Palladium-katalysierte allylische Substitution und [3,3]-sigmatrope Umlagerung via enzymatisch dargestellte Cyanhydrine:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
EINLEITUNG
.
1
A.1.
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
.
1
A.2.
DIE
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTION
.
5
A.2.1.
MECHANISTISCHE
GRUNDLAGEN
UND
STEREOCHEMIE
.
5
A.2.2.
ANWENDUNGSBREITE
UND
REGIOCHEMIE
.
10
A.2.3.
PALLADIUM-KATALYSIERTE
SUBSTITUTION
MIT
CHIRALEN
LIGANDEN
.
14
A.2.4.
PALLADIUM-KATALYSIERTE
SUBSTITUTION
AN
CHIRALEN
SUBSTRATEN
.
18
A.2.5.
DIE
PALLADIUM-KATALYSIERTE
[3,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNG
.
20
A.3
BEDEUTUNG
UND
SYNTHESE
VON
OPTISCH
AKTIVEN
CYANHYDRINEN
.
21
A.3.1
.
CHEMISCHE
DARSTELLUNGSMETHODEN
.
22
A.3.2.
ENZYMATISCHE
METHODEN
.
24
A.4.
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
.
27
B.
HAUPTTEIL
.
29
B.1
.
DARSTELLUNG
Y-SUBSTITUIERTER
A,SS-UNGESAETTIGTER
ESTER
UND
NITRILE
.
29
B.1
.1
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
OPTISCH
AKTIVEN
CYANHYDRINEN
.
30
B.1.2
VERESTERUNG
DER
CYANHYDRINE
.
33
B.1
.3.
CHEMOSELEKTIVE
REDUKTION
DER
NITRILE
ZU
ALDEHYDEN
.
36
B.
1.4.
DARSTELLUNG
DER
OLEFINIERUNGSREAGENZIEN.
41
B.1.
5.
OLEFINIERUNG
DER
OPTISCH
AKTIVEN
ALDEHYDE
.
42
B.2.
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTIONSREAKTION
.
48
B.2.
1.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
E/Z-PROBLEMATIK
.
51
B.2.2.
UEBERLEGUNGEN
ZUR
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
53
B.3.
DARSTELLUNG
EINES
CHIRALEN
ZWEIZAEHNIGEN
P,N-LIGANDEN
.
54
B.3.1.
MONOSILYLIERUNG
ENANTIOMERENREINER
DIOLE
.
55
B.3.2.
TOSYLIERUNG
DER
FREIEN
HYDROXYFUNKTION
.
56
B.3.3.
SUBSTITUTION
MIT
KALIUMDIPHENYLPHOSPHID
.
58
B.3.4.
ABSPALTUNG
DER
SILYLSCHUTZGRUPPE
.
58
B.3.5
ADDITION
DES
ALKOHOLS
AN
PHENYLISOCYANAT.
59
B.4.
PALLADIUM-KATALYSIERTE
[3,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNG
.
59
B.5.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
.
61
B.6.
AUSBLICK
.
64
INHALTSVERZEICHNIS
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
65
C.1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
66
C.
1.1.
GERAETE
UND
REAGENZIEN
.
66
C.1
.2.
ANALYTISCHE
DATEN
.
68
C.1
.3.
ARBEITEN
UNTER
INERTGAS
.
68
0.1.4.
ARBEITEN
MIT
BLAUSAEURE
.
69
C.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
69
C.2.1
.
DARSTELLUNG
DER
OPTISCH
AKTIVEN
CYANHYDRINE
.
69
C.2.2.
DARSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
CYANHYDRINE
.
70
C.2.3.
VERESTERUNG
DER
CYANHYDRINE
.
70
C.2.4.
CHEMOSELEKTIVE
REDUKTION
DER
NITRILGRUPPE.
70
C.2.5.
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHONATE
.
YY
.
71
C.2.6.
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONSAEUREESTER
UND
NITRILE
.
71
C.2.7.
PD-KATALYSIERTE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTION
MIT
NATRIUMDIMETHYLMALONAT
.
72
C.2.8.
PD-KATALYSIERTE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTION
MIT
STICKSTOFF-NUCLEOPHILEN
.
72
C.2.9.
MONOSILYLIERUNG
VON
DIOLEN
.
72
C.2.
10.
TOSYLIERUNG
MONOSILYLIERTER
DIOLE
.
73
C.2.
11.
A-HYDROXYCYARBONSAEUREESTER
AUS
CYANHYDRINEN
.
73
C.3.
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
ZUR
DARSTELLUNG
Y-SUBSTITUIERTER
A,SS-UNGESAETTIGTER
ESTER
UND
NITRILE
.
74
C.3.1.
CYANHYDRINE
.
74
C.3.2.
A-HYDROXYCYARBONSAEUREESTER
AUS
CYANHYDRINEN
.
88
C.3.3.
VERESTERUNG
DER
CYANHYDRINE
.
89
C.3.4.
CHEMOSELEKTIVE
REDUKTION
DER
NITRILGRUPPE.
110
C.3.5. DARSTELLUNG
DER
OLEFINIERUNGSREAGENZIEN.
130
C.3.6.
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONSAEUREESTER
UND
NITRILE
.
133
C.4.
PD-KATALYSIERTE
SUBSTITUTIONEN
.
153
C.5.
PD-KATALYSIERTE
ASYMMETRISCHE
UMLAGERUNG.
177
C.5.1.
DARSTELLUNG
EINES
CHIRALEN
ZWEIZAEHNIGEN
LIGANDEN
MIT
EINER
PHOSPHIN
UND
EINER
CARBAMAT-FUNKTION.
177
C.5.2.
PD-KATALYSIERTE
ASYMMETRISCHE
UMLAGERUNG
.
190
D.
ABKUERZUNGEN
.
193
E.
LITERATURVERZEICHNIS
.
195 |
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| title_short | Palladium-katalysierte allylische Substitution und [3,3]-sigmatrope Umlagerung via enzymatisch dargestellte Cyanhydrine |
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| topic_facet | Asymmetrische Reaktion Cyanohydrine Allylgruppe Katalysator Palladiumkomplexe Sigmatrope Umlagerung Substitutionsreaktion Hochschulschrift |
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