Untersuchungen zur Substratabhängigkeit der durch Oxynitrilasen katalysierten Cyanhydrinreaktion in organischen Lösungsmitteln: enantioselektive Synthese von (R)-Pantolacton und erythro-2-Methylaminopropanolen
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5
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
LISTE
DER
VERBINDUNGEN
9
ABKUERZUNGEN
14
I.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
16
II.
ALLGEMEINER
TEIL
18
1.
SUBSTRATABHAENGIGKEIT
BEI
DER
(R)-OXYNITRILASE
18
KATALYSIERTEN
CYANHYDRINSYNTHESE
IN
ORGANISCHEN
LOESUNGSMITTELN
1.1.
SAUERSTOFFSUBSTITUIERTE
ALIPHATISCHE
ALDEHYDE
18
ALS
SUBSTRATE
FUER
DIE
(R)-OXYNITRILASE-KATALY
SIERTE
CYANHYDRINBILDUNG
1.1.1.
DARSTELLUNG
DER
ALDEHYDE
21
1.1.1.1.
SYNTHESE
DER
3-OXY-SUBSTITUIERTEN
PROPION
21
ALDEHYDE
1
1.1.1.2.
SYNTHESE
DER
ALIPHATISCHEN
ALDEHYDE
5
MIT
22
VARIATION
DER
SAUERSTOFFPOSITION
1.1.2.
(R)-OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
UMSETZUNGEN
3-OXY
24
SUBSTITUIERTER
PROPIONALDEHYDE
1
MIT
BLAUSAEURE
IN
ORGANISCHEM
MEDIUM
1.1.2.1.
ALLGEMEINE
REAKTIONSBEDINGUNGEN UND
ANALYTIK
24
1.1.2.2.
(R)-OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
CYANHYDRINREAKTION
25
DER
3-OXY-SUBSTITUIERTEN
PROPIONALDEHYDE
1
1.1.2.3.
KONTINUIERLICHE
REAKTIONSFUEHRUNG
29
1.1.3.
(R)-CYANHYDRINE
SIEBENGLIEDRIGER
ALIPHATISCHER
33
ALDEHYDE
MIT
VARIIERENDER
SAUERSTOFFPOSITION
INNERHALB
DER
KOHLENSTOFFKETTE
1.1.3.1.
(R)-OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
CYANHYDRINREAKTION
33
DER
ALDEHYDE
ID,
5
UNTER
STANDARDBEDINGUNGEN
1.1.3.2.
VARIATION
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
BEI
DEN
(R)
-
35
OXYNITRILASE-KATALYSIERTEN
UMSETZUNGEN
OXY-SUBSTI
TUIERTER
ALIPHATISCHER
ALDEHYDE
6
SEITE
1.2.
(R)-OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
UMSETZUNGEN
UNVER
40
ZWEIGTER
ALIPHATISCHER
ALDEHYDE
MIT
BLAUSAEURE
-
VARIATION
DER
KOHLENSTOFFKETTENLAENGE
1.2.1.
LITERATURUEBERSICHT
40
1.2.2.
EIGENE
ERGEBNISSE
DER
ENZYMKATALYSIERTEN
(R)
-
42
CYANHYDRINREAKTION
ALIPHATISCHER
ALDEHYDE
(LOA-C)
2.
DARSTELLUNG
VON
(R)-CYANHYDRINEN
SUBSTITUIERTER
46
PIVALALDEHYDE
-
SYNTHESE
VON
(R)-PANTOLACTON
2.1.
EINFUEHRUNG
46
2.2.
LITERATURUEBERSICHT
UEBER
(R)-PANTOLACTON-SYNTHESEN
47
2.2.1.
SYNTHESE
VON
(R)-PANTOLACTON
UEBER
RACEMATSPAL
47
TUNGEN
2.2.1.1.
CHEMISCHE
METHODEN
47
2.2.1.2.
ENZYMATISCHE
METHODEN
48
2.2.1.3.
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
49
2.2.2.
ENANTIOSELEKTIVE
HYDRIERUNGEN
VON KETOPANTOYL
49
LACTON
2.2.2.1.
KATALYTISCHE
HYDRIERUNGEN
50
2.2.2.2.
ENZYMATISCHE
HYDRIERUNGEN
54
2.2.3.
DARSTELLUNG
VON
(R)-PANTOLACTON
UEBER
OPTISCHE
56
INDUKTIONEN
2.3.
(R)-OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
DARSTELLUNG
VON
56
(R)-HYDROXYPIVALALDEHYDCYANHYDRIN
(
(R)-14A)
UNTER
STANDARDBEDINGUNGEN
2.4.
DARSTELLUNG
VON
(R)-CYANHYDRINEN
SUBSTITUIERTER
58
PIVALALDEHYDE
2.4.1.
SYNTHESE
DER
SUBSTITUIERTEN
PIVALALDEHYDE
13B-J
59
2.4.2.
(R)-OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
UMSETZUNGEN
VON
62
PIVALALDEHYDEN
MIT
BLAUSAEURE
IN
ORGANISCHEM
MEDIUM
2.
4.
2.1.
ISOBUTYRALDEHYD
(LOD)
UND
PIVALALDEHYD
(10A)
ALS
62
SUBSTRATE
DER
(R)-OXYNITRILASE
2.4.2.2.
ENZYMKATALYSIERTE
UMSETZUNG
SUBSTITUIERTER
PIVAL
64
ALDEHYDE
(13B-J)
MIT
BLAUSAEURE
UNTER
STANDARD
BEDINGUNGEN
7
SEITE
2.4.2.3.
