Reaktivität und elektronische Natur des Phosphatriafulvens: experimentelle und ab-initio-MO-theoretische Untersuchungen des Phosphatriafulvens und ausgewählter Phosphorverbindungen
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1995
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I
NHALTSVERZEICHNIS
T
EIL
A:
P
RAEPARATIVE
U
NTERSUCHUNG
DER
R
EAKTION
VON
D
I
-
ZERT.-BUTYL-P-MESITYL-PHOSPHATRIAFULVEN
MIT
AZIDEN
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
HISTORISCHER
UEBERBLICK
1
1.2.
PHOSPHATRIAFIILVENE
2
1.2.1
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHATRIAFIILVENE
2
1.2.2.
STRUKTURELLE
UND
ELEKTRONISCHE
BESONDERHEITEN
DER
PHOSPHATRIAFIILVENE
3
1.2.3.
REAKTIVITAET
DER
PHOSPHATRIAFIILVENE
6
1.3.
REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKENEN
MIT
AZIDEN
9
2.
PROBLEMSTELLUNG
13
3.
EXPERIMENTELLE
ERGEBNISSE
15
3.1.
UMSETZUNG
VON
9A
MIT
AZIDEN
15
3.2.
1,2-DIHYDROIMINOPHOSPHETE
17
3.2.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
DIHYDROIMINOPHOSPHETS
33N
18
3.2
2.
SPEKTROKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
DIHYDROIMINOPHOSPHETE
23
3.3.
L,2-BISIMINO-L,2-DIHYDROPHOSPHETE
33
3.4.
L-IMINO-L,3-DIPHOSPHETANE35
37
3.5.
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
41
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
44
4.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
UND
GERAETE
44
4.2.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
45
4.3.
DARSTELLUNG
DER
1,2-DIHYDROIMINOPHOSPHETE
UND
1,2-BISIMINO-1,2
DIHYDROPHOSPHETE
46
4.3.1.
3,4-DI-TERT.-BUTYL-P-MESITYL-N-PHENYL-L,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33A
46
4.3.2.
3,4-DI-TERT.-BUTYL-P-MESITYL-N-NAPHTYL-L,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33B
47
4.3.3
3,4-DI-TERT.-BUTYL-N-(3-CHLORPHENYL)-P-MESITYL-L,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33E
49
4.3.4.
3,4-DI-TERT.-BUTYL-N-(4-CHLORPHENYL)-P-MESITYL-L,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33F
50
4.3.5.
3,4-DI-TERT.-BUTYL-P-MESITYL-N-(3-NITROPHENYL)-L,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33G
UND
3,4-DI-TERT.-BUTYL-P-MESITYL-L,2-BIS-(3-NITROPHENYLIMINO)-L,2
DIHYDROPHOSPHET
34G
52
4.3
6
3,4-DI-TERT.-BUTYL-P-MESITYL-N-(4-NITROPHENYL)-L,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33H
54
4.3.7.
3,4-DI-TERT.-BUTYL-N-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-P-MESITYL-L,2-DIHYDRO-2
IMINOPHOSPHET
33I
56
I
NHALTSVERZEICHNIS
4.3.8.
3,4-DI-TERT.-BUTYL-P-MESITYL-N-DIPHENOXYPHOSPHORYL-L,2-DIHYDRO-2
IMINOPHOSPHET
331
57
4.3.9.
3
,4-DI-TERT
.
-BUTYL-P-MESITY
1-N-P-TOLUOLSULFONYL-
1
,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33M
59
4.3.10
3,4-DI-TERT.-BUTYL-N-ETHOXYCARBONYL-P-MESITYL-L,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33N
60
4.3.11
3,4-DI-TERT.-BUTYL-N-CYANO-P-MESITYL-
1
,2-DIHYDRO-2-IMINOPHOSPHET
33O
62
4.3.12
3,4-DI-TERT.-BUTYL-L,2-BIS-(2-CHLORPHENYLIMINO)-L,2-DIHYDROPHOSPHET
34D
63
T
EIL
B:
U
NTERSUCHUNG
DER
ELEKTRONISCHEN
N
ATUR
UND
R
EAKTIVITAET
DES
P
HOSPHATRIAFULVENS
UND
AUSGE
WAEHLTER
P
HOSPHORVERBINDUNGEN
MITTELS
AB
INITIO
RECHNUNG
1.
EINLEITUNG
65
1.1
KONJUGATION,
AROMATIZITAET
UND
ELEKTRONENDICHTE
66
1.1.1
DIE
FRAGE
DER
RESONANZSTABILISIERUNG
66
1.1.2.
DELOKALISIERUNG
IN
TRIAFULVENEN
UND
HETEROANALOGEN
67
1.2.
AUFKLAERUNG
VON
REAKTIONSMECHANISMEN
MITTELS
AB
INITIO-RECHNUNG
69
1.3.
