOCHEMIE
DER
KONJUGIERTEN
CUPRATADDITION
19
2.4.
KONJUGIERTE
CUPRATADDITION
IN
DER
ORGANISCHEN
NATURSTOFFSYNTHESE
29
3.
ZUM
REAKTIONSMECHANISMUS
DER
C-C
-
BINDUNGSKNUEPFUNG
DER
ORGANOKUPFER
-
REAGENTIEN
-
STAND
DER
FORSCHUNG
32
3.1.
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
32
3.2.
KONJUGIERTE
ADDITIONEN
35
4.
SUBSTRATKONTROLLIERTE
DIASTEREOSELEKTIVE
CUPRATADDITION
38
4.1.
PHAENOMEN
DER
SUBSTRATKONTROLLIERTEN
DIASTEREOSELEKTIVEN
CUPRATADDITION
AN
EIN
ALKINON
IN
DER
TOTALSYNTHESE
DES
ERYTHROMYCIN
B
-
AGLYCONS
38
4.2.
REGIO
-
UND
STEREOCHEMIE
DER
METHYLGRUPPENEINFUEHRUNG
AN
C-8,
DIE
HYPOTHESEN
DER
MODELLVORSTELLUNG
I
ZUR
DEUTUNG
DES
PHAENOMENS
46
4.3.
DISKUSSION
DER
MODELLVORSTELLUNG
I
49
5.
AUFGABENSTELLUNG
50
II.
SPEZIELLER
TEIL
:
SYNTHESE
UND
ERGEBNISSE
DER
MODELLSYSTEME
51
1.
WAHL
EINES
GEEIGNETEN
SYNTHONS
ALS
MODELLSYSTEM
51
1.1.
ALLGEMEINE
VORGEHENSWEISE
53
2.
MODELLSYSTEM
1
55
2.1.
SYNTHESE
DES
MODELLSYSTEMS
1
55
2.2.
CUPRATADDITION
AN
DAS
MODELLSYSTEM
1
-
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
56
3.
MODELLSYSTEM
2
57
3.1.
SYNTHESE
DES
MODELLSYSTEMS
2
57
3.2.
CUPRATADDITION
AN
DAS
MODELLSYSTEM
2
-
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
60
4.
MODELLSYSTEME
3
UND
4
61
4.1.
SYNTHESE
DER
MODELLSYSTEME
3
UND
4
61
4.2.
KONFIGURATIONSBEWEIS
DER
EPIMEREN
ALKINOLE
124
UND
125
65
4.3.
CUPRATADDITION
AN
DIE
MODELLSYSTEME
3
UND
4
-
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
66
4.4.
KONFIGURATIONSBEWEIS
DES
SS-DISUBSTITUIERTEN
ENONS
137
68
5.
MODELLSYSTEM
5
69
5.1.
SYNTHESE
DES
MODELLSYSTEMS
5
69
5.2.
CUPRATADDITION
AN
DAS
MODELLSYSTEM
5
-
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
74
5.3.
KONFIGURATIONSBEWEIS
DER
SS-DISUBSTITUIERTEN
ENONE
168
UND
171
77
5.4.
KONFIGURATIONSBEWEIS
DER
EPIMEREN
ALKINOLE
153
UND
154
79
6.
MODELLSYSTEM
6
81
6.1.
SYNTHESE
DES
MODELLSYSTEMS
6
81
6.2.
CUPRATADDITION
AN
DAS
MODELLSYSTEM
6
-
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
83
6.3.
KONFIGURATIONSBEWEIS
DER
DIASTEREOMEREN
ENONE
189
UND
195
85
6.4.
KRISTALLISATIONSVERSUCHE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
THP
-
ANOMEREN
89
7.
MODELLSYSTEM
7
93
7.1.
SYNTHESE
DES
MODELLSYSTEMS
7
93
7.2.
CUPRATADDITION
AN
DAS
MODELLSYSTEM
7
-
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
95
8.
MODELLSYSTEM
8
96
8.1.
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
ALKINS
209
UND
SYNTHESE
DES
MODELLSYSTEMS
8
96
8.2.
CUPRATADDITION
AN
DAS
MODELLSYSTEM
8
-
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
98
9.
MODELLSYSTEM
9
100
9.1.
SYNTHESE
DES
MODELLSYSTEMS
9
100
10.
MODELLSYSTEM
10
103
10.1.
SUBSTITUTION
DER
THP
-
ANKERGRUPPE
103
11.
TABELLARISCHE
ZUSAMMENFASSUNG
DER
VERSUCHSERGEBNISSE
IM
UEBERBLICK
107
12.
VERGLEICH
DER
EXPERIMENTELLEN
ERGEBNISSE
MIT
DEN
THESEN
DER
110
MODELLVORSTELLUNG
I
13.
DISKUSSION
EINER
MODELLVORSTEILUNG
II
117
14.
ZUSAMMENFASSUNG
120
III.
EXPERIMENTELLER
TEIL
122
1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
122
2.
ANALYTIK
124
3.
ALLGEMEINE
SYNTHESEOPERATIONEN
126
4.
ADDITION
VON
ALKINEN
AN
ALDEHYDE
131
5.
CUPRATADDITION
132
6.
SYNTHESE
DER
MODELLSYSTEME
134
IV.
ANHANG
261
A.
ABKUERZUNGEN
261
B.
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
177
263
C.
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
209
270
D.
LITERATURVERZEICHNIS
280
LEBENSLAUF
284 |
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