Entwicklung eines Biolumineszenztestverfahrens für den Nachweis von Nukleinsäuren:
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1995
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SEITE
INHAFEVGRREICHNI?
I
VERZEICHNIS
VERWENDETER
ABKUERZUNGEN
V
HINWEISE
ZUR
NOMENKLATUR
IX
1.
EINLEITUNG
1
2.
VERFAHREN
ZUR
NICHT-RADIOAKTIVEN
MARKIERUNG
VON
DNS
3
2.1.
KOLORIMETRIE
3
2.2.
FLUORESZENZ
5
23.
CHEMILUMINESZENZ
/
BIOLUMINESZENZ
8
23.1.
ELEKTROCHEMILUMINESZENZ
12
23.2.
ANWENDUNGSBEISPIELE
IN
DER
DNS-DIAGNOSTIK
13
23.2.1.
DAS
BIOTIN/STREPTAVIDIN-SYSTEM
13
23.2.2.
DAS
DIGOXIGENIN-SYSTEM
16
23.23.
DAS
1,2-DIOXETAN-SYSTEM
19
3.
LUCIFERINDERIVATE/LUCIFERASEN
27
3.1.
LEUCHTKAEFER
LUCIFERASEN
27
3.2.
BAKTERIELLE
LUCIFERASEN
29
4.
PROBLEMSTELLUNG
37
5.
GESICHTSPUNKTE
DER
SYNTHESEPLANUNG
39
5.1.
RAHMENBEDINGUNGEN
FUER
DAS
MODIFIZIERTE
NUKLEOSIDPHOSPHORAMIDIT
39
5.2.
KOPPLUNGSMOEGLICHKEITEN
40
5.2.1.
HECK-REAKTION
40
5.2.2.
REAKTION
VON
QUECKSILBERORGANISCHEN
NUKLEOSIDEN
MIT
ACETYLENDERIVATEN
43
5.2.3.
DARSTELLUNG
VON
MODIFIZIERTEN
ABSTANDSHALTEM
(SPACEM)
UEBER
ALKINDERIVATE
45
6.
SYNTHESE
EINES
MODIFIZIERTEN
NUKLEOSID-PHOSPHORAMIDITS
45
7.
DNS-FESTPHASENSYNTHESE
MIT
DEM
MODIFIZIERTEN
NUKLEOSID-PHOSPHORAMIDIT
45
50
7.1.
SYNTHESE
EINES
GESCHUETZTEN
DINUKLEOSID-MONOPHOSPHAT-2-CYANOETHYL-TRIESTERA
50
7.2.
DNS-FESTPHASENSYNTHESE
52
73.
REINIGUNG
UND
NACHWEIS
DER
SYNTHETISIERTEN
OLIGODESOXYNUKLEOTIDE
MITTELS
HPLC
UND
GELELEKTROPHORESE
56
7.4.
ABSPALTUNG
UND
STABILITAETSVERSUCHE
MIT
DER
MEM-SCHUTZGRUPPE
72
II
8.
DURCHFUEHRUNG
DER
BIOLUMINESZENZREAKTION
74
8.1.
OXIDATION
VON
PRIMAEREN
ALKOHOLEN
MITTELS
PEIJODINAN
74
8.2.
DAS
DITHIONIT-VERFAHREN
77
9.
DISKUSSION
86
10.
ZUSAMMENFASSUNG
91
11.
EXPERIMENTELLER
TEIL
94
11.1.
ALLGEMEINE
HINWEISE
94
11.1.1.
GERAETE
94
11.1.2.
CHEMIKALIEN
96
11.1.3.
METHODEN
99
11.2.
DARSTELLUNG
VON
BAUSTEINEN
ZUR
SYNTHESE
DES
MODIFIZIERTEN
NUKLEOSID
PHOSPHORAMIDITS
102
1)
3',5
-DI-ACETYL-2'-DESOXYURIDIN^.
102
2)
3',5
"
-DI-TOLUY
1-2'
-DESOXYURIDIN
33.
102
3)
5
JOD-2'-DESOXYURIDIN
2
103
4)
3',
S-DI-ACETYL-5-JOD-2'-DESOXYURIDIN
3
103
5)
3',5"
-DI-TOLUYL-5-JOD-2'-DESOXYURIDIN
&
105
6)
5'-(4,4'
-DIMETHOXY-TRIPHENYLMETHYL-)-5-JOD-2'-DESOXYURIDIN
Z
105
7)
5-CHLOROMERCURI-2'-DESOXYURIDIN
21
106
8)
3',Y-DI-ACETYL
5-CHLOROMERCURI-2'-DESOXYURIDIN
22.
107
9)
5-(
13-HVDROXV-TRIDEC-L-INVL)-2'-DESOXVURIDIN
12
107
10)
3'.5~-DI-TOLUVL-5-(13-HVDROXY-TRIDEC-L-INVL)-2'-DESOXVURIDIN
15
108
11)
3'
,5~
-DI-ACETVL-5-(
13-HYDROXY-TRIDEC
1
-INYLL-2'
-DESOXYURIDIN
13
110
12)
3'
,5'-DI-ACETYL-5-(13-TETRAHYDROPYRANYI-OXY-TRIDEC-L-INYL)-2'-DESOXYURIDIN
14
111
13)
5-(13-TETRAHVDROPVRANVL-OXV-TRIDEC-L-INVL')-2'-DESOXYURIDIN
20
113
14)
5-(13-TETRAHYDROPYRANYL-OXY-TRIDEC-L-INYL)-3'
S
-DITOLUYL-2'
-DESOXYURIDIN
16
113
15)
5-(
13-(9-FLUORENYLMETHYLOXY-CARBONYL)-TRIDEC
1
-INYL
)-3'
,5"
-DITOLUYL-2'
-DES
114
OXYURIDIN
17
16)
5-(13-(9-FLUORENYLMETHYLOXY
CARBONYL)-TRIDEC-L-INYL)-2'-DESOXYURIDIN
34
116
17)
5-((13-(2-METHOXY-ETHOXY-METHOXYL)-TRIDEC-L-INYL)-3',5'-DI-TOLUYL-2'-DESOXY
117
URIDIN
47
18)
5-((13-(2-METHOXY-ETHOXY-METHOXYL)-TRIDEC-L-INYL)-(5'-(4,4'-DIMETHOXYTRI
PHENYLMETHYL))-2'
-DESOXYURIDIN
18
118
19)
S'.S'
-DI-TOLUYL-5-(13-METHANOYL-TRIDEC-L-INYL)-2'-DESOXYURIDIN
48
119
20)
5-(13-METHANOYL-TRIDEC-L-INYL)-2'-DESOXYURIDIN
3.
