Untersuchungen zur Ozonolyse von acyclischen Chlor- und Bromalkenen und Substitutionsreaktionen von chlorierten Ozoniden:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Karlsruhe, Univ., Diss., 1995 (Nicht für den Austausch) |
| Beschreibung: | VI, 223 S. graph. Darst. |
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SEITE
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
STRUKTUR,
BILDUNG,
EIGENSCHAFTEN
UND
ANWENDUNGEN
VON
OZON
1
1.2
OZONOLYSE
VON
ALKENEN
4
1
2.1
DER
CRIEGEE-MECHANISMUS
4
1.2
2
SPALTUNGSRICHTUNG
VON
PNMAEROZONIDEN
5
1.2
3
RELATIVE
GESCHWINDIGKEITEN
VON
REAKTIONEN
DES
OZONS
MIT
ALKENEN
7
1.2.4
DER
BILDUNGSBEREICH
VON
OZONIDEN
8
1.2
5
OZONOLYSEN
VON
VINYLSUBSTITUIERTEN
HALOGENALKENEN
9
1.2
5
1
OZONOLYSEN
VON
VINYLSUBSTITUIERTEN
FLUORALKENEN
10
1.2.5.2
OZONOLYSEN
VON
VINYLSUBSTITUIERTEN
CHLOR
UND
BROMALKENEN
11
1.3
REAKTIONEN
VON
OZONIDEN
UNTER
ERHALT
DES
OZONIDRINGES
13
1.4
PROBLEMSTELLUNG
16
2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
19
2.1
OZONOLYSEN
VON
ACYCLISCHEN
ALKENEN
MIT
MONO
UND
DICHLORSUB
STITUIERTER
DOPPELBINDUNG
19
2.1.1
OZONOLYSEN
VON
TRANS-1,2,3,4-TETRACHLOR-2-BUTEN
(TRANS-62)
19
2
1
1.1
OZONOLYSE
VON
TRANS-1
,2,3,
4-TETRACHLOR-2-BUTEN
(TRANS-62)
AUF
POLYETHYLEN
19
2
112
OZONOLYSE
VON
TRANS
1,2,3,
4-TETRACHLOR-2-BUTEN
(TRANS-62)
IN
PENTAN
23
2
113
REDUKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
24
2
1.14
THERMISCHER
ZERFALL
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BTS(CHLORMETHYL)-L
,2,4
TRIOXOLAN
(69)
26
2
1
2
OZONOLYSEN
VON
1
,4-DIBROM-2,3-DICHLOR-2-BUTEN
(63)
27
2
1.2.1
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBROM-2,3-DICHLOR-2-BUTEN
(63)
AUF
POLY
ETHYLEN
28
2.1
2
2
OZONOLYSE
VON
1
,4-DIBROM-2,3-DICHLOR-2-BUTEN
(63)
IN
PENTAN
31
2
1
2.3
REDUKTION
VON
3,5-BIS(BROMMETHYL)-3,5-DICHLOR-L,2,4-TRIOXOLAN
(89)
31
2
1.3
OZONOLYSEN
VON
1
,2,4-TNCHLOR-3-METHYL-2-BUTEN
(64)
32
2.1.3.1
OZONOLYSE
VON
L,2,4-TRICHLOR-3-METHYL-2-BUTEN
(64)
AUF
POLY
ETHYLEN
32
2.1.3.2
OZONOLYSE
VON
L,2,4-TRICHLOR-3-METHYL-2-BUTEN
(64)
IN
PENTAN
33
2.1.3.3
OZONOLYSE
VON
L,4-DICHLOR-2,3-DIMETHYL-2-BUTEN
(99)
IN
PENTAN
37
2.1
3.4
REDUKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOX
OLAN
(93)
39
2.1.3.5
ZERFALL
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOXOLAN
(93)
40
2.1.3.5
1
ZERFALL
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOXOLAN
(93)
IN
SUBSTANZ
40
2.1.3.5.2
ZERFALL
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOXOLAN
(93)
M
LOESUNG
43
2.1.4
OZONOLYSE
VON
TRANS-L,2,4-TRICHLOR-2-BUTEN
(TRANS-65)
IN
PENTAN
48
2.1.5
OZONOLYSE
VON
2,3-DICHLORPROPEN
(66)
IN
PENTAN
51
2.1.6
VERGLEICH
VON
EIGENSCHAFTEN
VON
CHLORSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
52
2.2
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
VON
CHLORSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
54
2.2.1
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
VON
CHLORSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
MIT
SILBER
TETRAFLUOROBORAT
54
2.2.1.1
REAKTIONEN
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
54
2.2.1.1.1
REAKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
EINEM
