Platin(II)-Komplexe mit Porphyrinliganden: Synthese und Synergismen bei der Photodynamischen Tumortherapie
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VII, 144 S. graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
DAS
KREBSPROBLEM
.
1
1.2.
DIE
CHEMOTHERAPIE
.
2
2.
CISPLATIN
.
4
2.1.
ERFOLGE
.
4
2.2.
PROBLEME
.
5
2.3.
WIRKUNGSMECHANISMUS.
6
3.
PHOTODYNAMISCHE
THERAPIE
.
8
3.1.
ANWENDUNG
.
8
3.2.
MECHANISMUS
.
9
4.
PORPHYRINE
IN
DER
TUMORTHERAPIE
.
11
4.1.
HAEMATOPORPHYRIN-DERIVAT
.
11
4.2.
ANREICHERUNGSMECHANISMEN
.
12
4.2.1.
DIE
LDL-THEORIE
.
12
4.2.2.
DIE
PH-ABHAENGIGKEIT
DER
AKKUMULATION
.
12
4.3.
PHOTOSENSIBILISATOREN
.
14
4.4.
PORPHYRINE
ALS
CARRIER-MOLEKUELE
.
16
5.
GRUNDIDEE
UND
ZIELVORSTELLUNG
.
17
6.
SUBSTITUIERTE
PORPHYRINLIGANDEN
IN
PLATIN(II)
KOMPLEXEN
.
18
6.1.
POIPHYRINNOMENKLATUR
.
18
6.2.
SYNTHESE
DER
METALLOPORPHYRINE
.
20
6.2.1.
SYNTHESE
DER
METALLFREIEN
LIGANDEN
.
20
6.2.1.1.
DARSTELLUNG
VON
DEUTEROPOIPHYRINDIMETHYLESTER
14
.
20
6.2.I.2.
DARSTELLUNG
VON
3,8-BIS(L-OCTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-OCTOXYCARBO
NYL-ETHYL)-2,17,12,18-TETRAMETHYLPOIPHIN
15
.
22
6.2.I.3.
DARSTELLUNG
VON
3,8-BIS(L-NEOPENTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-NEOPENT
OXY-CARBONYLETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
16
.
23
6.2.2.
METALLEINBAU
.
24
6.2.2.1.
DARSTELLUNG
DER
PORPHINATOZINN(IV)-VEIBINDUNGEN
.
25
6.2.2.2.
DARSTELLUNG
DER
PORPHINATONICKEL(II)-VERBINDUNGEN
.
26
OE.2.2.3.
ESTERHYDROLYSEN
.
28
INHALTSVERZEICHNIS
6.3.
SYNTHESE
VON
STICKSTOFFANALOGEN
DES
HAEMATOPOIPHYRINS
.
29
6.3.1. PROTOPORPHYRINDIMETHYLESTER
22
.
30
6.3.2.
ADDITION
VON
"ESCHENMOSER-SALZ"
AN
DEUTEROPORPHYRINDIMETHYL
ESTER
UND
PROTOPORPHYRINDIMETHYLESTER
.
31
6.3.5.
QUATEMIERUNG
.
32
6.3.6.
ESTERHYDROLYSE
.
33
6.4.
SYNTHESE
VON
PORPHYRINEN
MIT
WASSERLOESLICHEN
SEITENGRUPPEN
.
34
6.4.1.
ETHYLENDIAMINGRUPPEN
.
34
6.4.2.
POLYETHERGRUPPEN
.
35
6.4.3.
SULFONSAEUREGRUPPEN.
37
6.5. SYNTHESE
DER
TETRAARYLPORPHYRIN-DERIVATE
.
38
6.5.1. SYNTHESE
DER
DICARBOXYLATOLIGANDEN.
38
6.5.1.1.
5-(4-HYDROXYPHENYL)-10,15,20-TRI-P-TOLYLPORPHIN
29
.
38
6.5.I.2.
VERETHERUNG
.
40
6.5.I.3.
ESTERHYDROLYSE
.
42
6.5.2. SYNTHESE
DER
DIAMINLIGANDEN
.
44
6.5.2.1.
SYNTHESE
DER
DIBOC-GESCHUETZTEN
DIAMINVERBINDUNGEN
.
44
6.5.2.2.
VERESTERUNG
.
45
OE.5.2.3.
VERETHERUNG
.
48
6.5.2.4.
BOC-SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG.
50
6.6. SYNTHESE
DER
DIAMMINDICARBOXYLATOPLATIN(II)-KOMPLEXE.
52
6.7. SYNTHESE
DER
DIAMINDICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE.
54
6.8.
LOESLICHKEIT
DER
KOMPLEXE
.
57
6.9. SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
58
6.9.1.
