Stereoselektive Synthese verzweigter Amino- und Nitrozucker und ihre Glycosidierung zu Disaccharid-Fragmenten von Antibiotika:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Mainz
1995
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | XIV, 225 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3896530062 |
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| adam_text | 215$ RALPH GREVEN STEREOSELEKTIVE SYNTHESE VERZWEIGTER AMINO- UND
NITROZUCKER UND IHRE GLYCOSIDIERUNG ZU DISACCHARID-FRAGMENTEN VON
ANTIBIOTIKA IL WISSENSCHAFTSVERLAG. AACHEN INHALT J_ INHALT 1 EINLEITUNG
UND PROBLEMSTELLUNG 1 2 STEREOSELEKTIVE SYNTHESE VERZWEIGTER AMINO- UND
NITROZUCKER 6 2.1 VORKOMMEN VERZWEIGTER AMINO- UND NITROZUCKER 6 2.2
LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN VERZWEIGTER AMINO- UND NITROZUCKER 9 2.2.1
SYNTHESEN AUSGEHEND VON KOHLENHYDRATEN 11 2.2.2 DE NOVO-SYNTHESEN 12 2.3
NEUE STEREOSELEKTIVE METHODE ZUR EFFIZIENTEN SYNTHESE VERZWEIGTER AMINO-
UND NITROZUCKER 13 2.3.1 UEBERLEGUNGEN UND VORVERSUCHE 13 2.4 SYNTHESE
VON METHYL-CT-D-DECILONITROSID UND EINER GEEIGNETEN VORSTUFE VON
D-RUBRANITROSE UND D-KIJANOSE 17 2.4.1 LITERATURBEKANNTE SYNTHESE VON
METHYL-A-D-DECILONITROSID 17 2.4.2 LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN VON
METHYL-3-ACETAMIDO-4,6- 0-BENZYLIDEN-2,3-DIDESOXY-3-CTMETHYL-A-D-N/?O-
HEXOPYRANOSID 32 - EINER GEEIGNETEN VORSTUFE VON D-RUBRANITROSE 11,
D-KIJANOSE 12 UND L-VANCOSAMIN 14 19 2.4.3 SYNTHESE VON
METHYL-A-D-DECILONITROSID 29 UND GEEIGNETER METHYLVERZWEIGTER
ACETAMID-VORSTUFE 32 VON D-RUBRANITROSE 11, D-KIJANOSE 12 UND
L-VANCOSAMIN 14 NACH DER NEUEN CER-WETHODE 21 2.5 SYNTHESE VON
METHYL-A-L-AVIDINOSAMINID UND METHYL-A-L- DECILONITROSID
...............25 2.5.1 LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN 25 JL INHALT 2.5.2
SYNTHESE VON METHYL-A-L-AVIDINOSAMINID 53 UND METHYL-A- L-DECILONITROSID
54 NACH DER NEUEN CER-METHODE 28 2.6 VERGLEICH DER EINZELNEN METHODEN IM
UEBERBLICK 32 2.7 SYNTHESE VON METHYL-SS-L-VANCOSAMINID 34 2.7.1
LITERATURBEKANNTE SYNTHESEN 34 2.7.2 SYNTHESE VON
METHYL-SS-L-VANCOSAMINID NACH DER NEUEN CER-METHODE 39 2.7.2.1
UEBERLEGUNGEN ZUR STEREOCHEMIE DER ORGANOCER- ADDITION UND WAHL EINES
GEEIGNETEN EDUKTS ZUR SYNTHESE VON METHYL-SS-L-VANCOSAMINID 39 2.7.2.2
