Entwicklung und Anwendung von HPLC-Methoden mit chemischer Derivatisierung und selektiver Detektion zur Erfassung von Schadstoffen natürlicher Herkunft in Lebensmitteln:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Hohenheim, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | XIV, 179 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
L
EINLEITUNG
1
I.
1.
EINSATZ
DER
HOCHLEISTUNGS-FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
IN
DER
SCHADSTOFFSPURENANALYTIK
1
I.
1.
1.
SPEZIELLE
HPLC-TRENNVERFAHREN
2
I.
1.
1.
1.
ADSORPTIONSCHROMATOGRAPHIE
2
I.
1.
1.2.
UMKEHRPHASENCHROMATOGRAPHIE
(REVERSED-PHASE-CHROMATOGRAPHIE,
RP)
2
I.
1.
1.
3.
FLUESSIG-FLUESSIG-VERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE
2
I.
1.
1.4.
CHROMATOGRAPHIE
AN
CHEMISCH
GEBUNDENEN
PHASEN
3
I.
1.
1.
5.
LONENCHROMATOGRAPHIE
3
I.
1.
1.
5.
1.
LONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE
3
I.
1.
1.
5.
2.
LONENPAARCHROMATOGRAPHIE
3
I.
1.
1.
6.
AUSSCHLUSSCHROMATOGRAPHIE
(GELCHROMATOGRAPHIE)
4
I.
1.
1.
7.
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE
4
I.
1.
2.
DETEKTOREN
5
I.
1
2.
1.
UV-DETEKTOREN
5
I.
1
2.
2.
FLUORESZENZDETEKTOREN
6
I.
1.
2.
3.
ELEKTROCHEMISCHE
DETEKTOREN
6
I.
1.
3.
DERIVATISIERUNGEN
6
I.
1.
3.
1.
VORSAEULEN-DERIVATISIERUNGEN
7
I.
1.3.2.
NACHSAEULEN-DERIVATISIERUNGEN
8
I.
1.
4.
ANWENDUNG
DER
HPLC
ZUR
ERFASSUNG
VON
BIOGENEN
AMINEN
UND
AMINOSAEUREN
SOWIE
VON
PARALYTIC
SHELLFISH
POISONING
(PSP)-TOXINEN
9
II
1.
2.
ZIELE
DER
VORLIEGENDEN
ARBEIT
10
I.
2.
1.
EINSATZ
DER
HPLC
MIT
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
ZUR
QUANTITATIVEN
BESTIMMUNG
VON
BIOGENEN
AMINEN
UND
AMINOSAEUREN
10
I
2.
2.
EINSATZ
DER
HPLC
MIT
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
BZW
ELEKTROCHEMISCHER
NACHSAEULENDERIVATISIERUNG
ZUR
QUANTITATIVEN
BESTIMMUNG
VON
PSP-TOXINEN
11
II.
BIOGENE
AMINE
UND
AMINOSAEUREN
12
II.
1
CHEMIE,VORKOMMEN
UND
ANALYTIK
VON
BIOGENEN
AMINEN
UND
AMINOSAEUREN
12
II.
1.
1.
STRUKTUR
UND
VORKOMMEN
12
II.
1
1.1.
BIOGENE
AMINE
12
II.
1.1.2.
FREIE
AMINOSAEUREN
12
II.
1.
2.
ENTSTEHUNG,
ABBAU
UND
METABOLISMUS
BIOGENER
AMINE
IM
MENSCHLICHEN
UND
TIERISCHEN
ORGANISMUS
14
II.
1.2.
1.
ENTSTEHUNG
BIOGENER
AMINE
IN
LEBENSMITTELN
14
II.
1.2.
1.1.
AMINIERUNG
VON
ALDEHYDEN
UND
KETONEN
14
II.
1.2.
1
2.
ABBAU
STICKSTOFFHALTIGER
VERBINDUNGEN
14
II.
1.2.
1.3.