SYNTHESE
DER
HALOGENPIVALALDEHYDCYANHYDRINE
68
(R)-14I
UND
(R)
-14
J
UNTER VARIATION
DER
REAKTIONS
BEDINGUNGEN
2.5.
DARSTELLUNG
VON
(R)-PANTOLACTON
(12)
AUS
SUBSTI
70
TUIERTEN
(R)-PIVALALDEHYDCYANHYDRINEN
(
(R)
-
14D-J)
2.5.1.
(R)-PANTOLACTON
(12)
AUS
(R)-HALOGENPIVALALDEHYD
70
CYANHYDRINEN
(
(R)-14I,J
)
2.5.2.
(R)-PANTOLACTON
(12)
AUS
OXY-SUBSTITUIERTEN
71
(R)-PIVALALDEHYDCYANHYDRINEN
((R)-14D-H)
2.5.3.
REAKTIONSMECHANISMUS
DER
LACTONBILDUNG
73
2.6.
OPTIMIERUNG
DER
ENZYMATISCHEN
SYNTHESE
VON
(R)
-
76
HYDROXYPIVALALDEHYDCYANHYDRIN
(
(R)-14A)
2.6.1.
EINFLUSS
DER
REINHEIT
DES
ENZYMS
76
2.6.2.
VARIATION
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
UNTER
VER
78
WENDUNG
HOEHER
GEREINIGTER
(R)-OXYNITRILASE
2.6.2.1.
REAKTIONSZEIT
79
2.6.2.2.
KONZENTRATIONSEINFLUESSE
79
2.6.2.3.
TEMPERATUREINFLUSS
UND
REAKTIONSFUEHRUNG
81
2.6.2.4.
EINFLUSS
VON
TRAEGERMATERIAL
UND
PH-WERT
82
2.6.3.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
OPTIMIERTEN
REAKTIONSBE
84
DINGUNGEN
FUER
DIE
ENZYMATISCHE
(R)-HYDROXYPIVAL
AIDEHYDCYANHYDR
IN-SYNTHE
SE
2.6.4.
SYNTHESE
VON
(R)-PANTOLACTON
(12)
AUS
(R)
-
85
HYDROXYPIVALALDEHYDCYANHYDRIN
(
(R)-14A)
3.
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
EPHEDRIN-ANALOGER
87
2-AMINOPROPANOLE
3.1.
BEDEUTUNG
DER
2-AMINOALKOHOLE
VOM
EPHEDRIN-TYP
87
3.2.
LITERATURUEBERSICHT
UEBER
HETEROAROMATISCH-SUB
88
STITUIERTE
2-AMINOPROPANOLE
3.2.1.
NOREPHEDRIN-ANALOGA
88
3.2.2.
EPHEDRIN-ANALOGA
88
3.3.
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
2-AMINOPROPANOLEN
90
UEBER
CHIRALE
CYANHYDRINE
3.4.
OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
CYANHYDRINSYNTHESE
AUS
92
THIOPHEN
UND
FURANCARBALDEHYDEN
18
8
SEITE
3.5.
SYNTHESE
THIENYL
UND
FURYL-SUBSTITUIERTER
97
ERYTHRO-2-(METHYLAMINE)PROPANOLE
3.5.1.
DARSTELLUNG
DER
NOREPHEDRIN-ANALOGA
ERYTHRO-22
98
3.5.2.
DARSTELLUNG
DER
EPHEDRIN-ANALOGA
ERYTHRO-24
101
3.5.3.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
2-AMINOALKOHOL-SYNTHESE
102
4.
SYNTHESE
FUNKTIONALISIERTER
ALIPHATEN
UEBER
104
CHIRALE
THIOPHENALDEHYDCYANHYDRIN-DERIVATE
4.1.
ENTSCHWEFELUNG
VON
THIOPHENEN
MIT
RANEY-NICKEL
104
4.1.1.
SYNTHESEPOTENTIAL
104
4.1.2.
LITERATURBEISPIELE
ZUR
ENTSCHWEFELUNG
VON
THIO
105
PHENEN
UND
EDUKTAUSWAHL
4.2.
DARSTELLUNG
THIENYL-SUBSTITUIERTER
A-HYDROXY
107
ESSIGSAEURE
27C UND
DER
ETHYLESTER
26A,C
AUS
DEN
THIOPHENALDEHYDCYANHYDRINEN
19A,C
4.3.
REDUKTIVE
ENTSCHWEFELUNGEN
DER
THIOPHEN-DERIVATE
108
26A,C
UND
27C
MIT
RANEY-NICKEL
(25)
4.4.
AUSBLICK
112
III.
EXPERIMENTELLER
TEIL
113
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
191
V.
ANHANG
(EE-WERTE)
194
VI.
LITERATURVERZEICHNIS
196
LEBENSLAUF |
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| spelling | Eichhorn, Joachim Verfasser aut Untersuchungen zur Substratabhängigkeit der durch Oxynitrilasen katalysierten Cyanhydrinreaktion in organischen Lösungsmitteln enantioselektive Synthese von (R)-Pantolacton und erythro-2-Methylaminopropanolen vorgelegt von Joachim Eichhorn 1995 206 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Stuttgart, Univ., Diss., 1995 Cyanohydrine (DE-588)4121114-5 gnd rswk-swf Organisches Lösungsmittel (DE-588)4123890-4 gnd rswk-swf Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf Substratspezifität (DE-588)4334071-4 gnd rswk-swf Mandelonitril-Lyase (DE-588)4399184-1 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Mandelonitril-Lyase (DE-588)4399184-1 s Substratspezifität (DE-588)4334071-4 s Organisches Lösungsmittel (DE-588)4123890-4 s DE-604 Cyanohydrine (DE-588)4121114-5 s Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007011422&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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