Untersuchungen zur asymmetrischen Strecker-Synthese mit 2-substituierten Cyclohexanonen:
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| Sprache: | German |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1.
EINLEITUNG
1
2.
THEMA
DER
ARBEIT
3
2.1
STRECKER-SYNTHESE
3
2.1.1
"KLASSISCHE"
STRECKER-SYNTHESE
3
2.1.2
ASYMMETRISCHE
STRECKER-SYNTHESE
5
2.2
ASYMMETRISCHE
STRECKER-SYNTHESE
CYCLOALIPHATISCHER
A,A-DISUBSTITUIERTER
A-AMINOSAEUREN
MIT
VICINALEN
CHIRALITAETSZENTREN
11
2.3
SYNTHESEPLANUNG
14
24
BEZEICHNUNG
DER
VERBINDUNGEN
17
3.
DURCHFUEHRUNG
19
3.1
ASYMMETRISCHE
STRECKER-SYNTHESE
MIT
(RS)-2-METHYLCYCLOHEXANON
ALS
CARBONYLKOMPONENTE
19
3.1.1
DIE
2-METHYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXANCARBONITRILE
311-4*
19
3.1.1.1
SYNTHESEN
DER
2
-METHYL
1
(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXAN
CARBONITRILE
311-4*
21
3.1.1.2
PROBLEME
BEI
DER
ANALYTIK
DER
STEREOCHEMISCHEN
ZUSAMMENSETZUNG
DER
2-METHYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXANCARBONITRILGEMISCHE
311-4
22
3.1.1.3
EINFLUESSE
AUSGEWAEHLTER
PARAMETER
AUF
DIE
SYNTHESEN
DER
2-METHYL
1
-(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXANCARBONITRILGEMISCHE
311-4*
24
3.1.1.3.1
REAKTIONSWEG
25
3.1.1.3.2
LOESUNGSMITTEL
29
3.1.1.3.3
REAKTIONSTEMPERATUR
33
3.1.1.3.4
LEWIS-SAEURE-KATALYSATOREN
37
3.1.1.3.5
PHASEN-TRANSFER-KATALYSATOREN
39
3.1.1.3.6
CYCLODEXTRINE
40
3.1.1.4
VERSUCHE
ZUR
AUFTRENNUNG
DER
2-METHYL-L-(A-METHYLBENZYLAMINO)
CYCLOHEXANCARBONITRILGEMISCHE
311-4*
41
3.1.1.5
DIE
'H
UND
13
C-NMR-DATEN
DER
2-METHYL-L-(A-METHYLBENZYLAMINO)
CYCLOHEXANCARBONITRILE
311-4*
42
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.1.6
ERMITTLUNG
DER
STEREOCHEMISCHEN
ZUSAMMENSETZUNG
DER
DIASTEREOMEREN
GEMISCHE
311-4*
DURCH
VERGLEICH
VERSCHIEDENER
^C-NMR-SIGNALSAETZE
45
3.1.1.7
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
ZUR
SYNTHESE
DER
2-METHYL
1
-(A-METHYL
BENZYLAMINO)-CYCLOHEXANCARBONITRILE
311-4*
46
3.1.2
DIE
2-METHYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXANCARBOXAMIDE
411-4*
51
3.1.2.1
SYNTHESE
DER
2-METHYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXAN
CAIBOXAMIDE
411-4*
52
3.1.2.1.1
SAURE
HYDROLYSE
53
3.1.2.1.2
VERSUCHE
ZUM
ENZYMATISCHEN
ABBAU
54
3.1.Z2
KORRELATION
ZWISCHEN
DEN
BEIDEN
VERBINDUNGEN
311-4*
UND
411-4*
55
3.1.Z3
CHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNGEN
DER
2-METHYL-L(A-MET
HYLBENZYLAMINO)
CYCLOHEXANCARBOXAMIDGEMISCHE
411-4*
59
3.1.Z3.1
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNGEN
59
3.1.Z3.2
ANALYTISCHE
HPLC
61
3.1.2.3.3
LOBAR-TRENNUNGEN
62
3.1.2.3.4
SEMIPRAEPARATIVE
HPLC
63
3.1.2.4
UEBERSICHTSSCHEMATA
FUER
SYNTHESE
UND
DIASTEREOMERENTRENNUNG
DER
2-METHYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXANCARBOXAMIDE
411-4*
IN
DEN
VERSUCHSREIHEN
A-C
65
3.1.