1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITIONEN
72
2.
KONJUGATIONSEFTEKTE
UND
ELEKTRONENDICHTE
IN
PHOSPHAALKENEN
74
2.1.
DAS
PHOSPHATRIAFULVEN-SYSTEM
74
2.1.1
OPTIMIERTE
STRUKTUREN
75
2.1.1.1.
STRUKTUREN
DER
PHOSPHATRIAFUELVENE
76
2.1.1.2.
STRUKTUREN
DER
CYCLOPROPANYLIDEN-PHOSPHANE
78
2.1.1.3.
STRUKTUREN
DER
CYCLOPROPENYL-PHOSPHANE
79
2.1.2.
ATOMLADUNGEN
UND
DIPOLMOMENTE
82
2.1.2.1.
LADUNGSVERTEILUNG
DER
PHOSPHATRIAFUELVENE
83
2.1.2.2.
LADUNGSVERTEILUNG
DER
CYCLOPROPANYLIDEN-PHOSPHANE
86
2.1.2.3.
LADUNGSVERTEILUNG
DER
CYCLOPROPENYL-PHOSPHANE
89
2.1.3.
BINDUNGSORDNUNGEN
UND
ORBITALWECHSELWIRKUNGEN
92
2.1.3.1.
BINDUNGSANALYSE
DER
PHOSPHATRIAFUELVENE
93
2.1.3.2.
BINDUNGSANALYSE
DER
CYCLOPROPANYLIDEN-PHOSPHANE
96
2.1.3.3.
BINDUNGSANALYSE
DER
CYCLOPROPENYL-PHOSPHANE
98
2.2.
NORBOMADIENYLIDEN-UND
QUADRICYCLANYLIDEN-PHOSPHAN
100
2.2.1.
OPTIMIERTE
STRUKTUREN
101
2.2.2.
LADUNGSVERTEILUNG
UND
DIPOLMOMENTE
103
2.2.3.
BINDUNGSORDNUNGEN
UND
ORBITALWECHSELWIRKUNGEN
104
I
NHALTSVERZEICHNIS
2.3.
PHOSPHAACROLEIN
107
2.3.1.
OPTIMIERTE
STRUKTUREN
UND
ROTATIONSBARRIEREN
108
2.3.2.
POPULATIONSANALYSEN
115
2.3.3.
BINDUNGSSTAERKEN
UND
ORBITALWECHSELWIRKUNGEN
117
3.
MECHANISMUS
DER
REAKTION
VON
PHOSPHAALKENEN
MIT
AZIDEN
120
3.1.
REAKTION
VON
METHYLIDENPHOSPHAN
MIT
STICKSTOFFWASSERSTOFFSAEURE
122
3.1.1.
OPTIMIERTE
GLEICHGEWICHTSSTRUKTUREN
123
3.1.2.
ADDITION
VON
STICKSTOFFWASSERSTOFFSAEURE
AN
METHYLIDENPHOSPHAN
129
3.1.3.
ABSPALTUNG
VON
STICKSTOFF
AUS
DEN
PRIMAERPRODUKTEN
132
3.1.4.
UMLAGERUNG
DER
2,3,
4-DIHYDROTRIAZAPHOLSPHOLE
136
3.1.5
CYCLISIERUNG
DES
P-IMINOMETHYLIDENPHOSPHORANS
140
3.1.6.
DARSTELLUNG
DES
ENERGIEPROFILS
FUER
DIE
REAKTION
VON
METHYLIDENPHOSPHAN
MIT
STICKSTOFFWASSERSTOFFSAEURE
142
3.2.
REAKTION
VON
PHOSPHATRIAFUELVEN
MIT
STICKSTOFIWASSERSTOFFSAEURE
145
3.2.1
OPTIMIERTE
GLEICHGEWICHTSSTRUKTUREN
147
3.2.2.
ADDITION
VON
STICKSTOFIWASSERSTOFFSAEURE
AN
PHOSPHATRIAFUELVEN
159
3.2.3.
ABSPALTUNG
VON
STICKSTOFF
AUS
DEN
PRIMAERPRODUKTEN
162
2.3.5.
CYCLISIERUNG
DES
CYCLOPROPENYLIDEN-IMINOPHOSPHORANS
166
3.2.6.
STAUDINGER-REAKTION
AM
DIHYDROIMINOPHOSPHET
167
3.2.7.
CYCLOADDITION
VON
P-IMINO-CYCLOPROPENYLIDEN-PHOSPHORAN
AN
PHOSPHATRIAFUELVEN
170
3.2.8.