SYNTHESE DER BENZYLOXIM-REAKTANDEN ZUR SYNTHESE VON L-VANCOSAMIN 41
2.7.2.2.1 SYNTHESE DER SS-GLYCOSIDISCHEN KETOZUCKER 98 UND 99 42 212.2.2
SYNTHESE DES A-GLYCOSIDISCHEN KETOZUCKERS 100 45 2.7.2.2.3 SYNTHESE DER
BENZYLOXIME 94,96 UND 97 48 2.7.2.3 REAKTIONEN DER O-BENZYLOXIME 94, 96
UND 97 MIT METHYL-CER-REAGENZ 49 2.7.2.4 SYNTHESE VON
METHYL-SS-L-VANCOSAMINID 52 2.8 ADDITION ANDERER CER-ORGANYLE AN DIE
C=N-DOPPELBINDUNG VON O-BENZYLOXIM ZUCKERN
...............................................................54 2.8.1
SYNTHESE ALKYLVERZWEIGTER L-AVIDINOSAMIN-DERIVATE 54 2.8.2 SYNTHESE
GEEIGNETER VORSTUFEN VON ALKYLVERZWEIGTEN D-DECILONITROSE-DERIVATEN 58 3
STEREOSELEKTIVE SYNTHESE DES A-B-FRAGMENTS VON ARUGOMYCIN /. ....62 3.1
PROBLEMATIK DER STEREOSELEKTIVEN GLYCOSIDIERUNG VON 2-DESOXYZUCKERN -
EIN AKTUELLES PROBLEM DER KOHLENHYDRAT-CHEMIE! 63 INHALT III 3.2 BISHER
LITERATURBEKANNTE GLYCOSIDIERUNGEN VON VERZWEIGTEN AMINO- UND
NITROZUCKERN
..................................................................65 3.3
KONZEPT ZUR SYNTHESE DES A-B-FRAGMENTS VON ARUGOMYCIN .......... 67
3.3.1 RETROSYNTHESE DES A-B-FRAGMENTES - UEBERLEGUNGEN ZU GEEIGNETEN
GLYCOSYLDONOREN UND -AKZEPTOREN 67 3.3.2 SYNTHESE GEEIGNETER
GLYCOSYLDONOREN 69 3.4 STEREOSELEKTIVE SYNTHESE DES A-B-FRAGMENTS VON
ARUGOMYCIN .....73 3.4.1 METHYL-OC-L-DECILONITROSID 54 ALS
GLYCOSYLAKZEPTOR [S. KAP. 3.3.1, KONZEPT (1)] 73 3.4.1.1 SYNTHESE DES
A-B-FRAGMENTS 153 AUS 1 -S-(2 - PYRIDYIYI-THIOGLYCOSID 164 UND
METHYL-A-L- DECILONITROSID 54 74 3.4.1.2 MECHANISMUS FUER DIE
A-GLYCOSIDIERUNG 76 3.4.1.3 KRISTALLSTRUKTURANALYSE DES A-B-FRAGMENTS
153 VON ARUGOMYCIN 1 78 3.4.2
METHYL-2,6-DIDESOXY-A,SS-L-ERY* O-HEXOPYRANOSID-3-ULOSE- OXIM 65 ALS
GLYCOSYLAKZEPTOR [S. KAP. 3.3, KONZEPT (2)] 82 3.4.3
METHYL-2,6-DIDESOXY-3-0-(4-METHOXYBENZYL)-(X-L-ARAFCIWO- HEXOPYRANOSID
178 ALS GLYCOSYLAKZEPTOR [S. KAP. 3.3, KONZEPT (2)] 83 4 SYNTHESE
3-C-METHYLVERZWEIGTER BICYDISCHER OXAZINE - GEEIGNETE GLYCOSYLDONOREN
ZUR SS-GLYCOSIDIERUNG? 87 4.1 PROBLEMATIK DER STEREOSELEKTIVEN
SS-GLYCOSIDIERUNG VON 2-DESOXYZUCKERN 87 4.2 PROBLEMLOESUNGEN DER
SS-GLYCOSIDIERUNGEN IN DER LITERATUR 87 4.2.1 SYNTHESE VON
2-DESOXYGLYCOSIDEN AUSGEHEND VON 2-DESOXY-GLYCOSYLDONOREN 87 4.2.2
SYNTHESE VON 2-AMINO-2-DESOXYGLYCOSIDEN 91 IV INHALT 4.3 KONZEPT ZUR
SS-GLYCOSIDIERUNG VON 3-C-METHYLVERZWEIGTEN AMINOZUCKERN 93 4.3.1
