Synthese extrem starker, sterisch gehinderter Phosphazenbasen: neue Anwendungsmöglichkeiten als Hilfsbasen in der organischen Synthese
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
1.
EINFUEHRUNG
.
1
2.
IONISCHE
UND
NICHTIONISCHE
BASEN
IM
VERGLEICH
.
2
3.
BASENINDUZIERTE
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
.
3
4.
STEIGERUNG
DER
BASIZITAET
NICHTIONISCHER
BASEN
.
4
5.
STERISCH
GEHINDERTE
NICHTIONISCHE
BASEN
.
7
6.
PHOSPHORHALTIGE
NICHTIONISCHE
BASEN
.
11
B.
ZIELSETZUNG
.
20
C.
ALLGEMEINER
TEIL
1.
SYNTHESE
VON
PHOSPHAZENBASEN
.
21
1.1.
SYNTHESEOPTIMIERUNGEN
.
21
1.2.
STERISCH
GEHINDERTE
P
5
-BASEN
.
29
1.3.
DIE
BASENSTAERKEN
DER
P
S
-BASEN
UND
DER
/BU-PJ-BASE
17
.
33
1.4.
EINORDNUNG
DER
STERISCHEN
HINDERUNG
VON
PHOSPHAZENBASEN
.
34
1.5.
PYRROLIDINSUBSTITUIERTE
PHOSPHAZENBASEN
.
35
1.6.
UV-SPEKTROSKOPISCHER
BASIZITAETSVERGLEICH
DER
P
4
-
UND
PJ-BASEN
.
43
2.
ANWENDUNG
VON
PHOSPHAZENBASEN
IN
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
.
45
2.1.
SYNTHESE
VON
CANTHARIDIN
UND
PALASONIN:
ALKYLIERUNGEN
AM
7-OXANORBOMANGERUEST
.
45
2.2.
ALKYLIERUNG
VON
SS-BUTYROLACTON
.
75
2.3.
BENZYLIERUNG
VON
3-HYDROXYETHYLBUTYRAT
.
82
2.4.
ALKYLIERUNG
VON
TRIMETHYLSILYLMETHYLISOCYANID
.
86
2.5.
VERSUCHE
ZUR
ALKYLIERUNG
VON
CYCLOPROPANCARBONSAEUREDERIVATEN
.
90
2.6.
ALKYLIERUNG
VON
BEMSTEINSAEUREDINITRIL
.
93
2.7.
ALKYLIERUNG
VON
WEINSAEUREDERIVATEN
.
97
2.8.
BASENKATALYSIERTE
ISOMERISIERUNG
VON
1-OLEFINEN
.
102
2.9.
VERSUCH
DER
ADDITION
VON
4-METHYLBIPHENYL
AN
NICHTAKTIVIERTE
BZW.
SCHWACHAKTIVIERTE
DOPPELBINDUNGEN
.
108
2.10.
VERSUCH
DER
SELBSTALKYLIERUNG
VON
TRIMETHYLSILYLMETHYLIODID
.
108
2.11.
ERZEUGUNG
DES
MONOANIONS
DER
FREIEN
PORPHYRINSAEURE
.
109
2.12.
N-PERBENZYLIERUNG
VON
OLIGOPEPTIDEN
.
110
2.13.
ANIONISCHE
POLYMERISATION
VON
METHYLMETHACRYLAT
.
110
D.
ZUSAMMENFASSUNG
.
112
E.
AUSBLICK
.
113
F.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
114
G.
LITERATURVERZEICHNIS
.
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