ZS
ANALYTIK
DER
2-METHYL
1
(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXAN
CARBOXAMIDE
411-4*
68
3.1.ZS.1
DIE
'H
UND
^C-NMR-DATEN
DER
2-METHYL
1
-(A-METHYLBENZYIAMINO)
CYCLOHEXANCARBOXAMIDE
411-4*
69
3.1.Z5.2
KONFIGURATIONSANALYSE
DER
2-METHYL-L/A-METHYLBENZYLAMINO)
CYCLOHEXANCARBOXAMIDE
411-4*
72
3.1.3
DIE
L-AMINO-2-METHYL-CYCLOHEXANCARBOXAMIDE
511-4*
74
3.1.3.1
SYNTHESE
DER
L-AMINO-2-METHYL-CYCLOHEXANCARBOXAMIDE
511-4*
75
3.1.3.2
DIE
^H
UND
^C-NMR-DATEN
DER
L-AMINO-2-METHYL-CYCLOHEXAN
CARBOXAMIDE
511-4*
76
3.1.3.3
ANALYSE
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
UND
DER
KONFONNATION
DER
1-AMINO
2-METHYL-CYCLOHEXANCARBOXAMIDE
511-4*
79
3.1.4
DIE
L-AMINO-2-METHYL-CYCLOHEXANCARBONSAEUREN
611-4*
81
3.1.4.1
SYNTHESE
DER
L-AMINO-2-METHYL-CYCLOHEXANCARBONSAEUREN
611-4*
81
3.1.4.2
ANALYTIK
DER
L-AMINO-2-METHYL-CYCLOHEXANCARBONSAEUREN
611-4*
82
INHALTSVERZEICHNIS
UI
3.2
ASYMMETRISCHE
STRECKER-SYNTHESE
MIT
(RS)-2-BENZYLCYCLOHEXANON
ALS
CARBONYLKOMPONENTE
85
3.2.1
DIE
2-BENZYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXANCARBONITRILE
321-4*
85
3.2.1.1
SYNTHESE
DER
2-BENZYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXAN
CARBONITRILE
321-4*
86
3.Z1.2
ANALYTIK
DER
2-BENZYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLOHEXAN
CARBONITRILGEMISCHE
321-4*
88
3.Z1.Z1
DIE
DIASTEREOMERENZUSAMMENSETZUNG
DER
2-BENZYL-L(A-METHYL
BENZYLAMINO)-CYCLOHEXANCARBONITRILGEMISCHE
321-4*
88
3.2.1.
Z2
ANALYTIK
DER
KRISTALLINEN
FRAKTIONEN DER
2-BENZYL-L(A-METHYLBENZYI
AMINO)-CYCLOHEXANCARBONITRILE
321-4*
90
3.Z1.2.3
ROENTGENSTRUKTUR
VON
323(S)
92
3.2.1.3
DIE
UND
^C-NMR-DATEN
DER
2-BENZYL-L(A-METHYLBENZYLAMINO)
CYCLOHEXANCARBONITRILE
321-4*
96
3.3
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
ASYMMETRISCHEN
STRECKER-SYNTHESE
98
3.3.1
ASYMMETRISCHE
STRECKER-SYNTHESE
MIT
(RS)-2-METHYLCYCLOHEXANON
UND
2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYLAMIN
98
3.3.2
ASYMMETRISCHE
STRECKER-SYNTHESE
MIT
(RS)-2-METHYLCYCLOHEXANON
UND
SEKUNDAEREN
AMINEN
100
3.3.2.1
AUSGANGSSITUATION
100
3.3.Z2
PLANUNG
UND
ERSTE
ERGEBNISSE
101
4.
DISKUSSION
104
41
THERMODYNAMISCHE
GLEICHGEWICHTSLAGE
104
41.1
VORSCHLAG
ZUR
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
SEKUNDAEREN
A-AMINONITRILE
311-4*
BZW.
321-4*
104
41.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
THERMODYNAMISCHEN
GLEICHGEWICHTSLAGE
110
4.1.3
MM2-BERECHNUNGEN
112
4.2
KINETISCH
KONTROLLIERTE
REAKTION
114
4Z1
CHARAKTERISTIKA
DER
KINETISCH
KONTROLLIERTEN
REAKTION
114
4.Z2
VORSCHLAEGE
ZUM
REAKTIONSMECHANISMUS
116
4.3.
ROENTGENSTRUKTUR
VON
411(S)
120
IV
_
INHALTSVERZEICHNIS
4.4
GEGENUEBERSTELLUNG
DER
CHARAKTERISTIKA
DER
KINETISCH
BZW.
THERMODYNAMISCH
KONTROLLIERTEN
SYNTHESE
DER
2-METHYL-L-(A-METHYLBENZYLAMINO)-CYCLO
HEXANCARBONITRILGEMISCHE
311-4()
123
5.
ZUSAMMENFASSUNG
124
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
127
61
ALLGEMEINE
ANGABEN
127
6.2
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
130
7.
LITERATURVERZEICHNIS
153 |
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