Inverse [4 + +2]-Cycloadditionen mit 4H-Pyrazolium- und 1,2,4-Triaziniumsalzen:
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1995
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Beschreibung: | Marburg, Univ., Diss., 1995 |
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Datensatz im Suchindex
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INHALT
I
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
SEITE
EINLEITUNG
1
AUFGABENSTELLUNG
6
VORKENNTNISSE
10
1.
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
1-METHYL-4H-PYRAZOLIUMSALZE
1.1
DARSTELLUNG
14
1.2
EIGENSCHAFTEN
DER
1-METHYL-4H-PYRAZOLIUM
UND
DER
TRIAZINIUMSALZE
19
2.
UMSETZUNGEN
DER
4H-PYRAZOLIUMSALZE
2.1
REAKTIONEN
MIT
WINKELGESPANNTEN
CYCLOALKENEN
24
2.2
REAKTION
MIT
ELEKTRONENREICHEN
DIENOPHILEN
47
2.3
UMSETZUNG
VON
1-METHYL-3,5-BIS-(METHYLTHIO)-4H-PYRAZOLIUM-
49
TETRAFLUOROBORAT
13B
MIT
TRANS-CYCLOOCTEN
3.
UMSETZUNG
DER
1-METHYL
BZW.
1-ETHYLTRIAZINIUMSALZE
14A
UND
14B
50
MIT
WINKELGESPANNTEN
DIENOPHILEN
4.
1
,3,4-OXADIAZOLINE
ALS
CARBENVORSTUFEN
56
5.
WANZLICK-CARBENE
IN
DER
[4+1]-CYCLOADDITION
69
ZUSAMMENFASSUNG
74
II
INHALT
EXPERIMENTELLER
TEIL
SEITE
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
82
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
METHYLIERUNG
DER
4-H-PYRAZOLE
84
MITTELS
MEERWEINSALZ
4,4-DIMETHOXY-1
-METHYL-3,5-BIS(METHYLTHIO)-4H-PYRAZOLIUM-
84
HEXACHLOROANTIMONAT
4,4-DIMETHOXY-1
-METHYL-3,5-BIS(METHYLTHIO)-4H-PYRAZOLIUM-
86
TETRAFLUOROBORAT
(13B)
1-METHYL-4,4-DIMETHOXY-3,5-DIPHENYL-4H-PYRAZOLIUMHEXACHLOROANTIMONAT 87
4,4-DIMETHOXY-1-METHYL-3,5-DIPHENYL-4H-PYRAZOLIUMTETRAFLUOROBORAT
(13A)
88
4,4-DIETHOXY-1-METHYL-3,5-DIPHENYL-4H-PYRAZOLIUMTETRAFLUOROBORAT
90
5-DIMETHYLAMINO-4,4-DIMETHOXY-1-METHYL-4-SULFONYLMETHYL-4H-PYRAZOLIUM-
91
TETRAFLUOROBORAT
TRANS-2-METHYL-1,4-DIPHENYL-1,2,4A,5,6,7,8,9,10,10A-DECAHYDRO-
93
CYCLOOCTA[D]PYRIDAZIN-1-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(51)
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
VERBINDUNG
51
94
2-METHYL-1,4-DIPHENYL-5,8-METHANO-1,2,4A,5,6,7,8,8A-OCTAHYDRO-
98
PHTHALAZIN-1-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(44)
5-METHOXY-1
-METHYL-3,5-DIPHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRAZOL-4-ON
(40)
99
INHALT
IH
1-METHOXYCARBONYL-2-METHYL-4-METHYLTHIO-5,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO-
