Herstellung und Untersuchung eines Komplexbildners mit integrierter Cyclohexadienon-Substruktur:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VII, 184 S. graph. Darst. |
Internformat
MARC
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INHALTSVERZEICHNIS
A
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
3
1.1
ALLGEMEINES
.
3
1.2
ANWENDUNGSBEZOGENE
PROBLEMATIK
.
5
1.2.1
LONOPHORE
.
6
2.
IDEEN
ZUM
DESIGN
VON
NEUTRALEN
CARRIER-MOLEKUELEN
8
2.1
MOLEKULARE
ASPEKTE
.
8
2.2
INTRAZELLULAERELITHIUMIONENBESTIMMUNG
.
8
2.3
SELEKTIVITAETS-BESTIMMENDE
PARAMETER
.
10
2.3.1
ALLGEMEINE
PARAMETER
.
10
2.3.2
DIE
BINDUNGSSTELLE
.
11
2.3.3
KOORDINATIONSSPHAERE
UND
CAVITAET
.
11
2.3.4
ANORDNUNG
DER
BINDUNGSSTELLEN
.
11
2.4
EIGENSCHAFTEN
VON
NEUTRALEN
CARRIEM
.
12
2.4.1
PERMSELEKTIVITAET
.
12
3.
SYNTHESEN
PHOTOCHEMISCH
VERAENDERBARER
KOMPLEXBILDNER
13
3.1
DIE
SYNTHESE
VON
S.
SHINKAI
.
13
3.2
DIE
SYNTHESE
VON
C.
FISCHER
.
16
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.
SYNTHESE
DES
PHOTOLABILEN
CARRIERS
18
4.1
SYNTHESEDURCHFUEHRUNG
.
18
4.1.1
SYNTHESE
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL[15]KRONE-4
(31)
.
21
4.1.2
SYNTHESE
DES
PHOTOLABILEN
LIGANDEN
RAC-1
.
24
4.1.3
PHOTOCHEMIE
LINEAR
KONJUGIERTER
CYCLOHEXA-2,4-DIENONE
.
26
5.
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTEN
(KA)
30
5.1
AUSWAHL
DES
TESTSYSTEMS
.
30
5.1.1
HERLEITUNG
DER
FORMELN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTEN
FUER
DIE
ALKALIIONEN
.
33
5.1.2
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTEN
KA
FUER
LITHIUM
UNTER
MODI
FIZIERTEN
BEDINGUNGEN
.
36
5.1.3
HERLEITUNG
DER
FORMELN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTEN
FUER
DIEERDALKALIIONEN
.
38
5.2
UV-SPEKTROSKOPISCHE
MESSUNG
.
.
.
41
5.3
NMR
UND
IR-SPEKTROSKOPISCHE
MESSUNGEN
.
44
5.3.1
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
44
5.3.2
IR-SPEKTROSKOPISCHE
KOMPLEXIERUNGSSTUDIEN
.
45
6.
BEITRAEGE
ZUR
SYNTHESE
NEUER
KOMPLEXBILDNER
46
6.1
SYNTHESEPLANUNG
EINES
LITHIUMIONENSPEZIFISCHEN
CORONANDEN
.
46
6.2
SYNTHESEDURCHFUEHRUNG
.
48
6.2.1
SYNTHESE
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL[17]KRONE-4
(52)
.
50
6.2.2
VERSUCH
DER
MODIFIZIERTEN
WESSELY-OXIDATION
VON
2-HYDROXY-L,3-XY
LYL[17]KRONE-4
(52)
.
54
6.3
SYNTHESEPLANUNG
EINES
KALIUMIONENSPEZIFISCHEN
CORONANDEN
.
55
6.4
SYNTHESEDURCHFUEHRUNG
.
57
6.4.1
SYNTHESE
VON
2-METHOXY-L,3-XYLYL-DIBENZO[15]KRONE-5
(57)
.
58
6.4.2
VERSUCH
DER
DEMETHYLIERUNG
VON
2-METHOXY-L,3-XYLYL-DIBENZO[15]
KRONE-5
(57)
.
