Mangan-vermittelte C-C-Verknüpfungen zwischen Pentadienyl und Alkinen:
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
UEBERGANGSMETALL-VERMITTELTE
UND
KATALYSIERTE
REAKTIONEN
UNGESAETTIGTER
KOHLENWASSERSTOFFE
.
1
1.2.
STRUKTUR
UND
REAKTIVITAET
VON
PENTADIENYL-KOMPLEXEN
.
7
1.3.
AUFGABENSTELLUNG
.
9
2.
PRAEPARATIVE
ERGEBNISSE
.
12
2.1.
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNG:
TRICARBONYLFR]
6
-2,4-DIMETHYL-2,4-PENTADIEN-L-YL)MANGAN
Q)
.
12
2.1.1.
BISHERIGER
KENNTNISSTAND
.
12
2.1.2.
SYNTHESE
VON
X
DURCH
THERMOLYSE
VON
TETRACARBONYL(R|
3
-2,4-DIMETHYL-2,4-PENTADIEN-L-YL)MANGAN
(28)
14
2.1.3.
SYNTHESE
VON
X
DURCH
PHASENTRANSFER-KATALYSIERTE
REAKTION
VON
BROMOPENTACARBONYL-MANGAN
(54)
MIT
L-BROM-2,4-DIMETHYL-2,4-PENTADIEN
(23)
.
16
2.2.
EINGESETZTE
ALKINE
.
19
2.3.
PHOTOCHEMISCHE
REAKTIONEN
.
19
2.3.1.
PHOTOCHEMISCHE
REAKTIONEN
VON
X
MIT
ALKINEN
.
20
2.3.1.1.
PHOTOCHEMISCHE
REAKTIONEN
VON
X
MIT
ACETYLEN
(SS)
UND
ELEKTRONENARMEN
ALKINEN
(G,
G)
IN
N-PENTAN
.
20
2.3.1.2.
PHOTOCHEMISCHE
REAKTIONEN
VON
X
MIT
BISTRIMETHYLSILYLACETYLEN
(G)
IN
N-PENTAN
.
21
2.3.I.3.
PHOTOCHEMISCHE
REAKTIONEN
VON
X
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER
(B)
IN
DIETHYLETHER
.
22
2.4.
THERMISCHE
UMSETZUNG
VON
X
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER
(G)
IN
DIETHYLETHER
.
23
2.5.
PHOTOREAKTIONEN
VON
X
IN
DONOR-LOESUNGSMITTELN
.
23
2.5.1.
PHOTOREAKTIONEN
VON
X
IN
DIETHYLETHER
.
23
2.5.2.
PHOTOREAKTIONEN
VON
X
IN
THF
.
24
2.6.
THERMISCHE
REAKTIONEN
DER
SOLVENSKOMPLEXE
UND
J
MIT
ALKINEN
.
24
2.6.1.
THERMISCHE
REAKTION
VON
2
MIT
ACETYLEN
(A)
.
25
2.6.2.
THERMISCHE
REAKTION
VON
J
MIT
ACETYLEN
(^)
.
26
2.6.3.
THERMISCHE
REAKTION
VON
2
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER
(B)
.
26
2.6.4.
THERMISCHE
REAKTION
VON
2
MIT
BUTINDISAEURE
DIMETHYLESTER
(C)
.
27
2.6.6.
THERMISCHE
REAKTION
VON
2
MIT
DIPHENYLACETYLEN
(E)
.
28
2.6.6.
THERMISCHE
REAKTION
VON
G
MIT
DIPHENYLACETYLEN
(E)
.
28
2.6.7.
THERMISCHE
REAKTION
VON
2
MIT
L-DIMETHYLAMINO-2-PROPIN
(F)
.
29
2.6.8.
THERMISCHE
REAKTION
VON
2
MIT
METHYLPROPARGYLETHER
(G)
.
29
2.6.9.
THERMISCHE
REAKTION
VON
3
MIT
1-PHENYL
2-TRIMETHYLSILYLACETYLEN
(TD.
30
2.6.10.
THERMISCHE
REAKTION
VON
2
MIT
BISTRIMETHYLSILYLACETYLEN
(D)
.
31
2.6.11.
