Verfügbarkeit: Synthese und Polymerfixierung chiraler Bisphosphankomplexe sowie deren Verhalten als Interphasen in der Katalyse

Synthese und Polymerfixierung chiraler Bisphosphankomplexe sowie deren Verhalten als Interphasen in der Katalyse:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Leipold, Joachim (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	1995
Schlagworte:	Trägerkatalysator Phosphine Palladiumkomplexe Zweizähniger Ligand Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	XII, 152 S. Ill., graph. Darst.

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG --------------------------------------------------------------------------------------------------------- 1 1.1 CHIRALE BISPHOSPHANE ----------------------------------------------------------------------------------- 1 1.2 INTERPHASEN ------------------------------------------- 6 1.3 ZIELE DER ARBEIT ---------------------------------------------------------------------------------------------- 6 2 ALLGEMEINER TEIL --------------------------------------------------------------------------------------------- 8 2.1 AUSGANGSVERBINDUNGEN ----------------------------------------------------------------- 8 2.2 STEREOCHEMIE UND BEZEICHNUNGEN ------------------------------------------------------------- 10 2.3 KOORDINATIONSPOLYMERE ------------------------------------------------------------------------------ 12 2.3.1 EINLEITUNG/ALLGEMEINES ------------------------------------------------------------------------ 12 2.3.2 AUFBAU VON KOORDINATIONSPOLYMEREN (KP) ----------------------------------------- 14 2.3.2.1 BISPHOSPHANE/BISPHOSPHANKOMPLEXE - - - - - - - - 18 2.3.2.2 ERGEBNISSE 20 2.3.3 VERSUCHE ZUR GASCHROMATOGRAPHIE (GC) ------------------------------------------- 20 2.3.3.1 ALLGEMEINES - - - - - - - - - - - - - - - - ------------------ 20 2.3.3.2 SAEULENPRAEPARATION - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 22 2.3.3.3 MESSGROESSEN - - - - - - ------- 24 2.3.3.4 ERGEBNISSE - - - - - - - - - - - - - - 24 2.3.4 PERFLUORIERTE BISPHOSPHANE ---------------------------------------------------------------- 25 2.3.4.1 ERGEBNISSE - - - - - - - - - - - - - - - - 30 2.4 INTERPHASEN - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 31 2.4.1 EINLEITUNG ---------------------------------------------------------------------------------------------- 31 2.4.2 AUFBAU DER ANKERMOLEKUELE ------------------------------------------------------------------ 32 2.4.3 IMMOBILISIERUNG DER BISPHOSPHANE/BISPHOSPHANKOMPLEXE ---------- 37 2.4.3.1 DAS GLUTARYLSYSTEM 37 2.4.3.2 DAS OXAYLSYSTEM - - - - - - - - - - - - - - - - - 41 2.4.4 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN ----------------------------------- 41 2.4.4.1 QUELLUNG - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 41 2.4.4.2 NMR-UNTERSUCHUNGEN ------------------------------------------------------------------ 45 2.4.4.2. 1.1 GEQUOLLENER ZUSTAND. . 45 2.4.4.2. 1.2 UNGEQUOLLENER ZUSTAND . 