1,3-OXAZINE UND OXAZINIUM-IONEN VON 2-DESOXYZUCKERN IN DER LITERATUR ;
94 4.3.2 SYNTHESE VERSCHIEDENER BICYCLISCHER OXAZINE 96 4.3.2.1 SYNTHESE
GEEIGNETER AMIDE ALS OXAZIN-VORSTUFEN 96 4.3.2.2 SYNTHESE VERSCHIEDENER
BICYCLISCHER OXAZINE 97 4.3.3 VERSUCHE ZUR STEREOSELEKTIVEN
SS-GLYCOSIDIERUNG DER OXAZINE 99 4.3.3.1 ERSTE BEOBACHTETE
SS-GLYCOSID-BILDUNG 99 4.3.3.2 VERSUCHE ZUR STEREOSELEKTIVEN
SS-GLYCOSIDIERUNG AUSGEHEND VON OXAZIN-GLYCOSYLDONOREN 99 5
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 102 5.1 NEUE METHODE ZUR STEREOSELEKTIVEN
SYNTHESE VERZWEIGTER AMINO- UND NITROZUCKER 102 5.2 STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE DES A-B-FRAGMENTS 153 VON ARUSOMVCIN 111 * ^ W^WJ^^^MM» J
W A B VW W W W WM»»» 1 » *** * * W W * * * * W WWWWWWV W W W W W W W W W
» K W » WWWW»WWWWWWWWWWW»W .*~ * K 5.3 SYNTHESE
3-C-METHYLVERZWEIGTER BICYCLISCHER OXAZINE - GEEIGNETE GLYCOSYLDONOREN
ZUR SS-GLYCOSIDIERUNG? 113 6 EXPERIMENTELLER TEIL 116 6.1 SYNTHESE VON
METHYL-A-D-DECILONITROSID 29 117 6.1.1
METHYL-4,6-0-BENZYLIDEN-2,3-DIDESOXY-A-D-ERYTFIRO-
HEXOPYRANOESID^ULOSE-O-BENZYLOXIM 22 117 6.1.2
1,5-ANHYDRO-4,6-O-BENZYLIDEN-2-DESOXY-D-ERYFARO-HEX-1 -
EN-3-ULOSE-O-BENZYLOXIM 24 118 6.1.3
METHYL-4,6-O-BENZYLIDEN-2,3-DIDESOXY-3-(O-BENZYL-
HYDROXYLAMINO)-3-C-METHYL-O-D-NO-HEXOPYRANOSID 23 119 _ INHAJT V^ 6.1.4
METHYL-3-AMINO-4,6-O-BENZYLIDEN-2,3-DIDESOXY-3-C-
METHYL-A-D-RIFCO-HEXOPYRANOSID 38 120 6.1.5
METHYL-3-ACETAMIDO-4,6-0-BENZYLIDEN-2,3-DIDESOXY-3-C-
METHYL-A-D-NFEOE-HEXOPYRANOSID 32 120 6.1.6
METHYL-4,6-O-BENZYLIDEN-2,3-DIDESOXY-3-C-METHYL-3-
(TRIFLUORACETAMIDO)-A-D-N FCO-HEXOPYRANOSID 39 122 6.1.7
METHYL-4-O-BENZYL-6-BROMO-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-METHYL-3-
(TRIFLUORACETAMIDO)-A-D-RIFCO-HEXOPYRANOSID 40 123 6.1.8
METHYL-4-0-BENZYL-2,3,6-TRIDEOXY-3-C-METHYL-3-
(TRIFLUORACETAMIDO)-A-D-NFCO-HEXOPYRANOSID 41 124 6.1.9
METHYL-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-METHYL-3-NITRO-A-D-WI)O- HEXOPYRANOSID
[METHYL-A-D-DECILONITROSID] 29 125 6.2 SYNTHESE VON
METHYL-A-L-AVIDINOSAMINID 53 UND METHYL-A-L- DECILONITROSID 54 126 6.2.1
METHYL-2,6-DIDESOXY-A,SS-L-ERYF/IRO-HEXOPYRANOSID- 3-ULOSE55 126 6.2.2
METHYL-2,6-DIDESOXY-A,SS-L-ERYT/IRO-HEXOPYRANOSID-3-ULOSE- O-BENZYLOXIM
65 127 6.2.3 1,5-ANHYDRO-2,6-DIDESOXY-L-ERYF/IRO-HEX- L-EN-3-ULOSE-O-