IR-SPEKTROSKOPIE
.
58
6.9.2.
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
58
6.9.3.
MASSENSPEKTROMETRIE
.
60
6.9.4.
^-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
61
7.
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
.
68
7.1.
HI-VITRO-TESTUNG
.
68
7.1.1.
ALLGEMEINES
.
68
INHALTSVERZEICHNIS
7.1.2.
BESTIMMUNG
DES
ZELLWACHSTUMS
IM
MIKROTITERASSAY
.
69
7.I.2.I.
AUSSAAT
DER
ZELLEN
UND
SUBSTANZZUGABE
.
69
7.1.2.2.
MESSUNG
DER
ZELLDICHTE
.
69
7.1.3.
ERGEBNISSE
.
71
7.1.4.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
74
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
76
8.1.
ALLGEMEINES
.
76
8.1.1.
ARBEITSBEDINGUNGEN
.
76
8.1.2.
ANALYTIK
.
76
8.2. SYNTHESE
DER
LIGANDEN
MIT
HAEMATOPORPHYRIN
GRUNDSTRUKTUR
.
77
8.2.1. SYNTHESE
DER
METALLOPORPHYRINLIGANDEN
.
77
8.2.1.1.
DEUTEROPORPHYRINDIMETHYLESTER
14
.
77
8.2.I.2.
13,17-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL
PORPHINATOZINN(IV)-DIACETAT
17
.
79
8.2.1.3.
13,17-BIS(2-CARBOXYETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL
PORPHINATOZINN(IV)-DIACETAT
L3
.
80
8.2.1.4.
3,8-BIS(
1
-OCTOXYETHYL)
13,17-BIS(2-OCTOXYCARBONYLETHYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
15
.
81
8.2.I.5.
3,8-BIS(L-OCTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-CARBOXYETHYL)-2,7,12,18
TETRAMETHYLPORPHIN
LI
.
81
8.2.I.6.
3,8-BIS(L-OCTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-OCTOXYCARBONYLETHYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHINATOZINN(IV)-DIACETAT
18
.
82
8.2.I.7.
3,8-BIS(L
-OCTOXYETHYL)
13,1
7-BIS
(2-CARBOXYETHY
L)-2,7
,12,18
TETRAMETHYLPORPHINATOZINN(IV)-DIACETAT
L4
.
83
8.2.I.8.
3,8-BIS(L-OCTOXYLETHYL)-13,17-BIS(2-OCTOXYETHYLCARBONYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHINATONICKEL(II)
20
.
83
8.2.I.9.
3,8-BIS(L
-OCTOXYETHYL)
13,17-BIS
(2-CARBOXYETHY
L)-2,7,
12,18
TETRAMETHYLPOIPHINATONICKEL(H)
L6
.
84
8.2.1.10.
3,8-BIS(
1
-NEOPENTOXYETHYL)
13,17-BIS(2-NEOPENTOXYCARBONYL
ETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
16
.
85
8.2.1.11.
3,8-BIS(L
-NEOPENTOXYETHYL)-L
3,
17-BIS(2-CARBOXYETHYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
L2
.
86
INHALTSVERZEICHNIS
8.2.1.12.
3,8-BIS(
1
-NEOPENTOXYETHYL)
13,1
7-BIS(2-NEOPENTOXYCARBONYL-
ETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHINATOZINN(IV)
DIACETAT
19
.
87
8.2.1.13.
3,8-BIS(L-NEOPENTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-CARBOXYETHYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHINATOZINN(TV)-DIACETAT
L5
.
88
8.2.1.14.
3
,8-BIS(
1
-NEOPENTOXYETHYL)
13,17
-BIS(2-NEOPENTOXYCARBONYL-
ETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHINATONICKEL(II)
21
.
90
8.2.1.15.
3,8-BIS(L-NEOPENTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-CAFBOXYETHYL)
2,7,12,
18-TETRAMETHYLPORPHINATONICKEL(II)
L7
.
90
8.2.2.
SYNTHESE
DER
STICKSTOFFANALOGEN
DES
HAEMATOPOIPHYRINS
.
91
8.2.2.1.
3,8-BIS(DIMETHYLAMINOMETHYL)
13,
17-BIS(2-METHOXY
CARBONYLETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
24
.
91
8.2.2.2.
3,8-BIS(DIMETHYLAMINOMETHYL)-13,17-BIS(2-CARBOXYLETHYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
L8
.
93
8.2.2.3.
3,8-BIS[(TRIMETHYLAMMONIUM-IODID)METHYL]-13,17-BIS-
(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-2,7
,12,18
-TETRAMETHYL
PORPHIN
26
.
