Totalsynthese der HIV-1-Protease, inverse Synthese von Peptiden und Einführung einer neuen Ankerverbindung in die Peptidsynthese:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Tübingen, Rappstr. 15
<<B.>> Henkel
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
3
2.1
GRUNDLAGEN
DER
PEPTIDSYNTHESE
3
2.2
METHODEN
DER
PEPTIDSYNTHESE
4
2.2.1
KLASSISCHE
SYNTHESE
4
2.2.2
SYNTHESE
AN
POLYMEREN
TRAEGEM
4
2.2.2.1
FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE
5
2.2.2.2
SYNTHESE
AN
LOESLICHEN
TRAEGEM
7
2.2.2.3
SYNTHESE
AN
SPACERPOLYMEREN
8
2.2.2.4
DURCHFUEHRUNG
DER
PEPTIDSYNTHESEN
,
9
2.2.2.5
CONTINOUS-FLOW
PEPTIDSYNTHESE
10
2.2.2.5.
1
PEPTIDSYNTHESE
BEI
ERHOEHTER
TEMPERATUR
AM
MILLIGEN
9050
PEPTIDSYNTHESIZER
12
2.2.2.6
BATCH-PEPTIDSYNTHESIZER
13
2.3
ANALYTISCHE
METHODEN
16
2.3.1
HIGH-PERFORMANCE-LIQUID-CHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
16
2.3.2
KAPILLARZONENELEKTROPHORESE
(CZE)
17
2.3.3
ELEKTROSPRAY-MASSENSPEKTROMETRIE
18
2.3.4
AMINOSAEUREANALYSE
UND
RAZEMISIERUNGSTEST
20
3.
SYNTHESE
DER
HIV
1
-PROTEASE
21
3.1
HIV-INFEKTION
21
3.1.1
INFEKTIONSZYKLUS
21
3.1.2
HIV
1
-PROTEASE
23
3.2
PROBLEMSTELLUNG
ZUR
SYNTHESE
DER
HIV
1
-PROTEASE
25
3.3
ALLGEMEINES
ZUR
FRAGMENTKUPPLUNG
26
3.3.1
TRITYLANKER(P-(DIPHENYL-HYDROXYMETHYL)BENZOESAEURE)
29
N
3.4
EINTEILUNG
DER
HIV
1-PROTEASE
IN
FRAGMENTE
32
3.4.1
FRAGMENT
90-99
34
3.4.2
FRAGMENT
82-89
36
3.4.3
FRAGMENT
74-81
37
3.4.4
FRAGMENT
64-73
38
3.4.5
FRAGMENT
52-63
40
3.4.6
FRAGMENT
41-51
42
3.4.7
FRAGMENT
34-40
44
3.4.8
FRAGMENT
28-33
46
3.4.9
FRAGMENT
17-27
47
3.4.10
FRAGMENT
10-16
48
3.4.11
FRAGMENT
1-9
49
3.4.12
ZUSAMMENFASSUNG
ALLER
FRAGMENTE
DER
HIV
1-PROTEASE
50
3.5
KUPPLUNG
DER
FRAGMENTE
50
3.5.1
VERESTERUNG
DES
FRAGMENTS