BENZYLOXIM 67 * 128 6.2.4
METHYL-2,3,6-TRIDESOXY-3-(O-BENZYLHYDROXYLAMINO)-3-C-
METHYL-A,SS-L-NFCO-HEXOPYRANOSID 66 129 6.2.5
METHYL-3-AMINO-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-METHYL-A-L-RIFCO- HEXOPYRAFIOSID
[METHYL-A-L-AVIDINOSAMINID] 53 130 6.2.6
METHYL-2,3,6-TRIDEOXY-3-C-METHYL-3-NITRO-A-L-RIFCO- HEXOPYRANOSID
[METHYL-A-L-DECILONITROSID] 54 131 6.3 SYNTHESE VON
METHYL-SS-L-VANCOSAMINID 125 132 6.3.1
METHYL-2,6-DIDESOXY-3-O-/7-METHOXYBENZYL-SS-L-/Y;T0- HEXOPYRANOSID 106
132 _ INHALT 6.3.2
METHYL-4-0-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-2,6-DIDESOXY-3-0-(4-
METHOXYBENZYL)-SS-L-ZYJCO-HEXOPYRANOSID 107 134 6.3.3
METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-0-(4-METHOXYBENZYL)-SS-
L-FYJCO-HEXOPYRANOSID 108 135 6.3.4
METHYL-4-0-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-2,6-DIDESOXY-SS-L-ZYXO-
HEXOPYRANOSID 109 136 6.3.5
METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-SS-L-ZYJCO-HEXOPYRANOSID 110 137 6.3.6
METHYL-4-0-(FERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-2,6-DIDESOXY-SS-L-
F/IREO-HEXOPYRANOSID-3-ULOSE 98 138 6.3.7
METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-SS-L-FZTREO-HEXOPYRANOSID- 3-ULOSE99 139
6.3.8 METHYL-4-0-(FERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-2,6-DIDESOXY-SS-L- 236 140
6.3.9 METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-SS-L-F/JREO-HEXOPYRANOSID-
3-ULOSE-O-BENZYLOXIM 96 141 6.3.10
METHYL-2,6-DIDESOXY-SS-L-FAREO-HEXOPYRANOSID-3-ULOSE-O- BENZYLOXIM94 142
6.3.11 METHYL-2,3,6-TRIDESOXY-3-(0-BENZYLHYDROXYLAMINO)-3-C-
METHYL-SS-L-Z^XO-HEXOPYRANOSID 95 143 6.3.12
METHYL-4-0-BENZYL-2,3,6-TRIDESOXY-3-(0-BENZYLHYDROXYL-
AMINO)-3-C-METHYL-SS-L-XY/O-HEXOPYRANOSID 123 144 6.3.13
METHYL-3-AMINO-2,3,6-TRIDESOXY-3-METHYL-SS-L-Z XO- HEXOPYRANOSID
[METHYL-SS-L-VANCOSAMINID] 125 146 6.4 SYNTHESE VON
METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-A-L-/YJCO-
HEXOPYRANOSID-3-ULOSE-0-BENZYLOXIM 97
........................................ 147 6.4.1 SYNTHESE VON
METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-A-L-Z3 XO- HEXOPYRANOSID 118 (METHODE 1)
147 INHALT VII 6.4.1.1 METHYL-4-O-BENZYL-6-DESOXY-A-L-TALO-
HEXOPYRANOSID-2,3-THIO-CARBONAT 116 147 6.4.1.2
METHYL-4-O-BENZYL-2,6-DIDESOXY-A-L-LYXO- HEXOPYRANOSID 118 148 6.4.2