101
CYCLOOCTA[D]-PYRIDAZINIUMTETRAFLUOROBORAT
(57)
2-METHYL-1,4-DIPHENYL-1
,2,
4A,
5,10,10A-HEXAHYDRO-5,10-EPOXY-
102
BENZO[G]PHTHALAZIN-1
-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(48)
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
VERBINDUNG
48
104
1-METHYL-3,10-DIPHENYL-4,5,6,7,8,9-HEXAHYDRO-CYCLOOCTA[D]PYRIDAZINIUM-
107
TETRAFLUOROBORAT
(52)
2-METHYL-1,4-DIPHENYL-2,4A,5,6,7,7A-HEXAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[D]PYRIDAZIN-
109
1-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(50)
2-METHYL-1,4-DIPHENYL-5,8-METHANO-1,2,4A,5,8,8A-HEXAHYDRO-PHTHALAZIN-
110
1-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(46)
2-METHYL-1,4-DIPHENYL-2,4A,7,7A-TETRAHYDRO-1
H-CYCLOPENTA[D]PYRIDAZIN
112
1-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(49)
2-METHYL-1,4-DIPHENYL-1
,2,
4A,
5,10,1
0A-HEXAHYDRO-5,
1
0-METHANO
113
BENZO[G]PHTHALAZIN-1
-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(47)
2-METHYL-3,6-DIPHENYL-2,3-DIHYDRO-PYRIDAZIN-3-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(54)
115
3-PHENYL-5,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO-CYCLOOCTA[C]PYRIDIN-1-CARBONSAEURE-
116
ETHYLESTER
(58)
EXO,ENDO-14-AZA-13-PHENYL-TETRACYCLO[5.5.2.0
2
'
6
.0
8
'
12
]TETRADECA-
118
4.9,1
3-TRIEN-7-CARBONSAEUREETHYLESTER
(63A)
3-PHENYL-6,7-DIHYDRO-5H-2-PYRIDIN-1
-CARBONSAEUREETHYLESTER
(60)
120
IV
INHALT
EXO,EXO,EXO,EXO-16-AZA-15-PHENYL-HEXACYCLO-
121
[6.6.2.
1
'
8
.1
36
.1
10
'
13
.0
2
'
7
.0
9
-
14
]OCTADECA-8-CARBONSAEUREETHYLESTER
(62)
DARSTELLUNG
VON
2,2-DIALKOXY-A
3
-1,3,4-OXADIAZOLINEN
ALS
POTENTIELLE
123
CARBENQUELLEN
ALLGEMEINE
VORGEHENSWEISE
FUER
DIE
OXIDATIVE
CYCLISIERUNG
123
VON
N-ACETYLHYDRAZONEN
MIT
PB(OAC)4
5,5-DICYCLOPROPYL-2,2-DIMETHOXY-A
3
-1,3,4-OXADIAZOLIN
(34A)
124
2-BENZYL-2-METHOXY-5,5-DIMETHYL-A
3
-1,3,4-OXADIAZOLIN
125
UMSETZUNGEN
VON
TETRAZINEN
MIT
2,2-DIALKOXY-A
3
-1,3,4-OXADIAZOLINEN
127
4-LSOPROPOXY-4-METHOXY-3,5-BIS(METHYLTHIO)-4H-PYRAZOL
127
4-ETHOXY-4-METHOXY-3,5-BIS(METHYLTHIO)-4H-PYRAZOL
129
4-ETHOXY-4-METHOXY-3,5-DIPHENYL-4H-PYRAZOL
130
4,4-DIMETHOXY-3,5-BIS(2-PYRIDYL)-4H-PYRAZOL
132
4-BENZYLOXY-4-METHOXY-3,5-DIPHENYL-4H-PYRAZOL
133
4-METHOXY-3,5-DIPHENYL-4-(PROP-2-YNYLOXY)-4H-PYRAZOL
135
4-(3-BUTYN-1-OXY)-4-METHOXY-3,5-DIPHENYL-4H-PYRAZOL
136
