Synthese und pharmakologische Untersuchung allosterer Modulatoren der muscarinischen M 2 -Acetylcholinrezeptoren:
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1995
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| adam_text | SYNTHESE UND PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNG ALLOSTERER MODULATOREN DER
MUSCARINISCHEN MZ-ACETYLCHOLINREZEPTOREN INAUGURAL-DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET DER RHEINISCHEN FRIEDRICH-WILHELMS-UNIVERSITAET BONN VORGELEGT
VON TAMER NASSIF-MAKKI BONN 1995 INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1
MUSKARINISCHE ACETYLCHOLINREZEPTOREN 1 1.2 ALLOSTERE BEEINFLUSSUNG VON
MUSKARINREZEPTOREN 3 1.3 ALLOSTERER WIRKMECHANISMUS VON W84 5 2
AUFGABENSTELLUNG UND ZIELE 7 3 SYNTHESE 9 3.1 SYNTHESE VON
HEXAMETHONIUMABKOEMMLINGEN 9 3.1.1 SYNTHESE DER BISQUARTAEREN W84-ANALOGA
MIT UNTERSCHIEDLICHER ZWISCHENKETTENLAENGE 10 3.1.2 SYNTHESE DER
BISTERTIAEREN W84-DERIVATE 15 3.1.2.1 SYNTHESE VON
2,2 -[L,6-HEXANDIYLBIS[(METHYLIMINO)-3,1-PROPAN-
DIYL]]BIS[LAE-ISOINDOL-L,3(2AE)-DION] TERT.W84 9 15 3.1.2.2 SYNTHESE VON
2,2 -[L,6-HEXANDIYLBIS[(METHYUEMINO)-3,L-PROPAN-
DIYL]]BIS[L#-ISOINDOL-L,3(2FF)-DION] DIHYDROBROMID 9 X 2HBR 17 3.1.2.3
SYNTHESE VON 2,2 -[L,3-PROPANDIYLBIS[(METHYLIMINO)-3,L-
PROPANDIYL]]BIS[LFF-ISOINDOL-L,3(2AE)-DION] TERT.W84-C3 10 20 3.1.2.4
SYNTHESE VON A/;A^-(L,4-BUTANDIYL)BIS[AR,4-DIMETHYLBENZEN- SULFONAMID]
T4 12 22 3.1.2.5 SYNTHESE VON #,# -(
L,6-HEXANDIYL)BIS[W;4-DIMETHYLBENZEN- SULFONAMID] T6 13 23 3.1.3
SYNTHESE DES SEKUNDAEREN W84-DERIVATES MAKL 15 25 3.1.4 SYNTHESE VON
2,2 ,2 ,2 -[L,6-HEXANDIYLBIS(NITRILODI-3 L-PROPAN-
DIYL)]TETRAKIS[L#-ISOINDOL-L,3(2AE)-DION] DIHYDROBROMID MAK2 16 27 I
3.1.5 SYNTHESE VON N.N.N.N .N 1 ,JV -HEXAKIS[3-(L,3-DIHYDRO-L )
3-DIOXO- 2//-ISOINDOL-2-YL)PROPYL]-L,6-HEXANDIAMINIUMDIBROMID MAK3 17 28
3.2 SYNTHESE VON HYBRIDEN VERSCHIEDENER ALLOSTERISCHER VERBINDUNGEN 30
3.2.1 SYNTHESE VON ()-L-[3-[[3-(L ) 3-DIHYDRO-L
3-DIOXO-2/F-ISOINDOL-2-YL)-
PROPYL]DIMETHYLAMMONIO]PROPYL]-4-[(METHOXYIMINO)METHYL]PYRIDINIUM-
DIBROMID TM2 19 30 3.2.2 SYNTHESE VON
(H4[[(M-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2/WSOINDOL-2-YL)METHOXY]-
IMINO]METHYL]-L-(3-PHENYLPROPYL)PYRIDINIUMBROMID F2 21 34 3.2.3 SYNTHESE
VON [S-(I9]-4-[[[(L,3-DMYDRO-L DIOXO-2/7-ISOINDOL-2-YL)-
