Synthese und Eigenschaften von 2H-Cyclopenta[e]-1,2,3,4-tetrazinen:
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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-I
INHALTSVERZEICHNIS:
A
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
SYNTHESE
DER
2-PHENYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZINE
33B
UND
C
10
2.1
DARSTELLUNG
DER
DIAZOCYCLOPENTADIENE
31A
-
D
10
2.2
UMSETZUNG
DER
DIAZOCYCLOPENTADIENE
31A,
C
UND
D
MIT
BENZOL
DIAZONIUM-TETRAFLUOROBORAT
14
2.3
15
N-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DES
2-PHENYLAZO
CYCLOPENTADIENON-PHENYLHYDRAZONS
(44B)
UND
DER
2-ARYL-2FF
CYCLOPENTA-[E]-L,2,3,4-TETRAZINE
33A
-
C
22
3.
AZODIAZO-TETRAZIN-ISOMERIE
29
3.1
AZOKUPPLUNGENDES
L,3-DI-TERT-BUTYL-5-DIAZOCYCLOPENTADIENS
(31A)
31
3.2
AZOKUPPLUNGEN
DES
DIAZOCYCLOPENTADIENS
(31C)
39
3.3
LOESUNGSMITTEL
UND
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
AZODIAZO
TETRAZIN-ISOMERIE
42
4.
REAKTIONEN
DER
2-ARYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZINE
33
50
4.1
REAKTIONEN
DER
2-PHENYL-2W-CYCLOPENTA[EJ
1
,2,3,4-TETRAZINE
33B
UND
C
MIT
NUCLEOPHILEN
52
4.2
REAKTIONEN
DES
2-PHENYL-2//-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZINS
(33B)
MIT
ELEKTROPHILEN
55
4.3
REAKTIONEN
DES
2-PHENYL-2//-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZINS
(33B)
MIT
CYCLOADDIDONSPAITNEM
61
4.4
PHOTOLYSE
DER
2-ARYL-2H-CYCLOPENTA[E]
1
,2,3,4-TETRAZINE
33B,
C,
E
UND
G
65
-N
5.
SYNTHESE
DER
2-ALKYL-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZINE
86
69
5.1
DARSTELLUNG
DER
CYCLOPENTADIENON-ALKYLHYDRAZONE
84
72
5.2
DIAZOGRUPPENUEBERTRAGUNG
AUF
DIE
ALKYLAZOCYCLOPENTADIENIDE
83
75
6.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DER
2H-CYCLOPENTA[E]
1,2,3,4
TETRAZINE
100
88
7.
ZUSAMMENFASSUNG
103
B
EXPERIMENTELLER
TEIL
DANKSAGUNG
107
VORBEMERKUNGEN
108
1.
DARSTELLUNG
VON
DIAZOCYCLOPENTADIEN
(31C)
110
2.
DARSTELLUNG
VON
L,4-DI-TERT-BUTYL-5-DIAZOCYCLOPENTADIEN
(31B)
111
3.
DARSTELLUNG
VON
L,3-DI-RERR-BUTYL-5-DIAZOCYCLOPENTADIEN
(31A)
112
4.
DARSTELLUNG
VON
1,2,
4-TRI-TERT-BUTY
1-5-DIAZOCYCLOPENTADIEN
(31D)
113
5.
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L,
2,3,
4-TETRAZIN
(33B)
114
6.
DARSTELLUNG
VON
5,7-DI-TM-BUTYL-2-PHENYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4
TETRAZIN
(33C)
AUS
L,3-DI-TERT-BUTYL-5-DIAZOCYCLOPENTADIEN
(31A)
118
YY
M
7.
DARSTELLUNG
VON
5,7-DI-TERT-BUTYL-2-(4-METHOXYPHENYL)-2//-CYCLO
PENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN(33A)
122
8.
DARSTELLUNG
VON
5,7-DI-TERT-BUTYL-2-PHENYL-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4
TETRAZIN
(33C)
AUS
L,2,4-TRI-TWT-BUTYL-5-DIAZOCYCLOPENTADIEN
(31D)
124
9.
DARSTELLUNG
VON
[L
LS
N]-2-PHENYL-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(20%
15
N)(49)
125
10.
DARSTELLUNG
VON
[4
15
N]-2-PHENYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(20
%
I
5
N)
(53A)
126
11.
DARSTELLUNG
VON
[4
15
N]-5,7-DI-TERT-BUTYL-2-PHENYL-2W-CYCLOPEN
TA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(10
%
15
N)
(53B)
127
12.
DARSTELLUNG
VON
5,7-DI-RERT-BUTYL-2-(4-NITROPHENYL)-2W-CYCLOPEN
TA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(33D)
129
13.
