Totalsynthese des Pilzinhaltsstoffes Retipolid E:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 146 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
.
1
1
BIOMIMETISCHE
SYNTHESE
VON
RAC-RETIPOLID
E
.
1
2
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
RETIPOLID
E
.
3
ALLGEMEINER
TEIL
.
5
1
PILZMETABOLITE
MIT
ARYLBRENZTRAUBENSAEUREN
ALS
BIOSYNTHESEBAUSTEINE.
5
2
NATURSTOFFE
MIT
MAKROCYCLISCHER
ISODITYROSINEINHEIT
.
11
2.1
ISODITYROSINNATURSTOFFE
.
11
2.2
TOTALSYNTHESESTRATEGIEN
.
13
2.2.1
MAKROLACTAMISIERUNG
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
.
13
2.2.2
MAKROLACTONISIERUNG
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
.
14
2.2.3
RINGSCHLUSS
DURCH
ULLMANN-ARYLETHER-BILDUNG
.
15
3
UMESTERUNGSMETHODEN
.
17
3.1
KLASSISCHE
METHODEN
.
17
3.2
AMINKATALYSATOREN
.
18
3.3
ALUMINIUMVERBINDUNGEN
.
20
3.4
TITANVERBINDUNGEN
.
21
3.5
ZINNVERBINDUNGEN
.
21
3.6
VERSCHIEDENE
REAGENZIEN
.
21
SPEZIELLER
TEIL
.
.
23
4
BOLETUS
RETIPES
YY
EIN
PILZ
MIT
INTERESSANTEN
INHALTSSTOFFEN
.
23
4.1
DER
ROEHRLING
BOLETUS
RETIPES
.
23
4.2
DIE
AUFKLAERUNG
DER
INHALTSSTOFFE
.
24
4.3
DAS
VORLAEUFIGE
BILD
DER
BIOSYNTHESE
DER
RETIPOLIDE
.
26
4.4
SYNTHESE
VON
RAC-RETIPOLID
E
NACH
JUSTUS
.
28
4.5
ZIELE
DER
ARBEIT
.
29
5
SYNTHESE
VON
RAC-RETIPOLID
E
DURCH
UIIMANN-ARYLETHER
KUPPLUNG
-
AKTIVIERUNG
MIT
BROM
.
30
5.1
RETROSYNTHESE
VON
RETIPOLID
E
.
30
5.2
AUFBAU
DER
ANHYDROBISARYLBRENZTRAUBENSAEURE-EINHEIT
VON
RETIPOLID
E
.
31
5.2.1
'
VORUNTERSUCHUNGEN
.
31
5.2.2
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN
2-ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(118)
.
32
5.2.3
METHYLIERUNG
VON
118
ZUM
ENOLETHER
119
.
34
5.2.4
ALKYLIERUNG
VON
119
ZUM
4-BROMBENZYLDERIVAT
122
.
35
5.3
DIE
ALKOHOLKOMPONENTE
.
35
5.3.1
AUSWAHL
DER
GEEIGNETEN
SCHUTZGRUPPEN
.
35
5.3.2
DARSTELLUNG
DES
O-BENZYLDERIVATES
123
.
35
5.3.3
DARSTELLUNG
DES
4-METHOXYBENZYLOXY-DERIVATES
134
.
36
5.3.4
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
DES
TBDPS-DERIVATES
136
.
37
5.4
BEREITSTELLUNG
DER
KUPPLUNGSVORSTUFE
144
.
37
5.4.1
UMESTERUNG
VON
122
.
37
5.4.2
SELEKTIVE
ENTFERNUNG
DER
SCHUTZGRUPPE
.
38
5.4.2.1
HYDROGENOLYSE
DES
BENZYLETHERS
.
38
S.4.2.2
ENTFERNUNG
DER
PMB-SCHUTZGRUPPE
MIT
DDQ
.
39
5.5
ULLMANN-KUPPLUNG
-1.
NACHWEIS
DES
ZIELMOLEKUELS
.
40
5.6
ERGAENZENDE
UNTERSUCHUNGEN
.
