Experimentelle und theoretische Untersuchungen zur Stereodifferenzierung bei der Lithiierung von Alkylcarbamaten:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1
THEORETISCHER
TEIL
5
1.1
EINLEITUNG
.
5
1.2
RACEMATSPALTUNG
DES
2-PHENYLPROPYLCARBAMATS
.
10
1.2.1
GEWINNUNG
VON
ENANTIOMERENREINEM
(S)-13
DURCH
DOPPELTE
RACEMAT
SPALTUNG
.
11
1.2.2
VERSUCHE
ZUR
RACEMATSPALTUNG
DURCH
BASENUEBERTRAGUNG
MIT
UNREAK
TIVEN
CARBAMATEN
.
13
1.3
METALLIERUNGEN
AN
CHIRALEN
CARBAMATEN
.
19
1.3.1
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
19
1.3.2
METALLIERUNGEN
AN
25
.
23
1.3.3
METALLIERUNGEN
AN
30
.
25
1.3.4
METALLIERUNGEN
AN
35
.
26
1.3.5
METALLIERUNGEN
AN
48
.
27
1.3.6
METALLIERUNGEN
AN
53
.
29
1.3.7
METALLIERUNGEN
AN
39
.
30
1.3.8
METALLIERUNGEN
AN
43
.
32
1.4
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
UMMETALLIERUNG
.
.37
1.4.1
REAKTIONEN
VON
48
MIT
LDMAN
.
39
1.4.2
REAKTIONEN
VON
53
MIT
LDMAN
.
39
1.4.3
REAKTION
VON
84
MIT
LDMAN
.
41
1.5
METALLIERUNGEN
AN
GESCHUETZTEN
OXOALKYLCARBAMATEN
.
43
1.5.1
SYNTHESE
VON
RAC-94
.
43
1.5.2
METALLIERUNGEN
AN
RAC-94
.
44
1.5.3
SYNTHESE
GESCHUETZTER
OXOALKYLCARBAMATE
.
48
1.5.4
METALLIERUNGEN
AN
110
.
51
1.5.5
VERSUCHE
ZUR
AUFLAERUNG
DES
MECHANISMUS
DER
ALKENBILDUNG
.
53
2
INHALTSVERZEICHNIS
1.5.6
DARSTELLUNG
UND
METALLIERUNG
VON
125
.
55
1.5.7
METALLIERUNGEN
AN
DEN
ACETALEN
129
UND
130
.
56
1.5.8
METALLIERUNGEN
AN
115
.
62
1.5.9
METALLIERUNGEN
AN
111
.
63
1.5.10
VERSUCH
ZUR
METALLIERUNG
DES
CHIRALEN
CARBAMATS
143
.
65
1.5.11
DARSTELLUNG
DES
PHEROMONS
EZO-BREVICOMIN
(148)
.
67
1.6
VERGLEICH
SPEZIFISCHER
NMR-DATEN
VON
DIASTEREOMEREN
.
74
1.7
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
CHIRALER
/3-ARYLALKYLCARBAMATE
.
76
1.7.1
DARSTELLUNG
VON
/3-ARYL-/?-HYDROXYALKYLCARBAMATEN
.
76
1.7.2
VERSUCHE
ZUR
DEHYDROXYLIERUNG
VON
/3-HYDROXYCARBAMATEN
.
79
1.8
FOLGEREAKTIONEN
MIT
CARBAMATEN
.
80
1.8.1
LITHIODESTANNYLIERUNG
DES
STANNANS
181
.
80
1.8.2
VERSUCH
ZUR
STEREOCHEMISCHEN
KORRELATION
DES
STANNANS
95
.
84
1.9
SEMIEMPIRISCHE
RECHNUNGEN
ZUR
DEPROTONIERUNG
.
85
1.9.1
SEMIEMPIRISCHE
SIMULATION
DER
UBERGANGSZUSTAENDE
DER
DEPROTONIERUNG
87
1.9.2
RECHNUNGEN
ZU
DIASTEREOSELEKTIVEN
DEPROTONIERUNGEN
.
98
1.10
ZUSAMMENFASSUNG
.
105
2
EXPERIMENTELLER
TEIL
113
2.1
ALLGEMEINES
.
113
2.2
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
117
2.2.1
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLCHLORID
(21)
.
117
2.2.2
DARSTELLUNG
VON
2,3,3-TRIMETHYL-L-BUTEN
(33)
.
117
2.2.3
DARSTELLUNG
VON
ALKENEN
DURCH
WITTIG-REAKTION
.
118
2.2.4
DARSTELLUNG
VON
ALKOHOLEN
DURCH
HYDROBORIERUNG
.
119
2.2.5
DARSTELLUNG
VON
RAC-2-METHYL-4-PHENYLTHIOBUTANSAEUREMETHYLESTER
(RAC-51)
.
120
2.2.6
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXY-3,3-DIMETHYL-2-BUTANON
(113)
.
121
2.2.7
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
KETALE
AUS
KETONEN
.
121
2.2.8
DARSTELLUNG
VON
ALKOHOLEN
DURCH
ESTERREDUKTION
.
125
2.2.9
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
CARBAMATE
.
128
2.2.10
DARSTELLUNG
VON
RAC-[2-METHYL-3-(4-METHYLPHENYLSULFONYLOXY)PROPYL]
2,2,4,4AETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-47)
.