DARSTELLUNG
VON
5,7-DI-RERR-BUTYL-2-(O-TOLYL)-2Z/-CYCLOPENTA[E]
1,2,3,4-TETRAZIN
(33E)
131
14.
DARSTELLUNG
VON
2,4-DI-TERT-BUTYL-5-DIAZO
1
-(2-METHYL-4-NITRO
PHENYLAZO)CYCLOPENTADIEN
(32F)
134
15.
DARSTELLUNG
VON
2,4-DI-TERR-BUTYL-5-DIAZO-L-(2-METHYL-5-NITRO
PHENYLAZO)CYCLOPENTADIEN
(32G)
137
16.
DARSTELLUNG
VON
2,4-DI-RERT-BUTYL-5-DIAZO-L-(2,4-DINITROPHENYL
AZO)CYCLOPENTADIEN
(32H)
138
17.
DARSTELLUNG
VON
2-(4-METHOXYPHENYL)-2H-CYCLOPENTA[E]
1,2,3,4
TETRAZIN
(33I)
141
-IV
18.
DARSTELLUNG
VON
2-(4-NITROPHENYL)-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(33J)
142
19.
DARSTELLUNG
VON
2-(O-TOLYL)-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3 4-TETRAZIN
(33K)
144
20.
DARSTELLUNG
VON
5-DIAZO-L-(2-METHYL-4-NITROPHENYLAZO)CYCLOPENTA
DIEN
(321)
146
21.
DARSTELLUNG
VON
5-DIAZO-L-(2-METHYL-5-NITROPHENYLAZO)CYCLOPENTA
DIEN
(32M)
147
22.
DARSTELLUNG
VON
5-DIAZO-L-(2,4-DINITROPHENYLAZO)CYCLOPENTADIEN
(32N)
149
23.
DARSTELLUNG
VON
[4
13
N]-2-(O-TOLYL)-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRA
AEN
(20
%
15
N)
(53
C
)
150
24.
NUMERISCHE
LINIENFORMSIMULATION
DER
'H-NMR-SIGNALE
DER
METHYL
GRUPPENPROTONEN
VON
5-DIAZO-L-(O-TOLYLAZO)CYCLOPENTADIEN
(32K)
UND
2-(O-TOLYL)-2W-CYCLOPENTA[E]
1
,2,3,4-TETRAZIN
(33K)
151
25.
BESTIMMUNG
DER
THERMODYNAMISCHEN
KENNDATEN
DES
ISOMERISIE
RUNGSPROZESSES
ZWISCHEN
5,7-DI-TERT-BUTYL-2-(2-METHYL-5-NITRO
PHENYL)-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(33G)
UND
2,4-DI-RERT-BU
TYL-5-DIAZO-L-(2-METHYL-5-NITRO-PHENYLAZO)CYCLOPENTADIEN
(32G)
152
26.
NUMERISCHE
LINIENFORMSIMULATION
DER
'H-NMR-SIGNALE
DER
METHYL
GRUPPENPROTONEN
VON
5,7-DI-RERR-BUTYL-2-(2-METHYL-5-NITROPHENYL)
2/F-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(33G)
UND
2,4-DI-RERR
BUTYL-5
DI
AZO-L-(2-METHYL-5-NITROPHENYLAZO)CYCLOPENTADIEN
(32G)
153
-
V
27.
UMSETZUNG
VON
2-PHENYL-2AE7-CYCLOPENTA[EJ
1
,2,3,4-TETRAZIN
(33B)
MIT
METHANOLISCHER
KALILAUGE
154
28.
UMSETZUNG
VON
2-PHENYL-2W-CYCLOPENTA[EJ
1
,2,3,4-TETRAZIN
(33B)
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN
155
29.
DARSTELLUNG
VON
3,5-DI-RERR-BUTYL-2-(PHENYLAZO)CYCLOPENTADIENON
METHYLHYDRAZON
(44D)
155
30.
DARSTELLUNG
VON
6-PHENYLAMINO-6-AZAPENTAFULVEN
1
-DIAZONIUM-TETRA
FLUOROBORAT
(66)
157
31.
DARSTELLUNG
VON
7
UND
5-BROM-2-PHENYL-2W-CYCLOPENTA[E]-L,
2,
3,4
TETRAZIN
(33O)
UND
(33P)
159
32.
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYL-7-(TRIFLUORACETYL)-2W-CYCLOPENTA[E]
1
2,
3,4-TETRAZIN
(33Q)
164
33.
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN-7-CARB
ALDEHYD
(33R)
166
34.
UMSETZUNG
VON
2-PHENYL-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(33B)
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
168
35.
DARSTELLUNG
VON
3-PHENYL-5,8-BIS(TRIFLUORMETHYL)-3H
1,2,3,4,6,7
HEXAAZAFLUOREN
(73)
UND
L-DIAZO-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-2-PHENYL
AZO-5,6-DIAZAINDEN
(75)
168
36.