40
6
SYNTHESE
VON
RAC-RETIPOLID
E
DURCH
ULLMANN-ARYLETHER
KUPPLUNG
-
AKTIVIERUNG
MIT
LOD
.
42
6.1
BEREITSTELLUNG
DER
KUPPLUNGSVORSTUFE
168
.
42
6.1.1
ALKYLIERUNG
ZUM
4-IODBENZYLDERIVAT
150
.
42
6.1.2
UMESTERUNG
VON
150
.
43
6.1.2.1
DIE
DISTANNOXANMETHODE
.
43
6.1.2.2
DIE
ANWENDUNG
.
46
6.1.3
HOMOISOVANILLOL
(167)
DURCH
ORTHOMETALLIERUNG
.
47
6.1.3.1
DIE
METHODE
.
47
6.1.3.2
DIE
ANWENDUNG
.
49
6.2
DARSTELLUNG
VON
RAC-RETIPOLID
E
AUS
168
.
49
6.2.1
ANWENDUNG
DER
BOGER'SCHEN
METHODE
.
49
6.2.2
ABSPALTUNG
DER
METHYLSCHUTZGRUPPEN
.
51
6.3
ZUSAMMENFASSUNG
.
51
7
SYNTHESE
VON
RUC-RETIPOLID
E
DURCH
INTRAMOLEKULARE
NUCLEOPHILE
AROMATISCHE
SUBSTITUTION
.
52
7.1
DIE
METHODE
.
52
7.2
BEREITSTELLUNG
DER
KUPPLUNGSVORSTUFE
188
.
53
7.2.1
DARSTELLUNG
VON
4-FLUOR-3-NITROBENZYLBROMID
(186)
.
53
7.2.2
ALKYLIERUNG
VON
119
ZUM
4-FLUOR-3-NITRODERIVAT
187
.
54
7.2.3
UMESTERUNG
VON
187
.
54
7.3
ANWENDUNG
DER
BEUGELMANS'SEHEN
METHODE
.
54
7.4
UEBERFUEHRUNG
VON
189
IN
RAC-RETIPOLID
E
(98)
.
57
7.4.1
REDUKTION
DER
NITROGRUPPE
.
57
7.4.2
REDUKTIVE
DESAMINIERUNG
.
58
7.4.3
ABSPALTUNG
DER
METHYLSCHUTZGRUPPEN
.
63
7.5
ZUSAMMENFASSUNG
.
66
8
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
RETIPOLID
E
.
66
8.1
STEREOSELEKTIVE
A-ALKYLIERUNG
VON
CARBONSAEUREDERIVATEN
.
66
8.1.1
OXAZOLINMETHODE
NACH
MEYERS
.
67
8.1.2
METHODEN
NACH
EVANS
.
67
8.2
AUSWAHL
DER
GEEIGNETEN
METHODE
.
68
8.3
BEREITSTELLUNG
DER
ALKYLIERUNGSVORSTUFE
205
.
69
8.3.1
DARSTELLUNG
DES
N-ACRYLOYLOXAZOLIDINONS
202
.
69
8.3.2
OZONOLYSE
VON
202
UND
KONDENSATION
MIT
110
.
70
8.3.3
O-METHYLIERUNG
VON
204
.
70
8.4
ALKYLIERUNG
VON
205
MIT
4-IODBENZYLBROMID
(149)
.
71
8.4.1
DURCHFUEHRUNG
DER
REAKTION
.
71
8.4.2
DIASTEREOMERENTRENNUNG
.
72
8.5
UEBERFUEHRUNG
VON
206B
IN
DIE
KUPPLUNGSVORSTUFE
168
.
73
8.6
VERWENDUNG
DES
ENANTIOMEREN
AUXILIARS
203*
.
74
8.6.1
DARSTELLUNG
DER
ALKYLIERUNGSVORSTUFE
205*
.
74
8.6.2
ALKYLIERUNG
VON
205*
MIT
186
.
75
8.6.3
UMESTERUNG
VON
207*A
MIT
HOMOISOVANILLOL
(167)
.
75
8.7
UEBERFUEHRUNG
VON
R-188
IN
RETIPOLID
E
(R-98)
.