60
6.5
SYNTHESEPLANUNG
EINES
KOMPLEXBILDNERS
MIT
DISULFIDETHYLENBRUECKE
.
61
6.6
SYNTHESEDURCHFUEHRUNG
.
62
6.6.1
SYNTHESE
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL-THIO[15]KRONE-4
(61)
.
63
INHALTSVERZEICHNIS
YYI
6.6.2
VERSUCH
DER
MODIFIZIERTEN
WESSELY-OXIDATION
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL
THIO[15]KRONE-4(61)
.
65
7.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
66
B
EXPERIMENTELLER
TEIL
68
8.
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
69
8.1
LISTE
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
.
71
9.
HERSTELLUNG
EINES
KOMPLEXBILDNERS
MIT
INTEGRIERTER
CYCLOHEXADIENON
SUBSTRUKTUR
7
3
9.1
HERSTELLUNG
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL[15]KRONE-4
(31)
.
73
9.1.1
HERSTELLUNG
VON
2-METHOXY-L,3-DIMETHYLBENZOL
(22)
.
73
9.1.2
HERSTELLUNG
VON
L,3-BIS(BROMMETHYL)-2-METHOXYBENZOL
(23)
.
74
9.1.3
HERSTELLUNGVON2-METHOXY-L,3-XYLYL[15]KRONE-4(30)UND(33)
.
76
9.1.4
HERSTELLUNG
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL[15]KRONE-4
(31)
.
79
9.2
HERSTELLUNG
DES
PHOTOCHEMISCH
VERAENDERBAREN
KOMPLEXBILDNERS
RAC-1
.
81
9.2.1
MODIFIZIERTE
WESSELY-OXIDATION
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL[15]KRONE-4
(31)
.
81
9.3
BESTRAHLUNG
DES
PHOTOSENSITIVEN
CORONANDEN
MC-1
.
85
9.3.1
BESTRAHLUNG
DES
KRONENETHERDIENONS
MC-1
IN
MEOH.
HERSTELLUNG
VON
(
1R
S,
2Z
,
4)-5-ACETOXY
1
-METHOXYCARBONY
1-7,10,13,1
6-TETRAOXAHEPTA
DECA-2,4-DIEN
(MC-3
2)
.
85
9.3.2
BESTRAHLUNG
DES
KRONENETHERDIENONS
MC-1
IN
METHANOL
IN
GEGENWART
VON
10
EQ
LITHIUMRHODANID.
HERSTELLUNG
VON
(LAES.ZZ/FJ-S-ACETOXY
L-METHOXYCARBONYL-7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-32)
.
88
10.
UNTERSUCHUNG
DES
KOMPLEXBILDNERS
MIT
INTEGRIERTER
CYCLOHEXADIENON
SUBSTRUKTUR
89
10.1
SYNTHESEUV-AKTIVERALKALIMETALLSALZE
.
89
IV
INHALTSVERZEICHNIS
10.1.1
HERSTELLUNG
DES
LITHIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(3
5)
.
90
10.1.2
HERSTELLUNG
DES
NATRIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(3
6)
.
91
10.1.3
HERSTELLUNG
DES
KALIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(37)
.
92
10.1.4
HERSTELLUNG
DES
RUBIDIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(3
8)
.
93
10.1.5
HERSTELLUNG
DES
CAESIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(39)
.
94
10.1.6
HERSTELLUNG
DES
AMMONIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(40)
.
95
10.2
SYNTHESE
UV-AKTIVER
ERDALKALIMETALLSALZE
.
96
10.2.1
HERSTELLUNG
DES
MAGNESIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(41)
.
97
10.2.2
HERSTELLUNG
DES
CALCIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(4
2)
.
98
10.2.3
HERSTELLUNG
DES
STRONTIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(4
3)
.
99
10.2.4
HERSTELLUNG
DES
BARIUM-SALZES
VON
2,4,6-TRINITROPHENOL
(44)
.