99-90
50
3.5.2
FMOC-ABSPALTUNG
VOM
VERESTERTEN
ERSTEN
FRAGMENT
55
3.5.3
KUPPLUNG
DES
FRAGMENTS
FMOC-82-89-OH
MIT
H-90-99-OTBU
57
3.5.4
FMOC-ABSPALTUNG
VOM
VOLLGESCHUETZTEN
18ER
PEPTID
61
3.5.5
KUPPLUNG
DES
FRAGMENTS
74-81
62
3.5.6
FMOC-ABSPALTUNG
VOM
VOLLGESCHUETZTEN
26ER
PEPTID
63
3.5.7
KUPPLUNG
DES
FRAGMENTS
64-73
64
3.5.8
ZUSAMMENFASSUNG
DER
FRAGMENTKUPPLUNG
66
3.6
BESCHREIBUNG
UND
SYNTHESE
VON
SCHWIERIGEN
SEQUENZEN
66
3.6.1
SCHWIERIGE
SEQUENZEN
66
3.6.2
SYNTHESE
VON
SCHWIERIGEN
SEQUENZEN
67
3.6.3
MAGIE
MIXTURE
71
3.7
GESAMTSYNTHESE
DER
HIV
1-PROTEASE
75
3.7.1
SYNTHESE
75
3.7.2
REINIGUNG
DES
ROHPRODUKTS
81
3.7.2.1
HPLC-REINIGUNG
81
3.7.2.2
REINIGUNG
DURCH
ULTRAFILTRATION
82
3.7.2.3
REINIGUNG
DURCH
KOMBINATION
VON
GELCHROMATOGRAPHIE
UND
HPLC
83
3.7.3
BESTIMMUNG
DES
RAZEMISIERUNGSGRADES
DER
EINZELNEN
AMINOSAEUREN
96
M
3.8
ZUSAMMENFASSUNG
ZUR
SYNTHESE
DER
HIV
1-PROTEASE
MIT
DER
MAGIE
MIXTURE
9
7
4.
INVERSE
SYNTHESE
VON
PEPTIDEN
AUF
DER
FESTEN
PHASE
98
4.1
ALLGEMEINES
ZUR
INVERSEN
SYNTHESE
98
4.2
PROBLEMSTELLUNG
102
4.3
AUSWAHL
DER
AMINOSAEUREDERIVATE
FUER
DIE
INVERSE
SYNTHESE
103
4.4
DARSTELLUNG
DER
AMINOSAEUREDERIVATE
FUER
DIE
INVERSE
SYNTHESE
104
4.4.1
METHODE
A
104
4.4.2
METHODE
B
105
4.4.3
METHODE
C
105
4.4.4
METHODE
D
106
4.4.5
METHODE
E
106
4.5
BELADUNG
MIT
DER
ERSTEN
AMINOSAEURE
107
4.6
BESTIMMUNG
DER
ABSPALTKINETIK
DER
INVERS
GEBUNDENEN
AMINOSAEURE
VOM
TRITYIHARZ
109
4.7
BESTIMMUNG
DER
KUPPLUNGSKINETIK
112
4.8
INVERSE
SYNTHESE
VON
LEU-5-ENKEPHALIN
UND
DEM
FRAGMENT
64-71
DER
HIV
1-PROTEASE
117
4.8.1
HOBT/DIC-METHODE
117
4.8.2
TBTU/NMM-METHODE
121
4.9
OPTIMIERUNGSVERSUCHE
DER
INVERSEN
KUPPLUNG
BEZUEGLICH
DER
RAZEMISIERUNG
128
4.10
ZUSAMMENFASSUNG
DER
METHODE
DER
INVERSEN
SYNTHESE
132
5.