76
8.7.1
CYCLISIERUNG
VON
AE-188
.
76
8.7.2
ABSPALTUNG
DER
AKTIVIERUNGS
UND
SCHUTZGRUPPEN
.
76
8.8
CD-SPEKTROSKOPIE
.
78
8.8.1
ALLGEMEINES
.
78
8.8.2
CD-SPEKTREN
DER
ERHALTENEN
OPTISCH
AKTIVEN
VERBINDUNGEN
.
78
9
BIOMIMETISCHE
SYNTHESE
VON
SECO-RETIPOLID
E
(99).
82
9.1
SYNTHESE
DES
METHYLESTERS
32
.
82
9.2
UMESTERUNG
MIT
TYROSOL
.
82
10
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
RETIPOLID
E
DURCH
PHENOLOXIDATION
.
83
10.1
DARSTELLUNG
TEILGESCHUETZTER
DERIVATE
VON
SECO-RETIPOLID
E
(99)
.
83
10.2
KLASSISCHE
PHENOLOXIDATION
MIT
METALLSALZEN
.
84
10.2.1
PHENOLOXIDATION
AEHNLICHER
SUBSTRATE
.
84
10.2.2
VERSUCHSREIHE
ZUR
PHENOLOXIDATION
.
85
10.3
ANDERE
OXIDATIONSMITTEL
.
86
10.3.1
UMSETZUNG
MIT
DDQ
.
86
10.3.2
UMSETZUNG
MIT
PIFA
.
86
10.4
AUSBLICK
.
86
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
88
11
ANALYTIK.
.
.
88
12
SYNTHESE
VON
NZC-RETIPOLID
E
(98)
.
90
12.1
DARSTELLUNG
VON
3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5/7)-FURAN
.
2-ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER(119)
.
90
12.1.1
4-METHOXYPHENYLBRENZTRAUBENSAEURE
.
90
12.1.2
4-METHOXYPHENYLBRENZTRAUBENSAEURE-METHYLESTER(110)
.
90
12.1.3
3-HYDROXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5AE)-FURAN-2-ON-5-CARBONSAEURE
METHYLESTER
(118)
.
90
12.1.4
3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5W)-FURAN-2-ON
5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(119)
.
91
12.2
DARSTELLUNG
VON
145
DURCH
ULLMANN-ARYLETHER
KUPPLUNG
-
AKTIVIERUNG
MIT
BROM
.
92
12.2.1
5-(4-BROMBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)
FURAN-2-ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(122)
.
92
12.2.2
5-(4-BROMBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)
FURAN-2-ON-5-CARBONSAEURE-2-(3-(4-METHOXY)-BENZYLOXY)-4
METHOXYPHENYL)-ETHYLESTER
(141)
.
93
12.2.2.1
UMESTERUNG
MIT
NATRIUMHYDRID
.
93
12.2.2.2
UMESTERUNG
MIT
DISTANNOXAN
.
94
12.2.3
5-(4-BROMBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(577)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)-ETHYLESTER(144).
.
95
12.2.4
ULLMANN-KUPPLUNG
VON
144
.
95
12.3
DARSTELLUNG
VON
98
DURCH
ULLMANN-ARYLETHER
KUPPLUNG
-
AKTIVIERUNG
MIT
LOD
.
96
12.3.1
5-(4-IODBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYI)-2(5H)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(150)
.
96
12.3.2
5-(4-IODBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)-ETHYLESTER
(168)
.
98
12.3.3
METHOXYRETIPOLID
145
DURCH
ULLMANN-KUPPLUNG
VON
168
.
98
12.4
DARSTELLUNG
VON
98
DURCH
NUCLEOPHILE
AROMATISCHE
SUBSTITUTION
.
99
12.4.1
5-(4-FLUOR-3-NITROBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)
FURAN-2-ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(187)
.
99
12.4.2
5-(4-FIUOR-3-NITROBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5/7)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)-ETHYLESTER
(188)
.