100
10.3
VERFAHREN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTE
(KA)
FUER
DIE
ALKALIIONEN
101
10.3.1
EXPERIMENTELLE
UEBERPRUEFUNG
DER
KINETIK
MIT
HILFE
VON
DIBENZO[18]
KRONE-6
(4
5)
UND
KALIUMPIKRAT
(37)
.
101
10.3.2
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(
LRS)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON
(RAC-1)
MIT
LITHIUMPIKRAT
(35).
105
10.3.3
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LAES)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON(RAC-L)MITNATRIUMPIKRAT
(36).
107
10.3.4
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LRS)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[
12.3.1
]OCTADECA
14,1
6-DIEN
1
8-ON
(RAC
1)
MIT
KALIUMPIKRAT
(37).
109
10.3.5
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LAES)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON(RAC-L)MITRUBIDIUMPIKRAT
(38)
YY
HL
10.3.6
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LRS)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[
12.3.1
JOCTADECA
14,1
6-DIEN
1
8-ON
(MC-1
)
MIT
CAESIUMPIKRAT
(39).
113
10.3.7
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LRS)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON
(RAC-1)
MIT
AMMOMIUNPIKRAT
(40)
.
115
10.3.8
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(L/?S,2Z,4E)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(ZUC-3
2)
MIT
LITHIUMPIKRAT
(35).
117
10.3.9
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(17?S,2Z,4E)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-3
2)
MIT
NATRIUMPIKRAT
(36)
119
10.3.10
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(
1R
S,
2Z
,4E)-5-ACETOXY
1-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-3
2)
MIT
KALIUMPIKRAT
(37)
.
121
10.3.11
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(1RS.2Z
,4E)-5-ACETOXY
1
-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-3
2)
MIT
RUBIDIUMPIKRAT
(38)
.
123
INHALTSVERZEICHNIS
V
10.3.12
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LL?S,2Z,4)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-3
2)
MIT
CAESIUMPIKRAT
(39).
125
10.3.13
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(L/?S,2Z,4)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-32)
MIT
AMMONIUMPIKRAT
(40)
.
127
10.4
VERFAHREN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTE
(KA)
UNTER
MODIFIZIERTEN
BEDINGUNGEN
.
129
10.4.1
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LS)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON
(RAC-1)
MIT
LITHIUMPIKRAT
(35)
UNTER
MODIFIZIERTEN
BEDINGUNGEN
.
129
10.4.2
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LS,2Z,4)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-32)
MIT
LITHIUMPIKRAT
(35)
UNTER
MODIFIZIERTEN
BEDINGUNGEN
.
132
10.5
VERFAHREN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ASSOZIATIONSKONSTANTE
(KA)
FUER
DIE
ERDALKALI
IONEN
.
135
10.5.1
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LAES)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON
(RAC-1)
MIT
MAGNESIUMPIKRAT
(41)
.
135
10.5.2
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LRS)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON
(RAC-1)
MIT
CALCIUMPIKRAT
(42).
137
10.5.3
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LAES)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON(RAC-L)MITSTRONTIUMPIKRAT
(43).
139
10.5.4
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LAES)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICY
CLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON(RAC-L)MITBARIUMPIKRAT
(44)
.
141
10.5.5
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(IE
S,2Z,4)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-32)
MIT
MAGNESIUMPIKRAT
(41)
.
143
10.5.6
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LR
S,2Z,4)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-3
2)
MIT
CALCIUMPIKRAT
(4
2)
145
10.5.7
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(LS,2Z,4)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-32)
MIT
STRONTIUMPIKRAT
(43)
.
147
10.5.8
EXTRAKTIONSEXPERIMENT
VON
(1
5,
2Z,4)-5-ACETOXY-L-METHOXY
CARBONY
1
7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2
4-DIEN(RAC-32)MITBARIUMPIKRAT
(44).
149
10.6
KOMPLEXIERUNGSSTUDIEN
.