141
2.2.11
DARSTELLUNG
VON
RAC-[2-METHYL-3-(PHENYLTHIO)PROPYL]-2,2,4,4-TETRAME
THYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-48)
.
142
INHALTSVERZEICHNIS
3
2.2.12
DEBLOCKIERUNG
DER
KETALE
.
143
2.2.13
DARSTELLUNG
CHIRALER,
GESCHUETZTER
OXOALKYLCARBAMATE
.
144
2.3
VERSUCHE
ZUR
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
VON
13
.
148
2.3.1
ALLGEMEINE
VERSUCHSVORSCHRIFT
ZUR
DEPROTONIERUNG
DER
CARBAMATE
.
.
148
2.3.2
(LS,2R)-[2-PHENYL-L-(TRIBUTYLSTANNYL)PROPYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(18)
.
148
2.3.3
DARSTELLUNG
VON
ENANTIOMERENREINEM
(S)-13
DURCH
DOPPELTE
KINETI
SCHE
RACEMATSPALTUNG
.
149
2.3.4
KONTROLLE
DER
REAKTIVITAET
DER
ZUSATZCARBAMATE
ZUR
BASENUEBERTRAGUNG
151
2.3.5
VERSUCHE
ZUR
BASENUEBERTRAGUNG
DURCH
DAS
UNREAKTIVE
CARBAMAT
22
.
152
2.3.6
VERSUCHE
ZUR
BASENUEBERTRAGUNG
DURCH
DAS
UNREAKTIVE
CARBAMAT
23
.
153
2.4
DEPROTONIERUNG
UNSUBSTITUIERTER
ALKYLCARBAMATE
.
155
2.4.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DEPROTONIERUNG
UND
ANSCHLIESSENDEN
CARB-
OXYLIERUNG
DER
CARBAMATE
.
155
2.4.2
DEPROTONIERUNG
VON
25
.
155
2.4.3
DEPROTONIERUNG
VON
RUC-30
.
158
2.4.4
DEPROTONIERUNG
VON
NZC-35
.
160
2.4.5
DEPROTONIERUNG
VON
RAC-48
.
163
2.4.6
DEPROTONIERUNG
VON
RAC-53
.
170
2.4.7
DEPROTONIERUNG
VON
RAC-39
.
172
2.4.8
DEPROTONIERUNG
VON
RAC-43
.
173
2.5
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
UMMETALLIERUNG
.
179
2.5.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
LITHIUM-L-(DIMETHYLAMINO)
NAPHTHALENID
(LDMAN)
.
179
2.5.2
UMSETZUNGEN
MIT
48
.
179
2.5.3
UMSETZUNGEN
MIT
53
.
181
2.5.4
DARSTELLUNG
VON
RAC-[L-METHYL-3-(PHENYLTHIO)PROPYL]PROPANDISAEUREDI
METHYLESTER
(RAC-90)
.
182
2.6
DEPROTONIERUNG
DER
GESCHUETZTEN
OXOALKYLCARBAMATE
.
183
2.6.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DEPROTONIERUNG
DER
KETAL
UND
ACETALCARB
AMATE
.
183
2.6.2
DEPROTONIERUNG
VON
RAC-94
.
183
2.6.3
DEPROTONIERUNG
VON
110
.
186
2.6.4
DEPROTONIERUNG
VON
125
.
190
4
INHALTSVERZEICHNIS
2.6.5
DEPROTONIERUNG
VON
115
.
191
2.6.6
DEPROTONIERUNG
VON
111
.
192
2.6.7
VERSUCH
ZUR
DEPROTONIERUNG
VON
143
.
195
2.6.8
DEPROTONIERUNG
VON
112
.
196
2.6.9
DEPROTONIERUNG
VON
129
.
199
2.6.10
DEPROTONIERUNG
VON
130
.
203
2.7
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
/3-ARYLALKYLCARBAMATEN
.
204
2.7.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
DIE
SYNTHESE
VON
2-HYDROXYALKYLCARBAMATEN
204
2.7.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
DIOLE
AUS
DEN
2-HYDROXYAL
KYLCARBAMATEN
.
208
2.7.3
VERSUCHE
ZUR
DEHYDROXYLIERUNG
DER
2-HYDROXYALKYLCARBAMATE
.
210
2.8
UMSETZUNGEN
MIT
REAKTIONSPRODUKTEN
.
211
2.8.1
DARSTELLUNG
VON
EXO
UND
ENDO-BREVICOMIN
(148
UND
149)
.
211
2.8.2
LITHIODESTANNYLIERUNG
DES
TRIALKYLZINNDERIVATS
18
.
215
2.8.3
RAC-(LR,2AE)-3-METHYL-4-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXIZOLIDIN-3-YLCAR
BONYLOXY)-4-(TRIMETHYLSTANNYL)-2-BUTANON
(RAC-187)
.
217
2.8.4
RAC-(LR,2R)-[3-HYDROXY-2,3-DIMETHYL-L-(TRIMETHYLSTANNYL)BUTYL]
2,2,4,4AETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-188)
.
218
2.9
ABSPALTUNG
DES
CARBAMATRESTES
.
219
2.9.1
(2/?,37?,4S',5AE)-2,5-DIPHENYL-3,4-HEXANDIOL
(186)
.
219
2.9.2
(S)-5-HYDROXY-2-HEXANON
(141)
.
220
A
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
63
221
B
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
95
225
LITERATURVERZEICHNIS
230 |
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