THERMISCHE
REAKTION
VON
3
MIT
TRIMETHYLSILYLACETYLEN
(K)
.
31
2.6.12.
THERMISCHE
REAKTION
VON
2
MIT
TRIPHENYLSILYLACETYLEN
(L)
.
32
LISTE
DER
NEU
SYNTHETISIERTEN
VERBINDUNGEN
.
33
3.
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
35
3.1.
INFRAROT-SPEKTROSKOPIE
.
35
3.1.1.
KETON
16
.
36
3.1.2.
DICARBONYL-MANGAN-KOMPLEXE
.
36
3.1.3.
TRICARBONYL-MANGAN-KOMPLEXE
.
38
3.1.4.
TRICARBONYL-MANGAN-KOMPLEXE
MIT
GEHINDERTER
LIGANDROTATION
.
39
3.2.
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
.
41
3.2.1.
IH-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
41
3.2.1.1.
DICARBONYL-MANGAN-KOMPLEXE
MIT
TL
4:3
-TRIDECAHEXAENYL-LIGANDEN
.
42
3.2.I.I.I.
DICARBONYI(5-7,10-13-T]-6,8-DIMETHYL-L,
3.5,8,10,
12-TRIDECA
HEXAEN-5-YL)MANGAN
(4)
.
42
3.2.1.1.2.
DICARBONYL(6-8,
11
14
T
]-1,
15-DIMETHOXY-4,12-BIS{METHOXY
METHYL}7,9-DIMETHYL-2,4,7,9,
11,
13-PENTADECAHEXAEN
6-YL)MANGAN
(G)
.
46
3.2.1.2.
TRICARBONYL(R]
3
2
-L,3-DIMETHYL-BICYCLO[3.3.1]NONA-3,6-DIEN
2-YL)MANGAN
(G)
.
50
3.2.1.3.
DICARBONYL(L-5-T]-2,4-DIMETHYL-{6-DIMETHYLAMINOMETHYL
K
-N|
10-DIMETHYLAMINO-2,4,G,8-DECATETRAEN-L-YL)MANGAN
(7)
.
52
3.2.1.4.
DICARBONYL(L-3,10-LL-T)-2,4-DIMETHYL-{6-DIMETHYLAMINO
METHYL-K-7V}-9.
LO-BIS-DIMETHYLAMINOMETHYL-2.4,6,8,
10
UNDECAPENTAEN-L-YL)MANGAN
(8)
.
63
3.2.1.5.
L,3-DIMETHYL-5,6-DIPHENYL-BICYDO[3.2.1]2-OCTEN-7-ON
(161
.
56
3.2.1.6.
TRICARBONYL(L'-2',5'-TI-5-METHYL-2
3-DIPHENYL-5{2'-METHYL-4',5'
DIPHENYL-L',4'-PENTADIEN-R,5'-DIYL}-2-CYCLOPENTEN
-L-ON-K-O)MANGAN
(15)
.
58
3.2.1.7.
KOMPLEXE
MIT
CYDOHEPTA-2,4-DIEN-L-YL-LIGANDEN
.
59
3.2.1.7.1.
DICARBONYL(L-5,
R^'-TVL.S-DIMETHYL-E-METHOXYCARBONYL-E-TFJ^'
METHOXYCARBONYL-VINYL}-CYDOHEPTA-2,4-DIEN-L-YL)MANGAN
(10)
.
59
3.2.1.7.2.
TRICARBONYL(R|
S-L,2-DIMETHOXYCARBONYL-4,6-DIMETHYL-2,4
CVDOHEPTADIEN-L-VDMANGAN
(11)
.
60
3.2.1.7.3.
TRICARBONYL(TI
6
-4,6-DIMETHYL-L,2-DIPHENYL-2,4-CYDOHEPTADIEN
-L-VL)MANGAN
(12)
.
62
3.2.1.7.4.
TRICARBONYL(L-5-R]-4
6-DIMETHYL-L,2-DIPHENYL-7-{E-L
,
,2'
DIPHENYL-VINYL}-CYDOHEPTA-2,4-DIEN-L-YL)-MANGAN
(13)
.
63
3.2.1.8.
