Synthese von Flavinophanen: Strukturuntersuchungen mit Elektron-Kern-Doppelresonanz und optischer Spektroskopie
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
---|---|
Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1995
|
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | Berlin, Freie Univ., Diss., 1995 |
Beschreibung: | 160 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
6
II
ALLGEMEINER
TEIL
.
9
1.
FLAVINE:
STRUKTUR
UND
EIGENSCHAFTEN
.
9
2.
FLAVIN-SYNTHESEN
.
14
3.
FLAVOENZYME
UND
FLAVOCOENZYME
.
20
4.
EPR
UND
ENDOR-SPEKTROSKOPIE
.
24
4.1
GRUNDLAGEN
DER
EPR-SPEKTROSKOPIE
.
24
4.2
GRUNDLAGEN
DER
ENDOR-SPEKTROSKOPIE
.
29
HL
SPEZIELLER
TEIL
.
32
1.
SUBSTANZENSCHLUESSEL
.
32
2.
SYNTHESE
VON
9-ETHOXYCARBONYL-[4](3,5)INDOLO-23-METHYL-[3](7,
10)
ISOALLOXAZINOPHAN
1
UND
DEM
ISOMEREN
2
.
38
2.1
SYNTHESEPLAN
.
38
2.2
SYNTHESE
VON
N-(4-FORMYL-5-METHYL-2-NITROPHENYL)-ACETAMID
43
UND
DEM
ISOMEREN
44
.
44
2.2.1
SYNTHESE
VON
4-AMINO-2-METHYIBENZALDEHYD
47
.
46
2.2.2
SYNTHESE
VON
N-(4-FORMYI-5-METHYL-2-NITROPHENYL)-ACETAMID
43
UND
DEM
ISOMEREN
44
.
46
2.3
SYNTHESE
VON
3-{5
'
-[3'-(3"-BROMPROPYL)-2'-ETHOXYCAIBONYL]-INDOLYL}
PROPYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
35
.
48
2.3.1
WESENTLICHE
INDOLSYNTHESEN
.
48
2.3.2
SYNTHESEPLAN
.
55
2
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.3
SYNTHESE
VON
2-ACETYL-6-ACETOXY-HEXANSAEUREETHYLESTER
73
.
56
2.3.4
VORVERSUCH:
SYNTHESE
VON
3-(3'4JYDROXYPROPYL)-2-INDOLCARBON
SAEURE
30
.
57
2.3.5
SYNTHESE
VON
4-(3'-BROMPROPYL)-PHENYLAMIN
51
.
58
2.3.6
SYNTHESE
VON
5-(3'-BROMPROPYL)-3-(3"-HYDROXYPROPYL)-2-MDOL
CARBONSAEUREETHYLESTER
26
.
61
2.3.7
SYNTHESE
VON
3-{5'-[3'-(3"-BROMPROPYL)-2'-ETHOXYCAIBONYL]-MDOLYL}
PROPYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
BZW.
-PERCHLORAT
35
.
62
2.4
SYNTHESE
VON
5-[4X4
"
-N-ACETYLAMINO-2
M
-METHYL-5"'-NITROPHENYL)
BUT-Z-3"-ENYL]-3-(3'-BROMPROPYL)-2-MDOLCARBONSAEUREETHYLESTER20
UND
DEM
ISOMEREN
21
.
64
2.5
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-L-AZA-17-METHYI-20-NITRO-[4]PARACYCLO-6
ETHOXYCARBONYL-[4](3,5)INDOLOPHAN-Z-14-EN
10
UND
DEM
ISOMEREN
11
.
68
2.6
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-L-AZA-17-METHYL-20
NITRO-[4]PARACYCLO-6
ETHOXYCARBONYL-[4](3,5)INDOLOPHAN
8
UND
DEM
ISOMEREN
9
.
72
2.7
SYNTHESE
VON
L-AZA-17-METHYL-20-NITRO-[4]PARACYCLO-6-ETHOXY
CARBONYL-[4](3,5)INDOLOPHAN
6
UND
DEM
ISOMEREN
7
.