EIGENSCHAFTEN
UND
VERWENDBARKEIT
VON
P-(5-5H-DIBENZO[A,D]
-CYCLOHEP
TENYL-5-HYDROXY)BENZOESAEURE
(P-(5
DIBENZOSUBERENYL-5-HYDROXY)BENZOE
SAEURE)
ALS
ANKERVERBINDUNG
IN
DER
PEPTIDSYNTHESE
133
IV
5.1
ALLGEMEINES
UND
PROBLEMSTELLUNG
133
5.2
DARSTELLUNG
DER
ANKERVERBINDUNG
135
5.3
BELADUNG
DES
HARZES
MIT
ANKER
UND
BELADUNG
DES
ANKERHARZES
MIT
DER
ERSTEN
FMOC-AMINOSAEURE
138
5.4
BESTIMMUNG
DER
ABSPALTKINETIK
139
5.5
SYNTHESE
VON
GESCHUETZTEN
PEPTIDEN
UND
PEPTIDAMIDEN
140
5.6
RAZEMISIERUNGSUNTERSUCHUNGEN
145
5.7
ZUSAMMENFASSUNG
ZUM
P-(5-DIBENZOSUBERYL-5-HYDROXY)
BENZOESAEURE-ANKER
146
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
147
6.1
GERAETE
147
6.2
CHEMIKALIEN
UND
MATERIALIEN
147
6.3
METHODEN
148
6.3.1
GASCHROMATOGRAPHISCHE
AMINOSAEUREANALYSE
UND
ENANTIOMERENBESTIMMUNG
148
6.3.2
NINHYDRIN-TEST
149
6.3.3
TDM-TEST
149
6.3.4
BELADUNGSBESTIMMUNG
NACH
MEIENHOFER
150
6.3.5
KUPPLUNGSUMSATZTEST
NACH
KAISER
150
6.4
DARSTELLUNG
VON
AUSGANGSVERBINDUNGEN
150
6.5
EINFUEHRUNG
DER
ANKER
AN
PS-PEG-AMIN
151
6.5.1
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXYMETHYL-3-METHOXYPHENOXYESSIGSAEURE
151
6.5.1.1
4-FORMYL-3-METHOXYPHENOL
151
6.5.1.2
4-FORMYL-3-METHOXYPHENOXYESSIGSAEURE
152
6.5.1.3
4-HYDROXYMETHYL-3-METHOXYPHENOXYESSIGSAEURE
152
6.5.2
DARSTELLUNG
VON
2,4-DIMETHOXY-4'-BENZOPHENOXYESSIGSAEURE
153
6.5.2.1
2,4-DIMETHOXY-4'-HYDROXYBENZOPHENON
153
6.5.2.2
2,4-DIMETHOXYBENZOPHENOXY-4'-ESSIGSAEUREETHYLESTER
153
6.5.2.3
2,4-DIMETHOXY-4'-BENZOPHENOXYESSIGSAEURE
154
6.5.3
DARSTELLUNG
VON
P-(DIPHENYLHYDROXYMETHYL)BENZOESAEURE
154
6.5.3.1
P-TOLYLDIPHENYLMETHANOL
154
6.5.3.2
P-(DIPHENYLHYDROXYMETHYL)BENZOESAEURE
155
V
6.5.4
KUPPLUNG
DER
ANKER
AUF
PS-PEG-AMIN
UND
KUPPLUNG
DER
ERSTEN
FMOC-AMINOSAEURE
AUF
DIE
ANKERVERBINDUNG
155
6.5.4.1
KUPPLUNG
DER
ANKER
AUF
DAS
PS-PEG-AMIN-HARZ
155
6.5.4.2
KUPPLUNG
DER
ERSTEN
FMOC-AMINOSAEURE
AUF
4-HYDROXYMETHYL-3
METHOXYPHENOXYESSIGSAEURE
156
6.5.4.3
KUPPLUNG
DER
ERSTEN
FMOC-AMINOSAEURE
AUF
2,4-DIMETHOXY-4'
HYDROXYBENZO-PHENON
156
6.5.4.3.1
2,
4-DIMETHOXY-4'-HYDROXYBENZOPHENON
CAESIUM-SALZ
156
6.5.4.3.2
UMSETZUNG
VON
PS-PEG-BR
MIT
2,4-DIMETHOXY-4
'
-
HYDROXYBENZOPHENON
CAESIUM-SALZ
156
6.5.4.3.3
UEBERFUEHRUNG
DER
KETO
IN
DIE
HYDROXYFUNKTION
157
OE.5.4.4
KUPPLUNG
DER
ERSTEN
FMOC-AMINOSAEURE
AUF
P
(DIPHENYLHYDROXYMETHYL)-BENZOESAEURE
157
6.5.4.4.1
CHLORIERUNG
DER
TERTIAEREN