METHOXY]IMINO]METHYL]-L-[3-(3,4-DIHYDRO-4-OXO-2-PHENYL-L(2AE)-
QUINAZOLINYL)PROPYL]PYRIDINIUMBROMID F6 23 36 3.2.4 VERSUCHE ZUR
SYNTHESE EINES CHINAZOLINON-OXIMETHER-DERIVATES 39 4 PHYSIKOCHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN 40 4.1 STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN DER VERBINDUNGEN - 40 4.2
BESTIMMUNG DER LIPOPHILIE 43 4.3 BESTIMMUNG DER PK,-WERTE 44 5
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNG ~ 46 5.1 METHODE UND MATERIAL 46 5.1.1
PRAEPARATION VON HERZVENTRIKEL-MEMBRANSUSPENSIONEN 46 5.1.2 BESTIMMUNG
DES PROTEINGEHALTES 46 5.2 RADIOLIGAND 47 5.3
REZEPTOR-BINDUNGSUNTERSUCHUNGEN 47 5.3.1 PRINZIP DER BINDUNGSVERSUCHE 47
5.3.2 GLEICHGEWICHTS-UNTERSUCHUNGEN: STANDARD-BINDUNGSVERSUCH 48 5.3.3
VERSUCHSANSATZ UNTER GLEICHGEWICHTSBEDINGUNGEN 50 5.3.4
UNGLEICHGEWICHTS-UNTERSUCHUNGEN 51 5.3.5
ASSOZIATIONS-GESCHWINDIGKEITSKONSTANTE(K + I) 51 5.3.6
DISSOZIATIONS-GESCHWINDIGKEITSKONSTANTE (K-0 52 5.3.7
ZWEIPUNKT-EXPERIMENTE 53 5.3.8 VERSUCHSANSATZ DER KINETISCHEN
EXPERIMENTE 54 5.4 COMPUTER-GESTUETZTE AUSWERTUNG DER MESSERGEBNISSE UND
STATISTIK 56 5.5 ERGEBNISSE 57 5.5.1 EINFLUSS DER W84-ANALOGA MIT
UNTERSCHIEDLICHER ZWISCHENKETTENLAENGE AUF DIE [ 3 H]NMS-DISSOZIATION 57
5.5.2 EINFLUSS DER W84-DERIVATE MIT UNTERSCHIEDLICHEN SUBSTITUENTEN AN
DEN STICKSTOFFEN AUF DIE [ 3 H]NMS-DISSOZIATION 59 5.5.3 EINFLUSS VON
HYBRIDEN VERSCHIEDENER ALLOSTERISCHER VERBINDUNGEN AUF DIE [ 3
H]NMS-DISSOZIATION 61 6 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN - 63 7
ZUSAMMENFASSUNG 74 8 EXPERIMENTELLER TEIL 76 8.1 GERAETE UND MATERIALIEN
76 8.2 SYNTHESE VON HEXAMETHONIUMABKOEMMLINGEN 78 8.2.1 SYNTHESE DER
BISQUARTAEREN W84-ANALOGA MIT UNTERSCHIEDLICHER ZWISCHENKETTENLAENGE 78
8.2.1.1 SYNTHESE VON JV,JV-DIMETHYL-3-PHTHAUMIDOPROPYLAMIN 1 78 8.2.1.2
SYNTHESE VON N,N 1 -BIS[3-{L ) 3-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2/F-ISOINDOL-2-YL)-
PROPYL]-N,IV;.W ,.AR-TETRAMETHYL-L,3-PROPANDIAININIUMDIBROMID W84-C3 3
78 8.2.1.3 SYNTHESE VON
AW-BIS[3-(L,3-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2#-ISOINDOL-2-YL)-
PROPYL]-AWN ,A^-TETRAMETHYL-L,4-BUTANDIAMIMUMDIBROMID W84-C4 4 79
8.2.1.4 SYNTHESE VON N,N
-BIS[3-(L,3-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2/F-ISOINDOL-2-YL)-
PROPYLJ-^JV.^ .JV -TETRAMETHYL-L.S-PENTANDIAMINIUMDIBROMID W84-C5 5 79