94
8.2.2.4. 3,8-BIS[(TRIMETHYLAMMONIUM-CHLORID)METHYL]-13,17-BIS
(2-CARBOXYETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
LIO
.
95
8.2.2.5. PROTOPORPHYRINDIMETHYLESTER
22
.
96
8.2.2.6.
3,8-BIS(3-DIMETHYLAMINOPROPEN-L-YL)-13,17-BIS(METHOXY
CARBONYLETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
25
.
97
8.2.2.7.
3,8-BIS(3-DIMETHYLAMINOPROPEN-L-YL)-13,17-BIS(CARBOXY
ETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
L9
.
99
8.2.2.8.
3,8-BIS[(3-TRIMETHYLAMMONIUM-IODID)PROPEN-L-YL]-13,17
BIS(METHOXYCARBONYLETHYL)-2,7,
12,18
-TETRAMETHYL
PORPHIN
27
.
100
8.2.2.9.
3,8-BIS[3-TRIMETHYLAMMONIUM-CHLORID)PROPEN-L-YL]-13,17
BIS(CARBOXYETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYLPOIPHIN
LIL
.
101
8.2.3.
SYNTHESE
DER
PORPHYRINLIGANDEN
MIT
WASSERLOESLICHEN
SEITENGRUPPEN.
102
8.2.3.I.
3,8-DISULFONSAEURE-13,17-BIS(2-CARBOXYETHYL)-2,7,12,18
TETRAMETHYLPORPHIN-DIHYDROCHLORID
L14
.
102
8.2.3.2.
3,8
-B
IS
[
1
-(POLYETHYLENGLYKOLMETHYLETHER750-YL)OXYETHY
1]
13,17-BIS-(2-CARBOXYETHYL)-L,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
L13
.
104
8.2.3.3.
3,8-BIS[2-(2-AMINOETHYLAMINO)ETHYL]-13,17-BIS[2-(2-AMINO
ETHYLAMINOCARBONYL)ETHYL]-2,7,12,18-TETRAMETHYLPORPHIN
L12
.
105
INHALTSVERZEICHNIS
8.2.4. SYNTHESE
DER
TETRAARYLPOIPHIN-LIGANDEN
.
106
8.2.4.I.
5-(4-HYDROXYPHENYL)-10,15,20-TRI-P-TOLYLPORPHIN
29
.
106
8.2.4.2.
5-[4-(L,R-DIETHOXYCARBONYLMETHOXY)PHENYL]-10,15,20-TRI-P
TOLYLPOIPHIN
31
.
107
8.2.4.3.
5-[4-(L,R-DICARBOXYMETHOXY)PHENYL]-10,15,20-TRI-P
TOLYLPORPHIN
L15
.
109
8.2.4.4.
DL-2,3-DIAMINO-N,N'-DIBOC-PROPIONSAEURE
37
.
110
8.2.4.5.
5-[4-(DL-2,3-DIAMINO-N,N'-DIBOC-PROPIONATO)]PHENYL
10,15,20-TRI-P-TOLYLPORPHIN
40
.
111
8.2.4.6.
5-[4-(DL-2,3-DIAMINOPROPIONATO-DIHYDROCHLORID)PHENYL]
10,15,20-TRI-P-TOLYLPORPHIN-DIHYDROCHLORID
L16
.
113
8.2.4.7.
L,3-DIAMINO-N,N'-DIBOC-2-PROPANOL
34
.
114
8.2.4.8.
L,3-DIAMINO-NJ4'-DIBOC-2-P-TOLUOLSULFONATO-PROPAN
42
.
115
8.2.4.9.
5-[4-(L,3-DIAMINO-N,N'-DIBOC-2-PROPOXY)PHENYL]
10,15,20-TRI-P-TOLYLPORPHIN
43
.
116
8.2.4.10.
5-[4-(L,3-DIAMMO-2-PROPOXY)PHENYL]-10,15,20-TRI-P-TOLYL
PORPHIN-DIHYDROCHLORID
L17
.
117
8.3.
SYNTHESE
DER
DIAMMIN(DICAIBOXYLATO)PLATIN(II)
KOMPLEXE
.
119
8.3.1.
DIAMMIN(DIAQUA)PLATIN(II)-HYDROXID
.
119
8.3.2.
KOMPLEXSYNTHESE
.
120
8.3.2.I.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-BIS(L-OCTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-CARBOXY
LATOETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL]PORPHIN-PLATIN(H)
KL
.
120
8.3.2.2.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-BIS(L-NEOPENTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-CARB
OXYLATOETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL]PORPHIN-PLATIN(H)
K2
.
121
8.3.2.3.