UEBERSCHUSS
VON
SILBERTETRAFLUOROBORAT
55
2.2.1.1.2
REAKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2
4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
EINEM
AEQUIVALENT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
61
2.2.1.2
REAKTIONEN
VON
3,5-BIS(BROMMETHYL)-3,5-DICHLOR-L,2,4-TRIOXOLAN
(89)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
64
2.2.1.2.1
REAKTION
VON
3,5-BIS(BROMMETHYL)-3,5-DICHLOR-L,2,4-TRIOXOLAN
(89)
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
SILBERTETRAFLUOROBORAT
64
2.2.1.2.2
REAKTION
VON
3,5-BIS(BROMMETHYL)-3,5-DICHLOR-L
2,4-TNOXOLAN
(89)
MIT
EINEM
AEQUIVALENT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
70
2.2.1.3
REAKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOX
OLAN
(93)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
71
2.2.1.4
REAKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(110)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
76
2.2.1.5
REAKTION
VON
3-CHLOR-3-(CHLORMETHY)-L,2,4-TRIOXOLAN
(113)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
80
2.2.1.6
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
FLUORSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
82
2.2.2
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
VON
CHLORSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
ZU
METHOXY
UND
ACETOXYSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
84
2.2.2.1
REAKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
IN
METHANOL
84
4
2.2
2
2
REAKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
IN
ESSIGSAEURE
90
2.2.2.3
REAKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOX
OLAN
(93)
MIT
METHANOL
IM
BEISEIN
VON
KALIUMCARBONAT
93
2.2.2.4
REAKTION
VON
3-CHLOR-3-(CHLORMETHYL)-L,2,4-TNOXOLAN
(113)
MIT
METHANOL
IM
BEISEIN
VON
KALIUMCARBONAT
97
2.2.3
REAKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOX
OLAN
(93)
MIT
DI(I-PROPYL)AMIN
(145)
101
2.2.4
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
HETEROSUBSTITUIERTEN
OZONI
DEN
103
2.3
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
AN
INSTABILEN
OZONIDEN
AUS
VINYLSUBSTITUIER
TEN
CHLOR
UND
BROMALKENEN
105
2.3.1
OZONOLYSE
VON
4,5-DICHLOR-4-OCTEN
(67)
AUF
POLYETHYLEN
UND
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
106
2.3.2
OZONOLYSE
VON
TRANS-2,3-DICHLOR-2-BUTEN
(TRANS-30)
110
2.3.2.1
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
TRANS-30
AUF
POLYETHYLEN
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
IN
ESSIGSAEURE
111
2.3
2
2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
TRANS-30
AUF
POLYETHYLEN
MIT
NATRIUMACETAT
IN
ESSIGSAEURE
112
2.3.2.3
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
TRANS-30
IN
SUBSTANZ
MIT
NATRIUMACETAT
IN
ESSIGSAEURE
116
2.3.2
4
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
VON
3,6-DICHLOR-3,6-DIMETHYL-L,2,4,5
TETROXAN
(31)
IN
ESSIGSAEURE
116
2
3.2.4.1
REAKTION
VON
3,6-DICHLOR-3,6-DIMETHYL-L,2,4,5-TETROXAN
(31)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
IN
ESSIGSAEURE
117
2.3.2.4.2
REAKTION
VON
3,6-DICHLOR-3,6-DIMETHYL-L,2,4,5-TETROXAN
(31)
MIT
NATRIUMACETAT
IN
ESSIGSAEURE
121
2.3.2.5
OZONOLYSEN
VON
TRANS-2,3-DIACETOXY-2-BUTEN