KOMPLEXE
MIT
CYDOHEPTA-L,4-DIEN-3-VINYLEN-LIGANDEN
.
66
3.2.1.8.1.
TRICARBONYL{L-2,4-5,2'-T|-4
1
6-DIMETHYL
1,2-DIPHENYL
3-{L',2'-DIPHENYL-VINYLEN}-L,4-CYDOHEPTADIEN)MANGAN
(14)
.
66
3.2.1.8.2.
TRICARBONYL(L-2,4-5,2'-TI-4,6-DIMETHYL-2-PHENYL
1-TRIMETHYLSILYL
3-{L'PHENYL-2
,
-TRIMETHYLSILYL-VINYLEN}-L,4-CYDOHEPTADIEN)
MANGAN
(17)
.
70
3.2.2.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
74
3.2.2.1.
TRICARBONYL(R|
3:2
-L,3-DIMETHYL-BICYDO[3.3.1]3,6-NONADIEN
2-YL)MANGAN
(§)
.
75
3.2.2.2.
DICARBONYL(L-5-TI-2,4-DIMETHYL-{6-DIMETHYLAMINOMETHYL
K-N}-10-DIMETHYLAMINO-2,4,6,8-DECATETRAEN-L-YL)-MANGAN
(J).
76
3.2.2.3.
DICARBONYL(L-3,10-LL-R]-2,4-DIMETHYL-{6-DIMETHYLAMINO
METHYL-K-NL-9,
LO-BIS-DIMETHYLAMINOMETHYL-2,4,6,8,
10
UNDECAPENTAEN-L-YL)MANGAN
(§)
.
78
3.2.2.4.
DICARBONYL(6-8,
11
14-R|
1,
15-DIMETHOXY-4,12-BIS{METHOXY
METHYL}7,9-DIMETHYL-2,4,7,9,
11,
13-PENTADECAHEXAEN
6-YL)MANGAN
(9)
.
80
3.2.2.5.
DICARBONYL(L-5,L'-2'-IRL,3-DIMETHYL-6-METHOXYCARBONYL-6-{E-2'
METHOXYCARBONYL-VINYL}-CYDOHEPTA-2,4-DIEN-L-YL)-ANGAN
(10)
.
82
3.2.2.6.
TRICARBONYL(R|
6
-
L,2-DIMETHOXYCARBONYL-4,6-DIMETHYL-2,4
CYCLOHEPTADIEN
L-YL)MANGAN
(11)
.
83
3.2.2.7.
TRICARBONYL(RI
5
-4,6-DIMETHYL-L
2-DIPHENYL-2,4-CYCLOHEPTADIEN
-L-YL)MANGAN
(12)
.
84
3.2.2.8.
TRICARBONYL{L-2,4-5,2'-R|-4,6-DIMETHYL-L
2-DIPHENYL
3-(R,2'-DIPHENYLVINYLEN}-L,4-CYCLOHEPTADIEN)MANGAN
(14)
.
86
3.2.2.9.
TRICARBONYL(L'-2',5'-T]-2,3-DIPHENYL-5-METHYL-5-{4'
5'-DIPHENYL-2'
METHYL-R,4
,
-PENTADIEN-L',5'-DIYL}-2-CYCLOPENTEN-L-ON-K-O)
MANGAN
(15)
.
89
3.2.2.10.
L,3-DIMETHYL-5,6-DIPHENYL-BICYCLO[3.2.1]2-OCTEN-7-ON
(16)
.
90
3.3.
ROENTGENOGRAPHISCHE
MOLEKUEL
UND
KRISTALLSTRUKTURBESTIMMUNG
.
92
3.3.1.
DICARBONYL(L-5,R-2'-R]-L,3-DIMETHYL-6-METHOXYCARBONYL-6-{E-2'
METHOXYCARBONYL-VINYL}-CYCLOHEPTA-2,4-DIEN-L-YL)MANGAN
(10)
.
92
3.3.2.
DICARBONYL(L-5-T|-2,4-DIMETHYL-{6-DIMETHYLAMINOMETHYL
K
-(V}
10-DIMETHYLAMINO-2,4,6,8-DECATETRAEN
L-YL)MANGAN
(7)
.
95
3.3.3.