DIAMMIN-O,O'-[13,17-BIS(2-CARBOXYIATOETHYI)-2,7,12,18
TETRAMETHYL]PORPHINATOZINN(IV)-PIATIN(II)-DIACETAT
K3
.
121
8.3.2.4.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-BIS(OCTOXYETHYL)-13,17-BIS(2-CARBOXY
LATOETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL]PORPHINATOZINN(IV)-
PLATIN(II)-DIACETAT
K4
.
122
8.3.2.5.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-BIS(L-NEOPENTOXYETHYL)-13,17-BIS-(2-CARB
OXYLATOETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL]-PORPHINATO-ZINN(IV)-
PLATIN(II)-DIACETAT
K5
.
122
8.3.2.6.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-BIS(L-OCTOXYETHYL)-13,17-BIS-(2-CARBOXY
LATOETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL]-PORPHINATONICKEL(II)-
PLATIN(II)
K6
.
123
INHALTSVERZEICHNIS
8.3.2.7.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-BIS(L-NEOPENTOXYETHYL)-13,17-BIS-(2-CARB
OXYLATOETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL]-PORPHINATONICKEL(II)-
PLATIN(JI)
K7
.
124
8.3.2.8.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-BIS(DIMETHYLAMINOMETHYL)-13,17-BIS-
(2-CARBOXYLATOETHYL)-2,7
,12,1
8-TETRAMETHYL]PORPHIN-
PLATIN(II)
K8
.
124
8.3.2.9.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-BIS(3-DIMETHYLAMINOPROPEN-L-YL)-
13,
17-BIS(2-CARBOXYLATOETHYL)-2,7,
12,1
8-TETRAMETHYL]PORPHIN-
PLATIN(H)
K9
.
126
8.3.2.10.
DIAMMIN-O,O
'
-{3,8-BIS[(TRIMETHYLAMMONIUM-CHLORID)
METHYL]-13,17-BIS(2-CARBOXYLATOETHYL)-2,7,12,18-
TETRAMETHYL}PORPHIN-PLATIN(II)
K10
.
126
8.3.2.11.
DIAMMIN-O,O'{3,8-BIS[(3-TRIMETHYLAMMONIUM-CHLORID)
PROPEN-L-YL]-13,17-BIS(2-CARBOXYLATOETHYL)-2,7,12,18
TETRAMETHYL}PORPHIN-PLATIN(N)
KLL
.
127
8.3.2.12.
DIAMMIN-O,O'-{3,8-BIS[L-(POLYETHYLENGLYKOLMETHYL-
ETHER750-YL)OXYETHYL]
-13,17
-BIS(2-CARBOXYLATOETHYL)
2,7,12,18-TETRAMETHYL}PORPHIN-PLATIN(II)
K13
.
128
8.3.2.13.
DIAMMIN-O,O'-[3,8-DISULFONSAEURE-13,17-BIS(2-CARBOXYLATO-
ETHYL)-2,7,12,18-TETRAMETHYL]PORPHIN-PLATIN(H)
K14
.
129
8.3.2.14.
DIAMMIN-O,O'
{
5-[4
(1
,L'-DICARBOXYLATOMETHOXY)PHENYL]-
10,15,20-TRI-P-TOLYL}PORPHIN-PLATIN(II)
K15
.
130
8.4.
SYNTHESE
DER
PORPHYRINDIAMINPLATIN(II)-KOMPLEXE.
130
8.4.1.
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFT
.
130
8.4.1.1.
N,N'-{5-[4-(2,3-DIAMINOPROPIONATO)PHENYL]-10,15,20-TRI-P-
TOLYL}PORPHIN(DICHLORO)PLATIN(II)
K16
.
131
8.4.I.2.
N,N'-{5-[4-(L,3-DIAMINO-2-PROPOXY)PHENYL]-10,15,20-TRI-P
TOLYL}PORPHIN(DICHLORO)PLATIN(N)
K17
.
131
8.4.I.3.
N,N'-{3,8-BIS[2-(2-AMINOETHYLAMINO)ETHYL]-13,17-BIS
[2-(2-AMINO-ETHY
LAMINOCARBONYL)ETHY
1]
-2,7,12,18
TETRAMETHYL}PORPHIN(DICHLORO)PLATIN(II)
K12
.
133
8.4.I.4.
N,N'-{3,8-BIS[2-(2-AMINOETHYLAMINO)ETHYL]-13,17-BIS
[2-(2-AMINOETHYLAMINOCARBONYL)ETHYL]
-2,7,12,18
TETRAMETHYL}PORPHIN-TETRA[(DICHLORO)PLATIN(II)]
K18
.
133
INHALTSVERZEICHNIS
9.
ZUSAMMENFASSUNG
.
133
10.
LITERATURVERZEICHNIS
.
140 |
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