Asymmetrische [2,3]-sigmatrope Wittig-Umlagerung chiraler Alpha-Allyloxy-Hydrazone:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1.1
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2
PYRROLIDIN-HYDRAZINE
ALS
CHIRALE
AUXILIAERE
2
1.3
DIE
[2,
3]-SIGMATROPE
WITTIG-UMLAGERUNG
4
1.3.1
GRUNDLAGEN
4
1.3.2
[2,
3]-WITTIG-UMLAGERUNG
VON
A-ALLYLOXYCARBONYLVERBINDUNGEN
6
1.3.3
DIE
STEREOSELEKTIVITAET
DER
[2,3]-WITTIG-UMLAGERUNG
7
1.3.4
DIE
ASYMMETRISCHE
[2,
3]-WITTIG-UMLAGERUNG
12
1.3.4.1
CHIRALITAETSTRANSFER
12
1.3.4.2
ASYMMETRISCHE
INDUKTION
14
1.3.4.3
ENANTIOSELEKTIVE
[2,3]-WITTIG-UMLAGERUNG
17
1.4
OPTISCH
AKTIVE
A-HYDROXYCARBONYLVERBINDUNGEN
18
1.4.1
OPTISCH
AKTIVE
CYANHYDRINE
18
1.4.2
GESCHUETZTE
A-HYDROXYALDEHYDE
20
1.4.3
OPTISCH
AKTIVE
A-HYDROXYKETONE
22
1.5
AUFGABENSTELLUNG
24
2.
HAUPTTEIL
2.1
[2,
3]-WITTIG-UMLAGERUNG
CHIRALER
ALDEHYD-HYDRAZONE
25
2.1.1
DARSTELLUNG
DER
EDUKT-ALDEHYDE
25
2.1.2
DARSTELLUNG
DER
ALDEHYD-HYDRAZONE
28
2.1.3
[2,3]-WITTIG-UMLAGERUNG
VON
N,N-DIMETHYLHYDRAZONEN
29
2.1.4
METALLIERUNG
UND
UMLAGERUNG
CHIRALER
ALDEHYD-HYDRAZONE
31
2.1.5
SCHUETZEN
DER
HYDROXYFUNKTION'
35
2.1.6
ABSPALTUNG
DES
AUXILIARS
36
2.1.7
BESTIMMUNG
DER
SYNL
ANRI-SELEKTIVITAET
UND
DER
ASYMMETRISCHEN
INDUKTION
40
2.1.8
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
42
2.1.9
UEBERLEGUNGEN
ZUM
UEBERGANGSZUSTAND
49
2.1.10
ASYMMETRISCHE
[2,
3]-WITTIG-UMLAGERUNG
ZU
A-HYDROXY-A-ALLENYL
52
HYDRAZONEN
INHALTSVERZEICHNIS
2.2
[2,3]-WITTIG-UMLAGERUNG
CHIRALER
KETON-HYDRAZONE
54
2.2.1
DARSTELLUNG
DER
EDUKT-KETONE
54
2.2.2
DARSTELLUNG
DER
KETON-HYDRAZONE
56
2.2.3
METALLIERUNG
UND
[2,3}-WITTIG-UMLAGERUNG
VON
A-ALLYLOXYKETON
60
HYDRAZONEN
2.2.4
ABSPALTUNG
DES
AUXILIARS
68
2.2.5
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
73
2.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
76
2.3.1
DARSTELLUNG
VON
ALLYLOXYACETALDEHYD-HYDRAZONEN
76
2.3.2 DIASTEREO
UND
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
GESCHUETZTER,
SS-SUBSTITUIERTER,
77
Y,OE-UNGESAETTIGTER
A-HYDROXYALDEHYDE
UND
CYANHYDRINE
2.3.3
DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
A-HYDROXY-A-ALLENYLHYDRAZONEN
DURCH
78
[2,3]-WITTIG-UMLAGERUNG
CHIRALER
ALKINYLOXYACETALDEHYD-HYDRAZONE
