Zur Darstellung neuartiger Farbstoffe aus gewöhnlichen und verbrückten Arylaminen sowie 2H-Benzopyranen: ein Beitrag zur Reaktivität starker Nucleophile und zum Verhältnis von Moleküldesign und Fluoreszenz
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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| Beschreibung: | Halle, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | III, 152 S. graph. Darst. |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
2. ALLGEMEINER TEIL 5
2.1. ARYLAMINE UND DAVON ABGELEITETE FARBSTOFF
ZWISCHENPRODUKTE 5
2.1.1. ALLGEMEINES 5
2.1.2. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON :
- ARYLAMINEN 9
2.1.2.1. ANILINDERIVATE 9
2.1.2.1.1. DARSTELLUNG VON 2,3,6,7-TETRAHYDRO-1 H,5H-
BENZO[IJ]CHINOLIZIN-8-OL 10
2.1.2.1.2. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON
2,3,6,7-TETRAHYDRO-L H,5H-BENZO[IJ]CHINOLIZIN 11
2.1.2.2. 1-NAPHTHYLAMINDERIVATE 13
2.1.2.2.1. DARSTELLUNG VON 1,2,3,4-TETRAHYDRO-BENZO-H-
CHINOLIN 16
2.1.2.2.2. DARSTELLUNG VON CO-(1-NAPHTHYLAMINO)-
CAPRONSAEUREN 17
2.1.3. - NITROSOVERBINDUNGEN AUS ARYLAMINEN 19
2.1.3.1 NITROSIERUNG SEC. ARYLAMINE 20
2.1.3.2. NITROSIERUNG TERT. ARYLAMINE 22
2.1.4. - ALDEHYDEN AUS ARYLAMINEN 23
2.1.5. - AZOVERBINDUNGEN AUS ARYLAMINEN 26
2.2. ZUR OXYDATION VON ARYLAMINEN 30
2.2.1. ZUSAMMENFASSUNG GRUNDLEGENDER ERKENNTNISSE 30
2.2.2. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER
OXYDATIONSPRODUKTE VERBRUECKTER ARYLAMINE 33
2.3. PHENOXAZINFARBSTOFFE 42
2.3.1. SYNTHESESTRATEGIEN 43
2.3.2. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG NEUARTIGER
PHENOXAZINFARBSTOFFE 45
2.3.2.1. STRUKTURELLE BESONDERHEITEN UND ERKENNTNISSE
ZUR REAKTIVITAET BEI PHENOXAZINSYNTHESEN 48
2.3.3. STRUKTUR-EIGENSCHAFTS-BEZIEHUNGEN 51
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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S 6 I 16
2.4 "DIARYLCARBONIUM- UND DIARYLAZONIUMFARBSTOFFE" 57
2.4.1. "INDAMINE" 58
2.4.
1
.
1
.
DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG NEUARTIGER
INDAMINIUM-SALZE 60
2.4.1.2. STRUKTUR-EIGENSCHAFTS-BEZIEHUNGEN 66
2.4.1.3. ZUSAMMENFASSUNG - NITROSIERUNG SEC. ARYLAMINE 69
2.4.2. "DIARYLMETHINE" 70
2.4.2.1. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG NEUARTIGER
DIARYLMETHINIUM-SALZE 71
2.5 ZUR CHEMIE DER 2H-BENZOPYRANE 74
2.5.1. EINFUEHRUNG IN BISHERIGE SYNTHESESTRATEGIEN 75
2.5.
1
.
1
.
SYNTHESESTRATEGIEN FUER 1 -BENZOPYRYLIUM-SALZE
UND IHRE GRENZEN (SAURE KONDENSATION) 75
2.5.1.2. SYNTHESESTRATEGIEN FUER 2H-BENZOPYRANSTRUKTUREN
UND IHRE GRENZEN (BASISCHE KONDENSATION) 76
2.5.2. DIE KONDENSATION VON SALICYLALDEHYDEN MIT
ENAMINEN - EINE NEUE VARIANTE MIT INTERESSANTEN
FOLGEREAKTIONEN 78
2.5.2.1. CHARAKTERISIERUNG VON 2-AMINOSUBSTITUIERTEN
2H-1-BENZOPYRANEN 81
2.5.2.2. DIE METHYLENBASEN DER 1-BENZOPYRYLIUM-SALZE -
REAKTIONEN, DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG 82
2.5.2.2.1. REAKTIONEN UND DARSTELLUNG DER METHYLENBASEN 82
2.5.2.2.2. CHARAKTERISIERUNG DER METHYLENBASEN 89
2.5.2.3. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON 1-BENZO-
PYRYLIUM-SALZEN UND O-HYDROXYARYL-VINYL-BENZO-
PYRYLIUM-SALZEN 91
2.5.3. WEITERE REAKTIONEN DER 2H-1-BENZOPYRANE 62.,
DER METHYLENBASEN 63. UND DER 1-BENZOPYRYLIUM-
SALZE 65. 95
2.5.3.1. KONDENSATION MIT AROMATISCHEN ALDEHYDEN
- DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG 95
2.5.3.2. UMSETZUNGEN MIT DEM VILSMEIER REAGENZ
- DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON
IMONIUM-SALZEN DER 2H-BENZOPYRANE 62. 98
2.5.3.2.1. EIGENSCHAFTEN DER NEUARTIGEN IMONIUM-SALZE
VON 2H-BENZOPYRANEN 101
III
SEITE
2.5.3.2.2. DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON
POLYMETHIN-FARBSTOFFEN 104
3. EXPERIMENTELLER TEIL 108
3.1. AUSGANGS-UND ZWISCHENPRODUKTE 109
3.1.1. ARYLAMINE 109
3.1.2. NITROSOVERBINDUNGEN AUS ARYLAMINEN 111
3.1.3. ALDEHYDE AUS ARYLAMINEN 112
3.1.4 AZOVERBINDUNGEN AUS ARYLAMINEN 112
3.2. OXYDATIONSPRODUKTE VON ARYLAMINEN 113
3.3. PHENOXAZINFARBSTOFFE 114
3.4. DIARYLCARBQNIUM-UND DIARYLAZONIUMFARBSTOFFE 115
3.4.1. "INDAMINE" 115
3.4.2. "DIARYLMETHINE" 116
3.5. 2H-BENZOPYRANE UND DAVON ABGELEITETE
VERBINDUNGEN 117
3.5.1. 2H-BENZOPYRANE 117
3.5.2. METHYLENBASEN 117
3.5.3. BENZOPYRYLIUM-SALZE 118
3.5.4. STYRYLFARBSTOFFE 119
3.5.5. IMONIUM-SALZE 119
3.5.6. POLYMETHINFARBSTOFFE 121
4. SUMMARY 122
5. TABELLEN ANALYTISCHER DATEN (ANHANG) 125
6. LITERATURVERZEICHNIS 146 |
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