74
2.8
SYNTHESE
VON
9-ETHOXYCARBONYL-[4](3,5)INDOLO-23-METHYL-[3]
(7,10)ISOALLOXAZINOPHAN
1
UND
DEM
ISOMEREN
2
.
TI
3.
SYNTHESE
VON
19-METHYL-[9](7,10)ISOALLOXAZMOPHAN3
.
82
3.1
SYNTHESEPLAN
.
82
3.2
SYNTHESE
VON
8-BROMOCTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
BZW.
-
PERCHLORAT
77
.
83
3.3
SYNTHESE
VON
L-(4'-N-ACETYLAMINO-2'-METHYL-5'-NITROPHENYL)-9
BROM-NON-Z-L-EN
24
.
84
3.4
SYNTHESE
VON
L-AZA-12-METHYL-15-NITRO-[10]PARACYCLOPHAN
13
.
85
3.5
SYNTHESE
VON
19-METHYL-[9](7,10)ISOALLOXAZMOPHAN
3
.
88
4.
UV-SPEKTREN
.
91
INHALTSVERZEICHNIS
3
5.
EPR
UND
ENDOR-SPEKTREN
.
96
6.
ROENTGENSTTUKTURANALYSE
VON
9-ETHOXYCARBONYL-[4](3,5)INDOLO-2
1
METHYL-[3K7,10)ISOALLOXAZINOIAAN2
.
102
7.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
107
IV.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
111
1.
INSTRUMENTELLE
ANALYTIK
.
111
2.
SYNTHESE
VON
9-ETHOXYCARBONYL-[4](3,5)INDOLO-23-METHYL-[3]
(7,10)ISOALLOXAZINOPHAN
1
UND
DEM
ISOMEREN
2
.
115
2.1
SYNTHESE
VON
N-(4-FORMYL-5-METHYL-2-NITROPHENYL)-ACETAMID
43
UND
DEM
ISOMEREN
44
.115
2.1.1
4-AMINO-2-METHYLBENZALDEHYD
47
.
115
2.1.2
N-(4-FONNYL-3-METHYLPHENYL)-ACETAMID
41
.
116
2.1.3
N-(4-FORMYL-5-METHYL-2-NITROPHENYL)-ACETAMID
43
UND
DAS
ISOMERE
44
.
117
2.2
SYNTHESE
VON
S^S'-SSXS'-BROMPROPYL^'-ETHOXYCARBONYLJ-INDOLYL}
PROPYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
35
.118
2.2.1
SYNTHESE
VON
2-ACETYL-6-ACETOXY-HEXANSAEUREETHYLESTER
73
.118
2.2.1.1
L-ACETOXY-4-CHLORBUTAN
65
.118
2.2.1.2
L-ACETOXY-4-IODBUTAN
67
.
119
2.2.1.3
2-ACETYL-6-ACETOXY-HEXANSAEUREETHYLESTER
73
.
120
2.2.2
SYNTHESE
VON
4-(3'-BROMPROPYL)-PHENYLAMIN
51
AUS
3'-HYDROXY
PROPYLBENZOL
61
.
121
2.2.2.1
3'-ACETOXYPROPYLBENZOL
63
.
121
22.2.2
4-(3'-ACETOXYPROPYL)-MTROBENZOL
54
.
121
4
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.2.3
4-(3'-HYDROXYPROPYL)-NITROBENZOL56
.122
2.2.2.4
4-(3'-HYDROXYPROPYL)-PHENYLAMIN
50
.
123
2.2.2.S
4-(3'-BROMPROPYL)-PHENYLAININ
51
.
123
2.2.3
SYNTHESE
VON
4-(3
-BROMPROPYL)-PHENYLAMIN
51
AUS
3'-BROM
PROPYLBENZOL
62
.124
2.2.3.1
4-(3'-BRAMPROPYL)-NITROBENZOL
58
.
124
2.2.3.2
4-(343ROMPROPYL)-PHENYLAMIN
51
(WEG
A)
.125
2.2.3.3
4-(3'-BROMPROPYL)-PHENYLAMM
51
(WEG
B)
.
