Selenverbrückte Bis-Chinoline und 3-substituierte Chloroquin-Derivate:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
PROBLEMSTELLUNG
9
3
THEORETISCHER
TEIL
11
3.1
SYNTHESE
SELENORGANISCHER
VERBINDUNGEN
11
3.1.1
HERSTELLUNG
VON
SELENO-BIS-CHINOLONEN
AUS
ENAMINONEN
11
3.1.1.1
REAKTION
DES
AMINOPHENYLETHANONS
42
MIT
DEM
ACETAL
41
11
3.1.1.2
TOSYLIERUNG
DES
AMINOPHENYLETHANONS
42
UND
UMSETZUNG
12
MIT
DEM
ACETAL
41
3.1.1.3
REAKTION
VON
ENAMINONEN
MIT
CHALKONOXYHALOGENIDEN
15
3.1.1.3.1
REAKTION
DES
HYDROXYPHENYLENAMINONS
10
MIT
15
THIONYLHALOGENIDEN
3.1.1.3.2
UMSETZUNG
DES
TOSYLAMINOPHENYLENAMINONS
12
MIT
15
SELENOXYCHLORID
3.1.1.3.2.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
VERBINDUNG
47
17
3.1.1.3.2.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
ZWISCHENPRODUKTES
48
20
3.1.1.3.2.3
REAKTIONSMECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
DES
SELENO-BIS-CHINOLONS
47
22
3.1.1.4
SYNTHESE
DES
CHLORIERTEN
TOSYLAMINOPHENYLENAMINONS
52
24
3.1.1.4.1
SYNTHESE
DES
4-CHLOR-2-NITROPHENYLETHANONS
59
25
3.1.1.4.2
SYNTHESE
DES
CHLORIERTEN
AMINOPHENYLETHANONS
63
27
3.1.1.4.3
TOSYLIERUNG
DES
CHLORIERTEN
AMINOPHENYLETHANONS
63
UND
28
UMSETZUNG
MIT
DEM
ACETAL
41
3.1.1.5
UMSETZUNG
DES
CHLORIERTEN
TOSYLAMINOPHENYLENAMINONS
52
30
MIT
SELENOXYCHLORID
3.1.1.5.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
VERBINDUNGEN
65
UND
66
30
3.1.1.5.2
REAKTIONMECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
DES
SELENO-BIS
34
7-CHLORCHINOLONS
66
3.1.2
UMSETZUNG
DES
4-HYDROXY-2-PYRANONENAMINONS
32
MIT
35
SELENOXYCHLORID
3.1.3
UMSETZUNG
DES
N-METHYLINDOLS
69
MIT
SELENOXYCHLORID
36
3.1.4
ZUSAMMENFASSUNG
ZUR
REAKTION
VON
ENAMINONEN
MIT
37
SCKNOXYCMORID
3.2
REAKTIONEN
DER
SELENO-BIS-CHINOLONE
47
UND
66
38
3.2.1
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
47
UND
66
MIT
LODMETHAN
38
3.2.1.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
N-ALKYLVERBINDUNGEN
77
UND
78
41
II
3.2.2
INTRAMOLEKULARER
RINGSCHLUSS
MIT
DEM
SELENO-BIS-CHINOLON
47
44
3.2.2.1
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
47
MIT
ACETANHYDRID
45
3.2.3
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
47
UND
66
MIT
PHOSPHOROXVCHLORID
47
3.2.3.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
SELENO-BIS-4-CHLORCHINOLINE
84
UND
85
48
3.2.4
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
47
UND
66
MIT
51
PHOSPHORPENTABROMID
BZW.