4-METHOXY-4-(4-PENTYN-1
-OXY)-3,5-DIPHENYL-4H-PYRAZOL
138
3-(3-HYDROXY-PROP-1-OXY)-6-DIMETHYTAMINO-1.2.4.5-TETRAZIN
(71)
139
INHALT
V
6-DIMETHYLAMINO-3-(2-METHOXY-5,5-DIMETHYL-A3-1,3,4-OXADIAZOLIN-
141
2-YLOXY-PROPOXY)-1.2.4.5-TETRAZIN
(75)
3-(2-METHOXY-5,5-DIMETHYL-A3-1,3,4-OXADIAZOLIN-2-YLOXY-PROPYLAMINO)-6-
143
METHYLTHIO-1.2.4.5-TETRAZIN
3-(2-METHOXY-5,5-DIMETHYL-A3-1,3,4-OXADIAZOLIN-2-YLOXY-ETHYLAMINO)-
144
6-METHYLTHIO-1.2.4.5-TETRAZIN
(76)
3-(2-METHOXY-5,5-DIMETHYL-A3-1,3,4-OXADIAZOLIN-2-YLOXY-ETHYIAMINO)-
146
6-PHENYL-1.2.4.5-TETRAZIN
(77)
2-(2-METHOXY-5,5-DIMETHYL-A3-1,3,4-OXADIAZOLIN-2-YLOXY-ETHYL)
-
147
(6-METHYLTHIO-1.2.4.5-TETRAZIN-3YL)-METHYLAMIN
2-(2-METHOXY-5,5-DIMETHYL-A3-1,3.4-OXADIAZOLIN-2-YLOXY-ETHYL)-
149
(6-PHENYL-1.2.4.5-TETRAZIN-3YL)-METHYLAMIN
(78)
3-(2-METHOXY-OXAZOLIDIN-3YL)-6-PHENYL-1.2.4.5-TETRAZIN
(79)
150
(3-FORMYLOXY-PROPYL)-(6-PHENYL-1.2.4.5-TETRAZIN-3YL)-AMIN
(82)
151
3-(2-METHOXY-DIHYDRO-[1.3]OXAZIN-3YL)-6-PHENYL-1.2.4.5-TETRAZIN
(81)
153
(2-METHOXYCARBONYLOXY-ETHYL)-METHYL-(6-PHENYL-1.2.4.5-TETRAZIN-3YL)-AMIN
(83)
155
3-(2-METHOXYCARBONYL-ETHOXY)-6-METHYLTHIO-1.2.4.5-TETRAZIN
156
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
DIHYDROPYRAZOLOINDOLDERIVATE
157
BZW.
DER
SPIROVERBINDUNGEN
6,9-BIS(METHYLTHIO)-1,4-DI-(P-TOLYL)-1,4,7,8-TETRAAZASPIRO[4.4]NONA-6,8-DIEN
158
VI
INHALT
1,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-6,9-BIS(METHYLTHIO)-1,4,7,8-TETRAAZA-
160
SPIRO[4.4]NONA-6,8-DIEN
6,9-DIPHENYL-1,4-DI-(P-TOLYL)-1,4,7,8-TETRAAZASPIRO[4.4]NONA-6,8-DIEN
161
1
,4-BIS-(4-CHLORPHENYL)-6,9-BIS(METHYLTHIO)-1,4,7,8-TETRAAZA-
163
SPIRO[4.4]NONA-6,8-DIEN
1
,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-6,9-DIPHENYL-1,4,7,8-TETRAAZA-
164
SPIRO[4.4]NONA-6,8-DIEN
1,4-BIS(4-CHLORPHENYL)-6,9-DIPHENYL-1,4,7,8-TETRAAZASPIRO[4.4]NONA-6,8-DIEN
166
1,4,5,6,7,11B-HEXAHYDRO-10-METHYL-4P-TOLYL-3,11B-BIS(TRIFLUORMETHYL)
168
IMIDAZO[1,2-A]PYRAZOLO[4,3-B]INDOL
(89B)
10-CHLOR-4-(4-CHLORPHENYL)-1,4,5,6,7,11B-HEXAHYDRO-3,11B-BIS(TRIFLUORMETHYL)
170
IMIDAZO[1,2-A]PYRAZOLO[4,3-B]INDOL
(89A)
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
VERBINDUNG
89A
171
1
-ETHYL-1
,4,5,6,7,11
B-HEXAHYDRO-10-METHYL-3,1
1
B-DIPHENYL-4-P-TOLYL-
173
IMIDAZO[1,2-AJPYRAZOLO[4,3-B]INDOL-TETRAFLUOROBORAT
LITERATURVERZEICHNIS
175 |
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