100
12.4.3
NITRO-RETIPOLID
E
189
=
4,4'-DIMETHOXY-3'-(4-METHOXYPHENYL)-16
NITRO-SPIRO{
2,
10-DIOXATRICYCLO[
12.2.2.1
3
'
7
]NONADECA
L(16),3,5,7(19),14,17-HEXAEN-12,2'(5'H)-FURAN}-LL,5'-DION
.
101
12.4.4
AMINO-RETIPOLID
E
191
=
16-AMINO-4,4'-DIMETHOXY-3'-(4-METHOXYPHENYL)
SPIRO{2,10-DIOXATRICYCLO[12.2.2.1
3
'
7
]NONADECA-L(16),
3,5,7(19),
14,17
HEXAEN
12,2
'(5
7/)-FURAN
)
-11,5
'-DION
.
102
12.4.5
METHOXYRETIPOLID
E
145
=
4,4'-DIMETHOXY-3'-(4-METHOXYPHENYL)SPIRO
{2,10-DIOXATRICYCLO[12.2.2.1
3
'
7
]NONADECA-L(16),3,5,7(19),14,17-HEXAEN
12,2'(57/)-FURAN)-LL,5'-DION
.
103
12.4.6
RAC-RETIPOLID
E
(98)
=
(RS)-4,4'-DIHYDROXY-3'-(4-HYDROXYPHENYL)SPIRO
{2,10-DIOXATRICYCLO[12.2.2.1
3
'
7
]NONADECA-L(16),3,5,7(19),14,17-HEXAEN
12,2'(577)-FURAN}-L
1,5
'-DION
.
105
12.5
SYNTHESE
VON
ARYLMETHYLBROMIDEN
.
106
12.5.1
4-IODBENZYLBROMID
(149)
.
106
12.5.2
DARSTELLUNG
VON
4-FLUOR-3-NITROBENZYLBROMID
(186)
.
106
12.5.2.1
4-FLUOR-3-NITROBENZALDEHYD
(184)
.
106
12.5.2.2
4-FLUOR-3-NITROBENZYLALKOHOL
(185)
.
107
12.5.2.3
4-HUOR-3-NITROBENZYLBROMID
(186)
.
108
12.6
SYNTHESE
VON
2-ARYLETHANOLEN
.
108
12.6.1
DARSTELLUNG
VON
2-(3-(4-METHOXYBENZYLOXY)-4-METHOXYPHENYL)
ETHANOL
(134)
.
108
12.6.1.1
3-(4-METHOXYBENZYLOXY)-4-METHOXYBENZALDEHYD
(129)
.
108
12.6.1.2
3-(4-METHOXYBENZYLOXY)-4-METHOXYBENZYLALKOHOL
(130)
.
109
12.6.1.3
3-(4-METHOXYBENZYLOXY)-4-METHOXYBENZYLCHLORID
(131)
.
109
12.6.1.4
3-(4-METHOXYBENZYLOXY)-4-METHOXYPHENYLESSIGSAEURENITRIL
(132)
.
HO
12.6.1.5
3-(4-METHOXYBENZYLOXY)-4-METHOXYPHENYLESSIGSAEURE
(133)
.
110
12.6.1.6
2-(3-(4-METHOXYBENZYLOXY)-4-METHOXYPHENYL)-ETHANOL
(134)
.
110
12.6.2
2-(3-BENZYLOXY-4-METHOXYPHENYL)-ETHANOL
(123)
.
111
12.6.3
2-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)-ETHANOL
(167)
.
111
12.7
ERGAENZENDE
UNTERSUCHUNGEN
.
112
12.7.1
3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-5-METHYL-2(5W)-FURAN-2-ON-5
CARBONSAEURE-METHYLESTER
(120)
.
112
12.7.2
5-(4-BROMBENZYI)-3-(4-BROMBENZYLOXY)-4-(4-METHOXYPHENYL)
2(5H)-FURAN-2-ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(146)
.
113
12.7.3
HYDROGENOLYSE
VON
5-(4-BROMBENZYL)-3-(4-BROMBENZYLOXY)-4
(4-TNETHOXYPHENYL)-2(5AE)-FURAN-2-ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(146)
.