L,3-DIMETHYL-5,6-DIPHENYL-BICYCLO[3.2.1]2-OCTEN-7-ON
(16)
.
98
3.3.4.
TRICARBONYL(L'-2',5'
'
Q-2
)
3-DIPHENYL-5-METHYL-5-{4'
5'-DIPHENYL-2'
METHYL-R,4'-PENTADIEN-R,5'-DIYL}-2-CYCLOPENTEN-L-ON-K-O)
MANGAN
(15)
.101
3.3.5.
TRICARBONYL(RI
3:2
-L,3-DIMETHYL-BICYCLO[3.3.1]NONA-3,6-DIEN
2-YL)MANGAN
(5)
.
104
4.
DISKUSSION
.
108
4.1.
NEUE
SYNTHESEROUTEN
FUER
TRICARBONYL(-RI
B
-2,4-DIMETHYL
2,4-PENTADIEN-L-YL)-MANGAN
(T)
.
108
4.3.
REAKTIVITAET
VON
TRICARBONYL(-RI
B
-2,4-DIMETHYL
2,4-PENTADIEN-L-YL)-MANGAN
(1)
.
113
4.3.1.
ALLGEMEINES
REAKTIONSVERHALTEN
.
113
4.3.2.
REAKTIONSVERHALTEN
GEGENUEBER
OLEFINEN
.
115
4.3.3.
BILDUNG
DER
SOLVENSKOMPLEXE
2
UND
3
.
116
4.3.4.
THERMISCHE
REAKTIONEN
DER
SOLVENSKOMPLEXE
MIT
ALKINEN
.
118
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
137
5.1.
ARBEITSTECHNIK
UND
GERAETE
.
137
5.2.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
138
5.3.
NEUE
SYNTHESE
VON
1
.
140
5.3.1.
SYNTHESE
VON
2,4-DIMETHYLPENTA-2,4-DIEN-L-SAEURE
ETHYLESTER
(21)
.
140
5.3.2.
SYNTHESE
VON
2.4-DUENETHVL-2.4-NENTADIEN-L-OL
(22)
.
140
5.3.3.
SYNTHESE
VON
L-BROM-2,4-DIMETHYL-2,4-PENTADIEN
(23)
.
141
5.3.4.
PHASENTRANSFER-KATALYSIERTE
SYNTHESE
VON
1
.
141
5.4.
PHOTOREAKTIONEN
.
142
5.4.1.
PHOTOREAKTION
VON
1.
MIT
BISTRIMETHYLSILYLACETYLEN
(D)
.
142
5.4.2.
PHOTOREAKTIONEN
VON
1
IN
DIETHYLETHER
.
143
5.4.3.
PHOTOREAKTIONEN
VON
1
IN
THF
.
143
5.5.
THERMISCHE
REAKTIONEN
DER
SOLVENSKOMPLEXE
2
UND
G
MIT
ALKINEN
.
144
5.5.1.
UMSETZUNG
VON
G
MIT
ACETYLEN
(A)
.144
5.5.2.
UMSETZUNG
VON
G
MIT
ACETYLEN
(A)
.
145
5.5.3.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER
(B)
.
147
5.5.4.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
BUTINDISAEUREDIMETHYLESTER
(C)
.
148
5.5.5.
UMSETZUNG
VON
G
MIT
BISTRIMETHYLSILYLACETYLEN
(D)
.
149
5.5.6.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
DIPHENYLACETYLEN
(E)
.
149
5.5.7.
UMSETZUNG
VON
G
MIT
DIPHENYLACETYLEN
(E)
.
150
5.5.8.
UMSETZUNG
VON
3
MIT
L-DIMETHYLAMINO-2-PROPIN
(F)
.
154
5.5.9.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
METHYLPROPARGYLETHER
(G)
.
156
5.5.10.
UMSETZUNG
VON
G
MIT
L-PHENYL-2-TRIMETHYLSILYL-ACETYLEN
(H)
.
157
5.5.11.
UMSETZUNG
VON
G
MIT
TRIMETHYLSILYLACETYLEN
(K)
.
158
6.
ZUSAMMENFASSUNG
.
159
7.
QUELLENVERZEICHNIS
.
166
8
ANHANG
.
182 |
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