PHOSPHOROXYBROMID
3.2.4.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
SELENO-BIS-4-BROMCHINOLINE
86
UND
87
52
3.3
REAKTIONEN
DER
SELENO-BIS-4-CHLORCHINOLINE
84
UND
85
55
3.3.1
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
84
UND
85
MIT
ALKOHOLATEN
55
3.3.1.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
METHOXYVERBINDUNGEN
88
UND
90
UND
56
VERGLEICH
DER
KEMRESONANZDATEN
DER
N-METHYLVERBINDUNG
TI
UND
DER
4-METHOXYVERBINDUNG
88
3.3.1.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
ETHOXYVERBINDUNGEN
89
UND
91
60
3.3.2
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
84
MIT
EINEM
GRIGNARD-REAGENZ
61
3.3.3
HERSTELLUNG
DER
PHENOXYVERBINDUNGEN
94
UND
95
62
3.3.4
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
84
UND
85
MIT
ANILIN
64
3.3.4.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
ANILINOVERBINDUNGEN
102
UND
103
66
3.3.5
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
85
MIT
BENZOESAEURE
68
3.3.5.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
OXASELENINO-BIS-CHINOLINS
106
69
3.3.5.2
ZUM
BILDUNGSWEG
DES
PENTAZYKLUS
106
71
3.3.5.3
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
84
MIT
BENZOESAEURE
72
3.3.6
HERSTELLUNG
EINES
1.4-THIASELENIN-HETEROZYKLUS
73
3.3.6.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
ISOTHIURONIUMVERBINDUNG
112
74
3.3.6.2
ZYKLISIERUNG
DES
ISOTHIURONIUMSALZES
112
76
3.3.7
HERSTELLUNG
EINES
1.4-DISELENIN-HETEROZYKLUS
78
3.3.7.1
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
84
MIT
SELENOHAMSTOFF
79
3.3.7.2
MECHANISMUS
DER
BILDUNG
DES
PENTAZYKLUS
120
82
3.4
OXIDATIONSREAKTIONEN
MIT
SELENIDEN
83
3.4.1
UMSETZUNG
DES
SELENO-BIS-4-CHLORCHINOLINS
84
MIT
84
M-CHLORPERBENZOESAEURE
3.4.1.1
UNTERSUCHUNG
DER
OXIDATIONSPRODUKTE
130,131
UND
132
85
M
3.4.1.1.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
OXIDATIONSPRODUKTES
130
85
3.4.1.1.1.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
SELENOXIDS
130
87
3.4.1.1.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
OXIDATIONSPRODUKTES
131
90
3.4.1.1.3
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
OXIDATIONSPRODUKTES
132
94
3.4.1.2
ZUM
BILDUNGSWEG
DER
OXIDATIONSPRODUKTE
130,131
UND
132
97
3.4.1.2.1
BILDUNGSWEG
DES
SELENOXIDS
130
97
3.4.1.2.2
BILDUNGSWEG
DES
SELENINSAEUREESTERS
131
97
3.4.1.2.3
BILDUNGSWEG
DES
SELENIGSAEUREDIESTERS
132
101
3.4.2
UMSETZUNG
DES
SELENO-BIS-4-BROMCHINOLINS
86
MIT
102
M-CHLORPERBENZOESAEURE
3.4.2.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
OXIDATIONSPRODUKTES
150
103
3.4.3
UMSETZUNG
DES
SELENO-BI
S-4-METHOXYCH
INOLINS
88
MIT
104
M-CHLOROEIBENZOESAEURE
3.4.3.1
UNTERSUCHUNG
DER
OXIDATIONSPRODUKTE
151
UND
152
105
3.4.3.1.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
OXIDATIONPRODUKTES
151
105
3.4.3.1.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
OXIDATIONPRODUKTES
152
106
3.4.3.2
REAKTIONMECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
DER
109
OXIDATIONSPRODUKTE
151
UND
152
3.4.4
VERSUCH
DER
SYNTHESE
ADDITIVER-SELENO-PUMMERER-PRODUKTE
110
3.4.4.1
UMSETZUNG
DES
SELENO-BIS-N-METHYLCHINOLONS
77
MIT
111
M-CHLORPERBENZOESAEURE
3.4.5
ZUSAMMENFASSUNG
DER
OXI
DATIONSREAKTIONEN
VON
112
BISCHINOLVLSELENIDEN
3.5
BIS-CHLOROQUIN-SELENOXID
164
IN
DER
MALARIATHERAPIE
?