8.2.1.5 SYNTHESE VON
TF,AR-BIS[3-(L,3-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2/7-ISOINDOL-2-YL-
PROPYLJ-^JV.A^ .JV -TETRAMETHYL-LJ-HEPTANDIAMINIUMDIBROMID W84-C7 6 80
8.2.1.6 SYNTHESE VON N,N
-BIS[3-(L,3-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2FF-ISOINDOL-2-YL- PROPYL]-JV;^^ ,A R
-TETRAMETHYL-L,8-OCTANDIAMINIUMDIBROMID W84-C8 7 - 80 8.2.1.7 SYNTHESE
VON AC.AT -BISP^L.S-DIHYDRO-L.S-DIOXO-^-ISOINDOU-YL)
PROPYLJ-A IJV.^V .^V -TETRAMETHYL-L.LO-DECANDIAMINIUMDIBROMID W84-C10 8
81 8.2.2 SYNTHESE DER BIS-TERTIAEREN W84-DERIVATE 83 8.2.2.1 SYNTHESE VON
2,2 -[L,6-HEXANDIYLBIS[(METHYLIMINO)-3,1-PROPAN-
DIYL]]BIS[L#-ISOINDOL-L,3(2AE)-DION] TERT.W84 9 83 8.2.2.2 SYNTHESE VON
2,2 -[L,6-HEXANDIYLBIS[(METHYUEMINO)-3,L-PROPAN-
DIYL]]BIS[L^-ISOINDOL-L,3(2H)-DION-DIHYDROBROMID 9 X 2HBR 84 8.2.2.3
SYNTHESE VON 2,2 -[L,3-PROPANDIYLBIS[(METHYLIMINO)-3,L-PROPAN-
DIYL]]BIS[LAE-ISOINDOL-L,3(2AE)-D»ON] TERT.W84-C3 10 84 8.2.2.4 SYNTHESE
VON N,N -(L,4-BUTANDIYL)BIST^,4-DIMETHYLBENZEN- SULFONAMID] T4 12 85
8.2.2.5 SYNTHESE VON N,N -(L,6-HEXANEDIYL)BIS[#,4-DIMETHYLBENZEN-
SULFONAMID] T6 13 85 IV 8.2.3 SYNTHESE DES SEKUNDAEREN W84-DERIVATES MAKL
15 86 8.2.4 SYNTHESE VON
2,2 ,2 ,2 -[L,6-HEXANDIYLBIS(NITRILODI-3,L-PROPAN-
DIYL)]TETRAKIS[L#-ISOINDOL-L,3(2#)-DION] DIHYDROBROMID MAK2 16 86 8.2.5
SYNTHESE VON N,N,N.N:N ,N -HEXAKIS[3-(L,3-DIIRYDTO- ,3-D OXO-
2FF-ISOINDOL-2-YL)PROPYL]-L,6-HEXANDIAMINIUMDIBROMID MAK3 17 87 8.3
SYNTHESE VON HYBRIDEN VERSCHIEDENER ALLOSTERISCHER VERBINDUNGEN 88 8.3.1
SYNTHESE VON (IE)-L-[3-[[3-(L,3-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2AE-ISOINDOL-2-YL)-
PROPYL]DIMETHYLARNMONIO]PROPYL]-4-[(MEMOXVIMINO)METHYL]PYRIDINIUM-
DIBROMID TM2 19 88 8.3.2 SYNTHESE VON
()-4-[[[(L,3-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2AE-ISOINDOL-2-YL)METHOXY]-
IMINO]METHYL]-L-(3-PHENYLPROPYL)PYRIDINIUMBROMID F2 21 89 8.3.3 SYNTHESE
VON [5-()]-4-[[[(L,3-DIHYDRO-L,3-DIOXO-2FF-ISOINDOL-2-YL)-
METHOXY]IMINO]METHYL]-L-[3-(3,4-DIHYDRO-4-OXO-2-PHENYL-L(2AE)-
CHINAZOLINYL)PROPYL]PYRIDINIUMBROMID F6 23 89 8.4 BESTIMMUNG DER
PHYSIKOCHEMISCHEN EIGENSCHAFTEN 91 8.4.1 LOGP-WERTE 91 8.4.2
STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN DER VERBINDUNGEN 92 8.4.3 PK,-WERTE 94 9
LITERATURVERZEICHNIS 96 V
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