126
2.2.4
SYNTHESE
VON
3-{5'-[3'-(3"-BROMPROPYL)-2'-ETHOXYCARBONYL]-INDOLYL}
PROPYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
35
.
126
2.2.4.1
2-[4'-(3"-BROMPROPYL)-PHENYLHYDRAZONO]-6-ACETOXYHEXANSAEURE
ETHYLESTER
75
.
126
2.2.4.2
5-(3'-BROMPROPYL)-3-(3"-HYDROXYPROPYL)-2-MDOLCARBONSAEURE
ETHYLESTER26
.
127
2.2.4.3
5-(3'-BROMPROPYL)-3-(3"-HYDRDXYPTOPYL)-2-INDOLCAIBONSAEURE
27
.
128
2.2.4.4
3^3'-HYDROXYPROPYL)-2-INDOLCAIBONSAEURE
30
.
129
2.2.4.S
3-{5'-[3'-(3"-HYDROXYPROPYL)-2'-ETHOXYCARBONYL]-INDOLYL}-PROPYL
TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
34
.
130
2.2.4.6
3-{5'-[3'-(3"-BROMPROPYL)-2'-ETHOXYCARBONYL]-MDOLYL}-PROPYL-TRI
PHENYLPHOSPHONIUMPERCHLORAT
35
.
131
2.3
SYNTHESE
VON
5-[4"-(4"
-N-ACETYLAMINO-2'"-METHYL-5"-NITROPHENYL)
BUT-Z-3"-ENYL]-3-(3'-BROMPROPYL)-2-INDOLCARB MSAEUREETHJDES1JER20
UND
DEM
ISOMEREN
21
.
132
2.4
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-L-AZA-17-METHYL-20-NITRO-[4]PARACYCLO-6
ETHOXYCARBONYL-[4](3,5)INDOLOPHAN-Z-14-EN
10
UND
DEM
ISOMEREN
11
.
135
2.5
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-L-AZA-17-METHYL-20-NITRO-[4]PARACYCLO-6
ETHOXYCARBONYL-[4](3,5)INDOLOPHAN
8
UND
DEM
ISOMEREN
9
.
137
INTALTSVERZEICHMS
5
2.6
SYNTHESE
VON
L-AZA-17-METHYL-2( NITRO-[4]PARACYCLO-6-ETHOXY
CARBONYL-[4](3,5)INDOLOPHAN
6
UND
DEM
ISOMEREN
7
.
140
2.7
SYNTHESE
VON
9-ETHOXYCAIBONYL-[4](3,5)INDOLO-23-MELHYL-[3]
(7,10)ISOALLOXAZINOPHAN
1
UND
DEM
ISOMEREN
2
.
142
3.
SYNTHESE
VON
19-METHYL-[9](7,10)ISOALLOXAZINOPHAN
3
.145
3.1
SYNTHESE
VON
8-BROMOCTYHRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
TI
.
145
3.1.1
8-HYDROXYOCTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
76
.145
3.1.2
8-BROMOCTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
BZW.
-PERCHLORAT
77
.
145
32
SYNTHESE
VON
L-(4'-N-ACETYLAMINO-2'-METHYL-5'-NITROPHENYL)-9
BROM-NON-Z-L-EN
24
.
146
3.3
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-L-AZA-12-METHYL-15-NITRO-[10]PARACYCLO
PHAN-Z-9-EN
15
.
147
3.4
SYNTHESE
VON
L-ACETYL-L-AZA-12-METHYL-15-NITRO-[10]PARACYCLO
PHAN
14
.148
3.5
SYNTHESE
VON
L-AZA-12-METHYL-15-NITRO-[10]PARACYCLOPHAN
13
.
149
3.6
SYNTHESE
VON
19-METHYL-[9](7,10)ISOALLOXAZINOPHAN
3
.
150
V.
BIBLIOGRAPHIE
.152
VI.
ANHANG:
ROENTGENSTRUKTMDATEN
VON
2
.158 |
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author | Buchner, Joachim |
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