2.3.4
DIASTEREO
UND
ENANTIOSELEKTIVE
SYTHESE
SS-SUBSTITUIERTER,
79
Y,
OE-UNGESAETTIGTER
A-HYDROXYKETONE
2.3.5
ASYMMETRISCHE
[2,3]-WITTIG-UMLAGERUNG
VON
CYCLOHEXANON-HYDRAZONEN
80
2.4 AUSBLICK
81
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
3.1
GERAETE
UND
REAGENZIEN
82
3.2
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
84
3.2.1
ZU
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
84
3.2.2
ZU
DEN
ANALYTISCHEN
DATEN
85
3.3
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN
86
3.3.1
DARSTELLUNG
(^-KONFIGURIERTER
ALLYLALKOHOLE
86
3.3.2
ALLYLOXYESSIGSAEUREN
DURCH
WILLIAMSONSCHE
ETHERSYNTHESE
87
3.3.3
DARSTELLUNG DER
ALLYLOXYESSIGSAEUREETHYLESTER
87
3.3.4
DARSTELLUNG
DER WEINREB-AMIDE
87
3.3.5
REDUKTION
DER
ESTER
ZUM
ALDEHYD
MIT
DIBAL-H
88
3.3.6
DARSTELLUNG
DER
EDUKT-KETONE
88
3.3.7
ADDITION
VON
ALLYLALKOHOLEN
AN
CYCLOHEXENOXID
89
INHALTSVERZEICHNIS
3.3.8
SWM-OXIDATION
89
3.3.9
DARSTELLUNG
DER
ALDEHYD-HYDRAZONE
89
3.3.10
DARSTELLUNG
DER
KETON-HYDRAZONE
89
3.3.11
HERSTELLUNG
EINER
LDA-LOESUNG
90
3.3.12
UMLAGERUNG
DER
ALDEHYD-HYDRAZONE
90
3.3.13
UMLAGERUNG
DER
KETON-HYDRAZONE
90
3.3.14
SILYLIERUNG
DER
A-HYDROXYHYDRAZONE
90
3.3.15
SPALTUNG
DER
HYDRAZONE
91
3.3.16
REDUKTION
DER
CYANHYDRINE
MIT
DIBAL-H
91
3.3.17
REDUKTION
MIT
NATRIUMBORHYDRID
92
3.3.18
DARSTELLUNG
DER
A-METHOXY-PHENYLESSIGSAEUREESTER
92
3.3.19
DARSTELLUNG
DER
MTPA-ESTER
92
3.3.20
ABSPALTUNG
DER
TBS-SCHUTZGRUPPE
92
3.4
BESCHREIBUNG
DER
EINZELVERSUCHE
93
3.4.1
DARSTELLUNG
DER
ESTER
93
3.4.2
DARSTELLUNG
DER
WEINREB-AMIDE
99
3.4.3
DARSTELLUNG
DER
EDUKT-KETONE
104
3.4.4
ACHIRALE
ALDEHYD-HYDRAZONE
113
3.4.5
OPTISCH
AKTIVE
ALDEHYD-HYDRAZONE
127
3.4.6
ACHIRALE
KETON-HYDRAZONE
140
3.4.7
OPTISCH
AKTIVE
KETON-HYDRAZONE
148
3.4.8
UMLAGERUNGSPRODUKTE
DER
ALDEHYD-HYDRAZONE
160
3.4.9
GESCHUETZTE
A-HYDROXY-N,N-DIMETHYLHYDRAZONE
179
3.4.10
GESCHUETZTE
A-HYDROXY-SAEP-HYDRAZONE
188
3.4.11
GESCHUETZTE
CYANHYDRINE
201
3.4.12
GESCHUETZTE
A-HYDROXYALDEHYDE
210
3.4.13
UMLAGERUNGSPRODUKTE
DER
KETON-HYDRAZONE
220
3.4.14
A-HYDROXYKETONE
241
3.4.15
DERIVATE
ZU
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
248
4.
LITERATUR
5.
ABKUERZUNGEN
264
273 |
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