SYNTHESE VON METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-A-L-Z ^O- HEXOPYRANOSID 118
(METHODE II) 149 6.4.2.1 METHYL-4-0-BENZYL-6-DESOXY-3-0-P-METHOXYBENZYL-
A-L-TALO-HEXOPYRANOSID 119 149 6.4.2.2
METHYL-4-0-BENZYL-6-DESOXY-3-0-P-METHOXYBENZYL-
2-(METHYLTHIO)-THIOCARBONYL- A-L-TALO-HEXOPYRANOSID 120 750 6.4.2.3
METHYL-4-O-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-O-P-
METHOXYBENZYL-A-L-LYXO-HEXOPYRANOSID 121 757 6.4.2.4
METHYL-4-Q-BENZYL-2,6-DIDESOXY-A-L-LYXO- HEXOPYRANOSID 118 752 6.4.3
METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-A-L-ZY;C0-HEXOPYRANOSID-3- ULOSELOO 153
6.4.4 METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-A-L-Z X0-HEXOPYRANOSID-3-
ULOSE-O-BENZYLOXIM 97 154 6.5 ADDITION ANDERER CER-ORGANYLE AN DIE
C=N-DOPPELBINDUNG VON O-BENZYLOXIM-ZUCKERN 155 6.5.1 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT 155 6.5.2
METHYL-3-C-BUTYL-2,3,6-TRIDESOXY-3-(04 ENZYLHYDROXYL-
AMINO)-A,SS-L-NBO-HEXOPYRANOSID 131 156 6.5.3
METHYL-2,3,6-TRIDESOXY-3-(0-BENZYLHYDROXYLAMINO)-3-C-
PHENYL-A.SS-L-WBO-HEXOPYRANOSID 133 157 6.5.4
METHYL-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-ETHYL-3-(0-BENZYLHYDROXYL-
AMINO)-A,SS-L-N/JO-HEXOPYRANOSID 127 158 6.5.5
METHYL-3-C-ALLYL-2,3,6-TRIDESOXY-3-(0-BENZYLHYDROXYL-
AMINO)-A,SS-L-N FOO-HEXOPYRANOSID 129 159 VIII INHALT 6.5.6
METHYL-3-AMINO-3-C-BUTYL-2,3,6-TRIDESOXY-A-L-R/FCO- HEXOPYRANOSID 132
160 6.5.7 METHYL-3-ARNINO-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-PHENYL-A-L-N&0-
HEXOPYRANOSID 134 161 6.5.8
METHYL-3-AMINO-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-PROPYL-A-L-N/J O- HEXOPYRANOSID 130
162 6.5.9 METHYL-4,6-0-BENZYLIDEN-3-C-BUTYL-2,3-DIDESOXY-3-(0-
BENZYLHYDROXYLAMINO)-A-D-N /?O-HEXOPYRANOSID 138 163 6.5.10
METHYL-3-C-ALLYL-4,6-O-BENZYLIDEN-2,3-DIDESOXY-3-(0-
BENZYLHYDROXYLAMINO)-A-D-NIO-HEXOPYRANOSID 136 164 6.5.11
METHYL-4,6-O-BENZYLIDEN-3-C-BUTYL-2,3-DIDESOXY-3-
TRIFLUORACETAMIDO-A-D-RIFCO-HEXOPYRANOSID 139 165 6.5.12
METHYL-4,6-0-BENZYLIDEN-2,3-DIDESOXY-3-C-PROPYL-3-
TRIFLUORACETAMIDO-A-D-NFCO-HEXOPYRANOESID 137 167 6.6 STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE DES A-B-FRAGMENTS 153 VON ARUGOMYCIN 1, DECILORUBICIN 2 UND
AVIDINORUBICIN 3.... ............... 168 6.6.1 SYNTHESE VERSCHIEDENER
GLYCOSYLDONATOREN 168 6.6.7.7