DECARBOXYLIERUNG
VON
AMINOSAEUREN
15
II.
1.2.
2.
ABBAU
BIOGENER
AMINE
IM
STOFFWECHSEL
15
II.
1.
2.
3.
METABOLISMUS
UND
PHARMAKOLOGISCHE
WIRKSAMKEIT
RELEVANTER
BIOGENER
AMINE
IM
MENSCHLICHEN
UND
TIERISCHEN
ORGANISMUS
15
II.
1.
2
3.
1.
HISTAMIN
16
II.
1.
2.
3.
2.
PUTRESCIN
UND
CADAVERIN
17
II.
1.
2.
3.
3.
SPERMIDIN
UND
SPERMIN
17
II.
1.
2.
3.
4.
AROMATISCHE
AMINE
18
II.
1.
2.
3.
5.
WEITERE
BIOGENE
AMINE
18
II.
1.3.
BIOGENE
AMINE
UND
AMINOSAEUREN
IN
LEBENSMITTELN
19
II.
1.3.
1.
BIOGENE
AMINE
UND
AMINOSAEUREN
IN
FISCH
UND
FISCHPRODUKTEN
19
II.
1.3.2.
BIOGENE
AMINE
UND
AMINOSAEUREN
IN
FLEISCH
UND
FLEISCHERZEUGNISSEN
20
II.
1.3.3.
BIOGENE
AMINE
UND
AMINOSAEUREN
IN
KAESE
20
II.
1.3.4.
BIOGENE
AMINE
UND
AMINOSAEUREN
IN
WEIN
21
IN
II.
1
4.
BEDEUTUNG
DER
ANALYTIK
UND
STAND
DER
KENNTNISSE
ZUR
HPLC-BESTINUNUNG
BIOGENER
AMINE
UND
AMINOSAEUREN
21
II.
1.4.
1.
EXTRAKTIONS
UND
PROBENAUFARBEITUNGSVERFAHREN
22
II.
1.4.
1.
1.
EXTRAKTIONSVERFAHREN
22
II.
1.4.
1.
2.
PROBENAUFARBEITUNGSVERFAHREN
22
II.
1.4.
1.2.
1
PROBENAUFARBEITUNG
DURCH
EINSATZ
VON
IONENAUSTAUSCHERN
22
II.
1.4.
1.2.
2
PROBENAUFARBEITUNG
DURCH
FLUESSIG/FLUESSIG-VERTEILUNGEN
23
II.
1.4.
1.2.3.
PROBENAUFARBEITUNG
MITTELS
FLUESSIG/FLUESSIG-VERTEILUNG
UNTER
ZUSATZ
VON
LONENPAARBILDNEM
23
II.
1.4.2.
HPLC-BESTIMMUNGSMETHODEN
23
II.
1.
4. 2.
1
CHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
DER
UNDERIVATISIERTEN
AMINE
24
II.
1.4.
2.
1.1.
TRENNUNG
DURCH
REVERSED-PHASE-CHROMATOGRAPHIE
24
II.
1.
4.
2
1
2
TRENNUNG
DURCH
LONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE
24
II.
1
4
2.
1.3.
TRENNUNG
DURCH
LONENPAARCHROMATOGRAPHIE
25
II.
1.4.
2.
2
CHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
DER
DERIVATISIERTEN
AMINE
25
II.
1.
4.
3.
DETEKTION
DER
UNDERIVATISIERTEN
AMINE
NACH
HPLC-TRENNUNG
25
II.
1.
4.
3.
1.
HPLC
MIT
UV-DETEKTION
25
II.
1.
4.
3.
2.
HPLC
MIT
FLUORESZENZDETEKTION
26
II.
1.4
3.3.
HPLC
MIT
ELEKTROCHEMISCHER
DETEKTION
26
II.
1.
4.
4.
HPLC-VERFAHREN
MIT
CHEMISCHER
DERIVATISIERUNG
26
II.
1.4.