C-ATOMS
DES
ANKERS
157
OE.5.4.4.2
KUPPLUNG
DER
ERSTEN
AMINOSAEURE
157
6.6
DURCHFUEHRUNG
DER
PEPTIDSYNTHESE
UND
ABSPALTUNG
DES
PEPTIDS
VOM
HARZ
158
6.6.1
PEPTIDSYNTHESE
158
6.6.2
ABSPALTUNG
DER
PEPTIDE
VOM
HARZ
159
6.6.2.1
ABSPALTUNG
VOM
4-HYDROXYMETHYL-3-METHOXYPHENOXYESSIGSAEURE
ANKER
159
6.6.2.2
ABSPALTUNG
VOM
2,4-DIMETHOXY-4'-HYDROXYBENZOPHENON-ANKER
159
6.6.2.3
ABSPALTUNG
VOM
P-(DIPHENYLHYDROXYMETHYL)BENZOESAEURE-ANKERS
160
6.7
FRAGMENTE
DER
HIV
1-PROTEASE
UND
FRAGMENTKUPPLUNG
160
6.7.1
DARSTELLUNG
DER
FRAGMENTE
160
6.7.2
FRAGMENTKUPPLUNGEN
161
6.7.2.1
VERESTERUNG
DES
ERSTEN
VOLLGESCHUETZTEN
FRAGMENTS
ZUM
TERT.BUTYLESTER
161
6.7.2.2
FMOC-ABSPALTUNG
VON
FMOC-90-99-OTBU
161
6.7.2.3
KUPPLUNG
VON
FMOC-82-89-OH
MIT
H-90-99-OTBU
162
6.7.2.4
TRENNUNG
DES
DIASTEREOMERENPAARS
DES
VOLLGESCHUETZTEN
18ER
FRAGMENTS
162
6.7.2.5
FMOC-ABSPALTUNG
VON
FMOC-82-99-OTBU
162
6.7.2.6
KUPPLUNG
VON
FMOC-74-81-OH
MIT
H-82-99-OTBU
163
6.7.2.7
FMOC-ABSPALTUNG
VON
FMOC-74-99-OTBU
163
VI
OE.7.2.8
KUPPLUNG
VON
FMOC-64-73
MIT
H-74-99-OTBU
163
6.8
SYNTHESE
DER
HIV
1-PROTEASE
MIT
DER
MAGIE
MIXTURE
UND
DEREN
REINIGUNG
163
6.8.1
SYNTHESE
DER
HIV
1-PROTEASE
163
6.8.2
REINIGUNG
DER
HIV
1-PROTEASE
164
6.9
INVERSE
SYNTHESE
164
6.9.1
DARSTELLUNG
DER
AMINOSAEUREDERIVATE
164
6.9.1.1
DARSTELLUNG
HOBT-SALZE
DER
AMINOSAEUREFLUORENYLMETHYLESTER
164
6.9.1.1.1
DARSTELLUNG
DER
BOC-AMINOSAEUREFLUORENYLMETHYLESTER-DERIVATE
164
6.9.1.1.2
DARSTELLUNG
DER
AMINOSAEUREFLUORENYLMETHYLESTER-HYDROCHLORIDE
165
6.9.1.1.3
DARSTELLUNG
DES
KALIUMSALZES
VON
HYDROXYBENZOTRIAZOL
(HOBT)
170
6.9.1.1.4
HOBT-SALZE
DER
AMINOSAEUREFLUORENYLMETHYLESTER
170
6.9.1.2
DARSTELLUNG
DER
SONSTIGEN
AMINOSAEUREDERIVATE
173
6.9.1.2.1
DARSTELLUNG
DER
AMINOSAEUREFLUORENYLMETHYLESTER
TRIFLUORACETATE
173
6.9.1.2.2
DARSTELLUNG
DER
AMINOSAEUREFLUORENYLMETHYLESTER-TOSYLATE
174
6.9.1.2.3
DARSTELLUNG
DES
HOBT-SALZES
VON
LEUCINAMID
175
6.9.1.2.3.1
DARSTELLUNG
VON
FMOC-LEU-NH2
175
6.9.1.2.3.2
DARSTELLUNG
VON
LEUCINAMID
175
6.9.1.2.3.3
UMSETZUNG
VON
LEUCINAMID
MIT
HOBT
176
6.9.1.2.4
DARSTELLUNG
DES
HOBT-SALZES
VON
LEUCINMETHYLESTER
176
6.9.2
KUPPLUNG
DES
ANKERS
AUFS
HARZ
UND
KUPPLUNG
DES
ERSTEN
AMINOSAEUREDERIVATS
177
6.9.2.1
KUPPLUNG
DES
TRITYLANKERS
AUF
PS-PEG-NH2
UND
CHLORIERUNG
DES
ANKERS
177
6.9.2.2
ERSTE
METHODE
DER
INVERSEN
KUPPLUNG
EINES
AMINOSAEUREDERIVATS
AUF
DAS
TRITYLHARZ.