PHOTOLYSE
VON
2-PHENYL-2W-CYCLOPENTA[E]
1,2,
3,4-TETRAZIN
(33B)
171
37.
DARSTELLUNG
VON
(2)-5-TERT-BUTYL-2^-DIMETHYL-6-PHENYLIMINO-3,5
HEXADIEN-3-CARBONITRIL
(81A)
171
-VI
38.
DARSTELLUNG
VON
(Z)-5-TERT-BUTYL-2,2-DIMETHYL-6-(O-TOLYLIMINO)-3,5
HEXADIEN-3-CARBONITRIL
(81B)
39.
DARSTELLUNG
VON
(Z)-5-TERT-BUTYL-2,2-DIMETHYL-6-(2-METHYL-5-NITRO
PHENYLIMINO)-3,5-HEXADIEN-3-CARBONITRIL(81C)
40.
DARSTELLUNG
VON
2-MESITYLEN-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(33S)
41.
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPENTADIENON-N-BUTYLHYDRAZON
(84B)
42.
DARSTELLUNG
VON
2,4
UND
2,5-DI-RERT-BUTYLCYCLOPENTADIENON-METHYL
HYDRAZON
(84C)
UND
(84D)
43.
DARSTELLUNG
VON
2,4-DI-TERT-BUTYLCYCLOPENTADIENON-TERT-BUTYLHYDRA
ZON
(84E)
44.
DARSTELLUNG
VON
2,5,7-TRI-RERT-BUTYL-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRA
ZIN
(86A)
45.
DARSTELLUNG
VON
5,7-DI-TERT-BUTYL-2-METHYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4
TETRAZIN
(86B)
46.
DARSTELLUNG
VON
2-N-BUTYL-2H-CYCLOPENTA[E]
1
,2,3,4-TETRAZIN
(86C)
47.
DARSTELLUNG
VON
2-METHYL-2W-CYCLOPENTA[E]
1
,2,3,4-TETRAZIN
(86D)
48.
DEPROTONIERUNG
VON
2,4-DI-TERT-BUTYLCYCLOPENTADIENONHYDRAZON
(37A)
49.
UMSETZUNG
VON
2,4-DI-TEN-BUTYLCYCLOPENTADIENONHYDRAZON
(37A)
MIT
N-BUTYLLITHIUM
UND
4-TOLUOLSULFONYLAZID
173
175
177
178
180
185
187
191
194
197
199
200
-VN
50.
UMSETZUNG
VON
2,4-DI-TERT-BUTYLCYCLOPENTADIENONHYDRAZON
(37A)
MIT
N-BUTYLLITHIUM
UND
[3
'
-
15
N]-4-TOLUOLSULFONYLAZID
203
51.
UMSETZUNG
VON
2,4-DI-TERR-BUTYLCYCLOPENTADIENONHYDRAZON
(37A)
MIT
2-AZIDO-3-ETHYLBENZOTHIAZOLIUM-TETRAFLUOROBORAT
(106)
204
52.
DARSTELLUNG
VON
2,4-DI-TERR-BUTYLCYCLOPENTADIENON-BENZOYLHYDRAZON
(84E)
205
53.
UMSETZUNG
VON
2,4-DI-RERT-BUTYLCYCLOPENTADIENON-BENZOYLHYDRAZON
(84E)
MIT
DI-2-PROPYLAMIN
UND
4-TOLUOLSULFONYLAZID
207
54.
UMSETZUNG
VON
2,4-DI-RM-BUTYLCYCLOPENTADIENON-BENZOYLHYDRAZON
(84E)
MIT
2-AZIDO-3-ETHYLBENZOTHIAZOLIUM-TETRAFLUOROBORAT
(106)
207
55.
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPENTADIENON-BENZYLHYDRAZON
(84F)
209
56.
DARSTELLUNG
VON
2-BENZYL-2H-CYCLOPENTA[E]
1,2,3,
4-TETRAZIN
(86F)
210
57.
BROMIERUNG
VON
2-BENZYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(86F)
212
58.
REDUKTION
VON
2-BENZYL-2W-CYCLOPENTA[E]-L,2,3,4-TETRAZIN
(86F)
MIT
NATRIUM
IN
FLUESSIGEM
AMMONIAK
217
59.
KATALYTISCHE
HYDROGENOLYSE
VON
2-BENZYL-2H-CYCLOPENTA[E]-L
,2,3,4
TCTRAZIN
(86F)
218
C
LITERATURVERZEICHNIS
220 |
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| author | Mackert, Peter J. |
| author_facet | Mackert, Peter J. |
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| author_sort | Mackert, Peter J. |
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