120
21)
PERIODINAA
43
121
III
22)
TETRADECANAL
45
122
23)
DECANAL
49
122
24)
3'-((2-CYANOETHOXY)-DIISOPROPYLAMINOPHOSPHANO)-5
'
-(4,4'
-DIMETHOXYTRIPHENYL
METHYL)-5-(13-(2-METHOXY-ETHOXY-METHOXYL-)-TRIDEC-L-INYL)-2'-DESOXYURIDIN3S
123
113.
MODIFIZIERTE
ABSTANDSHALTER
125
1)
BROM-LL-(2-TETRAHYDROPYRANYL-OXY)-UNDECAN3Q
125
2)
BROM-1
L-(9-FLUORENYLMETHYLOXY-CARBONYL)-UNDECAN
25
126
3)
BROM
11
-(2-METHOXY-ETHOXY-METHOXYL)-UNDECAN
26
126
4)
9-(2-METHOXY-ETHOXY-METHOXYL)-NONAN
50
127
5)
1
L-(2-METHOXV-ETHOXV-METHOXVL)-UNDECAN
51
127
6)
12.
(2-METHOXY-ETHOXY-METHOXYL)-DODECAN
52
127
7)
13-(2-TETRAHYDROPYRANYL-OXY)-TRIDECIN
2
128
8)
13-HYDROXY-TRIDECIN
G,
129
9)
13-(9-FLUORENYLMETHYLOXY-CARBONYL
)-TRIDECIN
10
130
10)
L-TRIMETHVLSILVL-2-(
1
L-TETRAHVDROPVRANVL-OXV-UNDECANVL-)-ACETVLEN
29
131
11)
13-(2-METHOXV-ETHOXV-METHOXVL)-TRIDECIN
11
131
11.4.
STABILITAETS
UND
ABSPALTUNGSVERSUCHE
DER
MEM-GRUPPE
VON
MEM-DERIVATEN
133
11.4.
1.
STABILITAET
DER
MEM-GRUPPE
GEGENUEBER
SAEUREN
UND
BASEN
133
1)
MIT
0,2
N
NATRIUMMETHANOLAT/METHANOL-LOESUNG
133
2)
MIT
1
N
NATRONLAUGE
133
3)
MIT
5%IGER
DICHLORESSIGSAEURE
(DCA)
133
4)
MIT
80%
BZW.
50%IGER
ESSIGSAEURE/METHANOLLOESUNG
133
5)
MIT
16%,
25%,
50%
UND
100%IGER
TRIFLUORESSIGSAEURE
(TFA)
134
11.4.2.
ABSPALTUNGSVERSUCHE
DER
MEM-GRUPPE
134
1)
MIT
10
M
ZINKBROMID-LOESUNG
134
2)
MIT
7
M
ZINKBROMID-LOESUNG
134
2A)
AN
(2-METHOXY-ETHOXY-METHOXYL)-UNDECAN
134
2B)
AM
OLIGODESOXYNUKLEOTID
B2
135
3)
MIT
TITANTETRACHLORID
135
11.5.
DNS-FESTPHASENSYNTHESE
UND
AUFREINIGUNG
VON
DEN
OLIGODESOXYNUKLEOTIDEN
A,
B,
C
UND
D
UND
SYNTHESE
ZUM
DINUKLEOSID-MONOPHOSPHAT-2-CYANOETHYLTRIESTER
41
136
11.5.1.
DINUKLEOSID-MONOPHOSPHAT-2-CYANOETHYLTRIESTER4L
136
11.5.2.
DNS-FESTPHASENSYNTHESE
VON
DEN
OLIGODESOXYNUKLEOTIDEN
A,
B,
C
UND
D
UND
AUFREINIGUNG.
136
IV
11.6.
BIOLUMINESZENZTEST
11.6.1.
OXYDATION
EINES
LANGKETTIGEN,
ALIPHATISCHEN
ALKOHOLS
MITTEL
PERJODINAN
11.6.2.
DAS
DITHIONIT-VERFAHREN
138
138
139
12
.
LITERATURVERZEICHNIS
141
13.
ANHANG
148
13.1.
SPEKTREN
149
1)
'H-NMR-SPEKTREN
149
2)
13
C-NMR-SPEKTREN
152
3)
31
P-NMR-SPEKTRUM
155
4)
IR-SPEKTRUM
156
5)
MASSEN-FAB
+
-SPEKTREN
157
6)
MALDI-TOF-MASSENSPEKTREN
160
13.2.
PROGRAMM
DES
DNS-SYNTHESIZERS
164 |
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| topic_facet | Nachweis Nucleinsäuren Biolumineszenz Hochschulschrift |
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