177
6.9.2.3
ZWEITE
METHODE
DER
INVERSEN
KUPPLUNG
EINES
AMINOSAEUREDERIVATS
AUF
DAS
TRITYLHARZ
177
6.9.3
BESTIMMUNG
DER
KUPPLUNGSKINETIK
178
6.9.4
BESTIMMUNG
DER
ABSPALTKINETIK
178
6.9.5
DARSTELLUNG
DER
C-TERMINAL
MODIFIZIERTEN
LEU-5-ENKEPHALINE
MIT
DER
HOBT/DIC-METHODE
UND
DER
TBTU/NMM-METHODE
SOWIE
DARSTELLUNG
DES
FRAGMENTS
64-71
DER
HTV
1-PROTEASE
NACH
DER
TBTU/NMM-METHODE
178
6.9.5.1
KUPPLUNG
IN
DER
SCHUETTELENTE
UND
AM
SYNTHESIZER
178
VN
6.9.5.2
ABSPALTUNG
DER
PEPTIDE
VOM
HARZ
UND
DEREN
AUFARBEITUNG
179
6.10
DARSTELLUNG
DES
P-(5-5H-DIBENZO[A,D]-CYCLOHEPTENYI-5
HYDROXY)BENZOESAEURE-ANKERS
UND
SEINE
VERWENDUNG
IN
DER
PEPTIDCHEMIE
179
6.10.1
DARSTELLUNG
DER
ANKERVERBINDUNG
179
6.10.1.1
DARSTELLUNG
DER
ANKERVERBINDUNG
UEBER
EINE
GRIGNARD-REAKTION
179
6.10.1.1.1
DARSTELLUNG
VON
N-(2,2-DIMETHYL-3-HYDROXYPROPYL)-P-BROMO
BENZAMID
179
6.10.1.1.2
DARSTELLUNG
VON
2-(4-BROMOPHENYL)-4,4'-DIMETHYL-2-OXAZOLIN
180
6.10.1.1.3
DARSTELLUNG
VON
5-(P-(4,4'-DIMETHYL-2-OXAZOLIN)-PHENYL)-5
HYDROXYDIBENZOSUBEREN
180
6.10.1.1.4
SPALTUNG
DES
OXAZOLINRINGS
181
6.10.1.2
DARSTELLUNG
DES
ANKERS
NACH
PARHAM
182
6.10.2.1
KUPPLUNG
DES
ANKERS
AUFS
HARZ
182
6.10.2.2
KUPPLUNG
DER
ERSTEN
FMOC-AMINOSAEURE
AUF
DAS
ANKEDIARZ
182
6.10.2.3
DARSTELLUNG
EINES
FMOC-AMINOSAEUREAMIDS
AUF
DEM
ANKER
183
6.10.3
BESTIMMUNG
DER
ABSPALTKINETIK
DER
FMOC-AMINOSAEURE
UND
DES
FMOC-AMINOSAEUREAMIDS
VOM
ANKERHARZ
183
6.10.4
SYNTHESE
UND
AUFARBEITUNG
VON
PEPTIDEN
183
7.
ZUSAMMENFASSUNG:
185
8.
LITERATUR
187 |
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