46 2.4.4.3 BET-MESSUNGEN - - - - -- - - - - - - - - - - 47 2.4.4.4 REM-MESSUNGEN - - - - - - - --------------------------- - -------------------- 48 2.4.5 ERGEBNISSE ------------------------------------------------------------------------------------------- 48 2.5 CARBONYLKOMPLEXE ------------------------------------------------------------------------------------- 51 2.5.1 EINLEITUNG/ALLGEMEINES ------------------------------------------------------------------------ 51 2.5.2 SYNTHESE DER CARBONYLKOMPLEXE ------------------------------------------------------- 53 2.5.2.1 AUFBAU VON SYNTHESEBAUSTEINEN IN FORM CHLORIERTER CARBONYLKOMPLEXE ----------------------------------------------------------------------------------- 53 2.5.2.2 GEMISCHT SUBSTITUIERTE CARBONYLKOMPLEXE -------------------------------- 58 2.5.3 VERSUCHE ZUM AUFBAU EINES MAKROZYKLUS ----------------------------------------- 60 2.5.4 FREISETZUNG DES LIGANDEN ------------------------------------------------------------------- 62 2.5.5 ERGEBNISSE ------------------------------------------------------------------------------------------- 63 2.6 KATALYSE ------------------------------------------------------------------------------------------------------- 64 2.6.1 ALLGEMEINES ----------------------------------------------------------------------------------------- 64 2.6.1.1 HYDRIERBEDINGUNGEN -------------------------------------------------------------------- 65 2.6.1.2 MESSGROESSEN ------------------------------------------------------------------------------------- 66 2.6.2 REAKTOREN --------------------------------------------------------------------------------------------- 67 2.6.2.1 HYDRIERUNGEN ---------------------------------------- 74 2.6.3 ERGEBNISSE ------------------------------------------------------------------------------------------- 77 3 EXPERIMENTELLER TEIL --------------------------------------------------------------------------------- 81 3.1 ALLGEMEINES ------------------------------------------------------------------------------------------------ 81 3.2 ANALYSEN ------------------------------------------------------------------------------------------------------ 82 3.3 REAKTOR -------------------------------------------------------------------------------------------------------- 84 3.4 PRAEPARATIVER TEIL ----------------------------------------------------------------------------------------- 85 3.4.1 KOORDINATIONSPOLYMERE ---------------------------------------------------------------------- 85 3.4.1.1 ABSPALTUNG VON PALLADIUMIODID ------------------------------------------------------- 85 3.4.1.2 {(P, 3R, 4R,P ') 1-T-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL) PYRROLIDIN-P,P'}-DIBROMOPALLADIUM (PD(BR)-L7J ------------------------------------------- 85 3.4.1.3 (P, 3R, 4R, P')-1-STEARYL-3.4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL)PYRROLIDIN (L11)86 3.4.1.4 [(P, 3R,4R,P)-1 -STEARYL-3.4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL) PYRROLIDIN]DICHLORO-PALLADIUM (PD(CI)-L11) --------------------------------------------------- 86 3.4.1.5 [(P, 3R, 4R, P')-1 -STEARYL-3.4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL)PYRROLIDIN]DIIODO PALLADIUM (PD(L)-L11) - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 87 3.4.1.6 CIS, CIS 1, 3,5-TRIS{[(P, 3R, 4R,P')-3.4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL)] PYRROLIDIN]OXY}-CYCLOHEXAN (L12) ----------------------------------------------------------------- 87 3.4.1.7 {CIS, CIS-1,3,5-TRIS{[(P, 3R, 4R,P')-3.4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL)] PYRROLIDIN]OXY}CYCLOHEXAN-P,P'-DICHLOROPALLADIUM (PD(CI)-L12J ------------------ 88 3.4.1.8 {CIS, CIS 1, 3,5-TRIS{[(P, 3R, 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P,P'}-DIHEXAFLUOROANTIMONATOPALLADIUM (PD(SBF 6 )-L29J ----------------------------- 92 3.4.1.20 KOORDINATIONSPOLYMERE -------------------------------------------------------------- 93 3.4.1.20.1 CATENA-POLY[{P.-L,4-BIS{[(P,3R,4R,P)-3,4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL) PYRROLIDIN]-OXY]-BENZOL-P, P'-P",P" ' }P-[(P, 3R, 4R,P)-1 -BENZOYL-3 4 BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL)-PYRROUDIN]-PALLADIUM(H)]IODID (TD(I)-KP-L29L16) - 93 3.4.1.20.2 CATENA-POLY[{P-L, 4-BIS{[(P, 3R, 4R,P)-3,4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL) PYRROLIDIN]-OXY]-BENZOL-P,P'-P",P"'}-PALLADIUM(N)](2NX ' ) FPDJ-KP-LLSS^, CI, I, OAC, BF 4 , BPH 4 , PF 6 ------------------------------------------------------------------------- 93 3.4.1.20.3 TEKTO-POLY[{L,3,5-TRIS{[(P,3R,4R,P)-3,4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL) PYRROLIDIN]OXY-BENZOL-P,P'-P",P"'}-PALLADIUM(II)] (2NX ( ~ ) ), (PD I S -KP-L15), X= CI, OAC ---------------------------------------------------------------------------------------------------- 95 3.4.1.20.4 TEKTO-POLY[ {1,3, 5-TRIS{[(P, 3R, 4R, P 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3R, 4R, P') 1-T-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS[PENTAFLUORPHENYL (PHENYL)PHOSPHANYL]PYRROLIDIN (L14) ----------------------------------------------------------- 97 3.4.3.2 {(P, 3R,4R,P') 1-T-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS[PENTAFLUORPHENYL (PHENVL)PHOSPHANYL]PYRROLIDIN-P,P'}-DIIODOPALLADIUM (PD(L)-L14) --------------- 98 3.4.S.3 {(P,3R,4R,P')-1-T-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS[PENTAFLUORPHENYL(PHENYL) PHOSPHANYL]PYRROLIDIN-P, P ' }(1,5-CYCLOOCTADIEN)RHODIUMTETRAFLUOROBORAT (RH LI 4) ------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 99 3.4.4 INTERPHASEN ------------------------------------------------------------------------------------------ 99 3.4.4.1 ANKERVERBINDUNGEN ------------------------------------ 99 3.4.4.1.1 {(PR,3R,4R,P ' S)-L-(L-OXO-4-CARBOXYBUTYL)-3.4-BIS[2-METHOXYPHENYL (PHENYL)-PHOSPHANYL]PYRROLIDIN-P,P'}-DIIODOPALLADIUM (PD(I)-L9B-A ---------- 100 3.4.4.1.2 { (PS,3 'S) 1 -(1 -OXO-4-CARBOXYBUTY L)-3.4-BIS[2-METHOXYBENZY 1 (PHENYL)PHOSPHANYL]PYTROLIDIN-P,P'}-DIIODOPALLADIUM} (PD(I)-L10A-A) --------100 3.4.4.1.3 {(P,3AE,41?,P ')-1 -(1 -OXO-4-CARBOXYBUTYL)-3.4-BIS[PENTAFLUORPHENYL (PHENYL)PHOSPHANYL]PYRROLIDIN-P,P'}-DIIODOPALLADIUM (PD(I)-L14-A) ---------- 102 3.4.4.1 .4 { (P7?,3AE,47?,P 'S) 1 -(OXO-4-CARBOXYBUTYL)-3,4-BIS[METHYL(PHENYL) PHOSPHANYL]PYRROLIDIN-P,P'}DIIODOPALLADIUM (PD(I)-L18C-A) ----------------------- 102 3.4.4.1.S (P,3P,4AE,P')-L-(OXO-4-CARBOXYBUTYL)-3.4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL) PYRROLIDIN-P,P'}-DIIODOPALLADIUM (PD(I)-L19-A) ----------------------------------------- 