151
VI
INHALTSVERZEICHNIS
10.6.1
13
C-NMR-TITRATIONSEXPERIMENT
VON
(L/?S)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRA
OXABICYCLO[12.3.1]OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON
(RAC-L)MITLICL
.
151
10.6.2
13
C-NMR-TITRATIONSEXPERIMENT
VON
(U?S,2Z,4E)-5-ACETOXY-L-METH
OXYCARBONYL-7,10,13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-32)
MIT
LICL.
152
10.6.3
IR-MESSUNG
VON
(L/?S)-L-ACETOXY-3,6,9,12-TETRAOXABICYCLO[12.3.1]
OCTADECA-14,16-DIEN-18-ON
(RAC-1)
MIT
LISCN
.
153
10.6.4
IR-MESSUNG
VON
(LRS,2Z,4E)-5-ACETOXY-L-METHOXYCARBONYL-7,10,
13,16-TETRAOXAHEPTADECA-2,4-DIEN
(RAC-32)
MIT
LISCN
.
154
11.
BEITRAEGE
ZUR
SYNTHESE
NEUER
KOMPLEXBILDNER
MIT
INTEGRIERTER
CYCLOHE
XADIENON-SUBSTRUKTUR
155
11.1
HERSTELLUNG
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL[17]KRONE-4
(52)
.
155
11.1.1
HERSTELLUNG
VON
1
,8-DICYANO-3,6-DIOXAOCTAN
(48)
.
155
11.1.2
HERSTELLUNG
VON
DIETHYL-4,7
-DIOXADECAN
1,1
0-DIOAT
(49)
.
156
11.1.3
HERSTELLUNG
VON
L,10-DIHYDROXY-4,7-DIOXADECAN
(50)
.
158
11.1.4
HERSTELLUNG
VON
20-METHOXY-3,7,10,14-TETRAOXABICYCLO[14.3.1]OCTADE
CA-L(20),
16,18-TRIEN
(51)
.
160
11.1.5
HERSTELLUNG
VON
3,7,10,14-TETRAOXABICYCLO[14.3.1]OCTADECA-L(20),16,
18-TRIEN-20-OL
(52)
.
163
11.2
VERSUCH
DER
MODIFIZIERTEN
WESSELY-OXIDATION
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL[17]
KRONE-4(52)
.
166
11.3
HERSTELLUNG
VON
2-METHOXY-L,3-XYLYL-DIBENZO[15]KRONE-5
(57)
.
167
11.3.1
HERSTELLUNG
VON
L,5-BIS-(2-HYDROXYPHENOXY)-3-OXAPENTAN
(56)
.
167
11.3.2
HERSTELLUNG
VON
21-METHOXY-4,5.13,14-DIBENZO-3,6,9,12,15-PENTAOXA
BICYCLO[15.3.1]HENEICOSA-L(21),4,13,17,19-PENTAEN
(57)
.
169
11.4
VERSUCH
ZUR
DEMETHYLIERUNG
VON
2-METHOXY-L,3-XYLYL-DIBENZO[15]KRONE-5
(57)
.
171
11.5
HERSTELLUNG
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL-THIO[15)KRONE-4
(61)
.
172
11.5.1
HERSTELLUNG
VON
18-METHOXY-3,12-DIOXA-6,9-DITHIA-BICYCLO[12.3.1]OCTA
DECA-L(18),14,16-TRIEN
(60)
.
172
11.5.2
HERSTELLUNG
VON
3,12-DIOXA-6,9-DITHIA-BICYCLO[12.3.1]OCTADECA-L(18),
14,16-TRIEN-18-OL
(61)
.
174
11.6
VERSUCH
DER
MODIFIZIERTEN
WESSEZY-OXIDATION
VON
2-HYDROXY-L,3-XYLYL
THIO[15]KRONE-4
(61)
.
177
INHALTSVERZEICHNIS
VH
ANHANG
A:REGISTRIEMUMMEMVERZEICHNIS
.
178
LITERATURVERZEICHNIS
179 |
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