METHYL-4-O-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-O-METHYL-A-D-
ERYTHRO-HEX-5-ENOPYRANOSID 156 168 6.6.1.2
METHYL-4-O-BENZOYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-SS-L- LYXO-HEXOPYRANOSID 157
769 6.6.1.3 METHYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-SS~L-LYXO- HEXOPYRANOSID 154
770 6.6.1.4 METHYL-4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-SS-L-
LYXO-HEXOPYRANOSID 158 777 6.6.7.5
4-O-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-SS-L-LYXO- HEXOPYRANOSE
[4-O-BENZYL-A,SS-L-DIGINOSE] 159 772 6.6.7.6
4-0-BENZOYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-A,SS-L-LYXO- HEXOPYRANOSE
[4-0-BENZOYL-A,SS-L-DIGINOSE] 160.... 172 INHALT IX 6.6.7.7
L-S-(2 -PYRIDYL)-4-0-BENZOYL-2,6-DIDESOXY-3-0-
METHYL-L-THIO-A,SS-L-LYXO-HEXOPYRANOSID 164 773 6.6.7.8
L-S-(2 -PYRIDYL)-4-O-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-O-
METHYL-L-THIO-A,SS-L-LYXO-HEXOPYRANOSIDL79 774 6.6.7.9
4-0-BENZOYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-L-0-(4-
NITROBENZOYL)-A,SS-L-LYXO-HEXOPYRANOSE 165 775 6.6.1.10
PHENYL-4-O-BENZOYL-2,6-DIDESOXY-3-O-METHYL- 1
-THIO-A,SS-L-LYXO-HEXOPYRANOSID 161 776 6.6.1.11
4-0-BENZOYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-A-L-LYXO- HEXOPYRANOSYL
PHENYLSULFOXIDE 162 777 6.6.2 SYNTHESE DES A-B-FRAGMENTS 153 DURCH
GLYCOSIDIERUNG VON L-S-(2 -PYRIDYL)-4-0-BENZOYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-
L-THIO-A,SS-L-/Y.XO-HEXOPYRANOSID 164 MIT METHYL-A-L- DECILONITROSID 54
178 6.6.2.7 METHYL-4-0-(4-0-BENZOYL-2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-
A-L-LYXO-HEXOPYRANOSYL)-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-
METHYL-3-NITRO-A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID 168 178 6.6.2.2
METHYL-4-O-(2,6-DIDESOXY-3-O-METHYL-A-L-LYXO-
HEXOPYRANOSYL)-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-METHYL-
3-NITRO-A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID(A-B-FRAGMENT ARUGOMYCIN) 153 180 6.6.3
SYNTHESE VON METHYL-4-0-(4-0-BENZYL-A-L-DIGINOSYL)-2,6-
DIDESOXY-A-L-ERY ZI RA -HEXOPYRANOSID-3-ULOSE-0-BENZYLOXIM 183 DURCH
GLYCOSIDIERUNG VON L-5-(2 -PYRIDYL)-4-0-BENZYL-
2,6-DIDESOXY-3-0-METHYL-1 -THIO-A.SS-L-ZYJCO-HEXOPYRANOSID 179 MIT
METHYL-2,6-DIDESOXY-3-0-(4-METHOXYBENZYL-A-L- ARABMO-HEXOPYRANOSID 178