103 3.4.4.2 IMMOBILISIERUNG DER ANKERMOLEKUELE AN TENTAGEL -------------------- 104 3.4.4.2.1 KUPPLUNG VON PD(I)-L19-A ZUM PALLADIUMKOMPLEX (PD(I)-L19-T) 104 3.4.4.2.2 ABSPALTUNG DES PALLADIUMS ZUR FREISETZUNG DES LIGANDEN AUF TENTAGEL (L19-T) --------------------------------------------------------------------------------------------------- 105 3.4.4.2.3 TENTAGEL-N-{(P,3AE,4AE,P')-L-(L-OXO-4-CARBOXYBUTYL)-3.4-BIS[(DIPHENYL PHOSPHANYL)]PYRROLIDIN-P,P'}(L,5-CYCLOOCTADIEN)RHODIUMTETRAFLUOROBORAT (RH L19-T) --------------------------------------------------------------------------------------------------- 106 3.4.4.2.4 TENTAGEL-N-{(P,3AE,4AE,P')-L-(L-OXO-4-CARBOXYBUTYL)-3.4-BIS[(DIPHENYL PHOSPHANYL)]PYRROLIDIN}-DIOXID (L19-OXID-T) --------------------------------------------107 3.4.4.2.5 (P, 3AE, 4R, P ')-L-( L-OXO-2-CARBOXYMETHXLESTER)-3.4-BIS(DIPHENYL PHOSPHANYL)-PYRROLIDIN (L20) ------------------------------------------------------------------- 108 3.4.4.2.6 {(P,3AE,4J?,P')-L-(L-OXO-2-CARBOXYMETHYLESTER)-3.4-BIS(DIPHENYL PHOSPHANYL)PYRROLIDIN-P,P'-DIIODOPALLADIUM (PD(I)-L20) ----------------------------- 109 3.4.4.2.7 { (P,3AE,4J?,P ' )-1 -(1 -OXO-2-CARBOXYMETHYLESTER)-3.4-BIS(DIPHENYLPHOS PHANYL)PYRROLIDIN-P,P ' } (1 ,5-CYCLOOCTADIEN)RHODIUMTETRAFLUOROBORAT (RH-L20) 109 3.4.5 DARSTELLUNG DER METALLCARBONYLE ------------------------------------------------------- 110 3.4.5.1 ALLGEMEINES -------------------------------------------------------------------------------- 110 3.4.5.2 CHROM-VERBINDUNGEN ----------------------------------------------------------------- 111 3.4.5.2.1 {(P(AE,5),3A,4AE,P'(AE,S))-L-Z-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS(PHENYL PHOSPHANYL)PYRROLIDIN}-CHROMTETRACARBONYL (CR-LL) ----------------------------------- 111 3.4.5.2.2 {(P(AE,S),3AE,4AE,P'(AE,S))-L-T-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS[CHLORO(PHENYL) PHOSPHANYL]PYRROLIDIN}-CHROMTETRACARBONYL (CR-L3) ----------------------------------- 112 3.4.S.2.3 {(P,3J?,4J?,P')-L-/-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL) PYRROLIDIN-P,P'}-CHROMTETRACARBONY 1 (CR-L7) ----------------------------------------------112 3.4.5.2.4 {(PS ' ,3AE,4AE,P'S)-L-T-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS[2-METHOXYBENZYL (PHENYL)PHOSPHANYL]PYRROLIDIN}-CHROMTETRACARBONYL (CR-LLOA) ------------------ 113 3.4.5.2.5 {(P(R,S),3R,4R,P'(S,R)) 1 -/-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS[METHYL(PHENYL) PHOSPHANYL]PYRROLIDIN}-CHROMTETRACARBONYL (CR-L18) --------------------------------- 113 3.4.5.2.6 { P(R Y S),3R,4RF (AE,S)) 1 -T-BUTYLOXYCARBONYL-3,4-[P-METHYL(PHENYL)-P BENZYL(PHENYL)-PHOSPHANYL]PYRROLIDIN}-CHROMTETRACARBONYL (CR-L21) ----------- 114 3.4.5.3 MOLYBDAEN-VERBINDUNGEN ------------------------------------------------------------- 114 3.4.5.3.1 {(P(AE,S),3AE,4AE,P'(AE,S))-L-F-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS(PHENYL PHOSPHANYL)PYRROLIDIN}-MOYBDAENTETRACARBONYL (MO-LL) ------------------------------114 3.4.5.3.2 {P(AE,S),3AE,4AE,P'(AE,S))-L-F-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-[P-METHYL(PHENYL)P' BENZYL(PHENYL)PHOSPHANYL]PYRROLIDIN}-MOLYBDAENTETRACARBONYL (MO-L21) ------- 115 3.4.5.3.3 {P(AE^),3AE,4AE,P 1 -T-BUTYLOXYCARBONYL-3,4-[P-PHENYL, -P -BENZYL (PHENYL)-PHOSPHANYL]PYRROLIDIN}-MOLYBDAENTETRACARBONYL (MO-L22) --------------- 116 3.4.5.3.4 { [(P(AE,S),3AE,4AE,P '(AE,S))-1 -Z-BUTYLOXYCARBONYL-3,4-BIS[PHENYL PHOSPHANYL]PYRROLIDIN-P,P'}]DIKALIUM}-MOLYBDAENTETRACARBONYL (MO-L23) ----- 117 3.4.5.3.5 {(P(AE,S),3AE,4AE/ '(AE,S))-L-Z-BUTOXYCARBONYL-3.4-BIS[BENZYL(PHENYL) PHOSPHANYL)PYRROLIDIN}-MOLYBDAENTETRACARBONYL (MO-L24) ---------------------------- 117 3.4.5.4 WOLFRAM-VERBINDUNGEN ------------------ 118 3.4.5.4.1 {(P(AE^),3,4AE,P'(AE,S))-L-/-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS(PHENYL PHOSPHANYL)PYRROLIDIN}-WOLFRAMTETRACARBONYL (W-LL) --------------------------------- 118 3.4.5.4.2 {(P(AE,S),3AE,4AE,P'(AE,S))-L-T-BUTYLOXYCARBONYL-3.4-BIS[CHLORO(PHENYL) PHOSPHANYL]PYRROLIDIN} -WOLFRAMTETRACARBONYL (W-L3) --------------------------------- 119 3.4.5.4.3 (P(AE,S),3AE,4AE,P 1 -NEOPENTYL-3 .4 BIS(PHENYLPHOSPHANYI)PYRROLIDIN-P,P'}-WOLFRAMTETRACARBONYL (W-L13) -------- 120 3.4.5.4.4 ABSPALTUNG DES METALLCARBONYLFRAGMENTES -------------------------------- 121 3.4.5.5 VERSUCHE ZUM MAKROZYKLUS ------------------------------------------------------- 122 3.4.5.5.1 {(P(AE,S'),3AE,4AE,P'(P,5))-L-T-B U TOXY CA RBONYL-3.4-BIS[(PHENYL) PHOSPHANYL)PYRROLIDIN-P,P']-1.5-BIS(TRIFLUORMETHYLSULFONYLOXY)-3-OXAPENTAN} MOLYBDAENTRICARBONYL (MO-L26) ---------------------------------------------------------------- 122 3.4.6 KRISTALLSTRUKTUREN ------------------------------------------------------------------------------- 123 3.4.6.1 ZELLENDATEN VON PD(L)-L15, PD(L)-L19-A, PD(L)-L14B ------------------- 123 3.4.6.2 ATOMKOORDINATEN VON PD(L)-L15 ------------------------------------------------- 124 3.4.6.3 ATOMKOORDINATEN VON PD(L)-L19-A ---------------------------------------------- 128 3.4.6.4 ATOMKOORDINATEN VON PD(L)-L14B ----------------------------------------------- 130 4 ZUSAMMENFASSUNG ----------------------------------------------------------------------------------- 134 4.1 PRAEPARATIVER TEIL - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - 134 4.2 HYDRIERUNGEN -------------------------------------------------------------------------------------------- 136 5 ANHANG ----------------------------------------------------------------------------------------------------------- 138 5.1 ANHANG A) REAKTORTEILE/ZUBEHOER - - - - - - - - - - - - - - - - 138 5.1.1 ANBIETERVERZEICHNIS -------------------------------------------------------------------------- 139 5.1.2 GERAETE AUS WERKSTATTHERSTELLUNG ----------------------------------------------------- 139 5.2 ANHANG B) LITERATUR ZU DEN BISPHOSPHANEN: 139 5.3 ANHANG C) QUELLUNG DES TENTAGEL --------------------------------------------------------- 141 5.4 ANHANG D) SIMULIERTE MASSSENSPEKTREN 142 5.5 ANHANG E) SCHALTPLAENE/ERLAEUTERUNGEN ZUM DURCHFLUSSREAKTOR -------------- 143 5.6 ANHANG F) AUSGEWAEHLTE GC-RUNS ZU KAP. 2.3.3 ------------------------------------- 147 5.7 ANHANG G) LISTE DER BENUTZTEN UND DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN --------- 149
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