Synthese von suraminanalogen Verbindungen mit Chinolin-Teilstruktur: potentielle Virustatika und Zytostatika
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1995
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SYNTHESE VON SURAMINANALOGEN VERBINDUNGEN MIT CHINOLIN-TEILSTRUKTUR
POTENTIELLE VIRUSTATIKA UND ZYTOSTATIKA INAUGURAL-DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DER HOHEN MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET DER RHEINI SEHEN FRIEDRICH-WILHEHNS-UNIVERSITAET ZU BONN
VORGELEGT VON V JOACHIM SCHULZ / ^ * I~ AUS ** FRANKFURT/MAIN ~ J
BONN 1995 INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1 EINLEITUNG 1 1.1
SURAMIN VON 1920 BIS HEUTE 1 1.2 SURAMIN IN DER THERAPIE VON
TROPENKRANKHEITEN 1 1.2.1 TRYPANOSOMIASIS 1 1.2.2 ONCHOCERKOSE 2 1.3
SURAMIN IN DER THERAPIE VON AIDS 3 1.4 SURAMIN IN DER KREBSTHERAPIE 4 2
AUFGABENSTELLUNG 5 3 CHEMISCH-THEORETISCHER TEIL 9 3.1
LITERATURBEKANNTES UEBER IM RAHMEN DIESER ARBEIT HERGESTELLTE
VERBINDUNGEN 9 3.2 SYNTHESEPLAN 9 3.3 SYNTHESE VON
(4-CHINOLYLAMINO)-ARYLSULFONSAEURE-DERIVATEN 14 3.3.1 DARSTELLUNG VON
(4-CHINOLYLAMINO)-ARYLSULFONSAEUREN (4A-D, SA-D, 6A-D, 7B-D, 8A,C-D) 14
3.3.2 REDUKTIVE DEHALOGENIERUNG VON ((7-CHLOR-4-CHINOLYL)-AMINO)-
ARYLSULFONSAEUREN ZU DEN VERBINDUNGEN (9A-D) 21 3.3.3 REDUKTION VON
((2-METHYL-6-NITRO-4-CHINOLYL)-AMINO)-AIYLSULFONSAEUREN ZU DEN
VERBINDUNGEN (LOB-D) UND (LLA,C-D) 24 3.3.4 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON
(4-PYRIDYLAMINO)-ARYLSULFONSAEUREN (3A-D) 27 3.4 SYNTHESE VON
8,8 -|CARBONYLBIS-(IMINO-(6,4-(2-METHYLCHINOLYIEN))-INIINO)|-BIS-
ARYLSUIFONSAEURE-DERIVATEN UND
8,8 -(CARBONYLBIS-|(IMINO-L,3-BZW.L,4-PHENYLEN)-CARBONYLYLIMINO-
(6,4-(2-METHYLCHINOLYLEN))-IMINO]]-BIS- ARYLSULFONSAEURE-DERIVATEN 27
3.4.1 DARSTELLUNG DER
[(2-METHYL-6-(3-NITROBENZAMIDO)-4-CHINOLYL)-AMINO]-
ARYLSULFONSAEURE-DERIVATE (15B-D, 16C-D) UND DARSTELLUNG DER [(2-METHYL-
6-(4-NITROBENZAMIDO)-4-CHINOLYL)-AMINO]-ARYLSULFONSAEURE-DERIVATE(21B-D)
DURCH ACYLIEAING VON AMINEN 27 INHALTSVERZEICHNIS 3.4.2 DARSTELLUNG DER
[(6-(3-AMINOBENZAMIDO)-2-METHYL-4-CHINOLYL)-AMINO]-
ARYLSULFONSAEURE-DERIVATE (17B-D, 18C-D) UND DARSTELLUNG DER
[(6-(4-AMINOBENZAMIDO)-2-METHYL-4-CHINOLYL)-AMINO]-ARYLSULFONSAEURE-
DERIVATE (22B-D) DURCH REDUKTION DER ENTSPRECHENDEN NITROVERBINDUNGEN 30
3.4.3 DARSTELLUNG DER HARNSTOFFE (12B-D, 13C-D), (19B-D, 20C-D) UND
(23B-D) DURCH UMSETZUNG MIT PHOSGEN/VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON (13A)
31 4 ZUSAMMENFASSUNG 36 5 EXPERIMENTELLER TEIL 37 5.1 ALLGEMEINE ANGABEN
37 5.1.1 SCHMELZPUNKTE 37 5.1.2 ELEMENTARANALYSE 37 5.1.3 UV-SPEKTREN 38
5.1.4 IR-SPEKTREN . 40 5.1.5 !H-SPEKTREN 40 5.1.6 13 C-SPEKTREN 41
5.1.7 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 41 5.2 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN ...
41 5.2.1 TITRATIONEN 41 5.2.1.1 BESTIMMUNG DER AEQUIVALENTMASSE VON
SAEUREN 42 5.2.1.2 BESTIMMUNG DES NATRIUMCHLORIDGEHALTES 43 5.2.2
SYNTHESEN 43 5.2.2.1 UMSETZUNG VON AMINOARYLSULFONSAEUREN MIT
4-CHLORCHINOUENEN (AAV1) 43 5.2.2.2 KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN (AAV2) 44
5.2.2.3 REDUKTIVE DEHALOGENIERUNG VON AROMATISCHEN CHLORVERBINDUNGEN
(AAV3)... 44 5.2.2.4 ACYLIETUNG PRIMAERER AROMATISCHER AMINE (AAV4) 44
5.2.2.5 SYNTHESE SYMMETRISCHER HARNSTOFFE (AAV5) 45 5.3
CHEMIKALIENVERZEICHNIS 46 5.4 EINZELMONOGRAPHIEN 47 6
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 138 7 LITERATURVERZEICHNIS 139
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