114
12.7.3.1
5-(4-BENZYL)-3-(HYDROXY)-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5/7)-FURAN-2-ON-5
CARBONSAEURE-METHYLESTER(115)
.
114
12.7.3.2
5-(4-BROMBENZYL)-3-(HYDROXY)-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5.H)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
147
UND
115
.
114
12.7.4
METHYLIERUNG
VON
147
ZU
122
.
115
12.7.5
5-(4-BROMBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2-ON-5
CARBONSAEURE-2-[(3-BENZYLOXY-4-METHOXY)-PHENYL]-ETHYLESTER
(140)
.
115
12.7.6
5-(4-BENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2-ON-5
CARBONSAEURE-2-[(3-HYDROXY-4-METHOXY)-PHENYL]-ETHYLESTER
(143)
.
116
12.7.7
5-(4-IODBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2-ON-5
CARBONSAEURE-2-[(3-BENZYLOXY-4-METHOXY)-PHENYL]-ETHYLESTER
(166)
.
116
13
SYNTHESE
VON
RETIPOLID
E
.
117
13.1
DARSTELLUNG
DER
ALKYLIERUNGSEDUKTE
205
UND
205*
.
117
13.1.1
(47?,
5S)-4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINON
(199)
.
117
13.1.2
DARSTELLUNG
VON
202
.
118
13.1.2.1
(4K,
5S)-4-METHYL-5-PHENYL-3-TRIMETHYLSILYL-2-OXAZOLIDINON
(201)
.
118
13.1.2.2
(41?,
5S)-4-METHYL-5-PHENYL-3-PROPENOYL-2-OXAZOLIDINON
(202)
.
118
13.1.3
(41?,
5S)-N-[3-HYDROXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2-ON-5
CARBONYL]-5-METHYL-4-PHENYL-2-OXAZOLIDINON
(204)
.
118
13.1.4
(41?,
5S)-LV-[3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2-ON-5
CARBONYL]-5-METHYL-4-PHENYL-2-OXAZOLIDINON
(205)
.
119
13.1.5
(4S,
5R)-4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINON
(199*)
.
120
13.1.6
DARSTELLUNG
VON
202*
.
121
13.1.6.1
(45,
5R)-4-METHYL-5-PHENYL-3-TRIMETHYLSILYL-2-OXAZOLIDINON
(201*)
.
121
13.1.6.2
(45,
5AE)-4-METHYL-5-PHENYL-3-PROPENOYL-2-OXAZOLIDINON
(202*)
.
121
13.1.7
(45,
5R)-A
R
-[3-HYDROXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2-ON-5
CARBONYL]-5-METHYL-4-PHENYL-2-OXAZOLIDINON
(204*)
.
121
13.1.8
(45,
5AE)-X-[3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5W)-FURAN-2-ON-5
CARBONYL]-5-METHYL-4-PHENYL-2-OXAZOLIDINON
(205*)
.
122
13.2
ALKYLIERUNG
VON
20S
BZW.
205*
.
122
13.2.1
(4R,
55)-JV-[5-(4-IODBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)
FURAN-2-ON-5-CARBONYL]-5-METHYL-4-PHENYL-2-OXAZOLIDINON
(206)
.
122
13.2.2
(45,
5A)-2V-[5-(4-FLUOR-3-NITROBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-TNETHOXYPHENYL)
2(5FI)-FURAN-2-ON-5-CARBONYL]-5-METHYL-4-PHENYL-2-OXAZOLIDINON
(207*)
.
123
13.3
DARSTELLUNG
DER
KUPPLUNGSVORSTUFEN
5-168
UND
AE-188
.
125
13.3.1
(5S)-5-(4-IODBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5#)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)-ETHYLESTER
(5-168)
.
125
13.3.2
(5AE)-5-(4-FLUOR-3-NITROBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)
2(5/7)-FURAN-2-ON-5-CARBONSAEURE-2-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)
ETHYLESTER
(AE-188)
.
125
13.4
DARSTELLUNG
VON
R-98
DURCH
NUCLEOPHILE
AROMATISCHE
SUBSTITUTION
.