4.1.
NACHSAEULENDERIVATISIERUNG
MIT
NINHYDRIN
27
II.
1.
4. 4.
2.
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
MIT
PHENYLISOTHIOCYANAT
(PITC)
27
II.
1.
4.
4.
3.
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
MIT
DANSYLCHLORID
28
II.
1.
4. 4.
4.
NACHSAEULENDERIVATISIERUNG
MIT
FLUORESCAMIN
29
II.
1.
4. 4.
5.
DERIVATISIERUNG
MIT
OR/AEO-PHTHALDIALDEHYD
(OPA)
30
II.
1.
4.
4.
6.
DERIVATISIERUNG
MIT
OPA
UND
THIOLEN
(RSH)
31
II.
1
4. 4.
7.
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
MIT
NDA/CN
33
II.
1.
4. 4.
8.
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
MIT
FMOC-CL
34
II.
1.5
ANALYTISCHE
AUSGANGSLAGE
IM
HINBLICK
AUF
DIE
HPLC-BESTINUNUNG
VON
BIOGENEN
AMINEN
UND
AMINOSAEUREN
35
IV
II.
2.
EXPERIMENTELLER
TEIL
UND
ERGEBNISSE
36
II.
2.
1.
ENTWICKLUNG
EINES
HPLC-VERFAHRENS
MIT
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
ZUR
BESTIMMUNG
BIOGENER
AMINE
36
II.
2.
1.1.
OPTIMIERUNG
DER
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
39
II.
2.1.
1.1.
ABHAENGIGKEIT
DER
DERIVATISIERUNG
VON
PUFFER
UND
PH-WERT
39
II.
2.
1
12.
ABHAENGIGKEIT
DER
DERIVATISIERUNG
VON
DER
FMOC-CL-LOSUNG
40
II.
2.
1.1.3.
ABHAENGIGKEIT
DER
DERIVATISIERUNG
VON
DER
REAKTIONSDAUER
40
II
2
1.1
4.
REAGENZIEN
ZUR
ENTFERNUNG
DES
UEBERSCHUSSES
AN
FMOC-CL
42
II.
2.
1.
1.5
EINFLUSS
DES
VERDUENNUNGSGRADES
NACH
ERFOLGTER
DERIVATISIERUNG
AUF
DIE
TRENNUNG
DER
FMOC-AMINE
43
II.
2
1.2.
OPTIMIERUNG
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
43
II.
2
1.2.1.
DISKUSSION
DER
WAHL
DER
STATIONAEREN
PHASE
43
II.
2.
1.
2.
2.
DISKUSSION
DER
WAHL
DER
MOBILEN
PHASE
45
II.
2.
1.2.
3.
PARAMETER
BEI
DER
FLUORESZENZDETEKTION
47
II.
2.
1.
2.
4
CHROMATOGRAPISCHE
TRENNUNG
DER
BIOGENEN
AMINE
47
II.
2.
1.3.
EINSATZ
DER
ENTWICKELTEN
METHODE
ZUR
UNTERSUCHUNG
VON
LEBENSMITTELN
AUF
IHREN
GEHALT
AN
LEBENSMITTELRECHTLICH
RELEVANTEN
AMINEN
50
H.
2.
2.
OPTIMIERUNG
DES
HPLC-VERFAHRENS
MIT
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
ZUR
SIMULTANEN
BESTIMMUNG
VON
BIOGENEN
AMINEN
UND
AMINOSAEUREN
53
II.
2.
2.
1.
OPTIMIERUNG
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
54
II.
2.
2.
1.
1.
DISKUSSION
DER
WAHL
DER
STATIONAEREN
PHASE
54
II.
2.
2.
1.
2.
DISKUSSION
DER
WAHL
DER
MOBILEN
PHASE
54
II.
2.
2.
1.3.
GEMEINSAME
CHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
VON
AMINOSAEUREN
UND
BIOGENEN
AMINEN
54
II.
2.