(TRANS-165)
AUF
POLY
ETHYLEN
UND
IN
LOESUNG
122
2.3.3
OZONOLYSEN
VON
2,3-DIBROM-L,4-DICHLOR-2-BUTEN
(68)
123
2
3.3.1
OZONOLYSE
VON
TRANS-2,3-DIBROM-L,4-DICHLOR-2-BUTEN
(TRANS-68)
AUF
POLYETHYLEN
UND
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
MIT
SILBERTETRAFLUO
ROBORAT
123
2.3.3.2
OZONOLYSE
VON
2,3-DIBROM-L,4-DICHLOR-2-BUTEN
(68)
IN
PENTAN
125
3
ZUSAMMENFASSUNG
129
EXPERIMENTELLER
TEIL
134
4,0
ALLGEMEINE
ARBEITSMETHODEN
134
4.0.1
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
134
4.0.2
GASCHROMATOGRAPHISCHE
ANALYSEN
135
4.0.3
FLUSSIGKEITSCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNGEN
135
4.0.4
DESTILLATIVE
TRENNUNG
VON
GEMISCHEN
AUS
THERMISCH
INSTABILEN
SUB
STANZEN
136
4.0.5
AUFBAU
UND
ARBEITSWEISE
DER
OZONOLYSEAPPARATUR
137
4.0.6
BESTIMMUNG
VON
AUSBEUTEN
UND
ROHGEMISCHZUSAMMENSETZUNGEN
MITTELS
DER
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
139
4.1
OZONOLYSEN
DER
CHLORBUTENE
62-65
UND
VON
CHLORPROPEN
66
140
4.1.1
OZONOLYSEN
VON
TRANS-L,2,3,4-TETRACHLOR-2-BUTEN
(TRANS-62)
140
4.1.1.1
OZONOLYSE
VON
TRANS-L,2,3,4-TETRACHLOR-2-BUTEN
(TRANS-62)
AUF
POLY
ETHYLEN
140
4.1.1.2
OZONOLYSE
VON
TRANS-L,2,3,4-TETRACHLOR-2-BUTEN
(TRANS-62)
IN
N
PENTAN
142
4.1.1
3
REDUKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
143
4.1.1.4
THERMISCHER
ZERFALL
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4
TRIOXOLAN
(69)
144
4.1
2
OZONOLYSEN
VON
L,4-DIBROM-2,3-DICHLOR-2-BUTEN
(63)
146
4.1.2.1
OZONOLYSE
VON
1
,4-DIBROM-2,3-DICHLOR-2-BUTEN
(63)
AUF
POLY
ETHYLEN
146
4.1.2.2
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBROM-2,3-DICHLOR-2-BUTEN
(63)
IN
N-PENTAN
148
4.1.2.3
REDUKTION
VON
3,5-BIS(BROMMETHYL)-3,5-DICHLOR-L,2,4-TRIOXOLAN
(89)
149
4.1.3
OZONOLYSEN
VON
L,2,4-TNCHLOR-3-METHYL-2-BUTEN
(64)
149
4.1.3.1
OZONOLYSE
VON
L,2,4-TNCHLOR-3-METHYL-2-BUTEN
(64)
AUF
POLY
ETHYLEN
149
4.1.3.2
OZONOLYSE
VON
L,2,4-TRICHLOR-3-METHYL-2-BUTEN
(64)
IN
N-PENTAN
150
4.1.3
3
OZONOLYSE
VON
L,4-DICHLOR-2,3-DIMETHYL-2-BUTEN
(99)
IN
N-PENTAN
151
4.1.3.4
REDUKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOX
OLAN
(93)
153
4.1.3.5
ZERFALL
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOXOLAN
(93)
155
4.1.3.5.1
ZERFALL
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TNOXOLAN
(93)
IN
SUBSTANZ
155
4.1.3.5.2
ZERFALL
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOXOLAN
(93)
IN
LOESUNG
157
4.1.4
OZONOLYSE
VON
TRANS-L,2,4-TRICHLOR-2-BUTEN
(TRANS-65)
IN
PENTAN
160
4.1.5
OZONOLYSE
VON
2,3-DICHLORPROPEN
(66)
IN
PENTAN
163
4
2
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
VON
CHLORSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
164
4.2.1
SUBSTITUTIONENSREAKTIONEN
VON
CHLORSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
164
4.2.1.1
REAKTIONEN
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
164
4.2.1.1.1
REAKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
SILBERTETRAFLUOROBORAT
164
4.2.1.1.2
REAKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
EINEM
AEQUIVALENT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
168
4.2.1.2
REAKTIONEN
VON
3,5-BIS(BROMMETHYL)-3,5-DICHLOR-L,2,4-TRIOXOLAN