DARSTELLUNG
DES
ENERGIEPROFILS
FUER
DIE
REAKTION
VON
PHOSPHATRIAFUELVEN
MIT
STICKSTOFIWASSERSTOFFSAEURE
172
T
EIL
C:
U
NTERSUCHUNG
DES
L
OESUNGSMITTELEINFLUSSES
BEI
DER
SOLVOLYSE
VON
HALOGENPHOSPHIRENEN
IN
FLUESSIGEM
SC 2
MITTELS
AB
INITIO
R
ECHNUNG
1.
KURZE
EINFUEHRUNG
176
2.
AB
INITIO
RECHNUNGEN
ZUR
HETEROLYSE
VON
IH-HALOGENPHOSPHIRENEN
178
2.1.
DISSOZIATION
IN
DER
GASPHASE
179
2.2.
UNTERSUCHUNG
DER
SOLVATATION
MITTELS
ONSAGER-MODELL
182
2.3.
DER
EINFLUSS
DER
LEWIS-SAEURE
183
2
3
1
BORTRIFLUORID
ALS
LEWIS-SAEURE
183
2
3.2
BORTRICHLORID
ALS
LEWIS-SAEURE
185
2.4.
MODELLIERUNG
DES
LOESUNGSMITTELS
DURCH
BERECHNUNG
DISKRETER
KOMPLEXE
186
2.4.1.
SOLVATISIERUNG
EINES
FLUORIDIONS
IN
FLUESSIGEM
SO2
186
2
4.2
SOLVATISIERUNG
VON
TETRAHALOBORAT-IONEN
IN
FLUESSIGEM
SO2
193
I
NHALTSVERZEICHNIS
2.4.3.
SOLVATISIERUNG
DES
PHOSPHIRENS
UND
PHOSPHIRENYLIUM-IONS
IN
FLUESSIGEM
SO2
196
2.5.
ENERGIEBILANZ
FUER
DIE
SOLVOLYSE
VON
FLUORPHOSPHIRENEN
200
T
EIL
D:
Z
USAMMENFASSUNG
202
1.
REAKTION
VON
DI-TERT-BUTYL-P-MESITYL-PHOSPHATRIAFULVEN
9A
MIT
AZIDEN
202
2.
AB
INITIO
BERECHNUNG
VON
REAKTIONSMECHANISMEN
204
2.1.
UNTERSUCHUNG
DES
REAKTIONSWEGS
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
PHOSPHATRIAFUELVEN
MIT
STICKSTOFLWASSERSTOFFSAEURE
204
2.1.1.
PRIMAERE
ADDITION
VON
N3H
AN
72
204
2.1.2.
STICKSTOFFELIMINIERUNG
AUS
DEN
PRIMAERPRODUKTEN
205
2.1.3
FOLGEREAKTIONEN
DER
ELIMINIERUNGSPRODUKTE
206
2.2.
UNTERSUCHUNG
DES
REAKTIONSWEGS
FUER
DIE
UMSETZUNG
VON
METHYLIDENPHOSPHAN
MIT
STICKSTOFFWASSERSTOFFSAEURE
207
2.2.1.
PRIMAERE
ADDITION
VON
N3H
AN
97
208
2.2.2.
STICKSTOFIELIMINIERUNG
AUS
DEN
PRIMAERPRODUKTEN
208
2.2.3.
FOLGEREAKTIONEN
VON
103
209
3.
ELEKTRONISCHE
NATUR
DES
PHOSPHATRIAFULVENS
UND
AUSGEWAEHLTER
PHOSPHAALKENE
211
3.1.
KONJUGATION
UND
ELEKTRONENDICHTE
IM
PHOSPHATRIAFUELVEN
211
3.1.1.
ATOMLADUNGEN
UND
DIPOLMOMENTE
212
3.1.2.
BINDUNGSLAENGEN
213
3.1.3.
BINDUNGSORDNUNGEN
UND
ORBITALWECHSELWIRKUNGEN
213
3.2.
HOMOKONJUGATION
BEIM
NORBOMADIENYLIDENPHOSPHAN
214
3.3.
KONJUGATION
BEIM
PHOSPHAACROLEIN
215
4.
LOESUNGSMITTELEINFLUFL
BEI
DER
SOLVOLYSE
VON
IH-HALOGENPHOSPHIRENEN
217
4.1.
SOLVATISIERUNG
DES
FLUORIDIONS
IN
FLUESSIGEM
SO2
218
4.2.
EINFLUSS
VON
BORTRIHALOGENIDEN
UND
DEREN
SOLVATISIERUNG
218
4.3.
SOLVATISIERUNG
DES
PHOSPHIRENYLIUM-IONS
UND
DES
FLUORPHOSPHIRENS
220
T
EIL
E:
A
NHANG
1.
LITERATURVERZEICHNIS
222
2.
GAUSSIAN-ARCHIVEINTRAEGE
232
3.
DATEN
DER
ROENTGENSTRUKTUR
249 |
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