2.
2.
UNTERSUCHUNG
VON
LEBENSMITTELN
AUF
IHREN
GEHALT
AN
FREIEN
AMINOSAEUREN
UND
BIOGENEN
AMINEN
57
V
ID.
PARALYTIC
SHELLFISH
POISONING
(PSP)-TOXINE
60
III
1
CHEMIE,
VORKOMMEN
UND
ANALYTIK
VON
PARALYTIC
SHELLFISH
POISONING
(PSP)-TOXINEN
60
III.
1.
1
EINFUEHRUNG
60
IN.
1.2.
PSP-TOXINE
62
III.
1.2.
1.
VORKOMMEN
63
III.
1.22
STRUKTUR
UND
CHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN
64
III.
12
2
1.
CARBAMAT-TOXINE
66
IH.
1.2
2
2.
DECARBAMOYL-TOXINE
66
III.
1.2.
2.
3.
N-SULFOCARBAMOYL-TOXINE
67
HI.
1.2.
3
TOXIZITAET
DER
PSP-TOXINE
70
IH.
1.2
4
GESETZLICHE
REGELUNGEN
72
III.
1.2.
4.1.
INTERNATIONALE
REGELUNGEN
72
IIL
1.
2.
4.
2.
NATIONALE
REGELUNGEN
73
III.
1.3.
BESTIMMUNGSMETHODEN
FUER
PSP-TOXINE
74
III.
1.3.
1.
PROBENAUFARBEITUNG
75
IU
1.
3.
1.
1.
EXTRAKTION
MIT
SALZSAEURE
75
IH.
1.3.
1.2.
EXTRAKTION
MIT
ESSIGSAEURE
76
HI.
1.3.
1.3.
EXTRAKTION
MIT
METHANOL/SALZSAEURE
ODER
ESSIGSAEURE-GEMISCHEN
76
III.
1.3.2.
BIOASSAYS
76
III.
1.3.3.
FLUORIMETRISCHE
VERFAHREN
79
III.
1.3.4.
ENZYMIMMUNOLOGISCHER
ASSAY
80
HI.
1.3.5.
ELEKTROPHORESE
82
IH.
1.3.6.
HPLC-VERFAHREN
82
IH.
1.3.
6.1
HPLC-VERFAHREN
MIT
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
83
UI.
1.
3.
6.
2.
HPLC-VERFAHREN
MIT
NACHSAEULENDERIVATISIERUNG
84
IN.
1.
4.
ANALYTISCHE
AUSGANGSTAGE
IM
HINBLICK
AUF
DIE
HPLC-BESTIMMUNG
VON
PSP-TOXINEN
85
VI
III.
2.
EXPERIMENTELLER
TEIL
UND
ERGEBNISSE
87
III.
2.
1.
ENTWICKLUNG
EINER
HPLC-METHODE
MIT
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
ZUR
ERFASSUNG
VON
PSP-TOXINEN
AUS
ALGEN
UND
MUSCHELN
87
III.
2.
1.
1.
TESTUNG
VON
REAGENZIEN
ZUR
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
87
III.
2.1.
1.1.
VERSUCHE
ZUR
DERIVATISIERUNG
DER
AMINOGRUPPEN
88
III.
2.1.
1.1
1
DERIVATISIERUNG
MIT
9-FLUORENYLMETHYL-CHLOROFORMIAT
(FMOC-CL)
89
III.
2
1.1
1
2.
DERIVATISIERUNG
MIT
2-NAPHTHYLOXYCARBONYLCHLORID
(NOC-CL)
89
III.
2.
1.
1.
1.3
DERIVATISIERUNG
MIT
N-(CHLOROFORMYL)-CARBAZOL
(CFC)
90
III.
2.
1.1
1
4.
DERIVATISIERUNG
MIT
O-PHTHALDIALDEHYD
UND
MERCAPTOVERBINDUNGEN
92
III.
2.
1.
1.
1.
