Synthese von enantiomerenreinen Slaframin-, Epislaframin- und Diepislaframinderivaten:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN SYNTHESE VON
ENANTIOMERENREINEN SLAFRAMIN-, EPISLAFRAMIN- UND DIEPISLAFRAMINDERIVATEN
VON DAGMAR JUNGE AUS FRANKFURT/MAIN 1995 INHALTSVERZEICHNIS A.
THEORETISCHER TEIL 1. EINLEITUNG 2. AUFGABENSTELLUNG 3. SYNTHESE VON
(2/?,5AE5)-2-DIBENZYLAMINO-7-OXO-5-AZONIA- SPIRO[4.4]NONAN METHANSULFONAT
(39) AUS (5)-ASPARAGINSAEURE 10 3.1. SYNTHESE VON (S)-2-DIBENZY
LAMINO-1,4-BUTANDIOL (24) UND EINFUEHRUNG VON SCHUTZGRUPPEN 10 3.2. SWERN
OXIDATION DES SELEKTIV GESCHUETZTEN BAUSTEINS 25 12 3.3. UMSETZUNG DES
ALDEHYDS MIT VERSCHIEDENEN AMINEN 12 3.4. CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AUSGEHEND VON 31A,B 16 4. SYNTHESE VON L,8A-DIEPISLAFRAMIN UND
8A-EPISLAFRAMIN 20 4.1. SYNTHESE DES AMNIBAUSTEINS 44 21 4.1.1.
REDUKTIVE AMINIERUNG VON 27 21 4.1.2. MITSUNOBU-REAKTION 22 4.1.3.
UMSETZUNG DER PHTHALIMIDE 52 UND 53 ZU DEN AMINEN 49 UND 54 25 4.1.3.1.
BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT VON 49 UND 54 26 4.1.3.2. BESTIMMUNG
DER ABSOLUTEN KONFIGURATION VON 54 29 4.1.4. ABSPALTUNG DER TBDMS-GRUPPE
ZUR DARSTELLUNG DER AMINOALKOHOLE 44 BZW. 61 29 4.1.5. SYNTHESE
VERSCHIEDENER CHIRALER 3,4-DIAMINOBUTANOLE 30 4.1.5.1. SELEKTIVE
ABSPALTUNG DER BENZYLSCHUTZGRUPPEN 31 4.1.5.2. SELEKTIVE ABSPALTUNG DER
TBDMS-SCHUTZGRUPPE 32 4.2. SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE 46 32
4.2.1. UMSETZUNG DES AMINS 44 MIT DER TRICARBONYLVERBINDUNG 41 ZUM
HYDROXYPYRROLCARBOXYLAT 45 32 4.2.2. AKTIVIERUNG DES ALKOHOLS 45 34 4.3.
CYCLISIERUNG . 35 4.4 REDUKTION ZU DEN ALKOHOLEN 74A UND 74B UND
ANSCHLIESSENDE ACETYLIERUNG 40 4.4.1. REDUKTION MIT NABR, 40 4.4.2.
REDUKTION MIT L-SELECTRIDE 41 4.4.3. ANDERE REDUKTIONSMITTEL 43 4.4.4.
ACETYLIERUNG 43 4.4.5. KONFIGURATIONSZUORDNUNG - 44 4.5.
L,8A-DIEPISLAFRAMIN 46 4.6. 8A-EPISLAFRAMIN 50 5. SYNTHESE VON
6-EPISLAFRAMIN UND (-)-SLAFRAMIN 53 5.1. SYNTHESE VON
(AE)-2-BENZYLOXY-1,4-BUTANDIOL UND EINFUEHRUNG VON SCHUTZGRUPPEN 54 5.1.1.
(AE)-2-BENZYLOXY-L,2-BUTANDIOL(93) 54 5.1.2. SILYLIERUNG DES DIOLS 55
5.2. AUFBAU DER PYRROLIDINTEILSTRUKTUR 57 5.2.1. SYNTHESE VON
(/?)-2-BENZYLOXY-4-TRIISOPROPYLSILOXYBUTYLAMIN (101) 57 5.2.2. REAKTION
DES AMINS 104 MIT DER TRICARBONYLVERBINDUNG 41 59 5.3. CYCLISIERUNG 62
5.4. REDUKTION 66 5.5. ACETYLIERUNG UND ABSPALTUNG DER
BENZYLSCHUTZGRUPPE 68 5.6. EINFUEHRUNG EINES AMINSUBSTITUENTEN 69 5.6.1.
SYNTHESE DER AZIDE 113 UND 114 69 5.6.2. 6-EPISLAFRAMIN . 71 5.6.3.
SYNTHESE DER PHTHALIMIDE 116 UND 117 73 5.6.4. (-)-SLAFRAMIN 78 6.
ZUSAMMENFASSUNG 80 B. EXPERIMENTELLER TEIL 1. ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN
CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 88 2. EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN 90 3. EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN QUANTENCHEMISCHEN
CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 186 C. LITERATURVERZEICHNIS
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