Untersuchungen zur enantioselektiven Elektroreduktion von Enonen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | X, 131 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
THEORETISCHER
TEIL
1
1
EINLEITUNG
3
2
PROBLEMSTELLUNG
6
2.1
ZIELSETZUNG
.
9
3
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
10
3.1
DARSTELLUNG
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
.
10
3.1.1
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
10
3.1.2
DARSTELLUNG
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
NACH
PECHMANN
.
11
3.1.3
DARSTELLUNG
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
NACH
REFORMATZKI
.
12
3.1.4
DARSTELLUNG
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
DURCH
DESOXYGENIERUNG
13
3.2
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYL-2-BUTENSAEUREMETHYLESTER
(16B)
.
16
3.2.1
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
16
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYL-2-BUTENSAEUREMETHYLESTER
(16B)
NACH
WITTIG
.
16
3.2.3
DARSTELLUNG
VON
(Z)-3-PHENYL-2-BUTENSAEUREMETHYLESTER
((Z)
16B)
DURCH
1,4-ADDITION
.
18
3.2.4
STRUKTURBEWEISE
.
18
4
ELEKTROLYTISCHE
REDUKTIONEN
20
4.1
REDUKTION
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
.
20
4.1.1
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
20
4.1.2
VORVERSUCHE
IN
EINER
UMLAUFZELLE
.
21
4.1.3
UNTERSUCHUNG
DER
PARAMETER-EINFLUESSE
.
23
4.1.4
DISKUSSION
.
28
4.2
REDUKTION
VON
3-PHENYL-2-BUTENSAEUREMETHYLESTER
(16B)
.
30
4.2.1
ALLGEMEINE
UEBERLEGUNGEN
.
30
4.2.2
AUFBAU
DER
ANALYTIK
.
30
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.3
DARSTELLUNG
VON
(S)-3-PHENYLBUTTERSAE.URE
((S)-18A)
.
31
4.2.4
DURCHFUEHRUNG
DER
ELEKTROLYSEN
.
33
4.2.5
DISKUSSION
.
36
5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ADSORPTION
39
5.1
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
39
5.1.1
EINFUEHRUNG
.
39
5.1.2
REVERSIBELE
PROZESSE
.
40
5.1.3
QUA-SIREVERSIBELE
PROZESSE
.
40
5.1.4
IRREVERSIBELE
PROZESSE
.
41
5.2
ADSORPTIONSMESSUNGEN
DURCH
CV
.
41
5.2.1
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
.
41
5.2.2
DURCHFUEHRUNG
UND
AUSWERTUNG
DER
MESSUNGEN
.
43
5.3
SER-SPEKTROSKOPIE
.
47
5.3.1
EINFUEHRUNG
UND
BESCHREIBUNG
DES
EFFEKTS
.
47
5.3.2
VERSUCHSAUFBAU
UND
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
.
48
5.3.3
SERS
AN
4-METHYLCUMARIN
(1)
.
50
5.3.4
SERS
AN
YOHIMBIN
(4)
.
53
5.3.5
SERS
AN
4-METHYLCUMARIN
(1)/YOHIMBIN
(4)
.
55
5.3.6
DISKUSSION
.
56
6
MODELLIERUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
REDUKTION
VON
4-METHYLCUMA
RIN
58
6.1
EINFUEHRUNG
.
58
6.1.1
DIE
KRAFTFELDMETHODE
.
59
6.1.2
DIE
GRUNDLAGEN
QUANTENCHEMISCHER
RECHNUNGEN
.
60
6.2
MODELLENTWICKLUNG
.
61
6.2.1
VORUEBERLEGUNGEN
.
61
6.2.2
VEREINFACHTES
MODELLSYSTEM
.
64
6.2.3
DAS
SYSTEM
4-METHYLCUMARIN
(1)/YOHIMBIN
(4)
.
65
6.2.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
69
7
ZUSAMMENFASSUNG
71
INH
AL
TS
VERZEI
CH
NIS
III
II
EXPERIMENTELLER
TEIL
75
1
ALLGEMEINE
ANGABEN
77
1.1
VERWENDETE
GERAETE
UND
METHODEN
.