5
DERIVATISIERUNG
MIT
5-DIMETHYLAMINONAPHTHALIN-L-SULFONYLCHLORID
93
III.
2.
1.
1.
1.
6.
DERIVATISIERUNG
MIT
4-CHLORO-7-NITROBENZO-2,L,3-OXADIAZOL
(NBD-CL)
94
III.
2.
1.
1.2
VERSUCHE
ZUR
DERIVATISIERUNG
DER
HYDRATISIERTEN
CARBONYLFUNKTION
95
III.
2.
1.
1
2.
1.
DERIVATISIERUNG
MIT
L-NAPHTHYLSULFONYL-5-(DIMETHYLAMINO)HYDRAZID
95
III.
2.
1.
1
2.
2.
DERIVATISIERUNG
MIT
2-DIPHENYLACETYL-L,3-INDANDION-L-HYDRAZON
(DAIH)
97
III.
2.
1.1
2
3.
DERIVATISIERUNG
MIT
9-FLUORENYLMETHYL-CARBAZAT
(FMOC-HYDRAZIN)
99
III.
2.
1.1.3.
VERSUCHE
ZUR
DERIVATISIERUNG
DER
GUANIDINGRUPPEN
DES
PURINGERUESTES
100
III.
2
1.1.3
1.
DERIVATISIERUNG
MIT
BENZOIN
101
III.
2.
1.
1.
3
2.
DERIVATISIERUNG
MIT
PHENYLGLYOXAL
102
III.
2.
1.
1.
3.
3.
DERIVATISIERUNG
MIT
9,10-PHENANTHRENCHINON
104
III.
2.
1.2.
VERSUCHE
ZUR
HPLC-TRENNUNG
DER
DURCH
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
ERHALTENEN
PSP-DERIVATE
106
HI.
2.
1.2.
1.
HPLC-TRENNUNG
DER
FMOC-DERIVATE
VON
SAXITOXIN
106
III.
2.
1.2.
2.
HPLC-TRENNUNG
DER
NOC-DERIVATE
VON
SAXITOXIN
108
III.
2.
1.
2.
3
HPLC-TRENNUNG
DER
NBD-DERIVATE
VON
SAXITOXIN
112
III.
2.
1.2.
4.
HPLC-TRENNUNG
DER
DERIVATE
VON
SAXITOXIN
AUS
DER
REAKTION
MIT
9,10-PHENANTHRENCHINON
115
VN
III.
2.
2.
WEITERENTWICKLUNG
DER
IM
EINSATZ
BEFINDLICHEN
HPLC-VERFAHREN
MIT
NACHSAEULENDERIVATISIERUNG
IM
HINBLICK
AUF
DIE
KOPPLUNG
MIT
DER
MASSENSPEKTROMETRIE
119
III.
2.
2.
1.
SUBSTITUTION
DER
NACHSAEULENDERIVATISIERUNGSEINHEIT
DURCH
EINEN
ELEKTRO
CHEMISCHEN
REAKTOR
119
III.
2.
2.
2.
OPTIMIERUNG
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
AN
EINER
LONENAUSTAUSCHERSAEULE
121
III.
2.
2.
3.
OPTIMIERUNG
DER
ELEKTROCHEMISCHEN
NACHSAEULENDERIVATISIERUNG
UND
DER
FLUORESZENZDETEKTION
125
III.
2.
2.
4.
HPLC-METHODE
MIT
IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHISCHER
TRENNUNG
UND
ELEKTROCHEMISCHER
NACHSAEULENDERIVATISIERUNG
ZUR
PSP-BESTIMMUNG
126
III.
2
.2
4.
1.
ANWENDUNG
DER
METHODE
AUF
EXTRAKTE
VON
ALGEN
UND
MUSCHELN
128
III.
2.
2.
4.
2.
EINSATZ
DER
KOPPLUNG
HPLC/MS
128
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
131
V.
LITERATUR
136
ANHANG
175 |
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