126
13.4.1
NITRO-RETIPOLID
ER-189
=
(12,2'R)-4,4'-DIMETHOXY-3'-(4-METHOXY
PHENYL)
16-NITRO-SPIRO
{2,
10-DIOXATRICYCLO[
1
2.2.2.1
3
7
]NONADECA
L(16),3,5,7(19),14,17-HEXAEN-12,2'(5'H)-FURAN)-LL,5'-DION
.
126
13.4.2
AMINO-RETIPOLID
E
R-191
=
(12,2'R)-16-AMINO-4,4'-DIMETHOXY-3'
(4-METHOXYPHENYL)SPIRO
{2,
10-DIOXATRICYCLO[
12.2.2.1
3
7
]NONADECA
L(16),3,5,7(19),14,17-HEXAEN-12,2'(5'H)-FURAN)-L
L,5'-DION
.
126
13.4.3
METHOXY-RETIPOLID
E
AE-145
=
(12,2'R)-4,4'-DIMETHOXY-3'-(4-METHOXY
PHENYL)SPIRO{2,10-DIOXATRICYCLO[12.2.2.1
3
-
7
]NONADECA
L(16),3,5,7(19),14,17-HEXAEN-12,2'(5'AE)-FURAN)-LL,5'-DION
.
127
13.4.4
RETIPOLID
E
(R-98)
=
(12,2'R)-4,4'-HYDROXY-3'-(4-HYDROXYPHENYL)
SPIRO(2,10-DIOXATRICYCLO[12.2.2.1
3
'
7
]NONADECA-L(16),3,5,7(19),14,17
HEXAEN
12,2
'(5
7F)-FURAN
)
-11,5
'-DION
.
128
14
BIOMIMETISCHE
SYNTHESE
VON
SECO-RETIPOLID
E
.
129
14.1
DARSTELLUNG
VON
32
.
129
14.1.1
4-HYDROXYPHENYLBRENZTRAUBENSAEURE-METHYLESTER(208)
.
129
14.1.2
5-(4-HYDROXYBENZYL)-3-HYDROXY-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(32)
.
129
14.2
5-(4-HYDROXYBENZYI)-3-HYDROXY-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2(5W)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(4-HYDROXYPHENYL)-ETHYLESTER
(99)
.
129
15
VERSUCH
DES
OXIDATIVEN
RINGSCHLUSSES
.
130
15.1
SYNTHESE
DIVERSER
VORSTUFEN
FUER
DIE
OXIDATIVE
PHENOLKUPPLUNG
.
130
15.1.1
DARSTELLUNG
VON
210
.
130
15.1.1.1
4-BENZYLOXYBENZYLBROMID
(209)
.
130
15.1.1.2
5-(4-BENZYLOXYBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYI)-2(5AE)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESTER
(210)
.
131
15.1.2
5-(4-HYDROXYBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5Z/)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-METHYLESIER
(213)
.
132
15.1.3
5-(4-BENZYLOXYBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5.W)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(4-HYDROXYPHENYL)-ETHYLESTER
(211)
.
132
15.1.4
5-(4-HYDROXYBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5AE)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(4-HYDROXYPHENYL)-ETHYLESTER
(212)
.
133
15.1.5
5-(4-BENZYLOXYBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(4-METHOXYPHENYL)-ETHYLESTER
(214)
.
134
15.1.6
5-(4-HYDROXYBENZYL)-3-METHOXY-4-(4-METHOXYPHENYL)-2(5H)-FURAN-2
ON-5-CARBONSAEURE-2-(4-METHOXYPHENYL)-ETHYLESTER
(215)
.
135
15.2
VERSUCHE
ZUR
KLASSISCHEN
PHENOLOXIDATION
.
135
15.2.1
UMSETZUNGEN
VON
212
MIT
ANORGANISCHEN
OXIDATIONSMITTELN
.
135
15.2.2
UMSETZUNG
VON
212
MIT
DDQ
.
136
15.2.3
UMSETZUNG
VON
215
MIT
PIFA
.
136
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
-
.
137
ANHANG
.
138
LITERATURVERZEICHNIS
.
141 |
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