113
3.5.1
WIRKUNGSMECHANISMUS
VON
CHLOROQUIN
113
3.5.2
OXIDATIVER
STRESS
IM
ERYTHROZYTEN
114
3.5.3
ANTIMALARIASUBSTANZEN
MIT
OXIDATIVEM
POTENTIAL
114
3.5.4
TOXIZITAET
VON
SELEN
UND
ORGANOSELENVERBINDUNGEN
117
3.5.5
PHYSIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
DES
SELENS
118
3.5.6
TOXIKOLOGISCHE
UND
PHARMAKOLOGISCHE
BEWERTUNG
120
DES
BIS-CHLOROQUIN-SELENOXIDS
164
3.6
SYNTHESE
VON
CHLOROQUIN-DERIVATEN
MIT
OXIDATIONSPOTENTIAL
122
3.6.1
HERSTELLUNG
DES
BIS-CHLOROQUIN-SULFOXIDS
170
122
3.6.1.1
UMSETZUNG
DES
CHLORIERTEN
TOSYLAMINOPHENYLENAMINONS
52
122
MIT
THIONYLBROMID
IV
3.6.1.2
UMSETZUNG
DES
THIO-BIS-CHINOLONS
175
MIT
PHOSPHOROXYCHLORID
124
3.6.1.3
UMSETZUNG
DES
THIO-BIS-CHINOLINS
176
MIT
M-CHLORPERBENZOESAEURE
126
3.6.1.3.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
SULFOXIDS
177
127
3.6.1.4
UMSETZUNG
DES
BIS-CHINOLIN-SULFOXIDS
177
MIT
DER
NOVALDIAMINBASE
178
130
3.6.1.4.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
VERBINDUNG
170
131
3.6.1.4.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
HYDROCHLORIDS
179
133
3.6.2
HERSTELLUNG
DES
3-NITRO-CHLOROQUINS
171
135
3.6.2.1
SYNTHESE
VON
3-NITROCHINOLINEN
135
3.6.2.1.1
ABSCHWAECHUNG
DER
KEMBROMIERUNGS-EFFEKTE
137
3.6.2.1.2
FORMYLIERUNG
UND
SEITENKETTENBROMIERUNG
DES
AMINOPHENYLETHANONS
42
138
3.6.2.1.3
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
185
MIT
NATRIUMNITRIT
140
3.6.2.1.4
FORMYLIERUNG
UND
SEITENKETTENBROMIERUNG
DES
7-CHLOR-AMINOPHENYLETHANONS
63
142
3.6.2.1.5
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
189
MIT
NATRIUMNITRIT
142
3.6.2.1.6
UMSETZUNG
DES
7-CHLORCHINOLONS
191
MIT
SALPETERSAEURE
147
3.6.2.1.7
UMSETZUNG
DES
7-CHLOR-3-NITROCHINOLONS
190
MIT
PHOSPHOROXYCHLORID
147
3.6.2.2
REAKTIONEN
DES
4,7-DICHLOR-3-NITROCHINOLIN
192
148
3.6.2.2.1
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
192
MIT
PHENOL
148
3.6.2.2.2
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNG
192
MIT
DER
NOVALDIAMINBASE
178
150
3.6.3
PHARMAKOLOGISCHE
TESTUNG
153
3.6.3.1
UNTERSUCHUNG
DER
PLASMAEIWEISSBINDUNG
153
3.6.3.2
UNTERSUCHUNG
DER
WACHSTUMSHEMMUNG
AM
PLASMODIUM
FALCIPARUM
155
3.6.3.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
PHARMAKOLOGISCHEN
WIRKUNG
156
4
ZUSAMMENFASSUNG
157
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
167
5.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
167
5.2
VERSUCHSVORSCHRIFTEN
169
6
LITERATURVERZEICHNIS
202
7
LEBENSLAUF
207 |
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