Reaktionen von a-sauerstoffsubstituierten methylenaktiven Verbindungen mit schwefelhaltigen Heterokumulenen:
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1995
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Beschreibung: | Halle, Univ., Diss., 1995 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
2 THEORETISCHER TEIL 4
2 1 A-SAUERSTOFFCARBANIONEN 4
2.1.1 STABILITAET VON A-HETEROCARBANIONEN 4
2.1.2 "POLARISATIONS"- UND "D-ORBITALTHEORIE" 6
2.2 STABILISIERBARKEIT VON A-SAUERSTOFFCARBANIONEN 8
2.2.1 STRUKTURVORAUSSETZUNGEN 8
2.2.2 UEBERSICHT DER EINGESETZTEN A-SAUERSTOFFSUBSTITUIERTEN
METHYLENAKTIVEN 10
VERBINDUNGEN
2.2.3 MECHANISMUSDISKUSSION 11
2.3 REAKTIONEN VON A-SAUERSTOFFSUBSTITUIERTEN METHYLENAKTIVEN
VERBINDUNGEN MIT 14
HETEROKUMULENEN
2.3.1 REAKTIONEN VON A-SAUERSTOFFSUBSTITUIERTEN METHYLENAKTIVEN KETONEN
14
2.3.1.1 UMSETZUNG VON 2-PHENOXY-L-PHENYLETHAN-1-ON MIT SCHWEFEL
KOHLENSTOFF 14
2.3.1.2 REAKTION VON 2-PHENOXY-L-PHENYLETHAN-1-ON MIT
PHENYLISOTHIOCYANAT 16
2.3.1.3 SPEKTROSKOPISCHE AUSWERTUNG 18
2.3.1.4 REAKTION VON 2H-BENZO[B]FURAN-3-ON MIT SCHWEFELKOHLENSTOFF 22
2.3.1.5 UMSETZUNG DES 2H-BENZO[B]FURAN-3-ONS MIT PHENYLISOTHIOCYANAT 24
2.3.2 REAKTIONEN VON PHTHALIDEN MIT SCHWEFELHALTIGEN HETEROKUMULENEN 27
2.3.2.1 UMSETZUNG VON PHTHALIDEN MIT SCHWEFELKOHLENSTOFF 27
2.3.2.2 SPEKTROSKOPISCHE AUSWERTUNG 30
2.3.2 3 REAKTIONEN VON PHTHALIDEN MIT PHENYLISOTHIOCYANAT 31
2.3.2.3.1 REAKTION VON PHTHALIDEN MIT PHENYLISOTHIOCYANAT UNTER
VERWENDUNG EINES MOLAEQUIVALENTS BASE 31
2.3.2.3.2 ROENTGENKRISTALLSTRUKTUR DES L-OXO-3H-ISOBENZOFVIRAN-3-
THIOCARBONSAEUREANILIDS 35
2.3.2.3 .3 REAKTION DES PHTHALIDS MIT PHENYLISOTHIOCYANAT UNTER
VERWENDUNG DOPPELTER MOLAEQUIVALENTE AN BASE 37
2.3.2.3.4 ROENTGENKRISTALLSTRUKTUR VON 4-HYDROXY-3-METHYLTHIO-2-
PHENYL-1,2-DIHYDROISOCHINOLIN-1 -ON 52 39
2.3.2.3.5 UMSETZUNG VON PHTHALID MIT PHENYLISOTHIOCYANAT IN
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/943865905
42
3
4
ANWESENHEIT VON CHLORTRIMETHYLSILAN
2 3 2.3.6 ROENTGENKRIS,ALLSTMKTUR VON L-OXO-3H-ISOBENZOFIIRAN-L-ON
3,3-BIS(N-PHENYLTHIOIMIDSAEUREDIMETHYLESTER) 57
2 3 2 3 7 CHROMATOGRAPHISCHE CHARAKTERISIERUNG AUSGEWAEHLTER
REAKTIONSPRODUKTE DURCH HPTLC-UNTERSUCHUNGEN
2 3 3 REAKTIONEN VON A-SAUERSTOFFSUBSTITUIERTEN METHYLENAKTIVEN ESTERN
MIT
HETEROKUMULENEN
2.3 3 1 UMSETZUNG DES
0
-(E,HOXYCARBONYLMETHYL)-S-E,HYL-D,TH1OCARBONA,S
MIT SCHWEFELKOHLENSTOFF
2 3 3
^UMSETZUNG
VON
0
ETHOXYCARBONYLMETHYL)-S-E,HYL-DITHIOCARBONA
MIT PHENYLISOTHIOCYANAT
2.3 3 3 ROENTGENKRISTALLSTRUKTUR VON 4-METHYLTHIO-3-PHENYL-2-THIOXO-L, -
OXAZOLIN-5-CART)ONSAEUREETHYLESTER 70
2 3 4 REAKTIONEN VON A-SAUERSTOFFSUBSTITUIERTEN METHYLENAKTIVEN KURILEN
MIT
SCHWEFELKOHLENSTOFF
2 3 .4.1 SYNTHESE UND UMSETZUNG VON CARBAMIDSAEURE-O-CYANOMETHYLESTEM
2.3.4 2 REAKTIONEN VERSCHIEDEN SUBSTITUIERTER PHENOXYACETONITRILE MIT
SCHWEFELKOHLENSTOFF
2.4 REAKTIONEN VON KETEN-S,S-ACETALEN MIT AMINEN
2 4.1 REAKTIVITAET VON KETEN-S,S-ACETALEN .
2 4 2 REAKTIONEN VON OFFENKETT,GEN KETEN-S.S-ACETALEN "'^GEWAEHLTEN
YY
2 4 3 VERGLEICHENDE REAKTIVITAETSBETRACHTUNGEN DER KETEN-S.S-ACETALE .
UND
85
ANHAND VON YYC-KEMRESONANZUN.ERSUCHUNGEN UND
PM
3-RECHNUNGEN
67
71
ZUSAMMENFASSUNG
EXPERIMENTELLER TEIL
4 1 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE ANGABEN
4 2 PRODUKTE DER UMSETZUNGEN DES 2-PHENOXY-L-PHENYLETHAN- 1-ONS 1
4.3 SYNTHESEPRODUKTE VOM 2H-BENZO[B]FURAN-3-ON 2
4
4 5 S""LNG VON 2 I"
118
121
44
46
48
48
51
54
57
57
60
63
63
64
71
75
75
76
81
85
4.5 SYNTHESE UNA
V-,N
4.6
SYNTHESE UND REAKTIONEN DER
CATBANMDSAEURE-O-CYANOMETHYLESTER 10 11
4.7 SUBSTITUIERTE PHENOXYACETONITRILE
4.8 AMINOLYSEPRODUKTE
LITERATURVERZEICHNIS
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