(89)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
169
4.2.1.2
1
REAKTION
VON
3,5-BIS(BROMMETHYL)-3,5-DICHLOR-L,2,4-TRIOXOLAN
(89)
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
SILBERTETRAFLUOROBORAT
170
4
2.1.2.2
REAKTION
VON
3,5-BIS(BROMMETHYL)-3,5-DICHLOR-L,2,4-TRIOXOLAN
(89)
MIT
EINEM
AEQUIVALENT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
172
4.2.1.3
REAKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOX
OLAN
(93)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
173
4
2.1.4
REAKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(110)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
176
4
2.1.5
REAKTION
VON
3-CHLOR-3-(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(113)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
178
4.2.2
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
VON
CHLORSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
ZU
METHOXY
UND
ACETOXYSUBSTITUIERTEN
OZONIDEN
180
4
2.2
1
REAKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
IN
METHANOL
180
4.2
2
2
REAKTION
VON
3,5-DICHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(69)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
IN
ESSIGSAEURE
183
4
2.2.3
REAKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOX
OLAN
(93)
MIT
METHANOL
IM
BEISEIN
VON
KALIUMCARBONAT
185
4
2
2.4
REAKTION
VON
3-CHLOR-3-(CHLORMETHYL)-L,2,4-TRIOXOLAN
(113)
MIT
METHANOL
IM
BEISEIN
VON
KALIUMCARBONAT
188
4.2
3
REAKTION
VON
3-CHLOR-3,5-BIS(CHLORMETHYL)-5-METHYL-L,2,4-TRIOX
OLAN
(93)
MIT
DI(I-PROPYL)AMIN
(145)
190
4.3
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
AN
INSTABILEN
OZONIDEN
AUS
VINYLSUBSTITUIER
TEN
CHLOR
UND
BROMALKENEN
191
4.3.1
OZONOLYSE
VON
4,5-DICHLOR-4-OCTEN
(67)
AUF
POLYETHYLEN
UND
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
191
4.3.2
OZONOLYSE
VON
TRANS-2,3-DICHLOR-2-BUTEN
(TRANS-30)
195
4.3.2.1
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
TRANS-30
AUF
POLYETHYLEN
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
IN
ESSIGSAEURE
195
4.3.2
2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
TRANS-30
AUF
POLYETHYLEN
MIT
NATRIUMACETAT
IN
ESSIGSAEURE
195
4.3.2.3
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
TRANS-30
IN
SUBSTANZ
MIT
NATRIUMACETAT
IN
ESSIGSAEURE
197
4.3.24
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
VON
3,6-DICHLOR-3,6-DIMETHYL-L,2,4,5
TETROXAN
(31)
IN
ESSIGSAEURE
197
4.3.2.4.1
REAKTION
VON
3,6-DICHLOR-3,6-DIMETHYL-L,2,4,5-TETROXAN
(31)
MIT
SILBERTETRAFLUOROBORAT
IN
ESSIGSAEURE
197
4.3
2.4.2
REAKTION
VON
3,6-DICHLOR-3,6-DIMETHYL-L,2,4,5-TETROXAN
(31)
MIT
NATRIUMACETAT
IN
ESSIGSAEURE
199
4.3.2.5
OZONOLYSEN
VON
TRANS-2,3-DIACETOXY-2-BUTEN
(TRANS-165)
AUF
POLY
ETHYLEN
UND
IN
LOESUNG
200
4.3.3
OZONOLYSEN
VON
2,3-DIBROM-L,4-DICHLOR-2-BUTEN
(68)
201
4.3.3.1
OZONOLYSE
VON
TRANS-2,3-DIBROM-L,4-DICHLOR-2-BUTEN
(TRANS-68)
AUF
POLYETHYLEN
UND
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
MIT
SILBERTETRAFLUO
ROBORAT
201
4.3
3.2
OZONOLYSE
VON
2,3-DIBROM-L,4-DICHLOR-2-BUTEN
(68)
IN
N-PENTAN
203
4.4
SYNTHETISIERTE
UND
KAEUFLICHE
SUBSTANZEN
205
5
LITERATURVERZEICHNIS
218 |
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