181 6.6.3.1 METHYL-2,6-DIDESOXY-3-0-(4-METHOXYBENZYL)-A-L-
ARABINO-HEXOPYRANOSID 178 787 INHALT 6.6.3.2
METHYL-4-O-[4-O-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-O-METHYL-
A-L-LYXO-HEXOPYRANOSYL]-2,6-DIDESOXY-3- O-
(4-METHOXYBENZYL)-A-L-ARABINO-HEXOPYRANOSID 180 . 182 6.6.3.3
METHYL-4-O-[4-0-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-O-METHYL-
A-L-LYXO-HEXOPYRANOSYL]-2,6-DIDESOXY-A-L-ARABINO- HEXOPYRANOSID 181 783
6.6.3.4 METHYL-4-O-[4-O-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-O-METHYL-
A-L-LYXO-HEXOPYRANOSYL]-2,6-DIDESOXY-A-L-ARABINO- HEXOPYRANOSID-3-ULOSE
182 184 6.6.3.5 METHYL-4-O-[4-O-BENZYL-2,6-DIDESOXY-3-O-METHYL-
A-L-LYXO-HEXOPYRANOSYL]-2,6-DIDESOXY-A-L-ARABINO-
HEXOPYRANOSID-3-ULOSE-O-BENZYLOXIM 183 785 6.7 BEITRAEGE ZUR
STEREOSELEKTIVEN SS-GLYKOSIDIERUNG VON 3-C- METHYL VERZWEIGTEN
3-AMINO-2-DESOXY-ZUCKERN ......................... ....186 6.7.1
SYNTHESE VERSCHIEDENER, ZUR SS-GLYKOSIDIERUNG GEEIGNETER BICYCLEN 186
6.7.7.7 METHYL-3-BENZAMIDO-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-METHYL-
A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID 224 787 6.7.7.2
METHYL-3-ACETAMIDO-2,3,6-TRIDESOXY-3-C-METHYL- A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID 52
787 6.7.1.3 METHYL-3-BENZAMIDO-4-0-BENZYL-2,3,6-TRIDESOXY-
3-C-METHYL-A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID 225 788 6.7.1.4 METHY
1-3-ACETAMIDO-4-O-BENZY 1-2,3,6-TRIDESOXY-
3-C-METHYL-A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID 227 789 6.7.7.5 BICYCLUS VON
METHYL-3-BENZAMIDO-2,3,6-TRIDESOXY- 3-C-METHYL-A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID
228 790 6.7.7.6 BICYCLUS VON METHYL-3-BENZAMIDO-4-O-BENZOYL-
2,3,6-TRIDESOXY-3-C-METHYL-A-L-RIBO- HEXOPYRANOSID 229 797 INHALT XI
6.7.7.7 BICYCLUS VON METHYL-3-BENZAMIDO-4-O-BENZYL-2,3,6-
TRIDESOXY-3-C-METHYL-A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID 230... 192 6.7.1.8 BICYCLUS
VON METHYL-3-ACETAMIDO-4-O-BENZYL-2,3,6-
TRIDESOXY-3-C-METHYL-A-L-RIBO-HEXOPYRANOSID 231... 193 6.7.2 SYNTHESE
VON ETHYL-3-BENZAMIDO-4-0-BENZYL-2,3,6-
TRIDESOXY-3-C-METHYL-SS-L-RIFCO-HEXOPYRANOSID 232 194 6.7.3 SYNTHESE VON
CYCLOHEXYL-3-ACETAMIDO-4-O-BENZYL-2,3,6-
TRIDESOXY-3-C-METHYL-SS-L-N FCO-HEXOPYRANOSID 235 195 7
LITERATURVERZEICHNIS 196 8 ANHANG 210
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