Synthese von substituierten Pipecolinsäuren und Derivaten über den Hetero-Diels-Alder-Weg:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN PIPECOLINSAEUREN UND DERIVATEN
OBER DEN HETERO-DIELS-ALDER-WEG
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES NATURWISSENSCHAFTLICHEN DOKTORGRADES DER
BAYERISCHEN JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET WURZBURG,
VORGELEGT VON ANDREAS TROLL AUS BAD KISSINGEN
WUERZBURG 1995
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
VORWORT
A ALLGEMEINER TEIL
1. EINLEITUNG 1
2. VORKOMMEN UND BEDEUTUNG DER PIPECOLINSAEUREN 2
2.1 VORKOMMEN IN DER NATUR 2
2.2 NMDA-ANTAGONISTISCHE WIRKUNG 3
2.3 WEITERE PHARMAKOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN C 5
2.4 INSEKTIZIDE UND FUNGIZIDE EIGENSCHAFTEN 7
3. LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN 8
4. 4.1 4.2 4.3
5.
5.1 5.1.1 5.1.2 5.1.3 5.2 5.3 5.4 5.4.1
5.4.2
6.
6.1 6.2 6.3
DER HETERO-DIELS-ALDER-WEG ALLGEMEINES SYNTHESE DES IMINS UMSETZUNG DES
IMINS MIT VERSCHIEDENEN DIENEN
REAKTIONEN DES VINYLOGEN IMIDS 98 1, 4-ADDITIONEN VON ORGANOCUPRATEN
ALLGEMEINES UMSETZUNG MIT GILMAN-CUPRATEN
UMSETZUNG MIT GRIGNARD-CUPRATEN ADDITION VON ALLYLTRIMETHYLSILAN
REDUKTION MIT NATRIUMBORHYDRID
WEITERE REAKTIONEN MIT 98 DIELS-ALDER-REAKTION MIT DANISHEFSKY-DIEN
HYDROLYSEVERSUCHE NACH KRAPCHO
REAKTIONEN DES N, O-ACETALS 101 REAKTIONEN MIT
TRIMETHYLSILYL-VERBINDUNGEN REAKTIONEN MIT ORGANOZINK-VERBINDUNGEN
REAKTIONEN MIT CIMRATEN
17 17 19 20
35 35 35 37 41 42 43 44
44 44
46 46 51 52
IMAGE 3
7. HYDROLYSE ZU PIPECOLINSAEUREN 57
7.1 HYDROLYSE VON 91 57
7.2 HYDROLYSE DER 4-OXO-PIPECOLINSAEURE-DERIVATE 58
7.3 HYDROLYSE DER 6-SUBSTITUIERTEN PIPECOLINSAEURE-DERIVATE 60
8. REAKTIONEN MIT DER BAIKIAIN-VORSTUFE 81 64
8.1 SYNTHESE VON BAIKIAIN-DERIVATEN 64
8.2 OXYAMINIERUNG NACH SHARPLESS 65
8.3 EPOXIDIERUNG VON 147 67
9. ZUSAMMENFASSUNG 70
10. LITERATURVERZEICHNIS 75
11. ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE 81
B EXPERIMENTELLER TEIL
1. ANGABEN ZU ALLGEMEINEN METHODEN 83
1.1 GERAETE UND VERFAHREN 83
1.2 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 84
1.3 REINIGUNG VON LOESUNGSMITTELN UND REAGENTIEN 84
1.4 DARSTELLUNG VON REAGENTIEN 84
2. DARSTELLUNG DER SUBSTANZEN 86
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