77
1.2
ELEKTROCHEMISCHE
AUSRUESTUNG
.
80
2
SYNTHESE
DER
EDUKTE
82
2.1
DARSTELLUNG
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
.
82
2.1.1
DARSTELLUNG
VON
1
NACH
PECHMANN
.
82
2.1.2
DARSTELLUNG
VON
4-METHYLCUMARIN
DURCH
REFORMATZKI-REAKTION
83
2.1.3
DARSTELLUNG
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
DURCH
DESOXYGENIERUNG
84
2.2
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYL-2-BUTENSAEUREMETHYLESTER
(16B)
.
87
2.2.1
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYL-2-BUTENSAEUREETHYLESTER
(16C)
DURCH
WITTIG-REAKTION
.
87
2.2.2
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYL-2-BUTENSAEURE
(16A)
.
88
2.2.3
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYL-2-BUTENSAEUREMETHYLESTER
(16B)
.
89
2.3
DARSTELLUNG
VON
(Z)-3-PHENYL-2-BUTENSAEUREMETHYLESTER
((Z)-16B)
.
.
90
2.3.1
DARSTELLUNG
VON
PHENYLPROPINSAEUREMETHYLESTER
(17B)
.
90
2.3.2
CUPRATADDITION
ZU
(Z)-3-PHENYL-2-BUTENSAEUREMETHYLESTER((Z)
16B)
.
91
2.4
DARSTELLUNG
VON
(+)-S-3-PHENYLBUTTERSAEURE
((S)-18A)
.
92
2.4.1
KONDENSATION
VON
3-PHENYL-2-BUTENSAEURE
(16A)
UND
(4S)-4
BENZYL-OXAZOLIDIN-2-ON
(21)
.
92
2.4.2
ELEKTROLYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
(E,4S)-4-BENZYL-3-(3-PHENYL
2-BUTENSAEURE)-OXAZOLIDIN-2-ON
(22)
.
93
2.4.3
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
(E,45)-4-BENZYL-3-(3-PHENYL-2
BUTENSAEURE)-OXAZOLIDIN-2-ON
(22)
.
94
2.4.4
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
.
94
3
ALKALOIDINDUZIERTE
ENANTIOSELEKTIVE
ELEKTROREDUKTIONEN
97
3.1
ELEKTROLYTISCHE
REDUKTION
DES
4-METHYLCUMARIN
(1)
.
97
3.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
.
97
3.1.2
VORVERSUCHE
IN
DER
UMLAUFZELLE
.
100
3.1.3
FAKTORIELLER
VERSUCHSPLAN
.
101
3.2
ALKALOID-INDUZIERTE
ELEKTROREDUKTION
DES
3-PHENYL-2-BUTENSAEUREME-
THYLESTER
(16B)
.
101
3.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
.
101
IV
INHALTSVERZEICHNIS
4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ADSORPTION
106
4.1
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ADSORPTION
.
106
4.1.1
ALLGEMEINES
.
106
4.1.2
BEDECKUNGSGRAD
VON
N-HEXANOL
.
106
4.1.3
BEDECKUNGSGRAD
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
.
107
4.1.4
BEDECKUNGSGRAD
VON
YOHIMBIN
(4)
.
109
4.1.5
BEDECKUNGSGRAD
VON
4-METHYLCUMARIN
(1)
IN
GEGENWART
VON
YOHIMBIN
(4)
.
109
4.2
OBERFLAECHENRAMANSPEKTROSKOPIE
.
112
4.2.1
RAMANSPEKTROSKOPISCHER
VERSUCHSAUFBAU
.
112
4.2.2
ELEKTROCHEMISCHER
VERSUCHSAUFBAU
.
112
5
MOLECULAR
MODELLING
STUDIEN
117
5.1
VEREINFACHTES
MODELLSYSTEM
.
117
5.2
DAS
SYSTEM
YOHIMBIN
(4)/4-METHYLCUMARIN
(1)
.
118
5.2.1
MODELLIERUNG
DER
RE-PROTONIERUNG
.
119
A
SOFTWARE
122 |
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